1 Sintesis De Orto Y Para Nitro Fenol Modificado Para 2015.doc

CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ PRACTICAS DE LABORATORIO 2010 Versión: 01

Fecha: 19/01/2012

PROGRAMA

Código: DO-RG-014

Página: 1 de 4

NOMBRE DEL CURSO

Tecnología en Química Industrial Tecnología en Regencia de Farmacia PRACTICA No 01 Código; 0100

QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMBRE DE LA PRACTICA SÍNTESIS DE ORTO Y PARA NITRO FENOL

DURACIÓN EN HORAS 3

1. INTRODUCCIÓN: La síntesis orgánica es una labor diaria en la vida de un químico. A lo largo de esta práctica y del curso en general el estudiante se familiarizará con las diferentes síntesis orgánicas de compuestos de acuerdo se trabajen en la teoría del curso. 2. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA El estudiante deberá buscar lo relacionado con los siguientes temas: El estudiante debe llegar el día de la práctica con el pre informe realizado, por consiguiente con la lectura previa de esta guía A. Buscar las diferentes posibilidades de las reacciones de sustituciones sobre anillos aromáticos. B. Importancia de las síntesis con anillos aromáticos en los compuestos orgánicos. C. Ejemplos puntuales donde se realice síntesis de orto nitro fenol, y de para nitro fenol en su campo de estudio, ya sea química farmacéutica o química industrial (dentro de la industria, farmacia, investigación etc.) 3. OBJETIVOS:

-Comprobar el comportamiento acido de los fenoles. -Verificar la formación de dos derivados por una segunda sustitución electrofilia cuando existe un sustituyente activante. - Separar e Identificar el derivado “orto” del derivado “para “. -Afianzar la construcción del montaje de destilación en corriente de “arrastre por vapor” 4.

MATERIALES Y REACTIVOS: MATERIALES Balón de dos bocas (2) de 100 ml Tapón para balón Espátula (1) Vaso de precipitados de 50 mL (1) Vaso de precipitados de 250 ml (1) Pinza de madera (1) Condensador recto y/o en serpentín

Pinzas para balón Pinzas para refrigerante Soporte metálico (3) Codo Te Alargadera Termómetro

CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ PRACTICAS DE LABORATORIO 2010 Versión: 01

Fecha: 19/01/2012

Código: DO-RG-014

Pipetas volumétricas de 5 ml (3) Goteros (3) Mechero Trípode o aro metálico Nueces (2) Bandas de cauchos (para brackets traído por el estudiante) Perlas de ebullición REACTIVOS Indicador de acidez Acido nítrico conc, 5.

Página: 2 de 4

Recipiente metálico Probeta 10 ml Embudo analítico Malla Tubo Thiele Mangueras refrigerantes

Fenol solido 5 g. Aceita Mineral

PRECACUCIONES

DEBE TENER MUCHO CUIDADO CON LOS ÁCIDOS Y BASES CONCENTRADOS, ADICIONARLOS SIEMPRE SOBRE AGUA Y NO EL AGUA SOBRE EL ÁCIDO. DEBE DE USAR SIEMPRE SUS ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL, GAFAS, GUANTES, BATA DE LABORATORIO, TAPABOCAS Y COFIA. NINGÚN ESTUDIANTE PUEDE ESTAR EN EL LABORATORIO O REALIZANDO LA PRÁCTICA SIN ALGUNO DE ESTOS ELEMENTOS. DE SER ASÍ, EL ESTUDIANTE SERÁ RETIRADO DEL LABORATORIO. Se recomienda traer una esponjilla Sabra, para lavar muy bien los balones después de ser usados. 6.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:. PRIMERA PARTE - REFLUJAR.

 En un balón de dos o tres bocas se añaden a 5 ml de agua. Sobre este se adicionan 5 ml de acido nítrico concentrado, medidos en una probeta graduada, recuerde siempre el ácido sobre el agua. (Adicione 5 gotas de acido sulfúrico. opcional)  En un vaso pequeño se pesan 3 gramos de fenol, se funde y luego se añaden 2 ml de agua para mantener el fenol líquido.  Coloque el balón de dos bocas en un baño de hielo para mantener la temperatura por debajo de 50 o c  Añada lentamente gota a gota la solución de fenol anterior. 

La reacción de nitración se inicia inmediatamente oscureciéndose y calentándose (es exotérmica)

 Agite el balón mecánicamente y luego coloque el refrigerante en la posición vertical posición de reflujo y conecte las mangueras para entrada y salida del agua.  Coloque un tapón de gasa o lana de vidrio en la parte superior del refrigerante sin que quede muy presionado. Nunca coloque tapón de vidrio.  Caliente utilizando el mechero, acercando y alejando, eso es Flamear. Nunca coloque de forma permanente o fija el mechero debajo del balón, debe estar pendiente de su proceso.

CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ PRACTICAS DE LABORATORIO 2010 Versión: 01

Fecha: 19/01/2012

Código: DO-RG-014

Página: 3 de 4

 Lleve a reflujo durante 30 o 40 minutos o hasta cuando observe la formación de un precipitado de color amarillo en la base del refrigerante. 

Deje enfriar y realice la separación montando el arrastre por vapor.

SEGUNDA PARTE – ARRASTRE POR VAPOR .  Este balón va en el centro del montaje y recibirá la corriente del vapor de agua que viene del primer balón. 

El balón generador de vapor de agua solo se debe llenar hasta la mitad de su volumen con agua.

 Al realizar el calentamiento con el mechero, debe hacerse en la dirección de generación del vapor así; balón con agua, codo, balón muestra a arrastrar (no calentar en exceso, la resina puede quedar adherida a este balón y después es difícil lavar) y volver al balón de agua.  La destilación continúa hasta que no condense más orto nitro fenol en el colector. Este debe estar contenido sobre un baño de hielo para agilizar la precipitación.  El p-nitro fenol queda en el balón de destilación parcialmente disuelto en el agua caliente y en el aceite oscuro. 

Desmonte arrastre por vapor

 Este balón que contiene la resina se le coloca para reflujo, se calienta hasta ebullición durante 15 minutos ,  la mezcla en caliente se filtra a través del papel de filtro. Este filtrado se recoge en frio o sobre hielo, se raspa con una varilla de vidrio para provocar la cristalización del p- nitro fenol 

Deje enfriar también el papel para ver la posible cristalización del p-nitrofenol sobre este .

 El condensado se recoge en un Erlenmeyer contenido en un recipiente con agua fría, (Choque térmico) y lograr la precipitación del o- nitro fenol.  Agitar rascando el vaso con agitador de vidrio para acelerar la cristalización  Filtrar sobre papel de filtro previamente pesado.  Dejar secar y luego pesar para comprobar la cantidad de derivado obtenido con respecto a sus cálculos  Si el tiempo le alcanza realice la purificación de los productos y la determinación de los puntos de fusión de lo obtenido.

7.

SEGÚN EL DESARROLLO EXPERIMENTAL REALICE LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES

El informe de laboratorio como se explica en las aclaraciones generales del comienzo del curso.

CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ PRACTICAS DE LABORATORIO 2010 Versión: 01

Fecha: 19/01/2012

Código: DO-RG-014

Página: 4 de 4

Plantee las correspondientes reacciones, Realice el mecanismo de la reacción indicando los momentos del paso uno, paso dos y paso tres. Haga los análisis respectivos y saque sus propias conclusiones. 8. -

BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA: Libros de química orgánica universitaria. (Química de Jhon McMurry, Química Orgánica de Morrison y Boyd, Química Orgánica de Vogel, Química Organica de Carey, Química orgánica de Clayden, entre otros) Libros de química orgánica experimental (el más recomendado Vogel's TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 5th ED, o Practical Organic Chemistry de Frederick George Mann) Libros de identificación de compuestos orgánicos (Rappaport Zvi CRC HANDBOOK of tables for organic compounds identification 3rd Ed, CRC o Handbook’s en general) Los libros recomendados en la bibliografía del microdiseño del curso Gómez Díaz, J.J., Rodríguez Moreno, N.G., Vázquez Saldivar, J.C., Prácticas de Laboratorio de Química II, Dirección General de Institutos Tecnológicos, México, D.F. Dominguez Xorge . Ed. Noriega. Mexica Vogel, A. I. 1961 A textbook of practical organic chemistry 3a Ed. London, Longman Brewster, Ray. Vanderwerf Calvin. Curso practico de Química Orgánica Ed. Alambra Madrid