1553657112509_kos Aspirin.docx

SINTESIS ASPIRIN BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Salah satu materi dari kimia sintesis adalah sintesis aspirin. Nama lain dari aspirin yaitu asam asetil salisilat, dimana aspirin ini memiliki peran yang sangat besar dalam bidang kefarmasian. Aspirin dapat berkhasiat sebagai obat anti piretik dan analgesik. Senyawa aspirin tidak dapat di alam bebas, sehingga untuk memperolehnya perlu dilakukan sintesa. Aspirin dibuat dengan menggunakan reaksi asetilasi. Dimana reaksi ini adalah reaksi antara asam salisilat dan asam asetat dengan penambahan katalis asam. Katalis asam yang digunakan adalah asam sulfat atau asam klorida. Aspirin atau asam asetil salsilat merupakan hasil sintesis melalui prinsip reaksi asetilasi yaitu masuknya gugus asetil (CH3CO-) ke dalam molekul organik yang mengandung gugus (R-OH), dimana molekul organik yang dimaksud adalah asam salsilat yang mengandung gugus OH, sedangkan asam asetat anhidrat digunakan karena mempunyai gugus asetil. Maka dari itu digunakan kedua bahan ini untuk menghasilkan aspirin. Tetapi tidak terlepas dari kemurnian dari hasil sintesis

aspirin,

maka

dilakukan

percobaan

kualitatif

setelah

menghasilkan Kristal aspirin, yaitu menggunakan FeCl3 yang bisa berfungsi untuk mengetahui kemurnian dari aspirin, apakah positif fenol yang berarti asam salsilat tidak bereaksi secara sempurna. Dalam bidang kefarmasian aspirin dikenal sebagai salah satu jenis obat yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Penggunaan lain dari aspirin yaitu digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thrombus vena dalam berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Sehingga tidak dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah turunan dari asam benzoate, asam o-

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN hidroksi benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan esternya dengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi. 1.2 Maksud Praktikum Adapun maksud dari praktikum ini adalah untuk mengetahui dan mempelajari proses terjadinya reaksi asetilasi. 1.3 Tujuan Praktikum Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Teori Umum Asam salisilat mempunyai aktivitas analgesik–antipiretik dan antiemetik tetapi tidak dapat digunakan secara oral karena terlalu toksik. Yang banyak digunakan sebagai analgesik – antipiretik adalah senyawa turunannya. Turunannya digunakan untuk mengurangi rasa sakit pada nyeri. Oleh karena itu dilakukanlah modifikasi struktur turunan asam salisilat dengan cara: mengubah gugus karboksil melalui pembentukan garam, ester atau amida; substitusi pada gugus hidroksil; modifikasi pada gugus karboksil dan hidroksil; memasukan 3 gugus hidroksil atau gugus yang lain pada cincin aromatik (Yulindari, 2015). Asetosal pertama kali di sintesis oleh Felix Hofmann pada tahun 1893. Asetosal terdiri dari ester organik danasam organik Asetosal banyak digunakan dalam membunuh rasa sakit (analgesik), dan sebagai penurun panas (antipiretik). Asetosal yang dibuat dengan mereaksikan

asam

salisilat

(dengan

asam

asetat

anhydride)

(Yulindari, 2015). Asam

salisilat

sudah

dikenal

sebagai

analgesik,

untuk

meningkatkan aktivitas sebagai analgesik, salah satu turunan asam salisilat yaitu 5-bromo asam salisilat akan direaksikan dengan benzoil klorida sehingga akan diperoleh senyawa baru turunan asam salisilat yaitu O – benzoil - 5 bromo asam salisilat (Yulindari, 2015). Asam salisilat memiliki pKa 2,97. Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen,spearmint, dan sweet birch. Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik. Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis,tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Asam salisilat telah digunakan sebagai bahan terapi topikal sejak lebih

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN dari 2000 tahun yang lalu. Dalam bidang dermatologi, asam salisilat telah

lama

dikenal

dengan

khasiat

utama

sebagai

bahan

keratolitik.Hingga saat ini asam salisilat masih digunakan dalam terapi veruka, kalus, psoriasis, dermatitis seboroik pada kulit kepala, dan iktiosis. Penggunaannya semakin berkembang sebagai bahan peeling dalam

terapi

penuaan

kulit,

melasma,

hiperpigmentasi

pascainflamasi,dan akne (Rahmawati, 2014). Metil salisilat ini dapat digunakan sebagai salah satu bahan sintesis asam salisilat. Karena kandungannya yang banyak minyak gandapura dijadikan bahan dalam pembuatan asam salisilat pada praktikum kali ini. Pembuatan asam salisilat pada kali ini dilakukan dengan proses penguapan menggunakan set soxhlet. Metil salisilat ditambahkan dengan NaOH maka akan terbentuk endapan. Endapan yang terbentuk dipanaskan hingga mendidih dan endapan putihnya hilang. Penambahan H2SO4 bertujuan agar kembali terbentuk endapan dan mengasamkan endapan yang terbentuk (Rahmawati, 2014). Oleh karena itu, penambahan H2SO4 dilakukan hingga larutan memiliki pH berkisar anatar 1 – 2. Endapan yang telah disaring dicuci dengan air dan ditambahkan dengan air panas 25 ml. penambahan air panas ini harus merata, oleh karena itu larutan terus diaduk hingga suhunya normal. Setelah itu, larutan didinginkan dalam es batu hingga terbentuk endapan putih. Kemudian di saring kembali dan dikeringkan. Setelah proses pengeringan maka didapatlah asam salisilat dalam bentuk serbuk (Rahmawati, 2014). Untuk pengobatan flu, yang lazim digunakan adalah keluarga salisilat. Salisilat adalah zat kimia aktif pephonan willow yang sudah dikenal

sebagai

obat

penghilang

sakit

sejak

zaman

dahulu.

Pepohonan ini mempunyai 300 spesies genus Salix yang disebut Salicaceae (Azwar, 2005).

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN Riwayatnya dimulai dengan aspirin pada tahun 1899. Aspirin (Bayer) adalah bentuk sintesis dari salisilat yang dikenal sebagai Acetylsalicyid acid (asam asetil salisilat). Bentuk lain dari salisilat adalah

sodium

salicylate

(garam

salisilat)

dan

Salicylamide

(salisilamid). Perbedaanya terletak pada kekuatannya (potensi). Asam asetil salisilat adalah bentuk yang terkuat dan salisilamid adalah bentuk yang terlemah (Azwar, 2005). Ditahun 2014 telah diproduksi diseluruh dunia sekitar 35.000 ton aspirin dan lebih dari 100 milyar tablet telah dikonsumsi. Obat ini dikembangkan oleh ahli kimia dari Bayaer di tahun 1899, yaitu Felix Hoffman, Arthur Eichengrun dan ahli farmakologi Heinrich Dreser (Tjay, 2015). Asam asetil salisilat atau asetosol banyak dijumpai banyak dijumpai dalam berbagai nama paten, salah satunya yang terkenal adalah aspirin. Sepertinya halnya obat-obat analgesik yang lain, ia bekerja dengan cara menghambat sintesis prostaglandin, yaitu senyawa

dalam

tubuh

yang

merupakan

mediator

nyeri

dan

radang/inflamasi (Ikawati, 2010). Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 155 0C. Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam lakohol dan ater. Salah satu derivate dari asam salisilat adalah aspirin (asam asetil salisilat). Asam salisilat dan derivatnya merupakan senyawa antipiretik, yaitu senyawa yang memiliki pengaruh saat suhu tinggi dan hanya memiliki sedikit pengaruh dalam keadaan normal (Rahmawati, 2014).

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN 2.2 Uraian Bahan 1. Asam Salisilat (Ditjen POM 1979, h.43) Nama Resmi

: ACIDUM SALICYLICUM

Nama Lain

: Asam salisilat

Rumus Molekul

: C7H6O3

Bobot Molekul

: 138,12

Rumus Struktur

:

Pemerian

: Hablur ringan tak berwarna atau serbuk berwarna putih hampir tidak berbau rasa agak manis dan tajam.

Kelarutan

: Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol 95 % P, mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P. Laruta dalam larutan amonium asetat P, dinatrium hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium sitrat P.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik.

Kegunaan

: Sebagai bahan dasar sintesa aspirin.

2. Asam Sulfat (Ditjen POM 1979, h.58) Nama Resmi

: ACIDUM SULFURICUM

Nama Lain

: Asam sulfat

Rumus Molekul

: H2SO4

Bobot molekul

: 98,07

Rumus Struktur

:

Pemerian

: Cairan kental seperti minyak korosif, tidak

berwarna, jika ditambahkan ke

dalam air menimbulkan panas WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan

: Sebagai katalisator

3. Air Suling (Ditjen POM 1979, h. 96) Nama Resmi

: AQUA DESTILLATA

Nama Lain

: Aquades

Rumus Molekul

: H2O

Bobot Molekul

: 18,02

Rumus Struktur

:

Pemerian

: Cairan

jernih, tidak berwarna,

tidak

berbau, tidakmempunyai rasa. Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Pembilas

4. Asam Asetat Anhidrat (Ditjen POM 1979, h. 426) Nama Resmi

: ACIDUM ACETIC ANHIDRATE

Nama lain

: Asam asetat anhidrat

RM/BM

: (CH3CO)2O /102,09

Rumus Struktur

:

Pemerian

: Cairan

jernih

tidak

berwarna,

berbau tajam, mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3 Kelarutan

: Dapat bercampur dengan air, etanol 95%

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai pengekstrak

2.3 Prosedur Kerja (Anonim 2019, h. 7-8) Timbang 2.0 (0.015 mol) kristal asam salisilat dan tempatkan dalam erlenmeyer 250 mL. Tambahkan 5 mL (0,05 mol) anhidrat asetat, diikuti dengan 5 tetes asam sulfat pekat dari pipet tetes, dan WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN kocok hingga asam salisilat larut. Panaskan dipenangas air selama 510 menit. Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperetaur kamar hingga dimana asam asetilasalisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi. Jika tidak, gores dinding erlenmeyer dengan batang pengaduk dan campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga kristal terbentuk. Tambahkan 50 mL air dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna. Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan penyaring buchner. Filtrat dapat digunakan untuk membersihkan erlenmeyer hingga semua kristal telah dikumpulkan. Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin. Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada penyaringan buchner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari pelarut. Timbang dan hitung hasil kasarnya.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN BAB 3 METODE KERJA 3.1 Alat Praktikum Adapun alat-alat yang digunakan saat praktikum yaitu : alumunium foil, baskom, batang pengaduk, corong, cawan porselin, erlenmeyer, gelas kimia, gelas ukur, pipet tetes, dan sendok tanduk. 3.2 Bahan Praktikum Adapun bahan-bahan yang digunakan saat praktikum : asam salisilat, asam asetat anhidrat, asam sulfat pekat, air suling, es batu, kertas saring, dan tissu.

3.3 Cara Kerja Pertama-tama disiapkan alat dan bahan, kemudian Ditimbang asam salisilat sebanyak 3 gram dan di masukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan dengan 7,5 mL asam asetat anhidrat. Setelah itu ditambahkan dengan 3 tetes asam sulfat pekat, Larutan tadi dipanaskan dipenangas air selama 5 – 10 menit , kemudian didinginkan pada temperature kamar. Kemudian digores dinding Erlenmeyer dengan menggunakan btp (batang pengaduk) kemudian dimasukkan ke dalam wadah yang berisi es. Kemudian ditambahkan 25 mL aquadest kemudian saring dengan peyaring Buchner (kertas saring ditimbang sebelum dan sesudah digunakan). Setelah itu dilakukan uji Kristal aspirin di tambahkan 1-2 tetes FeCl3 10% (jika positif fenol berwarna merah hingga violet). Kemudian Kristal aspirin di tambahkan 15 mL etanol dan 35 mL aquadest kemudian dipanaskan. Setelah Kristal melebur panas disaring kemudian di dinginkan. Setelah itu ditimbang berat aspirin dan dihitung % rendamennya.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN BAB 4 HASIL DAN PENGAMATAN 4.1 Hasil Pengamatan a. Data Pengamatan No.

Bahan

Aspirin

Berat Berat Teoritis Berat (g/mol) Praktikum (g) 3,30 1,755

%Rendamen

53,18%

b. Reaksi Sintesis Aspirin

H2SO4

Asam Salisilat

Anhidrida asetat

Aspiri n

Asam Asetat

4.2 Pembahasan Asam asetil salisilat atau asetosal banyak dijumpai banyak dijumpai dalam berbagai nama paten, salah satunya yang terkenal adalah aspirin. Sepertinya halnya obat-obat analgesik yang lain, ia bekerja dengan cara menghambat sintesis prostaglandin, yaitu senyawa

dalam

tubuh

yang

merupakan

mediator

nyeri

dan

radang/inflamasi. Aspirin dibuat dengan menggunakan reaksi asetilasi. Dimana reaksi ini adalah reaksi antara asam salisilat dan asam asetat dengan penambahan katalis asam. Katalis asam yang digunakan adalah asam sulfat atau asam klorida. Pada percobaan yang dilakukan, ditambahkan asetat anhidrat disertai dengan penambahan asam sulfat. Ditambahkan asam asetat anhidrat karena asam asetat anhidrat memiliki gugus alkil yang akan masuk pada molekul organik. Ditambahkan pula senyawa asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat adalah berfungsi sebagai WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN katalisator yaitu berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesis. Ketika asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan di penangas air. Proses pemanasan bahan dapat mempercepat gerak dari molekul-molekul dalam larutan sehingga dapat mempercepat laju reaksinya sehingga proses pemanasan untuk mempercepat kelarutan dari asam salisilat dapat bercampur dengan sempurna. Pada uji kualitatis ditambahkan FeCl3 untuk mengetahui kemurnian Kristal aspirin, jika warna merah hingga violet menunjukkan bahwa kristal aspirin positif fenol atau aspirin masih mengandung asam salsilat yang belum bereaksi dengan sempurna. Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan pada wadah berisi es batu. Ketika didinginkan, dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan

kristal

aspirin.

Pendinginan

dimaksudkan

untuk

membentuk kristal. Setelah terbentuk kristal aspirin, pada erlenmeyer ditambahkan air dan etanol yang bertujuan agar reaksi pembentukan kristal berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dikristal aspirin. Lalu dihitung bobot dari aspirin dan diperoelh % rendamenya adalah 67,519 %. Menurut literatur persentase rendamen aspirin adalah tidak kurang dari 99,5%. Sedangkan hasil praktikum, persen rendamen aspirin yaitu 67,519 %. Jadi hasil yang di dapat antara praktikum dan literatur sesuai.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan dari praktikum ini adalah diperoleh berat hasil praktikum adalah 2,64 gram dan persen rendamen dari kristal aspirin adalah 67,519 %. 5.2 Saran Adapun saran dari praktikum ini adalah lebih teliti dalam melakukan praktikum, dan alat-alat yang digunakan dalam praktikum dalam keadaan yang baik.

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN DAFTAR PUSTAKA Anonim, 2019, Penuntun Praktikum Kimia Sintesis, Lab Kimia Organik Sintesis Fakultas Farmasi UMI, Makassar. Azwar, B, 2005, Bijak mengonsumsi Obat Flu, PT Kawasan Pustaka , Depok. Ditjen POM RI, 1979, Farmakope Indonesia Edisi III, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta. Ikawati Zullies, 2010, Cerdas Mengenali Obat, Penerbit Kasinus, Yogyakarta. Rahmawati, dkk, 2014, Pembuatan Asam Salisilat dari minyak gandapura, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Iniversitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah, Jakarta. Tjay Hoan Tan & Kirana R, 2015, Obat-obat Penting Edisi Ke VII, PT Elex Media Komputindo, Jakarta. Yuliandari, Dian Rizki, 2015, Sintesis senyawa O-Benzoil-5-Bromo Asam Salisilat dan Uji Aktivitas Analgesik Terhadap Mencit (Mus musculus), University Of Muhammadiyah Malang, Malang

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN LAMPIRAN A. Perhitungan Ket: BM asam salisilat BM aspirin

: 138,12 g/mol : 180,16 g/mol

1. Berat aspirin secara teori Mol Aspirin = Mol Asam salisilat gr aspirin gr asam salisilat = BM aspirin BM asam salisilat x x = 180,16 138,12 Gram metil salisilat = 3,91 g 2. Berat aspirin secara praktikum (kertas saring + aspirin) – (kertas saring kosong) = 4,36 g – 1,72 g = 2,64 g 3. Rumus rendamen % 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑎𝑚𝑒𝑛 = % 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑎𝑚𝑒𝑛 =

Berat Praktikum 𝑥 100 % Berat Teoritis

2,64 gram 𝑥 100 % 3,91 gram

= 67,519 %

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN B. Gambar

Setelah penambahan

Kristal aspirin bebas dari pelarut

FeCl3 (positif fenol).

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN C. Skema kerja

3 g Asam salisilat + 7,5 mL asam asetat anhidrat + 3 tetes asam sulfat pekat Dikocok hingga larut Larutan asam salsilat Panaskan dengan penangas air selama 5-10 menit Dinginkan pada temperatur kamar. Kristal Aspirin Gores dinding erlenmeyer dengan BTP Masukkan dalam wadah berisi es + 25 mL aquadest

Saring dengan penyaring buchner Ditimbang kertas saring sebelum dan setelah digunakan

Kristal aspirin bebas dari pelarut

Kristal aspirin

+ 1-2 tetes FeCl3 10% Larutan merah hingga violet (Positif fenol)

Rekristalisasi

Kristal aspirin

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.

SINTESIS ASPIRIN + 15 mL etanol + 35 mL aquadest Panaskan

Kristal melebur panas Saring Dinginkan Kristal Aspirin

WAODE YUMNA ULTAMIL K. 15020170168

RIFKY SALDI A.WAHID,S.Farm,M.Kes.