Metabolitos De Origen Biosintético Mixto1.pptx

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Metabolitos de origen biosintético mixto ROBLES ARIZMENDI JOSELINE

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Ruta del ácido shikímico

Vía del mevalonato

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taninos

fenilpro panoid es

Ácido shikímico

Lignanos lignanos

Aminoácidos aromáticos: -glucósidos cianogénicos -aminas biogenas -catecolaminas -flavonoides -alcaloides

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Colesterol

Vía del mevalonato

Coenzima Q10

Grupo hemo

Vitamina k

Metabolitos derivados de acetato y mevalonato

Cannabinoides

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Cannabis sativa

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Es una planta anual, originaria de las cordilleras del Himalaya, Asia.

Fig.1 Cannabis sativa Usos: -Fuente de fibra textil -Aceite de sus semillas -Como planta medicinal

-Psicotrópico y herramienta mística y espiritual. Fig,.2 Tipos de marihuana

Cannabinoides 

Principal componente psicoactivo



Clasificada como narcótico como la morfina, cocaína y LSD.



También existen cantidades variables de:

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Fig. 3 Estructura química del tetrahidrocannabinol (THC)

-Cannabidiol ó ácido cannabidiolico…1 -Cannabinol ó ácido cannabinolico…2

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2

Origen biosintético

Pirofosfato de geranil Pirofosfato de geranil

Olivetol

THC

cannabigerol

cannabidiol

Olivetol

8 1. Pirofosfato de geranil 2. Olivetol

Probables intermediarios biosintéticos: -cannabigerol…3 -cannabidiol…4

Metabolitos derivados de shiquimato y mevalonato Quinonas isoprenoides

Furocumarinas y furanoquinolinas

Alizarin

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Quinonas isoprenoides

ubiquinonas

plastoquinonas

tocoferoles

menaquinonas

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Ubiquinonas (coenzima Q10)

1,4benzoquinona

Esenciales en la fosforilación de la cadena respiratoria

Más comunes: -8,9 y 10 unidades de isopreno

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Han sido detectadas en la mayoría de los organismos

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Plastoquinonas y tocoferoles

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Tocoferoles: Plastoquinonas: Sintetizadas exclusivamente en algas

Transferencia de electrones en la fotosíntesis Encontradas en cloroplastos

Ej. A-tocoferol (principio activo de la Vitamina E) Participa en el transporte de electrones Deficiencia: -distrofia muscular

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Furanocumarinas y furanoquinolinas 

Furanocumarinas

-

Marmesin  psoralen (psoriasis, vitíligo), PUVA  cáncer de piel.

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Biosíntesis: a partir de umbeliferona -



Columbianeti Furanoquinolinas

-Se cree que su síntesis es similar a la de las furanocumarinas

Cullen corylifolium (psoralen)

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Alizarin (1,2-dihidroxiantraquinona) 

Extraído de la planta Rubia tinctorum



Se utiliza como colorante

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alizarin

Metabolitos derivados de acetato y shikimato 

Flavonoides

-

Responsables del sabor de alimentos de origen vegetal

-

Color de las flores

-

Solubles en agua

Chalconas

flavanonas

Catequinas

isoflavonoides

Antocianinas

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Chalconas 

Escasas en la naturaleza



Responsables del pigmento amarillo en pétalos  cartamona (rojo).

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Flavononas

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

Escasas en la naturaleza



Se encuentran en frutas, flores, hojas y en el tronco. naringina

Ej. Naringina (cáscara de toronja) Hesperidina (cáscara de naranja) 

Funcionan como repelentes



Quercetina (flavonol)  comunes en hojas



Luteolina (flavona)  comunes en hojas, corteza, tréboles, polen.

Luteolina

hesperidina

Quercetina

Isoflavonoides

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

Plantas de la familia Leguminosae



Chalcona (a-hidroxichalcona)isoflavononas



Ejemplos:

-Coumestrol  agente oestrogénico. -Rotenona  insecticida

Alfalfa

Tréboles

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Catequinas 

Componentes de las proantocianidinas



Catequina trans



Epicatequina  cis



Propiedades: herbicida, antimicrobiano



Sabor astringente y amargo

Nuez de kola

Uncaria rhynchophylla

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Antocianinas 

Son glicósidos de antocianidinas



Responsables del color rojo, azul y violeta de flores y frutas.



Se cree se derivan de dihidroflavonoles



Ejemplo:

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-Cianidin  efecto antioxidante, captación de radicales libres, prevención de problemas cardiácos, cáncer. -Malvidin  Flores de color azul de la pimpinela azul

Anagallis monelli