LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN IV ALKOHOL DAN FENOL
OLEH : NAMA
: NURUL HASANA AKMAR
STAMBUK
: F1C1 17 024
KELOMPOK
: V (LIMA)
ASISTEN
: YUSUF AHMAD HUSAENI
LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2018
I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatik. Salah satu metode pengelompokan senyawa yang mengandung gugus hidrogen dan oksigen adalah senyawa hidrokarbon. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama, dan terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hidrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Alkohol dan fenol sebagai senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugusOH, akan tetapi sifat kedanya berbeda. Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH, dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H). Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok
gugus fungsi yang berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol. Berdasarkan latar belakang di atas maka dilakukan percobaan alkohol dan fenol. A. Rumusan Masalah Rumusan masalah pada percobaan alkohol dan fenol adalah sebagai berikut : 1.
Bagaimana sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol ?
2.
Bagaimana membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier ?
B. Tujuan Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan alkohol dan fenol adalah sebagai berikut : 1.
Untuk mempelajari beberapa sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol.
2.
Untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.
C. Manfaat Manfaat yang diperoleh pada percobaan alkohol dan fenol adalah sebagai berikut : 1.
Dapat mempelajari beberapa sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol.
2.
Dapat membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.
II.
TINJAUAN PUSTAKA
Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang. Definisi asli kimia organik berasal dari kesalahpahaman bahwa semua senyawa organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan ada beberpa perkecualian. Mengenai unsur kimia karbon, kimia organik biasanya berkaitan dengan senyawa karbon yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya oksida dan garam (Supandi, 2010). Alkohol, umumnya dalam bentuk ethyl alcohol atau etanol, beberapa negara, alkohol merupakan minuman kesehatan yang mudah didapatkan sehingga cenderung banyak disalah gunakan. Alkohol mengganggu pengaturan eksitasi atau inhibisi di otak, sehingga mengkonsumsi alkohol dapat mengakibatkan terjadinya disinhibisi, ataksia dan sedasi. Efek farmakologis etanol meliputi pengaruhnya pada proses timbulnya penyakit, perkembangan prenatal, sistem gastrointestinal, kardiovaskular dan sistem saraf pusat. Etanol mengganggu keseimbangan eksitasi dan inhibisi transmisi listrik di otak, yang menyebabkan disinhibisi, ataksia dan sedasi. Toleransi terhadap etanol mulai timbul setelah penggunaan kronis yang ditunjukkan antara lain dengan gangguan psikis dan aktivitas
bila
konsumsi
alkohol
dihentikan
secara
tiba-tiba.
Bahaya
mengkonsumsi alkohol termasuk dalam lima besar faktor resiko untuk penyakit, kecacatan dan kematian di seluruh dunia. Konsumsi alkohol dapat meningkatkan
berbagai resiko terhadap kesehatan seperti ketergantungan alkohol, sirosis hepar, kanker dan luka-luka akibat efek langsung maupun tidak langsung dari intoksikasi alkohol (Tritama.,2015). Aktivitas antioksidan dari komponen fenol dan flavonoid dengan cara mereduksi radikal bebas tergantung pada jumlah gugus hidroksi pada struktur molekulernya. Flavonoid merupakan salah satu golongan metabolit sekunder yang dihasilkan oleh tanaman yang termasuk dalam kelompok besar polifenol. Flavonoid mempunyai kemampuan sebagai penangkap radikal bebas dan menghambat oksidasi lipid (Zuraida., 2017). Aktivitas senyawa fenol berasal dari jumlah gugus hidroksil pada cincin benzena dan juga memperlihatkan bahwa flavonoid dan tanin yang umumnya terdapat dalam buah-buahan, sayursayuran, serta minuman mampu menghambat nicotinamida adenine dinucleotida phosphat (NADPH) oksidase melalui penghambatan ACE, peningkatan eNOS-spesifik, dan juga mengubah ekspresi siklooksigenase-2 (Dhianawaty dan Ruslin., 2015). Penentuan kelarutan senyawa dipengaruhi beberapa faktor kelarutan seperti suhu, tekanan, ukuran partikel, kekuatan ionik dan kotoran yang terkandung dalam zat yang akan dilarutkan. Kelarutan tergantung pada polaritas zat terlarut dan pelarut. secara umum zat terlarut bagian kutub larut dalam pelarut polar dimana kelarutan zat terlarut polar relatif rendah atau tidak larut dalam pelarut non-polar. Kelarutan meningkat seiring dengan penambahan suhu, tetapi tidak untuk semua kasus kelarutan, untuk proses endotermik terjadi peningkatan suhu kelarutan dan sebaliknya pada saat proses eksotermik (Humayun dkk, 2016)
III. METODOLOGI PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat Praktikum alkohol dan fenol dilaksanakan pada hari Senin, 10 Desember 2018, pukul 07.30-09.55 WITA yang bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari. B. Alat dan Bahan 1. Alat Alat-alat yang digunakan pada percobaan alkohol dan fenol adalah tabung reaksi, pipet tetes dan gelas ukur 5 mL. 2. Bahan Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan alkohol dan fenol adalah aquades , n-heksana, alkohol primer (etanol), alkohol sekunder (isoamil alkohol), alkohol tersier(butanol) dan pereaksi lukas (ZnCl2).
C. Prosedur Kerja a. Kelarutan dalam air dan n-Heksana 0,5 mL air
0,5 mL n-heksana - disiapkan 2 buah tabung reaksi - dimasukkan kedalam masing-masing tabung reaksi - ditambahkan 1 tetes metanol kedalam masingmasing tabung - dikocok - diperhatikan kelarutannya Hasil Pengamatan
b. Alkohol primer, sekunder dan tersier dengan pereaksi Lukas Pereaksi Lukas (ZnCl2) - disiapkan 3 buah tabung reaksi - dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi - ditambahkan dengan 1 mL alkohol primer, sekunder dan tersier kedalam masingmasing tabung berbeda - dikocok - diamati perubahannya Hasil Pengamatan
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan 1. Kelarutan alkohol primer, sekunder dan terier Jenis Alkohol Metanol
Kelarutan dalam air Larut dalam air
Kelarutan dalam n-heksana tidak larut
2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier pada pereaksi lucas Perlakuan
Reagen lucas
Hasil Pengamatan
Alkohol primer (etanol)
ZnCl2
Alkohol sekunder (isoamil alkohol) Alkohol tersier (butanol)
ZnCl2
Larut dan bereaksi lebih lambat Larut dan bereaksi lambat Larut dan bereaksi cepat
ZnCl2
3. Reaksi yang Terjadi a. KelarutanAlkohol dalam air dan n-Heksana Metanol + air :
CH3O- + H3O+
CH3OH + H2O
Metanol + n-heksana : CH3OH + C6H14 b. Alkohol primer, sekunder dan tersier. Etanol + reagen Lucas : C2H5OH + HCl Iso amil alkohol : C5H11OH+ HCl Ter-butanol : C4H9OH + HCl
ZnCl2
ZnCl2
ZnCl2
C2H5Cl + H2O C5H11O-Cl + H2O C4H9Cl + H2O
B. Pembahasan Sifat alkohol dan fenol dapat dibedakan dengan melakukan uji kelarutan dalam air dan n-heksana; alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol tergolong dalam kelompok senyawa organik yang dibentuk oleh hidrokarbon-hidrokarbon pertukaran satu atau lebih gugus hidroksil dengan atom-atom hidrogen dalam jumlah yang sama dengan rumus kimia CnH2n+1OH, alkohol sebagai cairan jernih tidak berwarna dan berbau khas dengan titik didih relatif tinggi. Kebanyakan alkohol dengan jumlah atom karbon sampai dengan 11 atau 12 berwujud cair pada suhu kamar, alkohol juga bermanfaat sebagai agen pembunuh kuman, penawar untuk keracunan metanol, dan menurunkan demam panas. Terdapat tiga jenis alkohol yakni alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier, hal ini didasarkan pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH dan yang termasuk dalam alkohol primer adalah etanol dan metanol, alkohol sekunder adalah 2-propanol dan alkohol tersier adalah 2-metilpropanol. Salah satu sifat alkohol sebagai zat amfoter, yakni dapat bertindak sebagai asam (donor proton) atau sebagai basa (akseptor proton). Fenol berbentuk butiran kristal tak berwarna yang memiliki bau yang khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol (fenil alcohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik didalam air karena alkohol merupakan senyawa yang bersifat polar. Fenol berfungsi sebagai zat desinfektan yang umum dipakai dalam kehidupan sehari-hari.
Perlakuan pertama yakni menguji kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana. Uji pertama yakni menguji bagaimana kelarutan alkohol primer, sekunder dan tersier, dengan sampe uji metanol. Metanol sebagai senyawa kimia dengan rumus kimia CH3OH dan tergolong kedalam alkohol primer atau bentuk alkohol paling sederhana, pada keadaan atmosfer metanol berbentuk cairan yang ringan, mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang khas. Uji kelarutan metanol dalam air diperoleh hasil bahwa metanol larut dalam air, hal ini dikarenakan metanol merupakan senyawa golongan alkohol primer yang bersifat polar, dimana kelarutan suatu senyawa sesuai dengan prinsip like dissolve like yakni suatu senyawa hanya akan larut pada pelarut yang sesuai, metanol bersifat polar hanya akan larut dalam pelarut yang polar oleh karena itulah alkohol dapat larut dalam air dikarenakan air juga bersifat polar, kepolaran suatu senyawa dapat dilihat dari struktur molekulnya yakni terdapat pasangan elektron bebas pada atom pusat dan bentuknya tidak simetris. Sedangkan pada uji kelarutan dalam n-heksana diperoleh hasil bahwa metanol tidak dapat larut pada n-heksana dikarenakan perbedaan sifat kepolarannya, nheksana bersifat non polar yang dapat dilihat dari struktur molekulnya dimana nheksana bentuknya simetris dan tidak memiliki pasangan elektron bebas pada atom pusat. Prinsip like dissolve like yang menyatakan bahwa yakni kelarutan suatu zat tergantung pada sifat suatu zat contohnya senyawa polar akan larut pada pelarut polar pula, suatu zat larut pada pelarut yang mempunyai struktur yang mirip, suatu senyawa yang memiliki rantai cabang, lebih mudah larut dalam pelarut dari pada
rantai isomernya lurus, senyawa yang mempunyai berat molekul tinggi sedikit lebih larut dalam inert dan zat cair atau padatan yang titik lelehnya rendah umumnya lebih mudah larut dari pada zat yang titik lelehnya tingggi dalam pelarut inert. Proses pelarutan dapat dilihat pada gambar bahwa zat yang tidak homogen atau heterogen terdapat dua fasa yakni zat yang mempunyai massa jenis lebih kecil mengapung atau berada di permukaan sedangkan zat yang berat jenisnya besar berada di bawah. Perlakuan kedua yaitu menguji alkohol primer, sekunder dan tersier dengan pereaksi lucas (ZnCl2), untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol
primer,
sekunder
atau
tersier
dapat
dilakukan
menggunakan pereaksi lucas, pereaksi ini adalah campuran asam klorida pekat dengan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam dan juga berfungsi sebagai katalis asam lewis, sedangkan asam klorida berfungsi untuk melarutkan alkohol dan menyumbangkan atom Cl- pada pembuatan alkil klorida dan Cl2 berfungsi sebagai katalisator pada reaksi lucas dan membantu dalam proses pemekatan warna reagen lucas tersebut. Uji pertama yakni senyawa jenis alkohol primer dengan sampel etanol dan diperoleh hasil bahwa etanol larut dalam pereaksi lukas tetapi bereaksi lebih lambat. Uji kedua yakni pengujian alkohol sekunder dalam hal ini isoamil alkohol dan diperoleh hasil isoamil alkohol larut tetapi bereaksi lambat, dan pengujian terakhir
alkohol tersier yakni butanol dan diperoleh hasil butanol larut dan
bereaksi cepat. Perbedaan kecepatan beraksi antara alkohol primer, sekunder dan
tersier bergantung pada gugus hidroksil yang diikat oleh atom karbon. Sehingga diketahui bahwa alkohol tersier mempunyai banyak ruang untuk berikatan dengan senyawa lain dibanding dengan alkohol primer dan alkohol sekunder.
V.
KESIMPULAN
Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan dapat disimpulkan bahwa, yaitu: 1. Metanol dapat larut dalam air tetapi tidak larut pada dalam n-heksana. Hal itu dikarenakan alkohol memiliki gugus –OH sehingga bersifat polar. 2. Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibedakan dengan merekasikannya dengan pereaksi lukas. Alkohol primer bereaksi dengan pereaksi lukas tetapi sangat lambat. Alkohol sekunder bereaksi lambat dengan pereaksi lukas sehingga membutuhkan pemanasan agar reaksi sedikit cepat terjadi. Alkohol tersier bereaksi cepat dengan pereaksi lucas.
DAFTAR PUSTAKA
Dhianawaty, D., Ruslin., 2015. Kandungan Total Polifenol dan Aktivitas Antioksidan dari Ekstrak Metanol Akar Imperata cylindrica (L) Beauv. (Alang-alang). 47(1). Humayun H. Y., Nizamuddin M. N. M., Shaarani., Ali W., Bawadi A. dan Abdus Md. S., The Effect of Co-solvent on the Solubility of a Sparingly Soluble Crystal of Benzoic Acid. International Conference on Process Engineering and Advanced Materials. doi:10.1016/j.proeng.2016.06.548 Subandi M.P., 2010. Kimia Organik. Yogyakarta. Dee Publish. Tritama, T.K., 2015. Konsumsi Alkohol dan Pengaruhnya terhadap Kesehatan. Majority. 4(8). Zuraida., Sulistiyani., Dondin, S., Irma, H.S., 2017. Fenol, Flavonoid, dan Aktivitas Antioksidan pada Ekstrak Kulit Batang Pulai (Alstonia Scholaris (Phenolics, Flavonoids, and Antioxidant Activity of Alstonia scholaris R.Br Stem Bark Extract). Jurnal Penelitian Hasil Hutan, 35(3).