Ol Fenol Eter

Universidad San Martín de Porres Química Biológica. Tema: Alcoholes Fenoles Éteres Profesor: Hugo Villanueva Vílchez.

Alcoholes Representan la primera Oxidación de los Hidrocarburos

H |

H |

Carbono oxidable

H — C—C — H H H | | ETANO

Carbono Primario

H |

H |

Carbono Primario oxidado

H — C—C — OH H H | |

ETANOL

Función Alcohol

Carbono con 2 posibilidades más de oxidarse

Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical oxhidrilo o hidroxilo. La fórmula general de este compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo Alquilo, de cadena abierta o cíclica

Alcoholes Primarios

Alcoholes Secundarios Clasificación Alcoholes Terciarios

Ejemplos: OH |

OH |

CH3-OH Metanol CH3-CH2-OH Etanol

Ciclo hexanol

Fenol

CH3-CH2-CH3 | OH 2 Propanol Alcohol secPropílico,2°

CH3 | CH3-C-OH | CH3 Alcohol tertbutílico,3°

1

2

1

2

3

o

NOMENCLATURA 1.- El método carbinol, en el cual los alcoholes son derivados del metanol, alcohol metílico (carbinol) CH3OH y donde uno o más de los hidrógenos del CH3 se reemplazan por otros grupos 2.- Por el sistema IUPAC en el cual el sufijo OL reemplaza el O del alcano para indicar OH 3.- Por sus nombres comunes, como el alcohol metílico CH3OH

EJEMPLO Fenil

6

5

4

3|

2

1

CH3-CH2-CH2—C—CH2-CH3 | OH OL 1.- Etil- n - propil fenil carbinol 2.- 3 fenil-3-hexanol

CH3 | CH3-CH2-CH2—C—CH3 5 4 3 2| 1 OH 2 Metil- 2-Pentanol

CH3—CH—CH2—CH—CH3 1 2| 3 4| 5 OH OH 2-4- PentanoDiol

8

6 7|

OH

4

|5 OH

2

| 3 OH

1

1-3-5-7 Octano Tetraol OH |

OH |

Cl |

1-Cloro, 6-metil, 1-3-5-HeptanoTriol

OH

Nombrar:........................................

Nombrar:........................................

Por regla general los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en el agua debido a su polaridad

Aclaración Las sustancias polares como el agua disuelven no sólo a otras sustancias polares, también lo hacen con los electrolitos de una manera muy distinta a la formación de puentes de hidrógeno realizado con los alcoholes de bajo peso molecular

Cl

-

Na

+

Con el agua se produce el fenómeno de la solvatación

Con los alcoholes se forma lo siguiente: Enlaces puente de hidrógeno en un Heptanol

Si mezclamos 1 litro de agua y 1 litro de alcohol etílico ¿obtendremos 2 litros de mezcla? ¿por qué? No obtendremos dos litros de disolución. La razón estriba en que en los alcoholes (al poseer grupos -OH), como en el agua, las principales fuerzas intermoleculares son los puentes de hidrógeno. Cuando un alcohol se disuelve en agua forma puentes de hidrógeno con la molécula de H2O. Estos puentes de hidrógeno son tan fuertes como los que se forman en las sustancias puras. Debido a la geometría de las moléculas, el acoplamiento entre las mismas es más compacto y por lo tanto se produce una reducción de volumen..

Métodos de preparación 1.-Hidratación de alquenos: En medio Acido diluido. H2O

CH3-CH= CH2

→

CH3CH-CH3  OH

2.-Hidrogenación de una cetona

CH3 - C - CH3 CH3  O

H2

→

CH3- CH OH

3.-Fermentación Alcohólica : A partir de Carbohidratos

C6H12O6 CO2

→ 2

CH3-CH2-OH

Acción de Microorganismos Muchos de ellos son usados en la elaboración Industrial del vino de la cerveza y de la “chicha de Jora”.

+

2

La importancia del alcohol etílico o etanol, es de interés en toxicología, ya que su consumo esta universalmente extendido en proporciones que van desde el 3 a más del 50%, como tenor alcohólico en volumen: VINO: 8% - 12%. VINOS ENRIQUECIDOS por el agregado de alcohol Etílico; Oporto Jerez: 20% Promedio. CERVEZA: 3% - 7%. SIDRAS: 2% - 5% Bebidas destiladas : Cognac, whisky, ron: 45% - 50%

Curso de Intoxicación Alcohólica Clínica Concentración (g%) Aparentemente Normales 0,01- 0,05 Trastornos subclínicos 0,01- 0,07 Euforia, menos inhibición, 0,05 -0,10 acciones retardadas. 0,07- 0,14 Mala memoria, incoordinación, 0,10 -0,20

Sangre: Orina :

Sangre: Orina

:

Sangre:

¡HIC! ¡HIC!

¡HIC!

Clínica Concentración (g%) Intoxicación Aguda, Embriaguez. Sangre: 0,25- 0,30 Marcha tambaleante. Orina : 0,31- 0,40 Apatía, Inercia general Somnolencia, Vómitos 0,30 -0,40 comienzo de parálisis 0,40- 0,50 Arreflexia o Hiporreflexia, Hipotermia, coma en la mayoría

Sangre: Orina

:

Sangre:



El alcohol Metílico se metaboliza en el organismo como aldehído Fórmico (Formol) y se excreta por la orina como formiato, producto que puede investigarse para corroborar el diagnóstico CH3-OH + [O] → HCHO + [O] → HCOOH H2O Estas reacciones son catalizadas por la deshidrogenasa alcohólica, la misma enzima que metaboliza el alcohol etílico, que es menos tóxico.

Tabla de solubilidades

Insoluble Soluble Insoluble Poco Soluble Soluble Insoluble Poco soluble Soluble Soluble Insoluble Poco soluble Poco Soluble Poco soluble Soluble

Reacciones de los alcoholes 1.- Deshidratación por acción del Acido Sulfúrico

Reacción de eliminación

2.- Deshidratación entre dos alcoholes: Origen de los Éteres

Éter Dietílico Generalmente el rendimiento es bajo

3.- Reacciones de oxidación

Aldehído H2O El anterior alcohol ha podido oxidarse dos veces más, ya que es un alcohol primario

CETONA H2O En el caso de un alcohol secundario, solo puede oxidarse una vez más. Véase que se ha desalojado H2O.

NO HAY REACCIÓN

En el caso de un alcohol terciario, no existe posibilidad de oxidación. No hay hidrógenos en el carbono unido al -OH.

4.-Formación de Ésteres con los ácidos Carboxílicos R—COOH + R'O — H Alcohol

→

R—CO—O—R’ + H2O

Acido Carboxílico

R—C=O + CH3O — H

Éster

→

Agua

R—C=O + H2O

|

|

OH

OCH3

ENLACE ÉSTER

FENOLES Un fenol es un compuesto que contiene un grupo hidroxilo unido a un carbono de un anillo aromático (Benceno). Preparación: Cl OH   + H 2O →

La anterior reacción para que se lleve a cabo debe estar catalizada por la presencia de vapor de Agua a una presión de 204 Atmósferas; además NaOH a 320°C, siendo el NaCl un subproducto

Aclaración Naturaleza acídica del Fenol (Acido Fénico) :

ÖH 

Ö: (

Ö: (

H+ (-) : ↔

↔ .. (-)H+

Ö: (

:

H+ :(-) ↔

Ö: (-) + H 

:

↔

Ö:H 

POR LO TANTO :

:

ÖH 

:

ÖH 

↔

Resonancia (Traslado de Electrones)

ÖH 

≡

Fenol

:

ÖH 2

:

-CH3

:

ÖH 3

ÖH 4 3

2

1

-CH3

1

|1

2

CH3 orto-cresol para-Cresol 2-Hidroxitolueno : ÖH Hidroxitolueno

O2 N



NO2

meta-Cresol :

ÖH 

3-Hidroxitolueno

COOH

:

ÖH 

NO2 Ácido Pícrico Alfa Naftol 2,4,6 Trinitro fenol 1-Hidroxinaftaleno

4-

Ácido Salicílico Acido 2 Hidroxibenzoico

Reacciones de los Fenoles 1.- Reacción de Neutralización :

ÖH 

:

Ö:Na 

+ NaOH →

+ H2O Fenóxido de sodio

2.- Oxidación ÖH 

Ö )

:

O2 → ←

+ H2O : Ö )

:

para-Benzoquinona

3.- Sustitución del anillo :

:

ÖH 

+ 3Br2

→

Br

ÖH 

Br

+ 3HBr Br

4.- Reducción: Ganancia de hidrógenos o perdida de oxígenos, ganancia de electrones de electrones. : :

H ÖH ∨

ÖH 

+ 3H2 →

CH2

H2 C H2 C

C6H5.OH

CH2 CH2

C6H11.OH

ÉTERES Son isómeros de alcoholes del mismo número de átomos de carbono, pero carecen del grupo hidroxilo CH3-CH2-OH CH3–O–CH3 dimetil, éter CH3-CH2-CH2-OH CH3–O–CH2CH3 etil, metil, éter CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2OCH2CH2 dietil, éter Este último(éter etílico, éter sulfúrico) es usado como anestésico

Radicales que genera CH3O– metoxi CH3CH2O– etoxi RO– alcoxi

ÉTERES

ÉTERES CICLICOS

Tetrahidrofurano

Fabricación de plásticos

Laboratorios e Industrias

Estos éteres son solubles en agua sobre todo el dioxano

OBTENCIÓN

→

CH3-CH2-OH CH3-CH2-OH

CH3-CH2-O-CH2-CH3 H2O

+

HO-CH2-CH3

CH3-CH2-O-CH2-CH3 ÉTER DIETÍLICO (Respecto ala solubilidad ver tabla del capítulo de

ALDEHIDOS Y CETONAS

"Cada ser humano lleva en su interior un Mesías dormido. Solo muy pocos permiten que despierte y actúe, por eso son tantos los que vegetan y no viven verdaderamente " RICHARD BACH (Ilusiones)