KARBOHIDRAT Biokimia 1
sumpono-fkip unib
1
Biomolekul yang paling banyak ditemukan di alam Dari namanya molekul yang terdiri dari carbon (C) dan hydrate (air H2O) Mempunyai rumus molekul (CH2O)n untuk monosakarida Disintesis dari CO2 dan H2O dlm proses fotosintesis Dikenal juga sebagai sakarida sumpono-fkip unib
2
Klasifikasi
Berdasar kompleksitasnya, dapat dibagi menjadi 3 golongan
Monosakarida karbohidrat tunggal Oligosakarida karbohidrat yg tersusun dr bbrp monosakarida Polisakarida karbohidrat yang tersusun dr lebih dari 10 monosakarida sumpono-fkip unib
3
sumpono-fkip unib
4
Fungsi Didalam organisme memiliki berbagai peranan: Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara metabolisme Pati, glikogen dgn cepat dpt diubah mjd glukosa
Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA gula ribosa dan deoksiribosa Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri & eksoskleleton Arthropoda polisakarida Identitas sel berikatan dgn protein atau lipid dan berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell recognition) oligosakarida sumpono-fkip unib
5
Monosakarida
Gula paling sederhana Rumus molekul (CH2O)n Terdapat dalam 2 bentuk
Aldosa Ketosa
Monosakarida plg sederhana mempy jumlah karbon 3 gliseraldehid dan dihidroksiaseton Monosakarida yang paling umum adalah heksosa Di alam biasa terdapat dlm konformasi D sumpono-fkip unib
6
Monokarida dapat dikelompokkan berdasar jumlah carbon penyusunnya :
n
Category
3 4 5 6 7 8
Triose Tetrose Pentose Hexose Heptose Octose sumpono-fkip unib
7
Gliseraldehid dan proyeksi Fischer
Gula aldehid dengan 3 karbon Terdapat dalam 2 stereoisomer / mirror images
L
Ketotriosa (dihidroksiaseton) sumpono-fkip unib
8
Pembentukan aldosa 4 karbon
sumpono-fkip unib
9
Pembentukan monosakarida 5 karbon
sumpono-fkip unib
10
Pembentukan monosakarida 6 karbon
sumpono-fkip unib
11
sumpono-fkip unib
12
Ketosa
sumpono-fkip unib
13
Stereoisomer Pengaturan 3D atom-atom dalam molekul yang merupakan bayangan kaca antara satu dengan yang lain Molekul-molekul dengan sifat tersebut ENANTIOMER
D dan L berdasar kemampuannya dalam memutar bidang polarisasi ke kiri atau ke kanan sumpono-fkip unib
14
Diastereoisomers
C chiral membtk stereoisomer Molekul yang memiliki stereoisomer mempunyai formula dan struktur yg sama tapi berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya Monosakarida dengan atom C asimetris, mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensi Secara umum dengan C chiral m maka memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2m Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan cerminnya diastereoisomer. sumpono-fkip unib
15
Pembentukan cincin piranosa dari heksosa
sumpono-fkip unib
16
Pembentukan cincin furanosa
sumpono-fkip unib
17
sumpono-fkip unib
18
Mutarotasi pd D – glukopiranosa Ingat…. ANOMER!!!
Kemungkinan orientasi gugus -OH sumpono-fkip unib
19
Konformasi apa?
sumpono-fkip unib
20
Konformasi kursi dan kapal Cincin piranosa tdpt dlm konformasi: • Kursi
• Kapal Atom2 dlm cincin piranosa mempy 2 orientasi: • axial • equatorial
sumpono-fkip unib
21
Most common monosacharides Glukosa: Terdapat di dlm darah, sumber ATP dlm respirasi seluler Tersimpan dlm btk polimer: pati dan glikogen Struktural : selulosa
Galaktosa: Dikenal sebagai gula dalam susu dan yoghurt sebagai bagian dr laktosa Terdapat dlm polimer sbg agar
sumpono-fkip unib
Fruktosa : Gula dalam madu dan buah-buahan Juga berasal dari hasil hidrolisis sukrosa
22
sumpono-fkip unib
23
OLIGOSAKARIDA ???
Tallosa sumpono-fkip unib
24
Oligosakarida Ikatan glikosida antar monosakarida akan membentuk oligosakarida dan polisakarida
Oligosakarida yg paling sederhana Disakarida Dlm proses penggabungan 2 monomer tst H2O akan dibebaskan
Ikatan alpha
C12H22O11 = 2 C6H12O6 − H2O sumpono-fkip unib
25
Ikatan glikosida terbentuk dari eliminasi air antara gugus hidroksil dari suatu monosakarida berbentuk siklis dengan gugus hidroksil senyawa yang lain.
sumpono-fkip unib
26
IKATAN BETA sumpono-fkip unib
27
Sifat penciri suatu disakarida
Monomer gula penyusunnya dan stereokonfigurasinya Karbon yang terlibat dalam membtk ikatan Urutan unit monomernya, apabila terdiri dari monosakarida yg berbeda Konfigurasi anomerik – gugus OH pada C no. 1 dari setiap unit penyusunnya.
sumpono-fkip unib
28
sumpono-fkip unib
29
sumpono-fkip unib
30
Gula mereduksi : gula yg mempunyai gugus keton atau aldehid shg mampu mereduksi ion Cu2+ mjd Cu+
Gula tidak mereduksi
sumpono-fkip unib
31
Most common disacharides Maltosa : hasil hidrolisis pati t.d 2 glukosa yg terikat dgn ikatan α 1-4 Hidrolisis maltase
Sukrosa : Dikenal sebagai gula meja diperoleh dr tebu dan beet t.d. glukosa dan fruktosa yang terikat dgn cara C1α glu - C2 β fru Hidrolisis sukrase / invertase sumpono-fkip unib
Laktosa : Dikenal sebagai gula susu t.d galaktosa dan glukosa yg terikat dgn cara C1 β gal – C4 glu Hidrolisis laktase / β galaktosidase 32
Polisakarida • Merupakan polimer unit monosakarida • Unit monomer bisa : • homopolisakarida • heteropolisakarida
• Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit penyusunnya, ikatan yg menghubungkan, rantai cabang yg terbentuk sumpono-fkip unib
33
Common polysacharides Polysaccharide Glycogen Cellulose Chitin Amylopectin Amylose
Monomeric D-Glucose D-Glucose N-Acetyl-Dglucosamine D-Glucose D-Glucose
sumpono-fkip unib
Linkages α 16 branches β14 β14 α 16 branches α 1 4
34
Pati Merupakan polimer glukosa Terdiri dari 2 macam polisakarida • Amilosa tidak bercabang • Amilopektin byk cabang C 1-6 setiap 10-30 residu
Hidrolisis amilase (endoglikosidase) Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman. sumpono-fkip unib
35
Enable to react with iodine sumpono-fkip unib
36
Glikogen Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn amilopektin tp byk cabang (setiap 8 residu) dan lebih pendek
Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan karbohidrat ktk dibutuhkan energi dipecah mjd glukosa glicogenolisis Tersimpan dlm hati dan otot sumpono-fkip unib
37
sumpono-fkip unib
38
Sellulosa
Struktural karbohidrat utama pada tumbuhan berkayu dan berserat Polimer D-glukosa linear dgn iktn β14 Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy karakter yg sangat berbeda dgn amilosa Bentuk spt fiber / serat lurus dan memanjang Setiap residu glukosa membtk pita yang antr satu dgn yg lain saling berputar 180 ° sumpono-fkip unib
39
Kitin
Merupakan polimer N-asetil β – D glukosamin Terhubung dengan ikatan β 14 , sehingga memiliki struktur yg mirip dengan selulosa kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti dengan gugus amino yg terasilasi Terdistribusi luas di banyak organisme terutama menyusun eksoskeleton bbrp moluska dan artropoda sumpono-fkip unib
40
Structural polysacharides
sumpono-fkip unib
41
sumpono-fkip unib
42
Glikosaminoglikan
heterosakarida yg berulang dan mengandung derivat gula amino apakah itu glukosamin atau galaktosamin. pada setiap unit penyusunnya tersebut selalu bermuatan negatif krn adanya gugus karboksilat dan sulfat Major glukosamine a.l. : dermatan sulfat, kondroitin sulfat, heparan sulfat, keratan sulfat, heparin, hyaluronate
sumpono-fkip unib
43
Kondroitin sulfat
dermatan sulfat
Heparin
Hyaluronat sumpono-fkip unib
44
Oligosakarida dan Polisakarida sbg marker sel
sumpono-fkip unib
45
Struktur karbohidrat bervariasi pada permukaan sel penting Berperan sebagai sisi untuk interaksi antar sel dan dengan lingkungannya Lektin
protein mengikat spesifik karbohidrat, banyak terdapat di hewan, tumbuhan, dan mikroorganisme Fungsi lektin beragam, beberapa belum pasti Pada tumbuhan tidak jelas sumpono-fkip unib
46
Beberapa berperan sebagai insektisida contoh minyak kastor Bakteria contoh E.coli mampu menempel pada sel epitelial usus halus karena lektin E.coli mampu mengenali target oligosakarida yang terdapat pada usus halus tsb
Selectins bind immune-system cells to the sites of injury in the inflammatory response Selectins Mediate Cell-Cell Interactions. The scanning electron micrograph shows lymphocytes sumpono-fkip unib adhering to the endothelial lining of a lymph node.
47
The ability of viruses to infect specific cell types is dictated in part by the ability of these viruses to bind to particular structures or receptors on the surfaces of cells.
Structure of a Part of Influenza hemagglutinin
influenza virus recognizes sialic acid residues present on cell-surface glycoproteins. The viral protein that binds to these sugars is called hemagglutinin
sumpono-fkip unib
48
Structures of A, B, and O Oligosaccharide Antigens. Fuc, fucose; Gal, galactose; GalNAc, Nacetylgalactosamine; GlcNAc, N-acetylglucosamine.
sumpono-fkip unib
49
Daftar Pustaka
Mathews, van Holde and Ahern. 2000. Biochemistry, 3rd edition. Benjamin/Cummings. San Fransisco. 278-310 Lehninger. Principle of Biochemistry. 4th edition. 238-271 Berg, J.M., Tymoczko, J.L., and Stryer, L. Biochemistry. 5th edition. Freeman and Co. 453-487
sumpono-fkip unib
50
TERIMAKASIH
sumpono-fkip unib
51