Tema3 Glucidos

IES RIO JUCAR Daría

Índice 1. Características 2. Los monosacáridos 3. Isomería 4. El enlace O-glucosídico y N-glucosídico 5. Los disacáridos 6. Los polisacáridos 7. Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas 8. Las funciones de los glúcidos

1. Características de los glúcidos Cadenas de C,H y O Definición: Monómeros o polímeros de

polialcoholes con un grupo aldehído o cetona.

1.1 Clasificación de los glúcidos MONOSACARIDOS: Con una sola cadena. DISACARIDOS: 2 monosacáridos unidos OLIGOSACARIDOS: 3 a 15 monosacáridos unidos POLISACARIDOS: generalmente centenares de

monosacáridos unidos GLUCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLECULAS: glucoproteínas y glucolípidos Excepto los monosacáridos , los demás glúcidos se pueden hidrolizar por enzimas o por ácidos

2. Los monosacáridos Definición Propiedades físicas Propiedades químicas Isomería espacial y óptica Monosacáridos mas importantes: Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas 

Ciclación de aldopentosas y hexosas

Definición de monosacárido Son monómeros de 3 a 7 átomos de C,

químicamente son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona,. Se clasifican por el numero de C añadiendo la terminación –osa (triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas Ej.

Propiedades físicas: Sólidos cristalinos De color blanco Hidrosolubles ya que son polares

por la presencia de O unido a H en su composición Dulces

Propiedades químicas Se OXIDAN (pierden electrones = H), la

molécula que los acepta se reduce y libera energía. Función energética de los glúcidos C6H12O6 + 6 O2 6(CO2) + 6(H2O) + Energía Se pueden unir a distintos grupos como por ej. grupos - NH2 (amino) , -H2PO4 (fosfato) y -HSO4 (sulfato) y a otros monosacáridos Se identifican mediante la reacción de Fehling

Isomería La mayoría de los monosacáridos tienen un C asimétrico

(C unido a 4 grupos diferentes) CHO H

*C = C asimétrico

*C CH2O

OH

Gliceraldehído De esta característica se derivan dos propiedades: Isomería espacial o estero isomería Isomería óptica

¿Cuántos carbonos asimétricos tiene la fructosa? ¿Cuáles son? Formula de la fructosa:

Escribe la formula de la cetotriosa. Razona si presenta C asimétricos o no

Estereoisometría o isomería espacial Los

compuestos esteroisómeros se diferencian entre si por la colocación de los distintos grupos ligados al C asimétrico Los compuestos esteroisómeros pueden ser: Enantiomeros o enantiomorfos Uno es la

imagen especular de otro Epímeros se diferencian en la colocación del OH de un C asimétrico distinto del tomado como referencia para la serie D o L

Enantiómeros o enantiomorfos

OH del C asimétrico a la derecha serie D OH del C asimétrico a la izquierda serie L Cuando hay mas de un átomo de

C asimétricos la configuración D o L se determinan tomando la localización del OH del C asimétrico mas alejado del grupo carbonilo. H-C=O H-C-OH HO-C-H c H-C-OH H-C-OH CH2OH

H-C=O HO-C-H H-C-OH HO-C-H HO-C-H CH2OH

Epímeros

Aldosas de la serie D

¿Cuáles de los monosacáridos de la diapositiva anterior son epímeros? El nº de esteroisómeros es 2n, siendo n el nº de C

asimétricos del monosacárido. ¿Cuántos esteroisómeros existen en las aldotetrosas, cetotetrosas, aldopentosas, cetopentosas, aldohexosas y cetohexosas? ¿Cuántos de ellos corresponden a la serie D y cuantos a la serie L? Observa la formula de la D-glucosa y escribe el enantiómero de la forma L. ¿Cuál es su nombre? http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillera

ISOMERIA OPTICA Los C asimétricos hace que los monosacáridos

desvíen el plano de luz polarizada , si lo desvía a la derecha se llaman formas dextrógiras (+) y si lo hace hacia la izquierda levógiras (-). Esta propiedad es independiente de que sea de la serie D o L

Triosas

Tetrosas

Pentosas

D-Ribulosa

Ciclación de monosacáridos Los aldehídos y las cetonas en solución

acuosa reaccionan con los grupos –OH (alcohol) para dar lugar a hemiacetales y hemicetales, respectivamente.

Ciclación de la fructosa

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

Los anillos pueden ser pentagonales (furano)

y hexagonales (pirano) Los monosacáridos ciclados se nombran con su nombre terminado en furanosa si tienen forma pentagonal y terminado en piranosa si es hexagonal

Isomería cis(beta) – trans(alfa) El C que portaba la función carbonilica se

convierte, al ciclarse la molécula, en asimétrico, denominándose C anomérico. Aparecen así dos nuevos esteroisomeros.

3. El enlace O-glucosídico y el N-glucosídico Enlace

O-glucosídico: se da entre 2 grupos hidroxilos de dos monosacáridos, liberando una molécula de H2O y quedando unidos por un O

Hay dos tipos: Monocarbonílico:

OH grupo carbonilo y otro monosacárido distinto al grupo carbonilo (reductores)

Dicarbonílico:

OH

de

entre OH con grupo carbonilo (no reductores)

otro

Enlace N-glucosídico Se forma entre un OH de un glúcido y un

compuesto aminado, formando amino azúcares

disacáridos

Moléculas formadas por la unión

de dos monosacáridos con la perdida de una molécula de H2O Según los grupos que forman parte de la reacción de clasifican en:  Reductores:

cuando el disacárido posee un grupo aldehído o cetona libre  No reductores: no posee ningún grupo carbonilo libre

para nombrar a los disacáridos El primer monosacárido son el sufijo –il Entre paréntesis números de C entre los que

se realiza el enlace O-glicosídico El segundo monosacárido terminado en: Osido (si la unión es entre los dos carbonos

anoméricos) Osa (si en la unión solo participa un carbono anomérico)

Principales disacáridos y propiedades Propiedades: Dulces Sólidos cristalinos Blancos Solubles en agua

Principales disacáridos: Maltosa Celobiosa Lactosa Sacarosa