PREINFORME DE LABORATORIO ORGANICA II REACCION DE CANIZZARO
PROFESORA: LUZ MARINA AYA
NOMBRE: LAURA GARZÓN RODRIGUEZ
CORPORACIÓN TECNOLOGICA DE BOGOTA TECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIA BOGOTA D.C. 2019
PREINFORME N°2 1.
REACCIÓN DE CANNIZZARO Y CONDENSACION ALDOLICA Corporación Tecnológica de Bogotá, Tecnología en Regencia en Farmacia, PROFESORA: LUZ MARINA AYA LAURA CAROLINA GARZON R Bogotá -Colombia Fecha 13/03/19
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2. OBJETIVOS GENERALES • Comprobar la reactividad de los compuestos Carbonílicos en medio básico en presencia o ausencias de hidrógenos en el carbono alfa. • Realizar una reacción de condensación aldólica cruzada • Comprobar la formación de un aldol • Realizar una reacción de Cannizzaro 2.1. ESPECÍFICOS: • Realizar una condensación aldólica cruzada • Obtener un aldol entre benzaldehído y acetona • Realizar la reacción de Cannizzaro del benzaldehído • Obtener y separar los productos tanto de oxidación como de reducción. 3. REACTIVOS
MATERIALES 1 Balón para reflujo (1 boca) 1 Refrigerante serpentín 2 Mangueras 1Microespatula 1 vidrio de reloj 2 vasos precipitados 50 mL 1 mechero 1 Malla de asbesto 1 embudo de separación 1 probeta 10 mL 1 Erlenmeyer 50 mL 1 Termómetro 1 Caja de Petri 2 Pinzas 3 Nueces 1 Aro Perlas de ebullición 1 Soporte universal 1 Tubo de thiele 1 Agitador de vidrio
REACTIVOS Benzaldehído NaOH Acetona Éter etílico Ácido Clorhídrico Aceite Mineral
4. DIAGRAMA DE FLUJO
Disolver 1g de 𝑁𝑎𝑂𝐻 en 10 mL de 𝐻2 𝑂 Enfriar la solución en agua o hielo agua
Colocar la solución en un balón de fondo redondo
Adicionar 2 mL de Benzaldehído lentamente gota a gota por las paredes del balón
Realizar Montaje de reflujo
Hasta que la capa aceitosa desaparezca o se forme una capa blanca sobre el balón
Después de completar el reflujo
En el embudo de separación adicionar 3 mL de Éter en forma fraccionada y visualizar la separación de las capas
Calentar la mezcla a reflujo durante 1 hora
Dejar enfriar
Verter en un embudo de separación
Separar la fase acuosa de la fase etérea y guardarlas
Reunir los extractos de la fase etérea sobre una caja de Petri de vidrio
La fase acuosa debe recogerse en un vaso de precipitado
Evaporar el éter dejando está en media caja de Petri al aire libre
Agregar 1 o 2 mL de HCl [ ]
Alcohol Bencílico
Acido Benzoico precipitad o blanco
Medir índice de refracción
Agitar y verificar la formación de un precipitado
Limpiar el prisma con un trapito y un solvente volátil
Filtrar, dejar secar y realizar la prueba con Na2CO3
Mirar la escala de abajo (color verde) sobre la línea vertical y determinar el va 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑 lor correcto Con el otro dial enfocar de tal forma que no tenga difusión de colores
Colocar 5 gotas de la sustancia que cubra toda la superficie del prisma
Evitar el derrame del líquido
Con los botones de al lado encontrar primero la sombra.
CONDENSACIÓN ALDÓLICA
En un vaso de precipitado disolver 1,5 g de 𝑁𝑎𝑂𝐻 en 5 Ml de agua y 7 Ml de 𝐶2 𝐻6 𝑂
Adicionar 2 mL de Benzaldehído y dejar reposar por 1 minuto
Simultáneamente y agitando adicionar
1 gota de Benzaldehído hasta completar 3 mL
Filtrar y dejar secar para determinar la cantidad formada
1 gota de Cetona hasta completar 3 mL Agitar constantemente sin parar hasta que se observé la formación de un precipitado amarillo (Aldol sintetizado)
5. PRECAUCIONES
ALCHOL ETILICO PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS ASPECTO, COLOR Y OLOR Líquido incoloro volátil de olor característico y agradable PUNTO DE FUSION -114 PUNTO DE EBULLICION 78 - 79 PH SOLUBILIDAD Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno
INCENDIO
INHALACION
TACTO
OJOS
PRIMEROS AUXILIOS Polvo químico seco, espuma para alcohol, dióxido de carbono o agua en forma de rocío
PRIMEROS AUXILIOS Irritaciones de nariz y tracto respiratorio, Constricción bronquial temporal, Dolor de cabeza, mareos, vértigos, náuseas y vómitos. Ebriedad, Ahogos., Debilidad y pérdida de la conciencia.
Irritaciones leves
Irritaciones
Trasladar a la persona donde exista aire fresco. En caso de paro respiratorio, emplear método de reanimación ca rdiopulmonar. Si respira dificultosamente se debe suministrar Oxígeno. Conseguir asistencia médica de inmediato. Lavar con abundante Agua, a lo menos de 5 a 10 minutos. Como medida general, utilizar una ducha de emergencia en caso de ser necesario. Sacarse la ropa contaminada y luego lavarla o desecharla. Recurrir a una asistencia médica, si persiste la irritación. Lavarse con abundante Agua en un lavadero de ojos, entre 5 y 10 minutos como mínimo, separando los párpados.
INGESTION
De mantenerse la irritación, derivar a una asistencia médica Dolor de cabeza, mareos, Lavar la boca con abundante vértigos, náuseas y vómitos. Agua. Ebriedad, ahogos y fatiga. Dar a beber Agua. Debilidad y pérdida de la Enviar a un centro de atención conciencia. médica de inmediato. Fallas respiratoria y/o circulatoria ACETONA
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS ASPECTO, COLOR Y OLOR Liquido incoloro de olor característico PUNTO DE FUSION -95 OC PUNTO DE EBULLICION 56 OC PH SOLUBILIDAD En agua Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. -Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. -Por reducción dan alcoholes secundarios. -No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. -Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
INCENDIO
INHALACION
TACTO
OJOS
PRIMEROS AUXILIOS Polvo, espuma resistente al alcohol, agua en grandes cantidades o dióxido de carbono
PRIMEROS AUXILIOS Nocivo por inhalación, los vapores son irritantes a las membranas y mucosas del tracto respiratorio superior, es narcótico a elevadas concentraciones de vapor. Irrita levemente la piel, por lo tanto un contacto repetitivo o prolongado puede derivar el resecamiento de la piel, pudiendo ocasionar una dermatitis, además de que la acetona puede absorverse por la piel y puede ocasionar una toxicidad sistemática Irrita severamente los ojos,
Trasladar a la persona a un lugar no contaminado, proveer oxigeno si lo requiere
Quitar la ropa contaminada, aclarar la piel con abundante agua durante 15 minutos
Lavar inmediatamente los ojos
puede ocasionar narcosis
INGESTION
Muy irritante en las mucosas
con abundante agua asegurándose que tiene los parpados superiores e inferores bien abiertos durante quince minutos aproximadamente No provocar vómitos, no dar líquidos a la persona si esta se encuentra inconsiente o adormecida, lavar la boca con agua, si vomita espontáneamente mantenga su cabeza bajo las caderas para evitar aspiración
BENZALDEHIDO PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS ASPECTO, COLOR Y OLOR Líquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor característico PUNTO DE FUSION -26OC PUNTO DE EBULLICION 178.1 OC PRESION DE VAPOR 130 pa SOLUBILIDAD EN AGUA escasa
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie.
INCENDIO
PRIMEROS AUXILIOS Utilizar
Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono.
PRIMEROS AUXILIOS INHALACION
TACTO
Convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos. La exposición puede causar disminución en la consciencia. Enrojecimiento.
Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.
Quitar las ropas contaminadas, aclarar la
OJOS
INGESTION
piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. Enrojecimiento, dolor. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. Náuseas, (para mayor Enjuagar la boca, información, véase provocar el vómito inhalación). ACIDO CLORHIDRICO
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS líquido incoloro o ASPECTO, COLOR Y OLOR levemente amarillo de olor irritante -26 °C PUNTO DE FUSION 48 °C PUNTO DE EBULLICION PRESION DE VAPOR 15 mm Hg (20° C y 30%) TEMPERATURA DE DESCOMPOSICION 1,782° C El ácido clorhídrico es el ácido monopólico de menos probabilidades de someterse a una reacción de oxidación-reducción de la interferencia. Es uno de los ácidos fuertes menos peligrosos de manejar, a pesar de su acidez, que consiste en el ion cloruro no reactivo y no tóxico.
INCENDIO
INHALACION
PRIMEROS AUXILIOS No es inflamable, pero en contacto con los metales libera hidrogeno el cual es inflamable
PRIMEROS AUXILIOS Principal Riesgo de Exposición. Puede ocasionar rinitis (inflamación de las mucosas de la nariz), tos, ronquera, inflamación y ulceración del tracto respiratorio, necrosis del epitelio bronquial, dolor de
Retirar a la víctima del área contaminada llevándola a un lugar ventilado. Si hay paro respiratorio aplicar respiración artificial ó puede aplicar oxígeno húmedo con borboteador. Obtenga atención médica de inmediato.
TACTO
OJOS
INGESTION
pecho, sofocación, perforación nasoséptica, erosión dental, laringitis, bronquitis, neumonía y edema pulmonar, dolor de cabeza, palpitación ( latido acelerado del corazón), desequilibrio, la muerte por asfixia debido al edema glótico o laringeal. Causa depilación, zonas de eritema (inflamación de la piel) con ardor, enrojecimiento. Puede provocar ulceraciones y quemaduras químicas pudiendo dejar cicatrices.
A baja concentración de vapores o nieblas (10-35 ppm) puede ocasionar irritación inmediata con enrojecimiento de los ojos, vapores mas concentrados o salpicaduras pueden causar irritaciones severas de las conjuntivas (conjuntivitis) con sensación de intenso ardor y fuerte lagrimeo, erosión corneal, necrosis de la conjuntiva y epitelio corneal. Puede provocar quemaduras químicas graves y ceguera permanente. Puede ocasionar desde irritación hasta corrosión de boca, garganta, esófago y estómago. Puede producir debilidad y pulso rápido, salivación, náuseas, vómito con sangre y perforación del tracto intestinal, diarrea, convulsiones y fiebre, ansiedad, nefritis (inflamación del riñón), shock y sobrevenir la muerte por colapso circulatorio, peritonitis o hemorragia gástrica. Las quemaduras en la boca y labios se tornan de color
Retire de inmediato la ropa contaminada y lave la piel con abundante agua corriente mínimo durante 30 minutos y de preferencia bajo una regadera de emergencia. Jabones alcalinos pueden ayudar a calmar el ardor. Consulte a un médico de inmediato. Lave los ojos con abundante agua corriente ocasionalmente girando el globo ocular y abriendo y cerrando los párpados con el objeto de lavar perfectamente toda la superficie del ojo. Haga el lavado al menos durante 30 minutos. Consulte a un médico de inmediato.
Si la persona esta consciente dé a beber agua fría o leche de magnesia. No induzca el vómito. Obtenga atención médica de inmediato.
blanquecino y posteriormente pueden presentar color café oscuro. HIDROXIDO DE SODIO PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS ASPECTO, COLOR Y OLOR Banco, solido inoloro PUNTO DE FUSION 318.4 ºC PUNTO DE EBULLICION 1388ºC PH 14 SOLUBILIDAD Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella) y en éter El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn, generando aniones como AlO2 ZnO2y SnO3 2- e hidrógeno. Con los óxidos de estos metales, forma esos mismos aniones y agua. Con cinc metálico, además, hay ignición. Se ha informado de reacciones explosivas entre el hidróxido de sodio y nitrato de plata amoniacal caliente, 4-cloro-2-metil-fenol, 2-nitro anisol, cinc metálico, N,N,-bis(trinitro-etil)-urea, azida de cianógeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol, nitrobenceno, tetrahidroborato de sodio, 1,1,1-tricloroetanol, 1,2,4,5-tetraclorobenceno y circonio metálico. Con bromo, cloroformo y triclorometano las reacciones son vigorosas o violentas.
INCENDIO
PRIMEROS AUXILIOS Pueden usarse extinguidores de agua en las áreas donde haya fuego y se almacene NaOH, evitando que haya contacto directo con el compuesto.
PRIMEROS AUXILIOS INHALACION : La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal.
TACTO
OJOS
Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que
Retirar del área de exposición hacia una bien ventilada. Si el accidentado se encuentra inconciente, no dar a beber nada, dar respiración artificial y rehabilitación cardiopulmonar. Si se encuentra conciente, levantarlo o sentarlo lentamente, suministrar oxígeno, si es necesario. Quitar la ropa contaminada inmediatamente. Lavar el área afectada con abundante agua corriente. Lavar con abundante agua corriente, asegurándose de
INGESTION
las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. En casos mas severos puede haber ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales. Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago produciendo vómito y colapso.
levantar los párpados, hasta eliminación total del producto
No provocar vómito. Si el accidentado se encuentra inconciente, tratar como en el caso de inhalación. Si está conciente, dar a beber una cucharada de agua inmediatamente y después, cada 10 minutos
6. BIBLIOGRAFIA
Vogel, A. I. 1961 A textbook of practical organic chemistry 3 a Ed. London, Longman pp 320, 322 Domínguez, X. Experimentos de Química orgánica .Noriega editores. México, pp. 65 y 66. Brewster, Ray. ;Vanderwerf Calvin. Curso práctico de Química Orgánica Ed. Alambra Madrid pp. 89 Libros de química orgánica universitaria. (Química de Jhon McMurry, Química Orgánica de Morrison y Boyd, Química Orgánica de Vogel, Química Orgánica de Carey, Química orgánica de Clayden, entre otros) Libros de química orgánica experimental (el más recomendado Vogel’s TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 5th ED, o Practical Organic Chemistry de Frederick George Mann)