Fenol

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DENOMINACIONES N° CAS: 108-95-2 Nombre registrado: Fenol Nombre químico: Fenol Sinónimos/nombres comerciales: Ácido fénico, ácido carbólico, hidroxibenceno, monohidroxibenceno, hidróxido de fenilo, ácido fenil Nombre químico (alemán): Phenol, Karbolsäure, Hydroxybenzol Nombre químico (francés): Phénol, acide carbolique, acide phénique, benzénol, phénol ordinaire Nombre químico (inglés): Phenol, carbolic acid, hydroxybenzene, oxybenzene, monohydroxybenzene, phenic acid, phenyl hydrate, phenyl hydroxide, phenyl acid Aspecto general: Sustancia incolora a blanco rosado o masa fundida incolora; de olor dulzón. DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS Fórmula empírica:

C6H6O

Masa molecular relativa:

94,11 g

Densidad:

1,07 g/cm3 a 20° C

Densidad relativa del gas:

3,24

Punto de ebullición:

181,75°C

Punto de fusión:

40,8°C

Presión de vapor:

0,2 hPa a 20°C 3,5 hPa a 50°C 54 hPa a 100°C

Punto de inflamación:

82°C

Temperatura de ignición:

595°C

Límites de explosividad:

1,3-9,5% V

Umbral de olor:

0,18 mg/m3 = 0,046 ppm

Solvólisis:

En agua: 82 g/l; se disuelve fácilmente en alcohol, éter, cloroformo, grasas y aceites esenciales.

Factores de conversión:

1 ppm = 3,91 mg/m 3 1 mg/m3 = 0,26 ppm

PROCEDENCIA Y APLICACIONES Aplicaciones: El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, colorantes, medicamentos, plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes y solventes. Procedencia / fabricación: En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen numerosas esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jenjibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es

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particularmente tóxico. El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla. Según RÖMPP (1983), con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol. Actualmente, sin embargo, predomina la producción sintética por disociación del hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. En parte aún se recurre a la síntesis a partir del benceno, utilizando ácido bencenosulfónico o clorobenceno. Emisiones: Surgen emisiones por combustión incompleta de la gasolina y del alquitrán de hulla, en el agua residual de coquerías y como metabolitos en la fotólisis del benceno y del clorobenzeno Cantidades producidas: Producción mundial RFA EEUU (1988)

3.000.000 t/a (RIPPEN, 1989) 270.000 t/a (RIPPEN, 1989) 1.600.000 t/a (RIPPEN, 1989)

TOXICIDAD Seres humanos:

1 g puede ser fatal

s.RIPPEN, 1989

DL50 414-530 mg/kg, oral

s.RIPPEN, 1989

DL50 670 mg/kg, dérmico

s.RIPPEN, 1989

DL50 400-600 mg/kg, oral

s.RIPPEN, 1989

DL50 850 mg/kg, dérmico

s.RIPPEN, 1989

Gatos

DL50 100 mg/kg, oral

s.RIPPEN, 1989

Perros

DL50 500 mg/kg, oral

s.RIPPEN, 1989

Pimephales promelas

CL50 24-68 mg/l,

s.RIPPEN, 1989

Leuciscus idus melanotus

CL50 25 mg/l (48h)

s.RIPPEN, 1989

Lepomis macrochirus

CL50 24 mg/l (96h)

s.RIPPEN, 1989

Daphnia

CL50 12 mg/l (48h)

s.RIPPEN, 1989

Scenedesmus quadricauda

CE0 7,5-40 mg/l

s.RIPPEN, 1989

Microcystis aeruginosa

CE0 4,6 mg/l

s.RIPPEN, 1989

Mamíferos: Ratas

Conejos

Organismos acuáticos:

Nota: Los datos sobre la toxicidad de los diferentes compuestos del fenol se hallarán en DFG, 1982 - Tomo II: Fenoles Efectos característicos Seres humanos/mamíferos: Los vapores y líquidos del fenol son tóxicos y pueden ingresar fácilmente al cuerpo por vía cutánea. Los vapores inhalados lesionan las vías respiratorias y el pulmón. El contacto del líquido con la piel y los ojos produce severas quemaduras (el fenol es un poderoso tóxico protoplasmático). La exposición prolongada paraliza el sistema nervioso central y produce lesiones renales y pulmonares. La parálisis puede desembocar en la muerte. Los síntomas que acompañan la afección son cefalalgias, zumbido en los oídos, mareos, trastornos gastrointestinales, obnubilación, colapso, intoxicación, pérdida del conocimiento, respiración irregular, paro respiratorio (apnea), paro cardíaco y, en algunos casos, convulsiones. Según HORN (1989), el fenol ejerce efectos teratógenos y cancerígenos. Según el ensayo Ames, el fenol carece de potencial mutagénico. (Por lo común, el olor y sabor alarmantes evitan lesiones por ingesta. Véanse también "CRESOL" y

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"CLOROFENOL" en las Páginas Informativas del presente Catálogo) Plantas: Inhibe la permeabilidad pasiva y el crecimiento. COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE Agua: El fenol es más pesado que el agua y se hunde. Se disuelve lentamente y forma, incluso en dilución, soluciones tóxicas. En Alemania, el fenol se encuadra en el grupo de sustancias clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 2" debido a su considerable toxicidad en este medio. Aire: Los vapores son más pesados que el aire y, expuestos al calor, forman mezclas explosivas. La oxidación del fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de impurezas que actúan como catalizadores. Suelo: Debido a la degradación microbiana (aeróbica o anaeróbica) la acumulación de fenol en el suelo es escasa; el nivel de esta acumulación depende de la presencia de minerales arcillosos (gran afinidad con el óxido de aluminio). Degradación, productos de la descomposición: La biodegradabilidad de los fenoles naturales es en general muy buena, de modo que casi no hay acumulación en plantas o animales. La degradación bacteriana del fenol continúa hasta la descomposición total en dióxido de carbono. En el suelo puede producirse su condensación a ácido húmico. Los fenoles sintéticos se degradan con menos facilidad, puesto que muchos de ellos son tóxicos para los microorganismos. Su toxicidad se incrementa con el número de átomos de cloro o de nitrógenos hayan sido incorporados a los fenoles. Por lo tanto, el pentaclorofenol es el más tóxico de los clorofenoles y el trinitrofenol (ácido pícrico) es el compuesto más tóxico de los nitrofenoles. La descomposición en los cuerpos de agua superficiales se cumple en aproximadamente 7 días al 90% (aguas estancadas) y en el suelo alcanza la misma proporción en aproximadamente 1 día según la microflora y concentración (RIPPEN, 1989); la degradación total en las suspensiones de lodo requiere más de 2 días. Los metabolitos de los fenoles pueden ser también extraordinariamente tóxicos: la combustión incompleta del 2,4,5-triclorofenol puede desembocar en la formación de TCDD (dioxina). Por regla general, la biodegradación produce ácido acético y CO 2 pasando por la pirocatequina, o-chinona y ácidos dicarboxílicos (RIPPEN, 1989). El fenol se elimina del organismo por vía urinaria, después de su oxidación o conjugación con ácido sulfúrico o glucónico. Cadena alimentaria: Se produce poca acumulación en los alimentos. Los fumadores están más expuestos, porque el humo del cigarrillo contiene fenoles. La presencia de fenol en aguas subterráneas también contamina el agua potable, la que ya no se podrá consumir debido a su sabor desagradable. ESTÁNDARES AMBIENTALES Medio/ receptor

Ámbito

País/ Stat. Valor organismo

Agua pot.

CE

Agua pot.

Norma Observaciones

Fuente

Agua:

3 de 6

(L)

0,0005 mg/l

concentr. máx.

s.LAU-BW, 1989

EEUU

0,001 mg/l

est. de Illinois

s.WAITE, 1984

Agua pot.

EEUU

0,02 mg/l

est. de Iowa

s.WAITE, 1984

Aguas superf.

RFA

G

0,005 mg/l

4)

s.LAU-BW, 1989

Aguas superf.

RFA

G

0,01 mg/l

5)

s.LAU-BW, 1989

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Aguas subt.

P. Bajos

G

0,0002 mg/l

recomend.

s.TERRA TECH, 6/94

Aguas subt.

P. Bajos

L

2 mg/l

intervención

s.TERRA TECH, 6/94

Aguas serv. Suiza

(L)

0,005 mg/l

6)

s.LAU-BW, 1989

Aguas serv. Suiza

(L)

0,05-0,20 mg/l

7)

s.LAU-BW, 1989

Aguas serv. RFA

G

100 mg/l

reglamento 8)

s.LAU-BW, 1989

G.Bretaña G

0-0,1 mg/kg

no contam.

s.LAU-BW, 1989

G.Bretaña G

5-50 mg/kg

contam.

s.LAU-BW, 1989

G.Bretaña G

> 250,0 mg/kg

muy contam.

s.LAU-BW, 1989

P. Bajos

G

0,05 mg/kg

recomend.

s.TERRA TECH, 6/94

P. Bajos

L

40 mg/kg

intervención

s.TERRA TECH, 6/94

Bulgaria

(L)

0,01 mg/m3

30 min, 24h 8) 9)

s.STERN, 1986

Checoslov. (L)

0,1 mg/m3

30 min, 24h

s.STERN, 1986

RFA

L

0,2 mg/m3

MIK

val. larga exp.

s.BAUM, 1988

RFA

L

0,6 mg/m3

MIK

val. corta exp.

s.BAUM, 1988

RDA

(L)

0,01 mg/m3

val. corta exp.

s.HORN, 1989

RDA

(L)

0,003 mg/m3

val. larga exp.

s.HORN, 1989

Hungría

(L)

0,01 mg/m3

30 min, 24h 8) 9)

s.STERN, 1986

Hungría

(L)

0,6 mg/m3

30 min 10)

s.STERN, 1986

Israel

(L)

0,02 mg/m3

20 min

s.STERN, 1986

Israel

(L)

0,01 mg/m3

24h

s.STERN, 1986

Rumania

(L)

0,1 mg/m3

30 min

s.STERN, 1986

Rumania

(L)

0,03 mg/m3

24h

s.STERN, 1986

URSS

(L)

0,01 mg/m3

30 min, 24h 8) 9)

s.STERN, 1986

R. P.China (L)

0,02 mg/m3

60 min

s.STERN, 1986

Lug.de trab.

RFA

L

19 mg/m3

Lug.de trab.

RDA

L

20 mg/m3

Lug.de trab.

URSS

(L)

0,3 mg/m3

PDK

s.SORBE, 1989

Lug.de trab.

EEUU

(L)

19 mg/m3

TWA

ACGIH, 1986

Lug.de trab.

EEUU

(L)

38 mg/m3

STEL

ACGIH, 1986

Emisión

RFA

L

20 mg/m3

Suelo:

Aire:

4 de 6

MAK

DFG, 1989 s.HORN, 1989

flujo masivo ≥ 0,1 s. LT-Aire, 1986 kg/h

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Notas: 1) Evaluación de la contaminación del suelo y del agua subterránea

A = no contaminado. 2) Evaluación de la contaminación del suelo y del agua subterránea

B = necesidad de efectuar estudios adicionales. 3) Evaluación de la contaminación del suelo y del agua subterránea

C = necesidad de implementar tareas de saneamiento. 4) Límite de contaminación hasta el que es posible potabilizar agua recurriendo sólo a métodos naturales. 5) Límite de contaminación hasta el que es posible potabilizar agua recurriendo a los tratamientos

físico-químicos actualmente conocidos y probados. 6) Meta de calidad buscada en Suiza, que sirve de base para la evaluación de los cuerpos de agua

superficiales y del suministro de agua potable. 7) Valor límite para el vertido de efluentes en cuerpos de agua fluviales. 8) Reglamentos sobre exigencias que deben cumplir los efluentes en su boca de vertido a la red cloacal en

Baden-Wurtemberg. 9) Áreas que requieren protección. 10) Áreas que requieren protección especial. 11) Áreas que no requieren protección especial.

VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA Medio / procedencia

País/organismo Valor

Fuente

RFA,EEUU

2-20 ppb

s.RIPPEN, 1989

Aguas fluviales

EEUU

10-100 ppb

s.RIPPEN, 1989

Cuerpos de aguas superficiales (1977)

Japón

<10 ppb (n=9)

s.RIPPEN, 1989

Danubio (1972)

RFA

0,01-1 ppb

s.RIPPEN, 1989

Agua potable

RFA

6,20 ppt

s.RIPPEN, 1989

Japón

30-40 ppb (n=3)

s.RIPPEN, 1989

Concentración al aire libre

RDA

12 µg/m3

s.HORN, 1989

Ciudad (1979)

Japón

0,5-1,0 ppb

s.RIPPEN, 1989

Ciudad (1973)

EEUU

15-91 ppt

s.RIPPEN, 1989

París (1977) (n=7)

Francia

0,17-2,1 ppb (valores de 2h)

s.RIPPEN, 1989

Gas de escape de vehículos

1,3-1,5 ppm

s.RIPPEN, 1989

Humo de tabaco

300-500 ppm

s.RIPPEN, 1989

0,02-6,6 mg/(kg⋅ d)

s.RIPPEN, 1989

Agua: Instalaciones de clarificac. (entrada/salida)

Suelo / sedimentos: Sedimentos (1977) Aire:

Seres humanos: Excrementos, orina

EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES Dado que los fenoles sintéticos son más tóxicos que los fenoles naturales, es necesario disminuir urgentemente las emisiones de esta sustancia. En la manipulación del fenol debe evitarse esencialmente su contacto con la piel y su inhalación.

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(Véanse también "CLOROFENOLES" y "CRESOLES" en las Páginas Informativas del presente Catálogo). Indice -

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