Alde Y Ceto

ALDEHIDOS Y CETONAS QUÍMICA IV GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL ALDEHÍDO

R O

C °

H

1 2 1

GRUPO FUNCIONAL CETONA

R C

O ° 1 2

R’

1

MÉT ODO S DE OBTEN CIÓN (1) ALDEH ÍDO S OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS R – CH2 – OH oxidante

Alcohol primario

R–C–H || O aldehído

CH3 – CH2 – OH etanol

Cu 300°C

Cu 200 – 300°C K2Cr2O7 , H2SO4 CrO3, CH3CO.OH CrO3, piridina

CH3 – C – H || O etanal

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2) ALDEHÍDOS OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS oxidantes R – CH2 – OH Alcohol primario

oxidante

R–C–H || O

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH pentanol

aldehído

Cu 200 – 300°C K2Cr2O7 , H2SO4 CrO3, CH3CO.OH CrO3, piridina

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H CrO3 || piridina O pentanal

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) ALDEHÍDOS OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE R – C = C – R’ |

|

H

H

R–C–H + O3, H2O,Zn

alqueno

CH2 eteno

||

||

O

O

Aldehído 1

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 2 – penteno

R’– C – H

CH3 – CH2 – CHO + CH3 – CHO propanal

O3,H2O,Zn

CH2

Aldehído 2

2H – C – H O3,H2O,Zn

||

O

metanal

etanal

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) ALDEHÍDOS OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

R – C = C – R’ |

|

H

H

R–C–H + O3, H2O,Zn

alqueno

||

||

O

O

Aldehído 1

CH3 – (CH2)3 – CH = CH –CH3

R’– C – H Aldehído 2

CH3 – (CH2)3 – C – H + CH3 – C – H O3, H2O,Zn

||

2 - hepteno

|| pentanal O

etanal O

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) CETONAS OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS OH | R – CH– R’ Alcohol secundario

oxidante

OH | CH3 – CH – CH3 2 – propanol

O || R – C – R’ Cetona

K2Cr2O7, H2SO4

Oxidante Cu 200 – 300°C K2Cr2O7 , H2SO4 CrO3, CH3CO.OH CrO3, piridina O || CH3 – C – CH3 propanona

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2) CETONAS OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS OH | R – CH– R’ Alcohol secundario

oxidante

O || R – C – R’ Cetona

Oxidante Cu 200 – 300°C K2Cr2O7 , H2SO4 CrO3, CH3 – CO.OH CrO3, piridina

Cu CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 200 – 300 C || | O OH 3 – pentanol

3 – pentanona

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) CETONAS OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

R – C = C – R’’’ |

|

R’

R’’

R – C – R’ +

O3, H2O,Zn

alqueno 5

||

||

O

O

Cetona 1 6

7

R’’– C – R’’’ Cetona 2

CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3 | 3 4| O3, H2O CH3 – C = O + C – CH2 – CH3 CH3 – C = C – CH2 – CH3 Zn 1 2| | || CH3 – CH2 O CH3 – CH2 4 – etil; 3 – metil – 3 – hepteno butanona 3 - hexanona

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) CETONAS OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

R – C = C – R’’’ |

|

R’

R’’

O3, H2O,Zn

alqueno

CH3 2 3| 4 1 5 O3, H2O CH3 – C = C – CH2 – CH3 Zn | CH3 2, 3 – dimetil – 2 – penteno

R – C – R’ +

R’’– C – R’’’

||

||

O

O

Cetona 1

CH3 – C = O + | CH3 propanona

Cetona 2 CH3 | C – CH2 – CH3 || O butanona

PROPIEDADES QUÍMICAS (1) Agente oxidante

OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS R–C–H | |

R – C – OH oxidante

| |

O

O

aldehído

H – CH.O metanal

KMnO4, OHAg (NH3)+

Ácido carboxílico

CH3 – CH2 – CHO propanal

K2Cr2O7,H2SO4

CH3 – CH2 – CO.OH K2Cr2O7,H2SO4 Ácido propiónico

KMnO4, OH

-

H – C O.OH Ácido metanóico

PROPIEDADES QUÍMICAS (2) ADICIÓN DE AGUA A ALDEHIDOS

R – C – H + H2O || O aldehído

agua

OH | R–C–H | OH OH

(Hidrato de Aldehído)

|

CH3 – CH + H2O || etanal

O

agua

CH3 C – H |

OH

(Hidrato de Etanal)

PROPIEDADES QUÍMICAS (3) ADICIÓN DE AGUA A CETONAS R – C – R’ + H2O || O cetona

agua

CH3 – C CH3 + H2O agua propanona || O

OH | R – C – R’ | OH OH |

CH3 – C – CH3 | OH

Hidrato de cetona

Hidrato de propanona

PROPIEDADES QUÍMICAS (4) ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS

R–C–H || O

H | R – C – OR’’ + R’’– OH | OH

+ R’’– OH

H | H2O +

R – C – OR’’ | Acetal OR’’ de aldehído

Hemiacetal de aldehído

PROPIEDADES QUÍMICAS (5) ADICIÓN DE ALCOHOLES A CETONAS

R – C – R’ + R’’– OH || O R’ | H2O +

R’ | R – C – OR’’ + R’’– OH | OH Hemiacetal de cetona

R – C – OR’’ Cetal de cetona | OR’’

PROPIEDADES QUÍMICAS (6) ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS

CH3 – C – H || O etanal

+ CH3 – CH2 – OH etanol

O – CH2 – CH3 | CH3 – C – H | O – CH2 – CH3 Dietil acetal de etanal

OH | CH3 – C H | O – CH2 – CH3 Etil hemiacetal de etanal

+ CH3 – CH2 – OH etanol

PROPIEDADES QUÍMICAS (7)

CH3 – C = O | CH3 propanona

+

CH3 – CH2 – OH etanol

CH3 | CH3 – C – O – CH2 – CH3 | O – CH2 – CH3 Dietil cetal de propanona

CH3 | CH3 – C – O – CH2 – CH3 | OH

Etil hemiacetal de propanona

+ CH3 – CH2 – OH etanol