Alcanos

NOMENCLATURA DE ALCANOS Alcanos normales o lineales Radicales alquilo Alcanos arborescentes Cicloalcanos

Alcanos normales o lineales Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente). A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAQ (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.

Antes de escribir una fórmula de un alcano, es importante recordar que el carbono es tetravalente y que el hidrógeno es monovalente y que en estos compuestos solo se forman enlaces sencillos. 

– C –

—

H



tetravalente

monovalente

De tal manera que el carbono se puede unir a cuatro átomos, ya sean de carbono o de hidrógeno, según el compuesto de que se trate.

Fórmula

Nombre

CH4 CH3 -CH3 CH3 - CH2 - CHrmula 3 CH3 - CHCH2 - CH2 - CH3 CH -CH CH3 - (CH2)3 - CH3 CH3 - (CH2)4 - CH3 CH3 - (CH2)5 - CH3 CH3 - (CH 6 -) CH CH2-)(CH - CH 3 CH2-)(CH - CH 3 CH3 - (CH 7 - )CH - (CH ) - CH CH3 - CHCH 2 )8 - CH3 CH - (CH ) - CH 4 3

3

Nombre Metano Etano

3

2 5

3

Heptano

3

2 6

3

Octano

3

2 7

3

Nonano

3

2 8

3

Decano

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

Radicales alquilo Los radicales alquilo (de uno, dos, tres y cuatro átomos de carbono). Si a un alcano se le suprime un átomo de hidrógeno, resulta un radical alquilo, el cual se representa con el símbolo R − . Para nombrar estos radicales, debemos considerar el tipo de átomo de carbono que presenta la valencia libre. Los nombres de los radicales alquilo se forman cambiando la terminación ano por il o ilo e indicando con un prefijo, si es necesario, el tipo de átomo de carbono del cual se suprimió el átomo de hidrógeno.

Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

Alcano

Radical alquilo

CH4

CH3 −

Metil o metilo

CH3 − CH3

CH3 − CH2 −

Etil o etilo

CH3 − CH2 − CH3

Nombre

CH3 − CH2 − CH2 – Propil o propilo CH3 − CH − 

CH3

Iso propil o iso propilo

CH3 − CH2 − CH2 − CH3

Butano

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 −

butil

CH3 − CH2 − CH −

sec butil



CH3 CH3 − CH − CH2 −

iso butil



CH3 

CH3 − C − CH3 

CH3

ter butil o sec butilo

Alcanos arborescentes 1. Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono y numerarla, empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias más próximas. Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con números más pequeños. 2. Nombrar las arborescencias, por orden alfabético, sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la posición que corresponda al número de carbono al cual se encuentra unido.

3. Si en una cadena se encuentra más de una vez el mismo radical alquilo, se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del sustituyente. 4. Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números con comas. El nombre del último radical se emplea como prefijo del alcano básico, formando con este una sola palabra.

Ejemplos: Fórmula 1

2

Nombre 3

4

CH3 − CH − CH2 − CH3 |

2 − metilbutano

CH3 CH3

CH3





CH3 − CH − CH − CH − CH3 

CH2 

CH3

3 – etil – 2,4 dimetilpentano

|| | CH3 1

2

3



4

5

6

7

8

CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH3 

CH2 

CH3

|

CH3 – C – CH3 |

CH3

3 −etil −3 −metil – 6 – Terbutiloctano

1

2

3

4

5

6

7

8

9

CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CH3 

CH2 

CH3



CH – CH3



CH2 

|

CH3

CH2 

CH3

3 −etil −5 – Isopropil −7 −propildecano

10

Cicloalcanos Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone el prefijo ciclo al nombre que le corresponda, según el número de carbonos. 1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del carbono que tenga el radical alquilo al que corresponda la prioridad alfabética, de tal forma que los radicales alquilo se encuentren insertados en los átomos de carbono de menor numeración. 2. Nombrar los radicales por orden alfabético e indicar su colocación por medio de un número. 3. Nombrar el cicloalcano, anteponiendole el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente al número de átomos de carbono que constituye el anillo.

CH2 – CH2

CH2 CH2 – CH2 Ciclopropano

CH2 –



CH2

Ciclobutano

CH2 CH2

|

CH2

CH2 — CH2 Ciclopentano

Los alcanos de 3, 4, 5 y 6 átomos de carbono se pueden representar con la figura geométrica correspondiente. – CH3 4 1 3 3 2 CH3

metilciclobutano 6

5 4 3

2

1

CH2 – CH3

1– Etil – 2 – metilciclopropano

CH3 – 1 2 – CH3

1,2 – dimetilciclohexano