Glucidos 1

GLUCIDOS PRIMERA PARTE REALIZADO POR: JORGE BARRIOLA Y MONICA DIB CATEDRA DE QUIMICA CARRERA DE M,EDICINA- IUCS-SEDE LA RIOJA FUNDACION BARCELO

FUNCION BIOLOGICA DE LOS GLUCIDOS

• COMBUSTIBLE ENERGETICO CELULAR

• RESERVA ENERGETICA (GLUCOGENO Y ALMIDON) • ESTRUCTURAL (CELULOSA Y QUITINA) • RECONOCIMIENTO CELULAR • ANTIGENO

CLASIFICACION • MONOSACARIDOS

– NO PUEDEN SER ROTOS EN COMPUESTOS MAS PEQUEÑOS

• OLIGOSACARIDOS (2-10 MONOS.)

• POLISACARIDOS (> 10 MONOS.)

MONOSACARIDOS • POLIHIDROXIALDEHIDOS O POLIHIDROXICETONAS • ALDOSAS CONTIENEN EL GRUPO ALDEHIDO • CETOSAS CONTIENEN EL GRUPO CETONA. • EL SUFIJO OSA IMPLICA QUE SE TRATA DE UNA ALDOSA • EL SUFIJO ULOSA IMPLICA QUE SE TRATA DE UNA CETOSA • FORMULA GENERAL= Cn(H2O)n

O

H C

CH2OH

H

C*

OH

HO

C*

H

H

C*

OH

CH2OH D-ribose

C

O

HO

C*

H

H

C*

OH

CH2OH D-ribulose

MONOSACARIDOS Nº CARBONOS TRIOSA 3C TETROSA 4C PENTOSA 5C HEXOSA 6C

GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL ALDOSAS ALDEHIDO CETOSAS CETONAS

3C

4C

5C

6C

ALDEHIDO

ALDO

ALDO

ALDO

ALDO

CETONA

TRIOSA CETO

TETROSA PENTOSA HEXOSA CETO CETO CETO

TRIOSA

TETROSA PENTOSA HEXOSA

ISOMERIA OPTICA EN MONOSACARIDOS • ALDOSAS CON 3 O MAS CAR-BONOS PRESENTAN ISOME-RIA OPTICA • CETOSAS CON 4 O MAS CAR-BONOS TAMBIEN • LAS CETOSAS TIENEN 1 CAR-BONO ASIMETRICO MENOS QUE LAS ALDOSAS DE IGUAL Nº DE CARBONOS • EL NUMERO DE POSIBLES ESTEREOISOMEROS SE CALCULA : 2 n

– (DONDE n ES EL NUMERO DE CARBONOS ASIMETRICOS)

O

H C

CH2OH

H

C*

OH

HO

C*

H

H

C*

H

C*

C

O

HO

C*

H

OH

H

C*

OH

OH

H

C*

OH

CH2OH

CH2OH

D-glucose

D-fructose

ISOMERIA OPTICA

• LOS ENANTIOMEROS SON IMAGENES ESPECULARES • EJEMPLOS: D GLUCOSA Y L GLUCOSA • LOS EPIMEROS SON MONOSACARIDOS QUE DIFIEREN EN LA POSICION DE UN HIDROXILO DE UN CARBONO ASIMETRICO • EJEMPLO: D GLUCOSA Y D MANOSA SON EPIMEROS

ALDOSAS DE LA SERIE D

CETOSAS DE LA SERIE D

FORMACION DE ESTRUCTURAS CICLICAS

• LAS ALDOSA PUEDEN CICLARSE EN SOLUCION ACUOSA Y FORMAR UN HEMIACETAL CICLICO H O

H

ALDEHYDE

C H ALCOHOL

NEW CHIRAL CARBON

O H

C*

R1

R1

O R2

O H

R2

HEMIACETAL

• DE IGUAL FORMA LAS CETOSAS PUEDEN FORMAR ESTRUCTURAS SIMILARES LLAMADAS H H NEW CHIRAL KETONE O O CARBON HEMICETAL C R ALCOHOL

R R1

R1

O R2

O H

C*

R2

HEMIKETAL

ESTRUCTURAS CICLICAS DE LOS MONOSACARIDOS

CUANDO LA ESTRUCTURA CICLICA FORMADA SE PARECE AL PIRANO SE DICE QUE ADOPTO ESTRUCTRURA PIRANOSICA Y CUANDO SE PARECE AL FURANO SE DICE QUE ES FURANOSICA

ESTRUCTURAS DE HAWORTH COMO LOS GLUCIDOS IMPORTANTES

BIOLOGI-CAMENTE SON DE LA SERIE D CUANDO EL OH ANOMERICO ESTE ABAJO ES ALFA Y CUANDO ESTE HACIA ARRIBA ES BETA

6 5 4

1 3

2 CARBONO ANOMERICO

PARA TODOS LOS OH DEL MONOSACARIDO, SI SE UBICAN A LA DERECHA DE LA LINEA DE LOS CARBONOS EN LA REPRESENTACION DE FISHER SE UBICARAN HACIA ABAJO EN LA DE HAWORTH Y SE UBICAN A LA IZQUIERDA LO HARAN HACIA ARRIBA.

ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE MONOSACARIDOS LOS CICLOS PIRANOSICO O FURANOSICO NO SON

ESTRUCTURAS PLANAS SINO QUE ADOPTAN DISTINTAS DISPOSICIONES ESPACIA-LES QUE RESPETAN LOS ANGULOS DE VALENCIA DEL CARBONO

DERIVADOS DE MONOSACARIDOS

AZUCARES FOSFATO

DESOXIAZUCARES SON MONOSACARIDOS QUE CARECEN DE UN OH EN UN CARBONO DETERMINADO

AMINO AZUCARES SON MONOSACARIDOS QUE EN LUGAR DE UN OH TIENEN UN GRUPO AMINO

POLIALCOHOLOS SON MONOSACARIDOS EN LOS QUE SE HA REDUCIDO EL CARBONILO A ALCOHOL

ACIDOS

- SE OBTIENEN POR OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS EN LOS CARBONOS 1, 6 O AMBOS. - GENERICAMENTE SE LLAMAN: ACIDOS ………………ONICOS CARBOXILO EN C1 ACIDOS ………………URONICOS CARBOXILO EN C6 ACIDOS ………………ARICOS CARBOXILO EN C1 Y C6 - PUEDEN FORMAN ESTERES CICLICLO LLAMADOS LACTONAS

AC. GLUCONICO

AC. GLUCURONICO

AC. GLUCARIDO