Alcanos

La química del carbono La gran cantidad que existe de compuestos orgánicos tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos formando un tetraedro, una pirámide de base triangular.

Hidrocarburos [editar] El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser: • • •

saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). aromáticos: estructura cíclica.

Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono y/o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, y también nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono. Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos: • •

Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica. Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas. El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 10 millones de compuestos de carbono, y forma parte de todos los seres vivos conocidos.

enlaces covalentes En química, las reacciones entre dos átomos no metales producen enlaces covalentes. Este tipo de enlace se produce cuando existe electronegatividad polar y se forma cuando la diferencia de electronegatividad no es suficientemente grande como para que se efectúe transferencia de electrones. De esta forma, los dos átomos comparten uno o más pares electrónicos en un nuevo tipo de orbital, denominado orbital molecular. A diferencia de lo que pasa en un enlace iónico, en donde se produce la transferencia de electrones de un átomo a otro, en el enlace químico covalente, los electrones de enlace son compartidos por ambos átomos. En el enlace covalente, los dos átomos no metálicos comparten un electrón, es decir se unen por uno de sus electrones del último orbital, el cual depende del número atómico del átomo en cuestión. El hidrógeno es un elemento químico representado por el símbolo H y con un número atómico de 1. En condiciones normales de presión y temperatura, es un gas diatómico (H2) incoloro, inodoro, insípido, no metálico y altamente inflamable. Con una masa atómica de 1,00794(7) u, el hidrógeno es el elemento químico más ligero y es, también, el elemento más abundante, constituyendo aproximadamente el 75% de la materia visible del universo.1 En su ciclo principal, las estrellas están compuestas por hidrógeno en estado de plasma. El hidrógeno elemental es muy escaso en la Tierra y es producido industrialmente a partir de hidrocarburos como, por ejemplo, el metano. La mayor parte del hidrógeno elemental se obtiene "in situ", es decir, en el lugar y en el momento en el que se necesita. El hidrógeno puede obtenerse a partir del agua por un proceso de electrólisis, pero resulta un método mucho más caro que la obtención a partir del gas natural. Sus principales aplicaciones industriales son el refinado de combustibles fósiles (por ejemplo, el hidrocracking) y la producción de amoníaco (usado principalmente para fertilizantes). El isótopo del hidrógeno más común en la naturaleza, conocido como protio (término muy poco usado), tiene un solo protón y ningún neutrón. En los compuestos iónicos, el hidrógeno puede adquirir carga positiva (convirtiéndose en un catión compuesto únicamente por el protón) o negativa (convirtiéndose en un anión conocido como hidruro). El hidrógeno puede formar compuestos con la mayoría de los elementos y está presente en el agua y en la mayoría de los compuestos orgánicos. Desempeña un papel particularmente importante en la química ácido - base, en la que muchas reacciones conllevan el intercambio de protones entre moléculas solubles. Puesto que es el único átomo neutro para el cual la ecuación de Schrödinger puede ser resuelta analíticamente, el estudio de la energía y del enlace del átomo de hidrógeno ha sido fundamental para el desarrollo de la mecánica cuántica. Los carbonatos son las sales del ácido carbónico o ésteres con el grupo R-O-C(=O)-OR'. Las sales tienen en común el anión CO32- y se derivan del hipotético ácido carbónico H2CO3. Según el pH (la acidez de la disolución) están en equilibrio con el bicarbonato y el dióxido de carbono.

La mayoría de los carbonatos, aparte de los carbonatos de los metales alcalinos, son poco solubles en agua. Debido a esta característica son importantes en geoquímica y forman parte de muchos minerales y rocas. El carbonato más abundante es el carbonato cálcico (CaCO3) que se halla en diferentes formas como calcita, aragonita (una modificación formada a altas temperaturas), en la forma maciza como caliza, como mineral metamórfico en forma de mármol y es a menudo el cemento natural de las piedras areniscas. Sustituyendo una parte del calcio por magnesio se obtiene la dolomita CaMg(CO3)2 que recibe su nombre por una formación rocosa en los alpes donde abunda. Muchos carbonatos son inestables a altas temperaturas y pierden dióxido de carbono mientras se transforman en óxidos.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los "alcanos" son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relación es CnH2n). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano... Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura de térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:

Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Ver también la Producción de Olefinas a nivel industrial.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Nomenclatura Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen ciertas reglas.

1. Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal. 2. Si todos los carbonos están unidos entre si por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial(met- un carbono, et. dos, prop- tres y but- cuatro). 3. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto, su nombre lo toma del carbono 8 saturado con terminación il o ilo. 4. Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de éstos que esté unido a otro carbono por triple enlace, éste es un Alquino y su temiación es en "ino". Ej: Propino, Butino, Pentino

Radicales [editar] Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10docoseno. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre ellos.

Isómeros [editar]

Isómeros del C6H12. Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas con la misma fórmula química pero con distintas estructuras y propiedades.

Grupos funcionales [editar] Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también grupos de átomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.

Monómero de la celulosa.

Oxigenados [editar] Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser: • • • •

Alcoholes Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos

En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del término en la desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol. Su formula química es CH3CH2OH. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente;

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1 Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dós átomos de carbono. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (C=O Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituídos por Carbono e Hidrógeno, en los cuales los átomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alcenos o alquenos y alcinos o alquinos. Una cadena alifática alcana es una agrupación hidrocarbonada lineal con la fórmula: CH3-(CH2)n-CH3 Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico, hidrocarburo alifático cíclico o Cicloalcano.

Usos [editar]

Isobutano Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtención y recuperación de aceites, fabricación de pinturas, tintas, colas, adhesivos, así como, materia prima de síntesis orgánica. Por esta razón, resulta de interés disponer de un método ensayado y validado para la determinación de vapores de hidrocarburos alifáticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposición laboral a este tipo de compuestos. Para el estudio y evaluación del método analítico, se ha considerado como compuestos representativos de esta familia orgánica n-hexano, n-heptano, n-octano y n-nonano. Sin embargo, este método de análisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por ejemplo n-pentano, n-decano, etc.

Acetileno El método "Determinación de hidrocarburos alifáticos (n-hexano, n-heptano, n-octano, n-nonano) en aire - Método de adsorción en carbón activo/Cromatografía de gases", es un método aceptado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo español (INSHT). Como método aceptado se entiende un método utilizado en el INSHT y que ha sido sometido a un protocolo de validación por organizaciones oficiales competentes en el área de la normalización de métodos analítico, o bien ha sido adoptado como método recomendado por asociaciones profesionales dedicadas al estudio y evaluación de riesgos por agentes químicos, así como, aquellos métodos recomendados por la CE o basados en métodos ampliamente conocidos y evaluados por especialistas en este tipo de análisis. Obtenido de "http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_alif%C3%A1tico" Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de carbono forman enlaces covalentes, es decir, comparten electrones, con un átomo metálico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos, y éste es el fundamento del nombre organometálicos. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

La definición formal de los compuestos organometálicos es en la que son -de mayor oδ +–Cδ definidos como aquellos que poseen de forma directa, enlaces M menor polaridad. Es decir, un compuesto es considerado como organometálico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo “metálico” es interpretado ampliamente para incluir tanto a no metales y metaloides tales como B, Si y As así como a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As se asemeja a la química de los metales homólogos respectivos. Por lo tanto, el término de compuestos organometálicos es también usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas monómeros.