Alcoh Y Fenol Jouuu.docx

REACCIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES l. Introducción

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vmo por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Los alcoholes tienen una gran gama de usos

en la industria y en la ciencia

como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perrumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico.

2. Objetivo • • • •

Reconocer a que familia pertenece la muestra problema. Diferenciar a través de los ensayos entre un alcohol y un fenol. Realizar el ensayo de Lucas, con sodio metálico, Borderwell-Wellman y con cloruro férrico para diferenciar nuestra MP. Realizar la esterificación del salicilato de metilo.

3. Metodología A. ENSAYO DE LUCAS. Materiales/Solventes: • • • • •

Alcohol primario (n-Butílico) Alcohol secundario (2-propanol) Alcohol terciario (ter-butílico) Muestra problema (5-A) Reactivo de Lucas

Procedimiento:

e l. Colocar a cada uno de 4 tubos de prueba 20 gotas de Reactivo de Lucas.

11. Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar (alcohol primario, alcohol secundario, alcohol terciario y muestra problema).

111. Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución.

N. común Aspecto del producto Observaciones

I

Alcohol primario n-Butílico transparente

Alcohol secundario 2-propanol transparente

No se enturbió durante 17 minutos.

No llegó a enturbiarse durante 10 minutos.

Alcohol terciario ter-butílico Turbio blanquecino Se enturbió instantáneamente cuando entro en contacto el alcohol con el reactivo.

M. Problema 5-A Transparente No se enturbio la solución durante 10 minutos.

Reacciones de los alcoholes a ensayar con el reactivo de Locas.

•• CH3CH2CH2CH2-0H + HCl •• CH3CH (OH) CH3 + HCl •• CH3C (CH3) (OH) CH3 + HCl

ZnCh ZnCh ZnCh

CH3CH2CH2CH2-Cl + H20 CH3CH (Cl) CH3 + H20 CH3C (CH3) (Cl) CH3 + H20

MINICONCLUSION: Comparando la MP con la solución que se formo con los demás alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un alcohol terciario; debido a que no reaccionó instantáneamente al contacto con el reactivo de Lucas.

B. ENSAYO CON SODIO METÁLICO Materiales/Solventes: • Alcohol primario (n-Butílico) • Alcohol secundario (2-propanol) • Alcohol terciario (ter-butílico) • Muestra problema (5-A) • Resorcinol (C6H4(0H)2) • Sodio metálico Procedimiento: l.

11. 111.

Colocar 15 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, Resorcinol y MP en 5 tubos de ensayo. Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observe lo que sucede. Si aun hay remanentes de sodio, agregue suficiente cantidad de etanol para destruirlo. ¡no arrojar al caño!

Alcohol 1°

N. común n-Butílico

Alcohol 2°

2-propanol

Alcohol 3°

ter-butílico

Fenol

Resorcinol

MP

5-A

Observaciones Reacciona rápidamente y se toma una coloración transparente La solución se enturbia, aumenta la Tº, y reacciona por algunos minutos más que los otros Presenta una coloración transparente La solución es de color caramelo translucido Coloración transparente , ligero aumento de Tº

CH3CH2 CH2CH 2 -0-Na+ + H2 •• CH3 CH2 CH2 CH2-0H + Naº CH3CH (O-Na+) CH3 + H2 •• CH3CH (OH) CH3 + Naº •• CH3 C (CH3) (OH) CH3 + Naº--- CH3C (CH3) (O-Na+) CH3 + H2

MINICONCLUSION: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el fenol cambia de coloración mientras que la MP no cambia de coloración , además en el ensayo de Lucas descartamos que se tratarla de un alcohol 3°. Con lo que nos queda determinar si es un alcohol 1º ó 2º .

C. ENSAYO DE BORDWELL - WELLMAN

Materiales/Solventes: • Alcohol primario (n-Butílico) • Alcohol secundario (2-propanol) • Alcohol terciario (ter-butílico) • Muestra problema (5-A) • Reactivo de Bordwell - Wellman

Procedimiento:

Alcohol 1° Alcohol 2° Alcohol 3° MP

N. común n-Butílico 2-propanol ter-butílico 5-A

Observaciones Coloración verde oscuro Coloración azul marino Coloración naranja Coloración verde oscuro

•• 3CH3CH2CH2CH2-0H + 4Cr03 +12W----+ 3CH3CH2CH2C02H + 4Cr+3 + 9H20 •• 3CH3CH (OH) CH3 + 2Cr03 + 6W ----+ 3CH3 - CO - CH3 + 2Cr+3 +6H20 •• CH3C (CH3) (OH) CH3 + Cr03 + W----+ no se oxide MINICONCLUSION: Entonces con el ensayo de Bordwell - Wellman, podemos determinar que la MP pertenece a un alcohol 1º; debido a que presenta la misma coloración verdosa que este alcohol. D. ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO. Materiales/Solventes: • • • •

Alcohol terciario (ter-butílico) Muestra problema (5-A) Resorcinol Solución de cloruro férrico

Procedimiento:

Agitar, observar y

Color inicial Translucido Translucido Translucido

M Problema Alcohol 3° Resorcinol

Color obtenido Amarillo Amarillo Morado

Observaciones Formación de 2 fases Se formó 1 fase 1 sola fase

H°yY°H •

V

+ FeCb

sustancia coloreada (morado)

MINICONCLUSION: La reacción con tricloruro férrico FeC13 nos permite detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro férrico dan colores intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un color amarillo con dos fases, demostrando que es un alcohol 1º. E. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN Materiales/Solventes: • Acido salicílico • Metanol • Acido sulfúrico Procedimiento: l.

11. 111. IV.

En un tubo de ensayo disolver una pequeña cantidad de acido salicílico en 1 mL de metanol. Agregar 10 gotas de acido sulfúrico (H2 S04 ) a la disolución. Tapar la boca del tubo de prueba con un papel y llevar a baño maría durante un tiempo de 5 minutos. Sacar el tubo de ensayo, oler e identificar el aroma característico del éster.

•

Ácido salicílico + metanol

---• salicilato de metilo + H2 0

MINICONCLUSION: El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. 4. Conclusiones • Ensayo de Locas: Comparando la MP con la solución que se formo con los demás alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un alcohol terciario; debido a que no reaccionó instantáneamente al contacto con el reactivo de Lucas. • Ensayo con sodio metálico: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el fenol cambia de coloración mientras que la MP no cambia de coloración, además en el ensayo de Lucas descartamos que se trataría de un alcohol 3°. Con lo que nos queda determinar si es un alcohol 1º ó 2º. • Ensayo de Bordwell-Wellman: Entonces con el ensayo de Bordwell - Wellman, podemos determinar que la MP pertenece a un alcohol 1º; debido a que presenta la misma coloración verdosa que este alcohol. • Ensayo con cloruro férrico: La reacción con tricloruro férrico FeCb nos permite detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro férrico dan colores intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un color amarillo con dos fases, demostrando que es un alcohol 1º. 5. Bibliografía • Lederer E. y Lederer M. Cromatografia: Revisión de sus principios y aplicaciones. Editorial EL ATENEO. Buenos Aires. Argentina.

• • •

Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biología conceptos y relaciones. 3° edición. Editorial Prentice Hall. México. Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química Orgánica. 1º edición. Editorial Limusa. México DF. 1990 Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985.