Sintesis Sulfamida.docx

SINTESIS SULFAMIDA Telah diketahui bahwa sulfonamida adalah antimikroba pertama yang digunakan secara sistemik. Struktur kimianya adalah inti benzena dengan gugus amino yang memberikan aktivitasnya. Gugus amino diasetilasi di hati dengan menonaktifkannya. Menurut substituen di sektor tersebut, obat ini lebih aktif. Mengingat kesamaannya dengan asam para-aminobenzoic, ia bertindak sebagai inhibitor kompetitif zat ini, yang diperlukan bersama-sama dengan dihidropteridin untuk mensintesis senyawa intermediet asam dihidrofolat dari jalur sintesis folat. Bakteri tidak seperti organisme yang lebih maju memerlukan mensintesis folat mereka sendiri [mereka tidak memperolehnya dari lingkungan], kemudian sulfonamid, dengan menghambat proses ini, menghambat proses sintesis asam nukleat dan BAKTERIOSATIK. TRIMETROPRIM

Senyawa ini menghambat enzim dihidrofolat reduktase ke dan mencegah asam tetrahydrofolic terbentuk, yaitu bertindak dalam jalur metabolik yang sama seperti sulfonamid, tetapi dalam reaksi enzimatik berikutnya.

Trimetoprim tidak pernah digunakan sendiri, tetapi ketika dikombinasikan The trimetoprim merupakan turunan dari dengan sulfonamid ditingkatkan 2,4 diaminopyrimidines sehingga mereka bakterisida, sebagaiyang pirimetamindanTetroxoprima mengurangi kemungkinan menghasilkan resistensi dan meningkatkan spektrum antimikroba. Hubungan antara sulfametoksazol dan trimetoprim tetap: 1: 5. Misalnya, sediaan komersial Kotrimoksazol [forte atau tidak] datang dengan alasan ini. Sulfonamid, mereka umumnya diklasifikasikan menurut durasi tindakan dan bagaimana cara untuk menerapkan obat-obatan dan fitur lainnya.Tergantung pada mode aksi, sulfonamid dapat berupa: a)

Sulon aksi pendek atau menengah. a.

Penggunaan umum sulfonamid i. Sulfatiazole ii. Sulfadiazine iii. Sulfadimidine iv. Sulfamethoxazole (sendiri atau terkait dengan trimetoprim: kotrimoksazol)

b.

Senyawa yang sangat larut digunakan pada awalnya dalam pengobatan infeksi saluran kemih.

i. Sulfisoxazole ii. Sulfametizole iii. Sulfasomidine b)

Sulfonamida kerja panjang. iv. Sulfamethoxypyridazine v. Sulfadimethoxine vi. Sulfadoxine

c)

Sulfamida terbatas pada saluran gastrointestinal vii. Sulfaguanidine viii. Sulfatalidine ix. Sulfasuxidine x. Sulfazolazine

d)

Sulfonida topikal. xi. Mafenide asetat xii. Sulfadiazin perak xiii. Sul sodium facetamide

Sulfas utama: .........

...... ..

...... ..

...... ..

Struktur memiliki sulfa umumnya menunjukkan dua bagian, salah satunya adalah yang sesuai 4-aminobencensulfamida klorida atau 4-aminobenzenesulfonic, tergantung pada reaksi

digunakan untuk membentuk sulfa dan bagian lainnya umumnya heterosiklik sebuah Tentu saja itu bervariasi menurut sulfa tertentu yang dipertanyakan. ...

4-aminobenzenasulfonat klorida 4-aminobenzenesulfonamide Sintesis 4-aminobenzenesulfonamide dan 4-aminobenzenasulfonat klorida : Analisis retrosintetik:

Sintesis:

Di sisi lain juga dimungkinkan untuk menggunakan salah satu reaksi berikut, untuk membentuk substrat (padanan sintetis) yang diperlukan, untuk mensintesis berbagai sulfonamida, seperti yang mungkin terjadi:

Aspek strategi yang digunakan secara berulang, terkait dengan kriteria berikut: Gugus amino dari anilin dilindungi oleh asilasi, untuk mencegah pembentukan sulfonat amida, dengan reagen yang digunakan untuk sulfonasi benzena: H 2 SO 4 , ClSO 3 H atau SO 2 Cl 2 dan Kelompok acetamido dari (acetanilide) dapat dihidrolisis sebelum reaksi dengan heterocycle untuk membentuk sulfa. Alternatifnya, lanjutkan dengan hidrolisis yang dikontrol secara stereoselektif, pada akhirnya dengan HCl encer, karena gugus ametan dari acetanilide adalah yang pertama menghidrolisis. Contoh Sintesa sulfadiazin (MOb 10), sulfatiazole (MOb 11) dan sulfisoxazole (MOb 12), dari bahan sederhana dan terjangkau. MOb 10, analisis Retrosintetik. Pemutusan diprakarsai oleh ikatan sulfonamide, yang menghasilkan dua setara sintetis sederhana. Salah satunya adalah 4-aminobenzenesulfonic chloride, yang lainnya adalah 2-aminopyrimidine, heterocycle yang sintesisnya tidak terlalu sulit.

Sintesis dari MOB10 (Sulfadiazine). Bahan awal yang baik untuk gugus benzena tersubstitusi adalah tepat anilin dan untuk membentuk heterosiklik dengan dua atom nitrogen, senyawa urea dan 1,3-dialdehida dapat digunakan dalam hasil yang baik.

MOb 11. Analisis retrosintetik: Pemutusan menghasilkan p-aminobenzenasulfonat klorida dan heterosiklik 2-amino-1,3, tiazol.

Sintesis dari MOB 11 (Sulfatiazole):

MOb 12. Analisis retrosintetik: Pemutusan menyebabkan heterosiklik baru, 5-amino-3,4dimetil-1,2-oksazol

Sintesis dari MOB 12 (sulfisoxazole):

MOb 13. Sintesis dari Sulphapyridine: Analisis retrosintetik

Sintesis sulfapyridine: