Alkohol Dan Fenol.docx

Laporan Hasil Praktikum

ALKOHOL DAN FENOL

OXANA ARUNG RANTELANGI’ H031 17 1310

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2018

LEMBAR PENGESAHAN

ALKOHOL DAN FENOL

Disusun dan Diajukan Oleh:

OXANA ARUNG RANTELANGI’ H031 17 1310

Diperiksa dan Disetujui Oleh:

Makassar, 27 Maret 2018 Asisten,

WINA KATRINI H311 13 505

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Pendahuluan Kata alkohol segera mengingatkan kita pada etanol, yaitu senyawa memabukkan yang terdapat dalam anggur dan bir. Etanol adalah salah satu dari keluarga senyawa organik yang disebut alkohol yang terdapat di alam. Alkohol alami meliputi 2-feniletanol, yaitu senyawa yang menyebabkan bau memabukkan dari bunga mawar, sukrosa yaitu gula untuk memenuhi rasa manis; dan banyak lagi. Gugus hidroksil terdapat dalam banyak molekul yang penting secara biologis. Empat alkohol jenuh yang penting dalam metabolisme ialah 3-metil-2-buten-1-ol, 3-metil-3-buten-1-ol, geraniol, dan fernesol (Hart, dkk., 2003). Fenol kurang terlibat dibandingkan dengan alkohol dalam proses metabolisme mendasar. Namun, ada tiga alkohol fenolik yang membentuk blok pembangun dasar dari lignin, yaitu zat polimer rumit, yang bersama-sama dengan selulosa, membentuk bagian berkayu pada pohon. Beberapa bahan alam fenolik yang harus dihindari ialah urushiol, yaitu bahan alergen aktif dalam racun tumbuhan ivy dan oak (Hart, dkk., 2003). Alkohol dan fenol merupakan senyawa yang sangat penting dalam kehidupan sehari-hari. Namun demikian, salah satu jenis alkohol dan fenol juga merupakan senyawa yang sangat berbahaya. Oleh karenanya diperlukan pengetahuan dan keahlian agar dapat memanfaatkannya dengan menghindari efek buruk yang ditimbulkannya. Berdasarkan uraian di atas, maka dilakukanlah praktikum tentang alkohol dan fenol.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan 1.2.1

Maksud Percobaan Maksud dari percobaan ini adalah untuk mempelajari beberapa sifat fisika

dan kimia dari alkohol dan fenol serta membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. 1.2.2

Tujuan Percobaan Tujuan dari percobaan ini adalah:

1. Untuk mengetahui kelarutan metanol dan fenol dalam air dan n-heksana. 2. Untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan alkohol tersier. 3. Untuk mengetahui beberapa reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3, NaHCO3 dan FeCl3.

1.3 Prinsip Percobaan Prinsip pada percobaan ialah menentukan kelarutan alkohol dan fenol dengan air dan n-heksana, mereaksikan alkohol primer, sekunder, dan tersier, serta fenol dengan pereaksi Lucas. Mereaksikan alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3, serta FeCl3.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Alkohol dan Fenol Alkohol merupakan senyawa dimana gugus hidroksil (-OH) melekat residu hidrokarbon alifatik. Rumus umum untuk alkohol (Petrucci, 1985):

R

O

H

Gambar 2.1 Rumus umum alkohol Alkohol di sini tidak termasuk fenol (gugus hidroksil berikatan dengan cincin aromatik), enol (gugus hidroksil berikatan dnegan karbon vinilik) karena sifatnya kadang berbeda. Alkohol dapat dianggap merupakan turunan dari air (H-O-H), dimana satu atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil (Petrucci, 1985). Gugus hidroksil (OH) adalah kelompok fungsional dan terpasang pada gugus alkil dan bukan gugus aril. Jika hidroksil terpasang secara langsung ke cincin aromatik, sekelompok senyawa yang disebut fenol. Alkohol yang berhubungan dengan air dalam bahwa salah satu atom hidrogen dari air (H-O-H) telah mengganti dengan kelompok R. Anda mungkin ingat, air mengionisasi sedikit. Alkohol juga mengionisasi untuk menghasilkan ion hidrogen (H+) dan asam yang sangat lemah, menjadi asam bahkan lebih lemah dari pada air (Jumina dan Cahyono, 2008). Alkohol sebenarnya merupakan senyawa organik yang terdiri atas unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Alkohol memiliki gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon dari rantai alkil. Berdasarkan strukturnya, alkohol dapat dibedakan menjadi alkohol primer dimana gugus hidroksilnya terikat pada atom karbon primer, alkohol sekunder dimana gugus hidroksilnya terikat pada atom karbon sekunder, sedangkan alkohol tersier adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada atom karbon tersier (Berlian dkk., 2016).

Metanol dan etanol memiliki keasaman yang hampir sama dengan air, alkohol banyak terdapat dialam seperti t-butil alkohol sedikit lebih lemah karena banyak terdapat dialam membuatnya sukar disolvasi, tidak seperti ion alkoksidanya (Mojtahedi dan Samadian, 2012). Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil terikat langsung pada benzen atau cincin benzenoid. Induk senyawa kelompok ini, C6H5OH, disebut fenol, merupakan bahan kimia industri yang penting. Banyak sifat fenol yang serupa dengan alkohol, tapi kesamaan ini adalah sesuatu penyederhanaan yang berlebihan. Seperti arylamines, fenol adalah senyawa difungsi, gugus hidroksil, dan cincin aromatik berinteraksi

kuat

mempengaruhi

reaktifitas

masing-masing.

Interaksi

ini

menyebabkan beberapa sifat dan kegunaan baru dari fenol. Sebuah langkah penting dalam sintesis aspirin dimana alkohol berperan dalam pembentukkan gugus karboksil (Mojtahedi and Samadian, 2012). Fenol adalah konstituen struktural dari berbagai obat-obatan, polimer, dan senyawa yang terbentuk secara alami selain untuk menghasilkan zat intermediat sintetik yang serbaguna. Fenol dapat dibuat secara tradisional melalui reaksi subtitusi nukleofilik dari aril halida (Anderson dkk., 2006). Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil langsung melekat pada cincin aromatik. Rumus umum untuk fenol adalah (Petrucci, 1985): Ar

O

H

Gambar 2.2 Rumus umum fenol

Fenol merupakan senyawa yang dapat menimbulkan bau tidak sedap, bersifat racun dan korosif terhadap kulit (iritasi), menyebabkan gangguan kesehatan manusia, dan kematian pada organisme yang terdapat pada air dengan nilai konsentrasi tertentu. Fenol terdiri dari rantai dasar benzena aromatik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil (Dewilda dkk., 2012).

Fenol adalah asam yang lebih kuat dari pada alkohol terutama karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi (Petrucci, 1985).

2.2 Kelarutan Alkohol dan Fenol Atom oksigen pada air, alkohol, dan fenol merupakan hibrida sp3 dan mempunyai dua pasang elektron bebas. Oksigen bersifat elektronegatif dibandingkan karbon atau hidrogen sehingga alkohol dan fenol, sama dengan air yang merupakan pelarut polar. Struktur dari air, alkohol, dan fenol secara berturut-turut terurai pada gambar di bawah ini (Fessenden dan Fessenden, 2010).

Gambar 2.3 Struktur air, alkohol, dan fenol. Titik didih alkohol dan fenol lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan bobot molekul yang sama. Hal ini dikarenakan alkohol dan fenol dapat membentuk ikatan hidrogen antara satu dengan yang lain baik itu ikatan hidrogen intramolekular maupun intermolekular. Ikatan hidrogen lebih lemah dari ikatan kovalen biasa. Akan tetapi, kekuatannya cukup signifikan, berkisar antara 5 hingga 10 kkal/mol. Untuk alkohol dengan bobot molekul rendah dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, sehingga dapat menggantikan molekul air dalam jaringan ikatan hidrogennya. Ikatan hidrogen yang terjadi secara intermolekular memberikan pengaruh terhadap kelarutan. Kelarutan senyawa fenolik dan alkohol meningkat dengan adanya interaksi hidrogen intermolekular (Hart dkk., 2012).

2.3 Reaksi Alkohol dan Fenol Salah satu perbedaan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier adalah reaksi oksidasi. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid yang dengan oksidasi lebih lanjut menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi. Salah satu reagen pengoksidasi untuk alkohol yang umum digunakan adalah CrO3 dalam asam sulfat. Pelarut yang digunakan adalah aseton (Hart dkk., 2012). Salah satu uji yang paling umum dilakukan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier adalah uji Lucas. Uji Lucas hanya terbatas pada identifikasi alkohol dengan jumlah atom karbon yang tidak lebih dari 6. Hal ini dikarenakan kelarutan alkohol semakin berkurang seiring bertambah panjangnya rantai alkil. Pengujian ini didasarkan pada banyaknya waktu yang diperlukan oleh alkohol untuk bereaksi dengan pereaksi Lucas (ZnCl2 dalam HCl) (Leenson, 1997). Fenol ialah senyawa yang gugus –OH-nya melekat langsung pada cincin aromatik. Contoh yang paling sederhana ialah fenol itu sendiri (C6H5OH). Fenol berbeda dari alkohol dalam sifat fisis dan kimianya. Perbedaan yang paling penting ialah keasamannya. Fenol yang juga disebut dengan asam karbolat memiliki tetapan ionisasi asam 1 x 10-10, jauh lebih besar daripada nilai Ka untuk alkohol pada umumnya, yang berkisar dari 10-16 sampai 10-18. Kedua hal ini berbeda karena lebih tingginya kestabilan basa terkonjugasi. Contohnya ion fenoksida atau C6H5O- akibat dari muatan negatif yang tersebar di seluruh cincin aromatik. Meskipun bukan merupakan asam kuat, namun fenol mudah bereaksi dengan natrium hidroksida untuk membentuk garam natrium fenoksida dengan struktur pada gambar 2.4 (Oxtoby dkk., 2003). C6H5OH +

NaOH

C6H5O-Na+ + H2O

Gambar 2.4 Reaksi Fenol dengan Natrium Hidroksida

Kelompok fungsional secara langsung melekat pada cincin aromatik sering menunjukkan perilaku yang unik, ini menjadi jelas ketika perilaku kimia fenol yang dibandingkan dengan alkohol. Meskipun fenol dan alkohol membentuk banyak turunan yang sama, ini sering disusun dengan menggunakan prosedur dan reagen berbeda. Dari empat jenis reaksi alkohol hanya dua berikut ini penting apapun nyata bagi fenol, yaitu hidrogen dari -OH fenol dikenakan pengganti sebanyak dalam kasus alkohol. Penggantian gugus -OH dengan atom lain atau kelompok dan dehidrasi tidak terjadi

dengan

fenol.

Oksidasi

siap

adalah

karakteristik

dari

fenol

(Lee dan Orden, 1960). Fenol memiliki keasaman yang jauh lebih kuat dibanding etanol. Hal ini dikarenakan muatan negatif pada ion fenoksida mengalami delokalisasi dalam cincin pada posisi orto dan para melalui resonansi. Sedangkan pada alkoksida, muatan negatif hanya terpusat pada atom oksigen, kesetimbangan lebih bergeser ke arah kanan dikarenakan ion fenoksida yang dihasilkan lebih stabil, dibanding kesetimbangan ionisasi alkohol (Hart dkk., 2012).

Gambar 2.5 Delokalisasi elektron ion fenoksida. Oleh karena ion alkoksida yang terbentuk bersifat basa kuat sama seperti ion hidroksida, sehingga alkohol dapat bereaksi dengan logam natrium atau kalium atau hidrida logam membentuk logam alkoksida. Hal yang sama pula terjadi pada fenol (Hart dkk., 2012).

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan alkohol dan fenol yaitu metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, amyl alkohol, 1-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-propanol, fenol, akuades, n-heksana, pereaksi lukas, Na2CO3, NaHCO3, FeCl3, dan tissue roll.

3.2 Alat Percobaan Alat-alat yang digunakan dalam percobaan alkohol dan fenol yaitu tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, dan sikat tabung.

3.3 Prosedur Percobaan 3.3.1 Kelarutan dalam air dan n-heksana Sebanyak dua buah tabung reaksi disediakan, masing-masing diisi dengan 0,5 mL air dan 0,5 mL n-heksana. 10 tetes metanol ditambahkan kemudian dikocok dan diperhatikan kelarutannya dan dicatat hasilnya. Prosedur di atas dilakukan kembali dengan metanol diganti dengan alkohol lainnya (etanol, 1-propanol, 2-propanol, amyl alkohol, 1-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-propanol) dan fenol. 3.3.2 Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier dengan cara Lukas Sebanyak empat buah tabung reaksi disediakan, masing-masing diisi dengan 1 mL reagen lukas. Tabung reaksi pertama ditambahkan 1 mL alkohol primer butanol), tabung reaksi kedua

(1-

ditambahkan 1 mL alkohol sekunder (2-butanol),

tabung reaksi ketiga ditambahkan 1 mL alkohol tersier (2-metil-2-propanol), dan

tabung reaksi keempat ditambahkan 1 mL fenol. Tabung reaksi dikocok dan dibiarkan selama 3–5 menit (pada tempratur kamar). Perubahan yang terjadi diperhatikan dan dicatat. 3.3.3 Beberapa reaksi alkohol dan fenol 3.3.3.1 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Empat buah tabung reaksi disediakan, tabung pertama diisi dengan 1 mL butil alkohol, tabung kedua diisi dengan 1 mL isopropil alkohol, tabung reaksi ketiga diisi dengan 1 mL fenol, dan tabung reaksi keempat diisi dengan 1 mL asam asetat. Masing-masing tabung reaksi ditambahkan 0,5 mL Na2CO3. Tabung reaksi dikocok dan dibiarkan selama 3–5 menit (pada tempratur kamar). Perubahan yang terjadi diperhatikan dan dicatat. Prosedur di atas dilakukan kembali dengan Na2CO3 diganti dengan NaHCO3. 3.3.3.2 Reaksi dengan FeCl3 Empat buah tabung reaksi disediakan, tabung pertama diisi dengan 1 mL metanol, tabung kedua diisi dengan 1 mL etanol, tabung reaksi ketiga diisi dengan 1 mL 2-butanol, dan tabung reaksi keempat diisi dengan 1 mL fenol. Masing-masing tabung reaksi itambahkan 0,5 mL FeCl3. Perubahan yang terjadi diperhatikan dan dicatat.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan Kelarutan dalam Air dan n-Heksana

Jenis Alkohol

Kelarutan dengan

Keterangan

Air

n-heksana

Metanol

1 fasa

2 fasa

Polar

Etanol

1 fasa

2 fasa

Polar

1-Propanol

2 fasa

2 fasa

Amil alkohol

2 fasa

1 fasa

1-Butanol

2 fasa

2 fasa

2-Butanol

2 fasa

2 fasa

Fenol

2 fasa

2 fasa

Bukan polar dan nonpolar Nonpolar Bukan polar dan nonpolar Bukan polar dan nonpolar Bukan polar dan nonpolar

Pada percobaan ini, alkohol dan fenol diuji kelarutannya dengan menggunakan air dan n-heksana. Air (H2O) merupakan senyawa polar dan n-heksana (CH3CH2CH2CH2CH2CH3) merupakan senyawa nonpolar. Jadi, jika zat uji larut dalam air dan tidak larut pada n-heksana maka zat itu polar, sedangkan jika zat uji tidak larut dalam air dan larut pada n-heksana maka zat itu nonpolar. Menurut Sitorus (2010), alkohol (R-OH) mempunyai bagian yang larut dalam air yaitu (-OH) dan bagian yang tidak larut dalan air, yaitu (R-) atau rantai hidrokarbon. Bila R makin panjang maka kelarutannya di dalam air akan semakin menurun. Kelarutan alkohol dengan rantai R pendek disebabkan karena terjadi

interaksi hidrogen atau adanya ikatan hidrogen dengan air. Titik didih yang dimiliki alkohol sebanding dengan kenaikan berat molekul. Sementara itu, kelarutan yang dimilikinya akan semakin rendah seiring dengan kenaikan titik didih dan berat molekulnya. Dari percobaan kelarutan ini, metanol dan etanol memiliki sifat polar karena saat direaksikan dengan air membentuk 1 fasa dan membentuk 2 fasa saat direaksikan dengan n-heksana. Hal ini sudah sesuai dengan teori yang ada yaitu metanol dan etanol akan larut sempurna saat dilarutkan didalam air. Sementara itu saat 1-propanol direaksikan dengan air dan n-heksana, keduanya membentuk 2 fasa dan hal ini tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa etanol dan n-propanol memiliki kelarutan yang sempurna saat direaksikan dengan air. Hal ini dapat terjadi karena human error atau bahan yang digunakan telah terkontaminasi dengan zat lain, selain itu dapat juga disebabkan karena alat yang digunkan kurang bersih. 4.2 Hasil Pengamatan Alkohol Primer, Sekunder dan Tersier dengan Pereaksi Lucas Alkohol

Pereaksi Lukas

Keterangan

Primer (1-Butanol)

+

Bereaksi lambat

Sekunder (2-Butanol)

++

Bereaksi sedang

Tersier (2-metil-2-propanol)

+++

Bereaksi cepat

Fenol sebagai pembanding

+

_

Reaksi CH3 CH3

CH2 CH OH

CH2 CH2

CH2

OHpekat

CH3 + HClpekat

ZnCl2

CH3

CH3 CH Cl

(CH2)3 CH2

Cl CH3 + H2O

Cl

CH3 CH3

C

CH2 + HClpekat

ZnCl2

CH3

C

CH2 + H2O

CH3

OH OH + HClpekat

Percobaan ini bertujuan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan menggunakan pereaksi lukas serta mereaksikan fenol dengan pereaksi lukas sebagai pembanding. Pereaksi lukas terdiri atas campuran larutan ZnCl2 ditambah dengan HCl pekat. Reaksi antara alkohol dengan hidrogen klorida akan menghasilkan suatu alkil halida. Cara menandai cepat atau lambatnya bereaksi yaitu dengan terjadinya larutan yang keruh saat bercampur dan cepat kembalinya keadaan larutan seperti semula saat sebelum dicampurkan. Sesuai dengan teori, pada percobaan ini di dapatkan bahwa 1-butanol bereaksi lambat saat dicampur dengan pereaksi lukas, 2-butanol bereaksi sedang, dan 2-metil-2-propanol bereaksi cepat (1o < 2o < 3o). Hal ini disebabkan karena pada alkohol tersier sangat memungkinkan untuk terjadinya pemutusan dan pelepasan gugus hidroksil untuk berlangsungnya reaksi subtitusi karena ketidakstabilan atom karbon yang berikatan langsung dengan gugus hidroksil dapat diminimalisir oleh atom karbon lain yang berada disekelilingnya. Pada pernyataan ini, alkohol tersier lebih banyak memiliki atom karbon yang menyebabkan kurangnya kestabilan atom karbon yang berikatan langsung dengan gugus hidroksil.

Selanjutnya, alkohol sekunder dan disusul alkohol primer. Selain itu, kecepatan dan mekanisme reaksi alkohol dengan hidrogen klorida bergantung pada struktur alkohol tersebut. Semakin banyak atom yang dapat membantu menstabilkan karbokation (keadaan stabil pada karbokation mempercepat laju reaksi). Sehingga alkohol tersier yang memiliki banyak gugus alkil lebih cepat bereaksi dibandingkan dengan alkohol sekunder dan alkohol primer. Sehingga urutan kereaktifan alkohol dengan pereaksi Lukas yaitu alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer. Adapun Fenol saat dimasukkan dalam pereaksi Lukas, tidak menghasilkan reaksi sedikitpun. Hal ini disebabkan karena gugus hidroksil pada fenol sukar diputuskan akibat adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan sebelahnya, resonansi terjadi pada gugus aromatik (aril) yang terkonjugasi sempurna, yaitu yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap dua secara selang-seling. Sehingga fenol hanya mampu melepaskan atom hidrogen pada gugus hidroksil bukan OH−. Hal ini juga yang menyebabkan fenol lebih asam daripada alkohol.

4.3 Hasil Pengamatan Reaksi Alkohol dan Fenol 4.3.1 Hasil Pengamatan Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Zat

Na2CO3

NaHCO3

Keterangan

2-Butil

Keruh

Keruh

Bereaksi

2-Butanol

Keruh

Keruh

Bereaksi

Fenol

Hitam pekat

Hitam pekat

Bereaksi

Asam asetat

Tidak berwarna

Tidak berwarna

Tidak bereaksi

2 CH3

CH3 + H2O + CO2

alkohol

Reaksi dengan Na2CO3 2 CH3

CH OH

CH2

CH3 + Na2CO3

CH ONa

CH2

CH3 2 CH3

CH

CH3 CH3 + Na2CO3

2 CH3

OH

CH

CH3 + H2O + CO2

ONa OH

ONa + Na2CO3

2

+ H2O + CO2

2

O CH3

C

OH + Na2CO3

Reaksi dengan NaHCO3

CH3

CH3

CH

CH2

CH3 + NaHCO3

CH3

CH

OH

ONa

CH3

CH3

CH

CH3 + NaHCO3

OH

CH3

CH

CH2

CH3 + H2O + CO2

CH3 + H2O + CO2

ONa OH

ONa + NaHCO3

+ H2O + CO2

O CH3

C

OH + NaHCO3

Percobaan reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 betujuan untuk melihat tingkat keasaman dari alkohol dan fenol. Tingkat keasaman alkohol ditentukan oleh panjangnya rantai karbon yang terikat pada gugus hidroksil. Semakin panjang rantai karbonnya maka tingkat keasamannya akan semakin rendah, begitupun sebaliknya semakin pendek rantai karbon maka semakin rendah tingkat keasaman

alkohol tersebut. Hal ini disebabkan karena semakin panjang rantai karbon pada alkil maka sifat gaya dorong elektronnya semakin besar sehingga ion H+ pada gugus hidroksil akan sulit terlepas. Berdasarkan percobaan yang dilakukan didapatkan hasil yakni 2-butil alkohol, t-butanol dan fenol bereaksi dengan membentuk larutan keruh 2-butil alkohol dan t-butanol direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3, sementara itu saat fenol direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3 terbentuk larutan yang berwarna hitam pekat. Hal ini sudah sesuai dengan teori di atas karena 2-butil alkohol, t-butanol, dan fenol merupakan asam lemah yang jika direaksikan dengan basa kuat yang dalam hal ini Na2CO3 dan NaHCO3 akan bereaksi. Sementara itu, asam asetat tidak bereaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3. Asam asetat yang merupakan suatu asam lemah namun lebih tinggi dibanding alkohol dan fenol, seharusnya dapat bereaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 membentuk natrium alkoksida, air, dan gelembung gas CO2. Kekeliruan ini mungkin disebabkan oleh konsentrasi isopropil alkohol dan asam asetat yang digunakan sangat kecil ataupun kedua zat tersebut sudah tidak bagus digunakan.

4.3.1 Hasil Pengamatan Alkohol dan Fenol dengan FeCl3 Zat

FeCl3

Keterangan

Metanol

Larutan kuning

Bereaksi

Etanol

Larutan jingga

Bereaksi

2-Butanol

Larutan kuning

Tidak bereaksi

Fenol

Larutan hitam pekat

Bereaksi

Reaksi

3 CH3

OH + FeCl3

3 CH3

CH2

CH3

(CH2 )3

OH + FeCl3

3 CH3Cl + Fe(OH)3

3 CH3

CH2

Cl + Fe(OH)3

OH + FeCl3

O-H H-O O-H

OH

Fe

+ FeCl3 O-H

H-O

H-O Cl3

Tes Ferri Klorida digunakan untuk membedakan alkohol alifatik (rantai terbuka) dengan alkohol aromatik. FeCl3 digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol, karena FeCl3 mempunyai kemampuan untuk beraksi dengan fenol (alkohol alifatik) dan tidak beraksi dengan alkohol alifatik. Adanya reaksi ditandai dengan melihat perubahan warna sesaat setelah dicampurkan. Jika bereaksi larutan akan berubah warna menjadi merah sampai ungu kehitaman. Berdasarkan tabel diatas metanol, etanol, dan fenol bereaksi dengan FeCl3 dengan berubahnya warna larutan menjadi kuning, jingga, dan hitam pekat. Namun hal ini tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3 dan warna kekuning-kuningan berasal dari larutan FeCl3 bukan hasil reaksi. Sedangkan fenol yang bereaksi dengan FeCl3 sudah sesuai dengan teori. Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa kompleks dari Fe3+ dengan fenol. Fenol merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada karbon tak jenuh, sehingga dapat bereaksi dengan FeCl3.

Kesalahan di dalam hasil praktikum dapat terjadi karena kurangnya ketelitian praktikan dalam menganalisa hasil reaksi dan juga kurangnya pemahaman praktikan terhadap praktikum yang dilakukan.

DAFTAR PUSTAKA

Anderson, K.W., Ikawa, T., Tundel, R.E., dan Buchwald, S.L., 2006, The Selective Reaction of Aryl Halides with KOH: Synthesis of Phenols, Aromatic Ethers, and Benzofurans, Journal of the American Chemical Society, 128(33): 1069410695. Berlian, Z., Aini, F., dan Ulandari, R., 2016, Uji Kadar Alkohol Pada Tapai Ketan Putih Dan Singkong Melalui Fermentasi Dengan Dosis Ragi Yang Berbeda, Jurnal Biota, 2(1): 106-111. Dewilda, Y., Afrianita, dan R., Iman, F.F., 2012, Degradasi Senyawa Fenol Oleh Mikroorganisme Laut, Jurnal Teknik Lingkungan UNAND, 9(1): 59-73. Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 2010, Dasar-dasar Kimia Organik, Binarupa Aksara Publisher, Tanggerang Hart, D.J., Hadad, C.M., Cralne, L.E., dan Hart, H., 2012, Organik Chemistry a Short Course, Brooks/Cole Publishing Company, USA. Jumina dan Cahyono, R.N., 2008, Alkohol Fenol dan Tiol, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta. Lee, G.L. dan Orden, H.O.V., 1960, General Chemistry Inorganic and Organic, W.B Saunders Company, United States of America. Leenson, A., 1997, Identification of Primary, Secondary, and Tertiary Alcohols, Journal of Chemical Education, 74(4): 424-425. Mojtahedi, M.M. dan Samadian, S., 2013, Efficient and Rapid Solvent-Free Acetylation of Alcohols, Phenols, and Thiols Using Catalytic Amounts of Sodium Acetate Trihydrate, Journal of Chemical, 1(1): 1-7. Mundt, L.A. dan Shanahan K., 2011, Graff’s Textbook of Routine Urinalysis and Body Fluids Second Edition, Wolters Kluwer, Philadelphia. Oxtoby, D.W., Gillis, H.P., dan Nachtrieb, N.H., 2003, Kimia Modern Edisi Keempat Jilid II, Erlangga, Jakarta. Petrucci, R.H., 1985, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta.

Lampiran 3. Referensi