Alcoholes

R OH

QUÍMICA IV ALCOHOLES GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL

° 0 1

1

R

O

H

MÉT ODO S DE OBTEN CIÓ N (1) HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO

R–X +

KOH

Derivado halogenado

Hidróxido de potasio

R – OH + alcohol

CH3 – CH2 – Br + KOH Bromoetano

Hidróxido De potasio

NaX Halogenuro de potasio

CH3 – CH2 – OH + KBr Etanol

Bromuro de potasio

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2) R–X +

KOH

Derivado halogenado

Hidróxido de potasio

CH3 – CH – Br + KOH | CH3 Hidróxido 2 – bromopropano

de potasio

R – OH + alcohol

NaX Halogenuro de potasio

CH3 – CH – OH + KBr | CH3 Bromuro 2 – propanol

de potasio

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) 2. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS H

Alcohol

+

R – CH = CH – R’ + H2O Agua

Alqueno

CH2 = CH2 + H2O Eteno

H2SO4

Agua

CH3 – CH2 – OH Etanol

CH3 – CH = CH – CH3 + H2O 2 – buteno

R – CH – CH – R’ | | OH H

Agua

CH3 – CH – CH – CH3 H2SO4

|

|

OH H 2 – butanol

PROPIEDADES QUÍMICAS(1) 1. REACCIÓN CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS R – OH + HO. OC – R’ Alcohol

H+

Éster

Ácido carboxílico

CH3 – OH + HO.OC – H Metanol

Alcohol etílico

Ácido acético

Agua

CH3 – O.OC – H + H2O

H+

Metanoato de metilo

Ácido metanoico

CH3– CH2–OH + HO.OC– CH3

R – O.OC – R’ + H2O

H+

Agua

CH3 – CH2 – O.OC – CH3 + H2O Acetato de etilo

Agua

PROPIEDADES QUÍMICAS(2) ESTERIFICACIÓN R – OH + HO. OC – R’ Alcohol

R – O.OC – R’ + H2O

H+

Éster

Ácido carboxílico

Agua

CH3 – CH2 –CH2 – CO.OH + CH3 – CH2 – OH Ácido butanoico

Etanol

H2O + CH3 – CH2 – CH2 – CO.O – CH2 – CH3 Agua

Butanoato de etilo

H+

PROPIEDADES QUÍMICAS(3) OXIDACIÓN DE ALCOHOLES R –OH + Agente oxidante Alcohol primario

R – CH – R’ + Agente oxidante | OH Alcohol secundario

R – CO.OH Ácido carboxílico

R – C – R’ || O Cetona

PROPIEDADES QUÍMICAS(4) EJEMPLOS DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES CH3 – CH2 – OH + K2Cr2O7 Alcohol etílico

Dicromato de potasio

CH3 – CH – CH3 + KMnO4 | OH Permanganato Alcohol isopropílico

H2SO4

de potasio

CH3 – CO.OH Ácido etanoico

NaOH

CH3 – C – CH3 || O Acetona