1553510006698_kos Metil Salisilat.docx

SINTESIS METIL SALISILAT BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Salah satu materi dari kimia organik sintesis adalah sintesis metil salisilat. Dimana dalam sintesis metil salisilat ada yang dikenal dengan

reaksi

esterifikasi.

Reaksi

esterifikasi

adalah

reaksi

pembentukan senyawa ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam. Senyawa ester yang dihasilkan akan miliki aroma dan bersifat khas. Reaksi esterifikasi merupakan dasar sintesis senyawa kimia yang memiliki khasiat sebagai obat. Sebagai seorang farmasis sangat penting untuk mempelajari dengan mengaplikasikan

reaksi esterifikasi

dalam mensintesis

senyawa obat. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat kemudian direaksikan dengan metanol serta menggunakan katalisator yaitu asam sulfat dengan metode refluks dan ektraksi menggunakan corong pisah, lalu dihitung rendamenya. Untuk itu dilakukannya praktikum ini karena metil salisilat hanya sedikit yang terdapat di alam yaitu pada tumbuhan. Apalagi tumbuhan nya sangatlah jarang, dan penggunaan metil salisilat sangat diperlukan dalam pembuatan sediaan yang bertujuan sebagai pengobatan. Sehingga untuk memperoleh dalam jumlah yang banyak perlu dilakukan sintesis. 1.2 Maksud Praktikum Adapun maksud dari praktikum adalah untuk mengetahui proses pembuatan ester aromatis (reaksi esterifikasi). 1.3 Tujuan Praktikum Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mensintesis metil salisilat dari asam salisilat.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Teori Umum Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoicacid atau orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimiaC7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint,dan sweet birch. Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik. Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis (Katon, 2012). Asam salisilat, alkohol berlebih, dan katalis ditambahkan ke dalam mencapai suhu reaksi. sesuai

dengan

Ketika konsentrasi asam telah berkurang

tingkatan

yang

dinginkan

(konversi),

produk

dipisahkan. Karena esterifikasi antara alkohol dan dan asam organik merupakan reaksi kesetimbangan dapat mencapai konversi yang tinggi perlu perlu pemisahan salah satu produk yang terbentuk (ester dan air) metil salisilat merupakan non volatile, dimana alkoholnya secara nyata tidak larut dalam air,sehingga metode distilasi dapat digunakan untuk memindahkan dari air dari reaksi (Rahman, 2012). 1.Metil salisilat dalam larutan alkalin bila direaksikan dengan acetic anhydryde menghasilkan methyl o-acetoxy benzoate. 2. Metil salisilat dalam larutan alkalin bila direaksikan dengan benzoyl chloride menghasilkan methyl o-benzoxy benzoate. 3. Metil salisilat direaksikan dengan capryl chloride

menghasilkan

methyl 2-capryloxy benzoate sedangkan pada 11 Hidrolisis ester menghasilkan 4-capry Salicylic acid Proses pembuatan metil salisilat dapat dilakukan dengan beberapa cara diantaranya (Indriani, 2002) :

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT 1. Esterifikasi dengan katalis asam sulfat Proses pembuatan dimulai dengan mensintesis asam salisilat dari phenol dan soda kaustik meialui proses karboksilasi, kemudian asam salisilat yang terbentuk direaksikan dengan metanol dalam esterifier menggunakan katalis asam sulfat. Proses ini pertama kali dilemukan oleh Kolbe pada tahun 1859, kemudian dimodifikasi oleh Schmit. Reaksi yang terjadi sebagai berikut: 2C6H5OH + 2NaOH →2C6H5ONa + 2H20 2C6H5ONa + C02 →ONaC6H4COONa +QH5OH ONaC6H4COONa +H2S04 → OHQ,H4COOH - Na2S04 H2SO4

OHC6H4COOH + CH.OH →OHCgH^COOCH^ + H20 Karena fase reaktan sama dengan fase katalis maka pemisahan produk dan katalisnya dilakukan dengan cara menambahkan sodium karbonat dalam wash tank, kemudian endapannya dipisahkan meialui filtrasi dan dilamutkan dengan destilasi vakum untuk pemumian produk. 2. Esterifikasi dengan katalis penukar kation Proses esterifikasi metil salisilat dan metanol dengan asam salisilat selain menggunakan katalis asam kuat seperti asam sulfat, asam klorida dan asamsulfonat, dapat juga dengan katalis resin penukar ion, atau penukar kation. Metil salisilat ini dapat digunakan sebagai salah satu bahan sintesis asam salisilat. Karena kandungannya yang banyak minyak gandapura dijadikan bahan dalam pembuatan asam salisilat pada praktikum kali ini. Pembuatan asam salisilat pada kali ini dilakukan dengan proses penguapan menggunakan set soxhlet. Metil salisilat ditambahkan dengan NaOH maka akan terbentuk endapan. Endapan yang terbentuk dipanaskan hingga mendidih dan endapan putihnya hilang. Penambahan H2SO4 bertujuan agar kembali terbentuk

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT endapan dan mengasamkan endapan yang terbentuk (Rahmawati, 2014). Oleh karena itu, penambahan H2SO4 dilakukan hingga larutan memiliki pH berkisar anatar 1 – 2. Endapan yang telah disaring dicuci dengan air dan ditambahkan dengan air panas 25 ml. penambahan air panas ini harus merata, oleh karena itu larutan terus diaduk hingga suhunya normal. Setelah itu, larutan didinginkan dalam es batu hingga terbentuk endapan putih. Kemudian di saring kembali dan dikeringkan. Setelah proses pengeringan maka didapatlah asam salisilat dalam bentuk serbuk (Rahmawati, 2014). Penggunaan klinik dari salisilat yaitu sebagai antipiretik dan analgesik (Natrium salisilat, kolin salisilat (dalam formula liquid)) kolin magnesium salisilat digunakan pada pengobatan gout, demam, rematik, dan artithitis rematoid. Umumnya mengobati kondisi-kondisi ini memerlukan analgesia termasuk nyeri kepala, artralgia dan milagia (Tjay, 2015). Dilihat dari farmakokinetiknya pemberian dan distribusi dari salisilat terutama metil salisilat, diabsorbsi melalui kulit yang utuh. Setelah pemberian oral, salisilat yang tidak terionisasi secara pasif dari lambung dan usus halus. Absorbsi melalui rektum lambat dan tidak dapat dipercaya, tetapi jalan ini berguna bagi penderita anakanak yang muntah, salisilat menunjukkan aktivitas analgesik dan antiinflamasi (Tjay, 2015). 2.2 Uraian Bahan 1. Air suling (Ditjen POM, 1979 : 96) Nama resmi

: AQUA DESTILLATA

Nama lain

: Air suling

Rumus Molekul

: H2O

Berat Molekul

: 18,02

Rumus Struktur

:H–O–H

Pemerian

: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau,

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT tidak mempunyai rasa Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai pencuci

2. Asam salisilat (Ditjen POM, 1979 : 43) Nama Resmi

: ACIDUM SALICYLICUM

Nama Lain

: Asam salisilat

Rumus Molekul

: C7H6O3

Bobot Molekul

: 138,12

Rumus Struktur

:

Pemerian

: Hablur ringan tak berwarna atau serbuk berwarna putih hampir tidak berbau rasa agak manis dan tajam.

Kelarutan

: Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4bagian etanol 95 % P., mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P. Laruta dalam larutan amonium asetat P, dinatrium hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium sitrat P.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik.

Kegunaan

: Sebagai bahan dasar sintesa metil

3. Asam Sulfat (Ditjen POM, 1979 : 58) Nama Resmi

: ACIDUM SULFURICUM

Nama Lain

: Asam Sulfat

Rumus molekul

: H2SO4

Rumus struktur

:

Berat molekul

: 98,07

Pemerian

: Cairan

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

kental

seperti minyak,korosif, tidak

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT berwarna; jika ditambahkan ke dalam air menimbulkan panas. Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik.

Kegunaan

: Sebagai katalisator

4. Natrium Bikarbonat (Ditjen POM, 1979 : 424) Nama Resmi

: NATRII SUBCARBONAS

Nama lain

: Natrium bikarbonat

Rumus Molekul

: NaHCO3

Berat Molekul

: 84,01

Rumus Struktur

:

Pemerian

: Serbuk hablur putih monoklin kecil, buran, tidak berbau, dan rasa asin

Kelarutan

: Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut dalam etanol 95 % P

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai pengesktrak

5. Methanol (Ditjen POM, 1979 : 706) Nama Resmi

: METANOL

Nama lain

: Metanol

Rumus Molekul

: CH3OH

Rumus Struktur

: CH3-OH

Berat Molekul

: 34,00

Pemerian

: Cairan tidak berwarna, gliserin, bau khas

Kelarutan

: Dapat bercampur dengan air, membentuk cairan jernih tidak berwarna

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup

Kegunaan

: Sebagai pereaksi

6. Asam Asetat Anhidrat (Ditjen POM 1979 : 426) Nama Resmi

: ACIDUM ACETIC ANHIDRATE

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT Nama lain

: Asam asetat anhidrat

Rumus Molekul

: (CH3CO)2O

Berat Molekul

:102,09 g/mol

Rumus Struktur

:

Pemerian

: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3

Kelarutan

: Dapat bercampur dengan air, etanol 95%

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai pengekstrak

2.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2019 : 10-11) Dilakukan

refluks menggunakan

labu

alas

bulat

100mL.

Masukkan 6,9 g (0.05 mol) asam salisilat dan 24 g (30mL, 0.75) metanol dalam labu. Tambahkan secara hati-hati 8 mL asam sulfat pekat kedalam campuran. Aduk labu secara perlahan agar reaktan tercampur semuanya, tambahkan batu didih kedalam labu dan pasang peralatan. Panaskan

campuran

sampai

mendidih

menggunakan

pemanasan mantel atau tangas minyak. Biarkan campuran mengalami refluks selama 2-2,5 jam. Dinginkan larutan dalam labu reaksi dengan mencelupkan labu dalam tangas es, kemudian tambahan 50 mL air. Tuangkan campuran reaksi ke dalam pisah dan pisahkan lapisan. Hati-hati memisahkan cairan yang mengandung ester. Cuci ester kasar (crude ester) dengan 50mL NHCO3 5% dengan memindahkan ester dan larutan NHCO3 ke corong pisah dan kocong campuran beberapa saat. Pisahkan dan buang lapisan airnya. Cuci ester pada saat ketiga dengan 30mL air. Pisahkan lapisan dan pindahkan ester ke dalam erlenmeyer. Keringkan produk dengan membiarkannya bersama 0,5 g kalsium klorida anhidrat selama semalam.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT BAB 3 METODE KERJA 3.1 Alat Praktikum Adapun alat-alat yang digunakan saat praktikum yaitu : botol aqudest, baskom, batang pengaduk, cawan porselin, corong pisah, erlenmeyer, gegep, labu alas bulat, pipet tetes, dan penangas air, refluks. 3.2 Bahan Praktikum Adapun

bahan-bahan

yang

digunakan

saat

praktikum

:

aquadest, asam salisilat, asam sulfat pekat, asam asetat anhidrat, natrium bikarbonat, dan methanol. 3.3 Cara Kerja 1. Dimasukkan 3 g asam salisilat dan 12 mL methanol kedalam labu alas bulat. 2. Ditambahkan secara perlahan 2,6 mL asam sulfat pekat ke dalam campuran. 3. Diaduk secara perlahan-lahan agar larutan bercampur. 4. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat dan disiapkan alat refluks. 5. Dipanaskan campuran menggunakan refluks selama 2-2,5 jam 6. Dinginkan larutan dengan mencelupkan labu dalam wadah berisi es, kemudian tambahkan 25 mL air. 7. Larutan dikocok dan dipisahkan lapisan menggunakan corong pisah (hati-hati dalam memisahkan). 8. Kemudian fase minyak di dalam corong pisah di tambahkan 25 mL NaHCO3 5%. 9. Kocok dan pisahkan. 10. Kemudian fase minyak ditambahkan dengan 25 mL aquadest , kemudian kocok dan pisahkan. 11. Setelah itu diperoleh metil salisilat dan dihitung % rendamennya.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT BAB 4 HASIL DAN PENGAMATAN 4.1 Hasil Pengamatan a. Data Pengamatan N o.

Bahan

1

Metil salisilat

Berat Berat Molekul Hasil yang (g/mol) didapat 152,15 1,755

%Renda men 53,18 %

b. Reaksi Sintesis Metil Salisilat

4.2 Pembahasan Metil salisilat atau 2-hydroxy benzoid acid methyl ester dengan rumus bangun C8H8O3, merupakan bahan yang banyak terdapat dalam daun tanaman Gaultheria procumbens, batang tanaman Betulalental atau Sweet birch dan berupa glucoside pada bermacam tanaman lainnya. Sedangkan secara sintetis, metil salisilat dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi antara metanol dengan asam salisilat dengan bantuan katalis. Dilakukanya praktikum ini untuk mengetahui proses pembuatan ester aromatis (reaksi esterifikasi). Turunan ester seperti metil salsilat yaitu suatu senyawa yang ditandai dengan bau aromatis (seperti balsam) dibuktikan pada saat hasil akhir didapatkan metil salsilat menunjukkan bahwa aroma yang didapatkan menyerupai balsam. Dalam percobaan ini asam salisilat pada percobaan ini berguna sebagai bahan baku dari sintesis metil salisilat karena mempunyai gugus karboksilat (R-COOH) yang merupakan reaksi pada esterifikasi dengan metode refluks. Alasan penambahan NaHCO3 pada sintesis metil salisilat yaitu berfungsi

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT sebagai yang mengikat ekstrak ion hydrogen dari katalis asam. Pada larutan digunakan methanol karena mengandung gugus alkil yang diperlukan untuk pembuatan asam salsilat. Asam sulfat berfungsi sebagai katalis asam yang dimana akan mempercepat reaksi tetapi tidak ikut bereaksi. Sedangkan larutan asam salisilat ditambahkan batu didih berfungsi untuk menurunkan letupan yang terjadi karena perbedaan titik didih agar panas yang dihasilkan merata. Penutupan celah kondensor dengan kapas bertujuan untuk mencegah terjadinya pelepasan uap selama proses refluks dan juga untuk mengetahui aroma dari metil salisilat yang terbentuk. Pada percobaan sintesis metil salisilat, direfluks selama 2,5 jam, refluks tidak boleh dihentikan karena metil salisilat yang terbentuk akan bereaksi kembali, sehingga menghasilkan asam salisilat dan metanol absolut. Jadi berdasarkan hasil praktikum pada metil salisilat didapatkan hasil 1,755 g dan persen rendamennya yaitu 53,18 %. Sedangkan berdasarkan literatur persen rendamen tidak kurang dari 98,05%. Pada hasil praktikum didapatkan persen rendamen metil salsilat adalah 53,18%. Jadi hasil praktikum yang didapatkan sesuai syarat pada literatur.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan dari praktikum ini adalah diperoleh berat praktikum metil salisilat adalah 1,755 gram, berat teoritis adalah 3,30 gram, dan hasil persen rendamennya adalah 53,18%. 5.2 Saran Adapun saran dari praktikum ini adalah lebih teliti dalam melakukan praktikum.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT DAFTAR PUSTAKA Anonim, 2019, Penuntun Praktikum Kimia Sintesis, Lab Kimia Organik Sintesis Fakultas Farmasi UMI : Makassar. Ditjen POM RI, 1979, Farmakope Indonesia Edisi III, Departemen Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta. Indriani, Dwui, 2002, Pra Rancangan Pabrik Kimia Dengan Proses Esterifikasi Metil Salisilat Dari Asam Salisilat dan Metanol, Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknologi Industri, Universitas Islam Indonesia : Yogyakarta. Katon, S.S, dkk, 2012, Penggunaan Asam Salisilat dalam Dermatologi, Departemen Ilmu Kesehatan Kulit dan Kelamin, Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia Rumah Sakit Cipto Mangunkusumo : Jakarta. Rahman, A.K, 2012, Prarancangan Pabrik Metil Salisilat dari Metanol dan Asam Salisilat Kapasitas 9.000 ton/tahun, Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik Universitas Muhammadiyah Surakarta : Surakarta. Rahmawati, dkk, 2014, Pembuatan Asam Salisilat dari minyak gandapura, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Iniversitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah : Jakarta. Tjay Hoan Tan & Kirana R, 2015, Obat-obat Penting Edisi Ke VII, PT Elex Media Komputindo : Jakarta.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT LAMPIRAN A. Perhitungan 1.) Metil Salsilat Ket: BM asam salisilat BM metil salisilat

: 138,12 g/mol : 152,15 g/mol

1. Penentuan Berat Teoritis Mol Asam salisilat = Mol Metil Salisilat” gr metil salisilat gr asam salisilat = BM metil salisilat BM asam salisilat x 3g = 152,15 138,12 Gram metil salisilat = 3,30 g 2. Penentuan Berat Praktek Gram metil salisilat

= BJ x volume = 1,17 gram/mol x 1,5 mol = 1,755 gram

3. Rumus Rendamen Berat Praktek x 100 % Berat Teoritis 1,755 g % Rendamen = x 100 % 3,30 g % Rendamen =

= 53,18 %

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT B. Gambar

Setelah di refluks dan di kocok

diamkan dan tebentuk larutan 2 fase

Fase minyak di pindahkan ke dalam gelas ukur

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS METIL SALISILAT C. Skema kerja 1. Asam Salsilat 2 gram asam salisilat (labu alas bulat) + 8 mL metanol + 1,7 mL Asam sulfat pekat (secara hati-hati) Aduk perlahan Larutan asam salisilat + batu didih Pasangkan pada peralatan refluks Panaskan pada pemanas mantel (2-2,5 jam) Dinginkan dalam wadah berisi es + 25 mL aquadest Masukkan dalam corong pisah Kocok Larutan 2 fase Pisahkan Fase minyak (corong pisah) + 25 mL NaHCO3 5% Kocok Pisahkan Fase minyak (corong pisah) + 15 mL aquadest Kocok Pisahkan Metil salsilat

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.