Farmakognosi Ii-1.pptx

FARMAKOGNOSI II Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm, Apt Sekolah Tinggi Ilmu Farmasi (STIFARM) Padang

Inti non heterosiklkik Heterosiklik Inti heterosiklik Triptofan →al.indol Biosintesis

Lisin →al.piperidin

Sifat kimia

Ornitin →al.pirolidin

Alkaloid Efek farmakologis

Reaksi aminasi

Taksonomik

Asam antranilat Histidin

Lisin Teknik analisis Asam nikotinat Ornitin

Tirosin triptofan

Feniletilamin

ALKALOID DARI REAKSI AMINASI • Reaksi aminasi adalah proses pembetukan amina melalui proses reduksi dan aminolisis (ester+ amida→amida) • Analogi umum: al. dibentuk oleh prekursor asam amino dengan proses spesifik • Al. disintesis oleh prekusor non-asam amino dengan atom N yg dimasukkan ke dalam struktur pada tahap selanjutnya.

Golongan

Klasifikasi Alkaloid dari asetat

REAKSI AMINASI

Contoh koniin, ϒ-konisein, konhidrin,Nmetilkoniin, pseudokonhidrin

Alkaloid dari fenilalanin Efedrin,norpseudoefedr in, kapkaisin Alkaloid terpenoid

Akonin, akonitin

Alkaloid steroid

Alkaloid solanum (solasodin, tomatidin, solanidin), alkaloid veratrum

ALKALOID DARI ASETAT Koniin • Sinonin: sikutin;konisin • Sumber:buah Conium maculatum L yang sangat kering tetapi tidak matang • Sumber lain: Aethusa cynapium L; Cicuta maculata L (cemara air) • Pemerian: cairan basa tidak berwarna; berubah menjadi gelap dan mengalami poliperisasi jika terpajab udara dan cahaya;bau menyengat;larut air • Kegunaan: garam koniin untuk salep/pemakaian eksternal • Peringatan: lemas, pusing, ataksia, mual, salivasi berlebih, bradikardiadan takikardia

• Alkaloid piperidin yang ditemukan dalam Conium maculatum berasal dari asetat • Alkaloid Conium piperidine dibentuk oleh siklisasi rantai delapan karbon yang berasal dari empat unit asetat. • Nitrogen dari berbagai jalur akan membentuk inti piperidin

Buah kering yang tidak matang diserbukkan+ KOH encer

Destilasi uap → destilat+HCl encer→rotari →ekstrak

Residu di ekstraksi dengan alkohol,saring,uapkan. Fungsi alkohol:mengektraksi garam alkaloid larut air

Filtrat kental +dibuat basa degan lar. KOH encer atau NH4OH encer→ekstraksi

HISTORY • Hemlock atau conium adalah tanaman berbunga yang sangat beracun yang terdapat di Eropa dan Afrika Selatan. Tanaman itu sangat populer pada zaman Yunani Kuno, biasa digunakan untuk membunuh tawanan. Untuk orang dewasa, konsumsi 100 mg conium atau sekitar 8 daun tanaman hemlock berakibat fatal terhadap kematian. Kelumpuhan awalnya akan mendatangi. Pikiran tetap terjaga, tetapi tubuh Anda tidak merespon apa-apa hingga akhirnya menimbulkan matinya sistem pernapasan. • Kasus terkenal akibat keracunan hemlock misalnya terjadi pada seorang filsuf Yunani Kuno, Socrates. Ia dihukum mati karena ketiadaan rasa hormat pada 399 SM dengan diberikan infus yang mengandung banyak hemlock.

Konisein Sumber: biji Corinum maculatum L

Konisein • • • • •

Cairan basa tidak berwarna Bau menyengat Merupakan volatil uap TD: 171 ᵒC Sukar larut air, mudah larut dalam pelarut organik

Biosintesis Konisein Dan Koniin

Alkaloid Yang Berasal Dari Fenilalanin

ALKALOID FENILALANIN • Fenilalanin adalah prekursor pembentuk alkaloid • Efedrin, Norpseudoefedrin (katin), kapsaisin

EFEDRIN

SUMBER • Batang muda kering (simplisia) dari Ephedra vulgaris, Ephedra sinica Stapf, Ephendra equidetina Bunge : famili Ginetaceae

ISOLASI • Berada dalam bentuk tungga pada E. sinica (1-3%), E.equisetina (2%) • Efedrin dan pseudoefedrin diekstraksi dari simplisia batang muda dengan bantuan benzen dan HCl • Metode produksi efedrin: metode fermentasi & metode sintetik

METODE FERMENTASI • Penyiapan secara komersial dengan memfermentasikan campuran molase (cairan kental berwarna cokelat yg merupakan side produk Sugar industry,kandungan 8-10% gula tebu) & benzaldehida • Hasil dari proses fermentasi adalah metil benzil alkohol keton (keto alkohol) • Produk hasil fermentasi dicampur dengan metil amina selanjutnya d aliri gas H2→ ±efedrin

METODE SINTETIK • Sintesis ±efedrin melalui proses reduksi katalitik 1fenilpropana-1,2-dion (benzoiasetil) dengan adanya metilamin yang terdapat di dalam larutan metanol

Metode Fermentasi

Metode Sintetik

Norpseudoefedrin

•Cathine, Katine

Sumber • Berasal dari alam pada tanaman Khat: Catha edulis Forsk berupa semak hijau pada tumbuhan asli Arab bagian selatan dan Ethiopia.

Aktivitas • anoreksat

KAPKAISIN • • • • • • •

Non polar Komponen aktif dari cabe Axsain, Mioton, Zostrix Memberikan rasa terbakar yang berbeda Mudah larut dalam: eter,benzen, kloroform. Tidak larut dalam air Kegunaan: analgetik topikal, krim neuralgia karena infeksi herpes

SUMBER • Zat berbau tajam yang diperoleh dari buah berbagai spesies Capsicum: Capsicum annuum L

ISOLASI • Buah capsicum dihancurkan dan diekstraksi dengan aseton atau etanol dengan menggunakan metode perkolasi • Pelarut diuapkan dengan penguap vakum • Residunya diekstraksi lagi dengan aseton atau etanol • Residu yang di dapat jumlahnya 8% kapkaisin

•ALKALOID TERPENOID

AKONIN • Amorf, rasa pahit • Aconitum napallus Linn • Sangat larut air, alkohol, cukup larut dalam kloroform • Tidak larut: eter dan petrolum eter • Terapi: neuralgia, siatika, reumatisme dan peradangan

SUMBER ALAMI • Simplisia akar Aconitum napellus Linn • Mengandung hingga 0,6 % alkaloid total dan sepertiganya adalah alkaloid Akonitin

ISOLASI • Alkaloid akonitin di hidrolisis menghasilkan benzoil akonin & asam asetat. Benzoil akonin dihidrolisis menjadi akonin dan asam benzoat

ALKALOID DARI ASAM ANTRANILAT

Jenis alkaloid Kandungan

Kuinazolin

Kuinolin

Akridin

Sumber

Aktivitas

Vasisin Sinonin: peganin

Daun Adhatoda vasica

Ekspektoran bronkodilator

Vasisinon

Biji Peganum harmala

Stimulus kelenjer bronkial :ekspektoran

Kuinin

Kulit Cinchona calisaya

Sinkonin

Kulit Cinchona micrantha

Perasa minuman karbonasi, relaksan otot

Rutakridon

Daun Ruta graveolens

Antispasmodik, sedatif, stimulan, reumatisme