1
Metabolitos de origen biosintético mixto ROBLES ARIZMENDI JOSELINE
2
Ruta del ácido shikímico
Vía del mevalonato
3
taninos
fenilpro panoid es
Ácido shikímico
Lignanos lignanos
Aminoácidos aromáticos: -glucósidos cianogénicos -aminas biogenas -catecolaminas -flavonoides -alcaloides
4
Colesterol
Vía del mevalonato
Coenzima Q10
Grupo hemo
Vitamina k
Metabolitos derivados de acetato y mevalonato
Cannabinoides
5
Cannabis sativa
6
Es una planta anual, originaria de las cordilleras del Himalaya, Asia.
Fig.1 Cannabis sativa Usos: -Fuente de fibra textil -Aceite de sus semillas -Como planta medicinal
-Psicotrópico y herramienta mística y espiritual. Fig,.2 Tipos de marihuana
Cannabinoides
Principal componente psicoactivo
Clasificada como narcótico como la morfina, cocaína y LSD.
También existen cantidades variables de:
7
Fig. 3 Estructura química del tetrahidrocannabinol (THC)
-Cannabidiol ó ácido cannabidiolico…1 -Cannabinol ó ácido cannabinolico…2
1
2
Origen biosintético
Pirofosfato de geranil Pirofosfato de geranil
Olivetol
THC
cannabigerol
cannabidiol
Olivetol
8 1. Pirofosfato de geranil 2. Olivetol
Probables intermediarios biosintéticos: -cannabigerol…3 -cannabidiol…4
Metabolitos derivados de shiquimato y mevalonato Quinonas isoprenoides
Furocumarinas y furanoquinolinas
Alizarin
9
Quinonas isoprenoides
ubiquinonas
plastoquinonas
tocoferoles
menaquinonas
10
Ubiquinonas (coenzima Q10)
1,4benzoquinona
Esenciales en la fosforilación de la cadena respiratoria
Más comunes: -8,9 y 10 unidades de isopreno
11
Han sido detectadas en la mayoría de los organismos
12
Plastoquinonas y tocoferoles
13
Tocoferoles: Plastoquinonas: Sintetizadas exclusivamente en algas
Transferencia de electrones en la fotosíntesis Encontradas en cloroplastos
Ej. A-tocoferol (principio activo de la Vitamina E) Participa en el transporte de electrones Deficiencia: -distrofia muscular
14
Furanocumarinas y furanoquinolinas
Furanocumarinas
-
Marmesin psoralen (psoriasis, vitíligo), PUVA cáncer de piel.
15
Biosíntesis: a partir de umbeliferona -
Columbianeti Furanoquinolinas
-Se cree que su síntesis es similar a la de las furanocumarinas
Cullen corylifolium (psoralen)
16
17
Alizarin (1,2-dihidroxiantraquinona)
Extraído de la planta Rubia tinctorum
Se utiliza como colorante
18
19
alizarin
Metabolitos derivados de acetato y shikimato
Flavonoides
-
Responsables del sabor de alimentos de origen vegetal
-
Color de las flores
-
Solubles en agua
Chalconas
flavanonas
Catequinas
isoflavonoides
Antocianinas
20
Chalconas
Escasas en la naturaleza
Responsables del pigmento amarillo en pétalos cartamona (rojo).
21
Flavononas
22
Escasas en la naturaleza
Se encuentran en frutas, flores, hojas y en el tronco. naringina
Ej. Naringina (cáscara de toronja) Hesperidina (cáscara de naranja)
Funcionan como repelentes
Quercetina (flavonol) comunes en hojas
Luteolina (flavona) comunes en hojas, corteza, tréboles, polen.
Luteolina
hesperidina
Quercetina
Isoflavonoides
23
Plantas de la familia Leguminosae
Chalcona (a-hidroxichalcona)isoflavononas
Ejemplos:
-Coumestrol agente oestrogénico. -Rotenona insecticida
Alfalfa
Tréboles
24
Catequinas
Componentes de las proantocianidinas
Catequina trans
Epicatequina cis
Propiedades: herbicida, antimicrobiano
Sabor astringente y amargo
Nuez de kola
Uncaria rhynchophylla
25
Antocianinas
Son glicósidos de antocianidinas
Responsables del color rojo, azul y violeta de flores y frutas.
Se cree se derivan de dihidroflavonoles
Ejemplo:
26
-Cianidin efecto antioxidante, captación de radicales libres, prevención de problemas cardiácos, cáncer. -Malvidin Flores de color azul de la pimpinela azul
Anagallis monelli