Bg Kaaf.docx

SENYAWA ASAM KARBOKSIAT DAN ESTER Christina Dasilia1, Elma Suryani, Frista Fitri Indah Lestari, Putri Melati, Sihol Agustoper, Muhammad Kafillah Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Tannjungpura Pontianak JL. Prof. Dr. Hadari Nawawi, Pontianak [email protected] ABSTRAK Percobaan senyawa asam karboksilat dan ester telah dilakukan dengan menggunakan uji kualitatif. Uji kualitatif yang digunakan ada 6 uji, asam karboksilat menghasilkan gelembung dengan warna secara fisik tak berwarna, pembentukan ester memberikan aroma seperti pisang, membedakan mono dan poli pada asam salisilat menghasilkan warna terakhir orange pekat dengan endapan dan asam asetat menghasilkan warna terakhir orange bening. Uji pengendapan dengan FeCl3 menghasilkan endapan dengan warna kuning, uji KMnO4 pada asam asetat menghasilkan warna ungu dari KMnO4, asam salisilat menghasilkan warna merah bata dan asam benzoat menghasilkan warna ungu dari KMnO4. Uji AgNO3 dengan basa pada asam salisilat menghasilkan warna abu-abu dan pada asam asetat menghasilkan warna putih keruh. Kata kunci: kualitatif, asam karboksilat, ester Pendahuluan Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil –CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan hidroksil, antara aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat, karena gugus karbonil bersifat polar dan tak terintangi maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul (Fessendendan dan Fessenden, 1986). Ester mempunyai rumus R’COOR, dimana R’ adalah gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatik dan R adalah gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatik (Chang, 2004). Percobaan senyawa asam karboksilat dan ester menggunakan

Christina Dasilia H1031161076

metode uji kualitatif. Uji kualitatif atau analisis kualitatif adalah analisis kimia yang dilakukan untuk mencari ada atau tidaknya komponen-komponen dalam cuplikan, komponen-komponen tersebut dapat berupa radikal, ion, kation maupun molekul (Pudjaatmaka, 2002). Uji kualitatif berkaitan dengan identifikasi zat-zat kimia, mengenali unsur atau senyawa apa yang ada dalam sampel (Day dan Underwood, 1999). Asam karboksilat dan ester dapat diaplikasikan dalm kehidupan. Asam dapat aplikasikan dalam kehidupan salah satunya salisilanilida. Salisilanilida merupakan senyawa turunan asam salisilat, dimana asam salisilat merupakan contoh dari asam karboksilat. Salisilanilida merupakan obat anti inflamasi yang berfungsi sebagai analgesik atau antipiretik dan juga memiliki aktivitas anti jamur (Sulistyo, 2015). Aplikasi ester dalam kehidupan yaitu, ester digunakan Senyawa Asam Karboksilat Dan Ester

dalam pembuatan parfum dan pemberi rasa dalam industri gula-gula dan minuman ringan (Chang, 2004). Metodologi Alat dan bahan Alat-alat yang digunakan pada percobaan percobaan senyawa asam karboksilat dan ester adalah bunsen, pipet tetes, rak rabung reaksi 1 buah, dan tabung reaksi 9 buah. Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam asetat, asam karboksilat, asam bezoat, asam salisilat, Ba(OH)2, FeSO4, FeCl3, etanol, HCl, KMnO4, NaOH, NaHCO3 5%, AgNO3, dan asam sulfat pekat.

dilarutkan dengan NaOH sebanyak 3 tetes. HCl kemudian ditambahkan ke dalamnya sebanyak 3 tetes sampai netral, selanjutnya masukkan 3 tetes FeCl3 dan diamati perubahan yang terjadi. E. Uji KMnO4 Asam asetat dan salisilat dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi yang berbeda sebanyak 3 tetes. Larutan AgNO3 ditambahkan ke dalam masing-masing tabung sebanyak 3 tetes dan 3 tetes Ba(OH)2, diamati perubahan yang terjadi selanjutnya dipanaskan dan diamati perubahan yang terjadi. Rangkaian alat

Prosedur kerja A. Asam karboksilat Asam asetat dimasukkan ke dalam tabung reaksi sebanyak 3 tetes, kemudian ditambahkan3 tetes larutan natrium bikarbonat 5% sebanyak 3 tetes. Gas yang keluar dari tabung diperhatikan dan dicatat perubahan yang terjadi B. Pembentukan ester Asam asetat sebanyak 3 tetes dimasukkan ke dalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 3 tetes etanol dan 3 tetes asam sulfat pekat. Dinginkan dan tambahkan NaHCO3 sebanyak 3 tetes, diamati bau yang keluar menandakan terbentuknya ester. C. Membedakan karboksilat mono dan poli Asam oksalat dan asetat dimasukkan ke dalam masing-masing tabug reaksi sebanyak 3 tetes, kemudian masing-masing larutan ditambahkan 3 tetes FeSO4 1 M dan NaOH 3 tetes. Perubahan yang didapat diamati dan dicatat. D. Uji pengendapan dengan FeCl3 Asam benzoat sebanya ¼ sendok dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan Christina Dasilia H1031161076

Gambar 1. Rangkaian alat praktikum Hasil dan pembahasan Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil –CO2H (Fessendendan dan Fessenden, 1986). Sifat fisik asam karboksilat yaitu pada suhu kamar asam karboksilat dengan struktur rantai pendek sampai rantai yang mengandung 9 atom karbon berupa zat cair, sedangkan struktur dengan jumlah rantai lebih panjang berupa zat padat (Marzuki dkk, 2010), sedangkan sifat kimianya adalah apabila asam karboksilat bereaksi dengan basa akan membentuk garam (Marzuki dkk, 2010). Ester mempunyai rumus R’COOR, dimana R’ adalah gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatik dan R adalah gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatik. Ester memiliki sifat fisik yaitu memiliki aroma khas buah-buahan Senyawa Asam Karboksilat Dan Ester

(Chang, 2004), ester dapat larut dalam pelarut organik dan mudah menguap (Mulyono, 2009). Sifat kimia ester yaitu hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan ester bereaksi dengan amonia membentuk amida dan alkohol (Chang, 2004). Asam karboksilat dan ester memiliki fungsi dalam kehidupan sehari-hari. Asam karboksilat dapat digunakan dalam bentuk cuka oleh masyarakat sedangkan ester dapat digunakan sebagai pemberi rasa aroma-aroma makanan, seperti pemberi rasa dalam industri gula-gula dan minuman ringan serta pemebri aroma pada pembuatan kue (Chang, 2004).

2700C.NaOH bereaksi dengan asam akan menghasilkan gas CO2 dan karena dan karena bersifat amfoter, senyawa ini digunakan untuk menangani tumpahan asam dan pengobatan antasida (Daintith, 1997). Berdasarkan literatur, reaksi antara asam karboksilat dengan natrium karbonat menghasilkan gas karbondioksida dan air (Daintith, 1997). Asam karbonat ini bersifat tidak stabil, sehingga akan membentuk gas karbondioksida dan air. Oleh karena itu, pada percobaan ini tidak menghasilkan warna atau tak berwarna. Berikut reaksi pada percobaan ini :

A. Asam karboksilat Tabel pengamatan asam karboksilat N o 1

2 3 4

Perlakuan Asam asetat dimasukkan ke dalam tabung reaksi Ditambahkan larutan natrium bikarbonat 5% Diperhatikan keluarya gas dari tabung reaksi Dicatat perubahan yang terjadi

Hasil 3 tetes

3 tetes diamati Keluar gelembun g gas dan tak berwarna

Tujuan percobaan ini adalah untuk melihat reaksi yang terjadi antara asam karboksilat dengan natrium bikarbonat yang membentuk gelembung gas karbondioksida. Natrium bikarbonat adalah senyawa kimia yang berbentuk padatan kristalin, senyawa ini larut dalam air dan sedikit larut dalam etanol. Reaksi antara asam asetat dengan natrium bikarbonat disebut reaksi netralisasi (Marzuki dkk, 2010). Natrium bikarbonat akan menghasilkan gas CO2 di atas Christina Dasilia H1031161076

Gambar 2. Asam karboksilat B. Pemebentukan ester N o 1

2

3 4

Perlakuan Asam asetat dimasukkan ke dalam tabung reaksi Ditambahkan etanol dan asam sulfat pekat

Didinginkan dan ditambahkan NaHCO3 Diamati bau yang keluar menandakan

Hasil 3 tetes

3 tetes etanol, 3 tetes asam sulfat pekat NaHCO3 3 tetes Bau pisang

Senyawa Asam Karboksilat Dan Ester

terbentuknya ester

+

R

Tujuan percobaan ini adalah untuk mengetahui pembentukan senyawa ester yang tandai dengan aroma yang terbentuk. Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dengan reaksi paling klasik dikemukakan oleh Fisher yaitu reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat yang dikatalis oleh asam (Sitorus, 2010). Katalis yang digunakan pada percobaan ini adalah asam sulfat pekat. Penggunaan katalis adalah untuk mempercepat reaksi, karena katalis merupakan salah satu factor dari proses esterifikasi. Apabila tidak dilakukan penambahan katalis, maka akan memperlambat proses esterifikasi (Chasan dkk, 2014). Pada percobaan ini digunakan alkohol yang berupa etanol, reaksi ini tidak berwarna setelah itu didinginkan, pada saat pendinginan wrapping yang menutup tabung reaksi harus dibuka agar di menghalangi uap larutan keluar, karena jika tidak dibuka akan dihasilkan ester dengan bau yang asam. Setelah pendinginan, ditambahkan natrium bikarbonat sebanyak 3 tetes.. Natrium bikarbonat berfungsi sebagai penetral dari etil asetat yang didapatkan selama 1 menit Proses esterifikasi ini menghasilkam aroma berupa bau pisang. Berikut reaksi dari proses esterifikasi.

Christina Dasilia H1031161076

+

O C

OH

H

OH

+

etanol O H

RC OH

O RCOR'

asam H

OH

+

RC

+

R'O

OH RC OH RO

R'O H

OH -H

OH RC

+

OH RC

R'O

Gambar 3. Pemebentukan ester C. Mebedakan karboksilat mono dan poli N o 1

2

3

Perlakuan Asam salisilat dan asetat dimasukkan ke dalam masingmasing tabung reaksi Ditambahkan FeSO4 dan NaOH Diamati hasil yang didapat dan dicatat

Hasil Masingmasing 3 tetes

3 tetes FeSO4 dan 3 tetes NaOH Asam salisilat 3 tetes+ 3 tetes FeSO4 dan + 3 tetes NaOH menjadi orange pekat dengan endapan, Asam salisilat 3 tetes+ 3 tetes FeSO4 membentuk warna emas dan + 3 tetes NaOH

Senyawa Asam Karboksilat Dan Ester

menjadi orange bening Tujuan percobaan ini adalah untuk membedakan karboksilat mono dan poli karboksilat mono adalah karboksilat yang memiliki gugus COOH 1 dan karboksilat poli memiliki gugus COOH lebih dari 1 (Sumardjo, 2006). Reaksi antara asam salisilat dengan FeSO4 menghasilkan warna ungu, setelah ditambahkan NaOH lerutan ini menjadi berwarna orange dengan endapan. Reaksi antara asam asetat dengan FeSO4 membentuk warna emas, kemudian ditambahkan NaOH berubah menjadi warna orange. Berdasarkan hasil percobaan dapat diketahui bahwa, larutan yang membentuk endapan dengan warna orange merupakan monokarboksilat dan larutan yang tidak membentuk endapan dengan warna orange bening merupakan poli karboksilat. Hal tersebut dapat dilihat dari reaksi berikut: HCOOH + FeSO4 H2SO4

Fe(COOH)2 +

*Reaksi polikarboksilat 2H(COOH)+FeSO4 Fe(COOHCOOH)2 + H2SO4

Gambar 4. Membedakan karboksilat mono dan poli

N o 1

2 3 4

Perlakuan

Hasil

Asam benzoate dimasukkan ke dalam tabung reaksi, dan larutkan dengan NaOH Ditambahkan HCl sampai netral Selanjutnya dimasukkan FeCl3 Diamati perubahan yang terjadi

sebanyak ¼ sendok, NaOH 3 tetes

3 tetes HCl 3 tetes Terbentuk dengan endapan berwarna kuning

Tujuan percobaan ini adalah untuk melihat endapan yang terbentuk oleh asam benzoate. Penggunaan natrium hidroksida adalah sebagai pelarut asam benzoat, namun asam benzoate tidak larut dalam NaOH. Asam benzoate hanya mudah larut dalam etanol, kloroform dan eter (Wati dan Guntarti, 2010). Selanjutnya ditambahkan 3 tetes HCl, ini dilakukan karena pada material awal terdapat ikatan hidrogen intermolekuler,sedangkan pada hasil reaksi ikatan ikatan hidrogen inter molekuler tersebut telah terputus karena adanya penyisipan gugus –CH3,dan juga karena ada pergantian atom H pada –OH dengan –CH3 menyebabkan kepolaran senyawa berubah menjadi lebih non polar (Gunawan,2009. Hal ini terjadi karena HCl adalah senyawa yang sangat reaktif sehingga pelarutan tersebut sampai netral (Chang,2004). Setelah itu penambahan FeCl3, penambahan FeCl3 hanya larut dalam pelarut organic, sehingga pada penambahan FeCl3 tetap terjadi endapan (Daintith, 1997). Endapan tersebut berwarna kuning. Berikut reaksi percobaan ini :

D. Uji pengendapan dengan FeCl3 Christina Dasilia H1031161076

Senyawa Asam Karboksilat Dan Ester

O

+

Na OH

C ONa

O C OH

O C ONa

-

berwarna merah bata

O

C OH

+ 2 HCl

3+

+ +

CH 5C63OO 2 Fe

3 H2O

+

+

H2O

2 NaCl

Fe CH 5C6OO 3 Fe HO- 3 3 H+ -

+

Tujuan percobaan ini adalah untuk melihat oksidasi dari asam kaboksilat dengan penambahan KMnO4. KMnO4 digunakan sebagai oksidator, dimana KMnO4 adalah oksidator penting yang banyak digunakan dalam berbagai reaksi organik dan anorganik karena permanganat mampu mengoksidasi berbagai macam gugus fungsi (Rosalina, 2015). Asam monokarboksilat yang mudah dioksidasi sehingga diperoleh warna ungu antara asam asetat dengan KMnO4 dan asam benzoate dengan KMnO4, serta asam salisilat dengan KMnO4 menghasilkan merah bata. Berikut reaksi dari uji kalium permanganat :

O

O Gambar 5. Uji pengendapan FeCl3 E. Uji KMnO4 N o 1

2

3

Perlakuan Asam asetat, asam benzoate dan salisilat dimasukkan ke dalam masingmasing tabung reaksi yang berbeda Ditambahkan dengan larutan KMnO4 Diamati perubahan yang terjadi

Hasil Masingmasing 3 tetes

H3C C OH

+

H3C C

K MnO4

+ -

KMnO4

O

+

-

OH

O

O OH

-

+

KMnO4

O

+

KMnO4

+

3 tetes

Asam asetat 3 tetes+ KMnO4 berwarna ungu, asam benzoate + KMnO4, berwarna ungu, asam salisilat + KMnO4

Christina Dasilia H1031161076

Gambar 6. Uji KMnO4 F. Uji AgNO3 dan basa Senyawa Asam Karboksilat Dan Ester

-

OH

N o 1

2

3

4

Perlakuan Di dalam tabung reaksi, masingmasing dimasukkan asam asetat dan salisilat Ditambahkan larutan AgNO3, diamati perubahan yang terjadi Selanjutnya dipanaskan, diamati perubahannya Dilakukan prosedur yang sama dengan penambahan Ba(OH)2

Hasil Masingmasing 3 tetes

3 tetes AgNO3

diamati

Asam salisilat + AgNO3 + Ba(OH)2, asam asetat + AgNO3 + Ba(OH)2

Tujuan percobaan ini adalah untuk mengetahui suatu larutan elektrolit atau nonelektrolit. Larutan asam salisilat menghasilkan warna abu-abu. Asam salisilat cenderung bersifat nonelektrolit karena bentuk yang berupa benzene, sedangkan asam asetat berupa asam yang mudah melepas ion H+ sehingga cenderung membentuk ion ionic yang dapat menghantarkan listrik yang merupakan salah satu ciri dari larutan elektrolit.

Daintith, J. (1997). Kamus Lengkap Kimia Edisi Baru,Alih bahasa : Suminar Achmani. Jakarta: Erlangga Day R.A dan Underwood L.A, 1999, Analisis Kimia Kuantitatif, Alih Bahasa Iis Sopyan, Erlangga, Jakarta. Fessenden J.S dan Fessenden S.S, 1986, Kimia Organik, Jilid 2, Erlangga, Jakarta Marzuki I, Amrullah dan fitriana, 2010, Kimia Dasar Keperawatan, Pustaka As Salan, Makassar Pudjaatmaka A.H, 2002, Kamus Kimia, Balai Pustaka, Jakarta Roslina, R. S. (2015). Reaksi Oksidasi dengan Kalium Permanganat (KMnO4) pada Senayawa Kinin. Jurnal Penelitian Teh dan Kina (18)2,2015;151-158. Sitorus M, 2010, Kimia Organik Umum, Graha Ilmu, Yogyakarta Sulistyo R, Suratmo, dan Retnowati R, 2015, Sintesis Salisilanilida Dari Komponen Utama Minyak Gandapura, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam , Universitas Brawijaya, Vol.1, No. 1

Kesimpulan Perubahan warna yang terbentuk dari setiap uji berbeda-beda, warna tersebut antara lain, tak berwarna,merah bata, kuning, orange bening, abu-abu, putih keruh, orange dengan endapan dan menghasilkan bau pisang Daftar Pustaka Chang. R, 2004, Kimia Dasar : Konsepkonsep inti,Edisi III,Jilid 1, Erlangga, Jakarta

Christina Dasilia H1031161076

Sumardjo D, 2006,Pengantar Kimia, EGC, Jakarta Wati, W. G. (2012). Penetapan Kadar Asaam Benzoat dalam Beberapa Merk Dagang Minuman Ringan Secara Spektrofotometri Ultraviolet. Jurnal Ilmiah Kefarmasian,vol.2,No.2,2012:11118.

Senyawa Asam Karboksilat Dan Ester

Gambar 7. Uji AgNO3 dengan basa

Christina Dasilia H1031161076

Senyawa Asam Karboksilat Dan Ester