Fenil Propanoid Dan Poliketida

FENIL PROPANOID DAN POLIKETIDA KELOMPOK 5

Miracela Putri Jatmiko

(4311416021)

Hasna Bella Afirosa

(4311416036)

Muhammad Agham Maulana

(4311417006)

Vicka Ardiana

(4311417008)

Cinthya Yusellina

(4311417013)

Kumala Aris Tanti

(4311417025)

FENIL PROPANOID – Merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C3). – Golongan fenilpropanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat yang banyak terdapat dalam tumbuhan yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat. – Senyawa fenilpropanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama yang berasal dari jalur shikimat – Merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia, senyawa fenol yaitu agak asam, dapat larut dalam basa, dan bersifat polar sehingga dapat larut dalam pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida, dimetil formamida

Sumber Fenilpropanoid Kelompok senyawa fenol yang berasal dari jalur sikhimat yang utama adalah fenilpropanoid. Kelompok senyawa fenol ini banyak ditemukan dalam tumbuhan tingkat tinggi. Beberapa jenis senyawa yang termasuk fenilpropanoid adalah turunan asam sinamat, turunan alifenol, turunan propenilfenol, turunan kumarin. Senyawa-senyawa turunan asam sinamat biasanya mempunyai konfigurasi trans

Kegunaan Fenilpropanoid 1. Bertindak sebagai unit pembangun dalam pembentukan polimer dengan berat molekul besar dalam tumbuhan 2. Memiliki aktifitas farmakologi luas, yaitu

– Antikanker (podofilotoksin) – Filantin berefek sebagai hepatoprotektor dan stimulan kekebalan dalam tanaman meniran (Phyllanthus niruri) – Antiaterosklerosis (stilebenoid, dan resveratrol)

– Antidiabetes (sinamaldehide, yang terkandung dalam kulit kayu manis (Cinnamomum burmani)), dan eugenol yang merupakan bahan antiseptik gigi yang diperoleh dari kuncup bunga cengkeh (Syzygium aromaticum) – Berbagai bahan parfum atau aroma aromaterapi juga merupakan senyawa fenilpropanoid

Cara Isolasi Fenilpropanoid Metode Isolasi Fenilpropanoid 1. Persiapan Bahan dan Ekstraksi – Keringkan sampel dengan diangin-anginkan di udara terbuka bukan dibawah sinar matahari. Suhu optimum pengeringan yaitu pada suhu 60oC untuk mendapat kadar total fenol maksimum kurang dari 4 menit kemudian haluskan dan dimaserasi dengan methanol setelah itu dipekatkan menggunakan evaporator – Uji pendahuluan terhadap ekstrak kental metanol yang diperoleh dengan berbagai pereaksi diantaranya pereaksi Liebermann-Burchard (terpenoid dan steroid), FeCl3 1% (uji fenol), Dragendroff (alkaloid), dan Wagner (alkaloid)

– Ekstrak kental yang diperoleh dipartisi (ekstraksi cair-cair) dengan satu atau lebih jenis pelarut menggunakan corong pisah dan ekstrak hasil ekstrasi dipisahkan dari residunya dengan menggunakan evaporator – lakukan uji pendahuluan terhadap ekstrak n-heksan yang diperoleh dengan berbagai pereaksi diantaranya pereaksi Liebermann-Burchard, FeCl3 1%, Dragendroff, dan Wagner

2. Fraksinasi – Fraksi-fraksi yang diperoleh dianalisis menggunakan KLT dengan silika gel G 60 F sebagai fase diamnya dan eluen yang sesuai sebagai fase geraknya. Fraksi-fraksi yang mempunyai nilai Rf yang sama digabung kemudian diuapkan hingga diperoleh padatan 3. Pemurnian Kemurnian senyawa yang diperoleh ditentukan dengan melakukan KLT sistem tiga eluen dengan menggunakan larutan pengembang atau eluen yang sesuai, Jika hasil KLT memperlihatkan noda tunggal, maka senyawa tersebut telah murni 4. Identifikasi – Isolat padat yang diperoleh diuji menggunakan pereaksi Liebermann-Burchard (terpenoid dan steroid), FeCl3 1% (uji fenol), Dragendroff (alkaloid), dan Wagner (alkaloid) untuk mengetahui golongan senyawa metabolit sekunder yang terkandung di dalamnya pereaksi – Identifikasi lebih lanjut dilakukan uji spektroskopi dengan menggunakan spektrofotometer inframerah dan spektrofotometer massa untuk mengetahui gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa tersebut

POLIKETIDA – Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat-malonat

– Senyawa poliketida mempunyai kerangka dasar aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua atom karbon dan membentuk suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli βketokarboksilat yang disebut rantai poliasetil

– Poliketida atau yang sering disebut dengan peptida nonribosom dibentuk oleh enzim besar yang multifungsional dengan kelompok situs katalitik yang terkoordinasi, yaitu Polyketide Synthase (PKS) dan Non-Ribosomal Peptide Synthase (NRPS)

Sumber Senyawa Poliketida – Poliketida merupakan salah satu dari senyawa metabolit sekunder yang dihasilkan oleh spons laut. – Spons mempunyai kemampuan untuk mensintesis bermacam – macam komponen organik seperti poliketida, alkaloid, peptid dan terpene. – Poliketida dibentuk dari senyawa metabolit yang diisolasi dari bakteri yang berasosiasi dengan spons Haliclona sp.

– Poliketida banyak dihasilkan oleh bakteri, kapang dan lumut. – Poliketida yang terdapat pada fungi dan bakteri diantaranya yakni pigmen antrakuinon yang terdapat pada fungi Claviceps purpurea, griseofulvin terdapat pada Penicillium griseofulvin dan kurvularin yang terdapat pada Culvularis sp.

Gambar 1. Antraquinon

Gambar 2. Griseofulvin

Gambar 3. Kurvularin

Proses Biosintesis Senyawa Poliketida Biosintesisis poliketida berasal dari suatu reaksi kondensasi asetil-CoA dengan senyawa malonilCoA.

Pada dasarnya, asetil-CoA dibentuk dari asam asetat yang mengalami pengaktivan pada gugus karboksilnya menjadi bentuk tio ester dengan bantuan enzim Poliketida Sintase (PKS), sedangkan malonilCoA berasal dari asetil-CoA yang mengalami karboksilasi pada gugus metilennya.

– Secara garis besar, pembentukan poliketida berlangsung melalui tahap yang disebut dengan pembentukan rantai karbon poliasetil. – Pembentukan rantai poliasetil (suatu produk menengah yang berupa rantai karbon linear poli-βketon) ini terjadi melalui suatu reaksi kondensasi Claisen antara unit pemula (asetil-KoA) dan unit perluasan (malonil-KoA).

– Pembentukan rantai poliasetil terjadi dengan bantuan enzim poliketida sintase. Setelah terbentuk rantai diketida, terjadi reaksi perpanjangan rantai dengan adanya penambahan gugus asetil yang berasal dari malonil-KoA. Reaksi perpanjangan ini sangat ditentukan oleh enzim asil transferase. Enzim tersebut berfungsi untuk memundahkan gugus asil dari malonil-KoA ke enzim poliketida sintase agar enzim tersebut hanya melakukan siklus kondensasi.

Mekanisme pembentukan rantai poliasetil terdapat pada gambar dibawah ini:

Gambar mekanisme pembentukan rantai poliase

Isolasi Poliketida – Salah satu contoh proses isolasi suatu poliketida dari suatu sampel atau spesies adalah isolasi dari elusidasi dari satosporin A dan B dari bakteri kitasatospora griseola.

Proses isolasi dilakukan melalui tahapan sebagai berikut: 1. Persiapan sampel – Sampel yang digunakan adalah bakteri, maka untuk mendapatkan hasil ekstrak yang cukup dibutuhkan bakteri dengan jumlah yang cukup banyak. – Sebelum mengekstraksi sampel terlebih dahulu dilakukan kultur jaringan, agar mendapatkan bakteri dengan jumlah yang cukup banyak sehingga hasil ekstraksi yang dihasilkan juga banyak. Kultur jaringan dari bakteri dilakukan pada medium yang sempit dengan volume 12 liter.

2. Proses ekstraksi sampel – Sampel yang telah didiamkan selama dua hari, yang telah difermentasi selanjutnya diekstraksi menggunakan HP-20. Kemudian di partisi menggunakan air dan etilasetat yang kemudian diikuti dengan heksana asetonitril. Dari hasil tersebut dipilih asetonitril sebagai eluen yang paling banyak untuk memisahkan ekstrak dari sampel.

3. Proses pemurnian – Pemurnian sampel dilakukan menggunakan alat HPLC dengan eluen asetonitril dan silica gel orthogonal. Dan akan diperoleh satosporin A dan satosporin B.

Kegunaan Senyawa Poliketida Kegunaan senyawa-senyawa poliketida yaitu: 1. Sebagai antibiotik. Golongan yang sering dimanfaatkan di antaranya golongan makrolida (eritromisin, azitromisin, klaritromisin, roksitromisin), golongan ketolida (telitromisin), golongan tetrasiklin (doksisiklin, oksitetrasiklin,klortetrasiklin).

2. Sebagai obat kolesterol (anti kolesterol), misalnya senyawa lovastatin.

3. Doksorubisin digunakan untuk mengobati penyakit leukimia akut, limfoma, dan berbagai tumor padat diberikan melalui suntikan intravena dan sebagian besar dikeluarkan melalui empedu. Doxorubicin (adriamisin) dihasilkan oleh Streptomyces peucetius var caesius. 4. Sebagai anti jamur, misalnya senyawa amfoterisin. 5. Spyramycin Toxoplasma gondii)

(mengobati

toksoplasmosis;

6. Tylosisn (antibiotika penting pada hewan; mengobati infeksi saluran nafas pada unggas) 7. Sebagai anti kanker, misalnya senyawa epotilon. 8. Sebagai terapi berbagai penyakit di usia lanjut

9. Sebagai pencegah penyakit jantung