Alcanos Y Cicloalcanos

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIAPAS FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS CAMPUS IV

QUIMICA ORGANICA

ALCANOS Y CICLOALCANOS

CICLO ESCOLAR AGOSTO-DICIEMBRE 2007

Tapachula, Chiapas a 23 de Octubre del 2001.

TEMA

OBJETIVO

OBJETIVO:

Los alcanos sustancias aparentemente simples con pocas reacciones químicas, pero tan importantes, pues en base a ellos se comienza a presentar los cimientos para el estudio de conceptos esenciales para otras moléculas tales como hibridación, propiedades físicas, químicas, iniciación de los mecanismos de reacción, calores de hidrogenación y combustión, entre otras. MENU

FORMULA GENERAL RADICALES ALQUILO

ESTRUCTURA

GRUPOS FUNCIONALES

NOMENCLATURA

ALCANOS Y CICLOALCANOS

PROPIEDADES FISICAS

HIBRIDACION

PROPIEDADES QUIMICAS

REACCIONES FUENTES DE ONTENCION

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. MENU

MENU

Cn2H2n+2

MENU HALOGENACION

REACCIONES

PIROLISIS

COMBUSTION

HALOGENACION R-H+

X2

R-X + H-X

Óλ

REACCIONES

PIROLISIS Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

REACCIONES

COMBUSTION

CH3-CH2-CH3+5 O2 CALOR

3 CO2+ 4 H2O

REACCIONES

PROPIEDADES FISICAS

MENU

Número de carbonos

Alcano

Punto de fusión (ºC)

Punto de ebullición (ºC)

Densidad (g/mL)

1

Metano

-182.5

-164.0

0.5547

2XX

Etano

-183.3

-88.6

0.509

3

Propano

-189.7

-42.1

0.5005

4

Butano

-138.3

-0.5

0.5788

5

Pentano

-129.7

36.1

0.6262

6

Hexano

-95.0

68.9

0.6603

7

Heptano

-90.6

98.4

0.6837

8

Octano

-56.8

125.7

0.7025

9

Nonano

-51.0

150.8

0.7176

10

Decano

-29.7

174.1

0.7300

20

Eicosano

-36.8

343.0

0.7886

30

Triacontano

-65.8

450.0

0.8097

4

Isobutano

-159.4

-11.7

0.579

5

Isopentano

-159.9

27.85

0.6201

5

Neopentano

-16.5

9.5

0.6135

8

Isooctano

-107.4

99.3

0.6919

PROPIEDADES QUIMICAS Los alcanos son el grupo mas inerte de compuestos orgánicos. Su falta de reactividad se debe a que no poseen un grupo funcional. Los alcanos están compuestos exclusivamente de fuertes enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrogeno. En condiciones ordinarias los alcanos no reaccionan con ácidos fuertes, bases fuertes, metales reactivos, o agentes oxidantes reductores. Los alcanos experimentan reacciones de combustión y halogenación MENU

HIBRIDACION 2px

2pz

2py

2s

E

1s 1

1

1

4(sp3 )

hibridación 3(2p) + 1(2s)

2px

2py

2pz 1

4(sp3 ) E 2s

C

( cuatro orbitales híbridos de igual energía )

estructura de un carbono con hibridación sp3 MENU

GRUPOS FUNCIONALES Modelo

Sufijo

Prefijo

-amina

Amino

-tiol

mercapto

-ol

Hidroxi

-tiona

Tioxo

-ona

oxo

-al

Oxo

-nitrilo

ciano *

-amida

-

Haluro de -anoilo

-

Ac. -sulfonico

Sulfo

Acido -oico

carboxi *

-oato

-

MENU

RADICALES ALQUILO

MENU

ESTRUCTURA

CH2

CH2 ciclobutano

CH2

CH2

CH2 CH2

CH2

ciclopropano

MENU

CICLOALCANOS Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n.

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FUENTES DE OBTENCION

MENU

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

4-ETIL-2-METILHEPTANO MENU