Alcoholes

ALCOHOLES • Es de amplia presencia en la naturaleza. • El grupo OH- se une covalentemente con carbono saturado. En esta condición es alcohol. • Se presenta en sistemas 1°, 2° y 3°, según posición del OH-.

ALCOHOLES Nomenclatura Los alcoholes se pueden nombrar de dos formas diferentes. 1. Nomenclatura Oficial (IUPAC): RAÍZ

+

Ejemplos: CH3 – OH

Metanol

CH3 – CH2 – OH

Etanol

CH3 – CH – CH2 – CH3 OH

OL

2 - Butanol

ALCOHOLES 2. Nomenclatura común: Alcohol + nombre alquílico Ejemplos: etílico metílico

CH3 – CH2 – OH CH3 – OH

Alcohol Alcohol

FENOLES • Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol . • Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.

FENOLES Nomenclatura • Por lo general, los fenoles se nombran como los derivados del miembro más sencillo de la familia, el fenol. • Los metilfenoles reciben el nombre especial de cresoles. • Los fenoles se denominan hidroxicompuestos.

ALCOHOLES Propiedades físicas • A medida que aumenta el número de carbonos se hace menos soluble en agua. • Pueden presentar puentes de hidrógeno. • Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus análogos alcanos y cloruros de alquilo.

ALCOHOLES Obtención • A partir de derivados de monohalogenados: CH3I + NaOH  CH3OH + NaI • Hidorgenación de aldehídos y cetonas: CH3-CH2-CHO + H2  CH3-CH2-CH2OH CH3-CO-CH3 + H2  CH3-CHOH-CH3 • Tratando las aminas primarias, con ácido nitroso: C2H5-NH2 + HNO2  N2 + H2O + CH3-CH2OH

ÉTERES • Los éteres se pueden considerar derivados orgánicos del agua. • Se usan como anestésico en general, como medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. • Disolvente en sustancias orgánicas • Fórmula: R-O-R’

ÉTERES Nomenclatura 1.Según IUPAC, Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi. CH3-O-C6H6 Metoxibenceno

ÉTERES 2. La nomenclatura tradicional o clásica especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos aliquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. CH3-O-C6H6 Fenil metil éter

ÉTERES 3. Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo – ílico. CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Éter dipropílico

ÉTERES Obtención 1. A partir de un haluro: reacción llamada síntesis de Williamson; es la reacción entre un haluro de alquilo y un alcóxido. R—X + Na—O—R’ R—O—R’ + NaX 2. Deshidratando 2 moléculas de alcoholes primarios. 2[R-OH] H SO 4 [ R-O-R] + H2O 2

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EPÓXIDOS • Un epóxido es un radical formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente. • Los epóxidos son líquidos, incoloros, solubles en agua, alcohol, éter y benceno. • Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres.

EPÓXIDOS Nomenclatura Se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente e indicando los carbonos a los que está unido el O. O H2C CH CH3 Epoxipropano

EPÓXIDOS Obtención • En el laboratorio, los epóxidos normalmente se elaboran por tratamiento de un alqueno con un peroxiácido, RCO3H

ÉTERES Propiedades físicas • Los éteres de cadena corta son solubles en el agua. Al aumentar la longitud de cadena disminuye la solubilidad. • Punto de ebullición más bajo que los alcoholes de mismo peso molecular. • Son muy poco reactivos.

ÉSTERES • Un éster es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol. • Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables. • Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina.

ÉSTERES Nomenclatura • Éster como grupo funcional Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo.

ÉSTERES • Éster como sustituyente Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil.

ÉSTERES Propiedades físicas • Pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores. • Los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores comparado con los ácidos carboxílicos de masas moleculares semejantes.

ÉSTERES Obtención • Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación.