Tujuan Percobaan Kimia 3.docx

A. TUJUAN PERCOBAAN 

Melakukan uji yang khas untuk mengidentifikasi gugus fungsi senyawa organik



Mengidentifikasi perbedaan sifat fisis dan kimia senyawa alkohol, eter, aldehidra, keton, asam karbosilat, dan ester

B. DASAR TEORI Senyawa organik yang paling sederhana terdiri dari karbon dan hidrogen, yakni hidrokarbon. Hidrokarbon yang paling sederhana ialah metana, , yaitu bagian utama dari gas alam. Berikut ini adalah cara menggambarkan molekul metana melalui tiga cara. Struktur lewis menunjukkan semua penyebaran elektron valensi dalam molekul. Rumus struktur menitikberatkan pada elektron yang terlibat dalam pembentukan ikatan, dalam hal ini digunakan sebuah garis untuk membentuk ikatan tunggal (Petrucci,1987:250). Senyawa karbon yang atom karbonnya mengikat empat atom atau gugus lain dikelompokkan dalam hidrokarbon jenuh, sedangkan rantai atom karbon yang mengandung ikatan rangkap dikelompokkan dalam hidrokarbon tidak jenuh. Alkana adalah hidrokarbon jenuh yang tahan terhadap asam, basa, oksidator dan reduktor. Alkohol dapat bereaksi dengan halida seperti Cl atau Br pada temperatur atau pada temperatur kamar dengan bantuan sinar ultraviolet. Sedangkan pada hidrokarbon tidak jenuh, seperti alkena umumnya mengalami rekasi-reaksi adisi (Tim Dosen Kimia Dasar,2016:19). Sifat penting dari hidrokarbon alkana ialah hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. Dalam senyawa ini, ikatan-ikatannya dikatakan jenuh. Alkana dikenal sebagai hidrokarbon jenuh. Kerumitan alkana dimulai dari metana, (menyusun lebih 90% dari gas alam), sampai ke molekul yang terdiri dari 50 atom karbon (terdapat dalam minyak bumi). Setiap alkana berbeda dari yang lainnya berdasarkan gugus metilena, . Perbadaan unit ini secara tetap membentuk deret homolog. Anggota-anggota dari seri ini mempunyai sifat kimia dan fisik yang hampir sama. Misalnya, dengan kenaikan bobot molekul akan ditandai dengan kenaikan titik didih. Kenaikan titik didih ini dapat dimengerti sehubungan dengan

gaya london. Gaya ini naik diikuti dengan meningkatnya bobot molekul (Petrucci,1987:256). Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang cukup reaktif. Istilah tidak jenuh dalam hal ini menunjukkan bahwa kandungan atom hidrogen didalamnya kurang dari jumlah yang seharusnya bila dikaitkan dengan jumlah atom karbonnya. Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan rangkap (C=C). Gugus fungsi inilah yang memberikan ciri khas pada reaksi-reaksi golongan alkena (Rasyid,2009:61). Unsur selain karbon dan hidrogen dalam senyawa organik memberikan kekhasan

bagi

sekelompok

senyawa

tersebut.

Dalam

beberapa

kasus,

pengelompokkan ini terjadi karena beberapa atom H digantikan, atau kadangkadang atom C-nya sendiri. Pengelompokkan atom-atom ini dinamakan gugus fungsi (functional group) (Petrucci,1987:255). Alkohol merupakan nama suatu golongan senyawa organik yang tersusun dari unsur C, H, O dengan struktur yang khas. Bila ditinjau dari kemanfaatannya dalam sintesis senyawa organik, alkohol mempunyai peranan penting. Hal ini dikarenakan alkohol dapat dibuat menjadi berbagai senyawa organik yang termasuk golongan lain, misalnya alkil halida, aldehida, keton, dan asam karboksilat. Disamping manfaatnya yang cukup banyak, alkohol juga mempunyai struktur yang cukup beragam yang semuanya ditandai oleh adanya gugus –OH (alkohol) sebagai gugus fungsi golongan alkohol. Dalam reaksi-reaksinya alkohol memperlihatkna dua sifat yang berlawanan, yaitu dapat menerima proton dan juga dapat melepaskan proton. Kedua sifat ini dapat diamati dari sejumlah reaksi yang terjadi pada alkohol (Parlan,2003:121). Alkohol merupakan bahan alami yang dihasilkan dari proses fermentasi yang banyak ditemui dalam bentuk bir, anggur, spiritus dan sebagainya. Dalam pembentukan alkohol melalui proses fermentasi peran mikroorganisme sangat besar dan biasanya mikroorganisme yang digunakan untuk fermentasi mempunyai beberapa syarat. Beberapa jenis mikroorganisme yang digunakan dalam fermentasi alkohol. Penggunakan beberapa mikroorganisme tersebut disesuaikan dengan

substrat atau bahan yang akan difermentasi dan kondisi proses yang berlangsung (Santi,2008:104-105). Gugus –OH atau hidroksil adalah ciri khas alkohol. Tergantung pada sifat atom karbon dimana gugus OH menempel alkohol digolongkan menjadi tiga kelas. Lebih dari satu gugus –OH mungkin terdapat dalam satu molekul, senyawa ini dinamakan alkohol polihidrat. Sebagai suatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon (Petrucci,1987:268-269). Golongan alkohol dapat dikelompokkan berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH, yaitu terdiri dari : (1) alkohol primer, yaitu dengan gugus – OH yang terikat pada atom C primer. (2) alkohol sekunder, dengan gugus –OH yang terikat pada atom C sekunder, dan (3) alkohol tersier, dengan gugus –OH terikat pada atom C tersier. Bila ditinjau dari jumlah gugus –OH yang terdapat dalam masing-masing strukturnya, golongan alkohol dapat dibedakan menjadi alkohol monohidroksi (yang mempunyai satu gugus –OH), alkohol dihidroksi (yang mempunyai dua gugus –OH), dan seterusnya. Perlu diketahui bahwa apabila dalam suatu rumus struktur senyawa terdapat gugus –OH yang langsung terikat pada cincin aromatik, maka senyawa tersebut bukan termasuk golongan alkohol, melainkan golongan fenol (Parlan,2003:122-123). Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah. Alkohol mempunyai keasaman 10-100 kali lebih lama dari air. Tetapan ionisasi untuk kesetimbangan kira-kira . Untuk kebanyakan alkohol, tetapan ionisasi untuk kira-kira sampai . Alkohol bereaksi dengan logam seperti natrium atau kalium dengan membebaskan hidrogen dan membentuk alkoksida (Rasyid,2009:129). Aldehida dan keton adalah nama dua golongan senyawa organik yang masingmasing mengandung unsur-unsur C, H, dan O. Kedua golongan senyawa ini mempunyai gugus fungsi karbonil oleh karena itu diantara keduanya terdapat beberapa persamaan sifat. Rumus umum aldehida adalah dan untuk keton . Dari

rumus umum tersebut dapat diketahui perbedaan antara atom atau gugus yang terikat pada gugus karbonil dalam aldehida dan keton. Perbedaan inilah yang mengakibatkan aldehida dan keton tidak memiliki sifat identik (Parlan,2003:163). Asam karboksilat adalah senyawa karbon yang memiliki gugus fungsional . Gugus fungsi ini dinamakan karboksilat terdiri atas satu gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Kelompok senyawa ini cukup penting karena dalam kehidupan sehari-hari

banyak

digunakan

dalam

industri

maupun

laboratorium

(Rasyid,2009:167). Asam karboksilat gugus –COOH terikat pada gugus alkil (R-) atau gugus aril (Ar-). Meskipun mengikat gugus –COOH dapat berupa gugus alifatik atau aromatik, jenuh atau tidak jenuh, tersubtitusi atau tidak tersubtitusi, sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Disamping terdapat asam yang mengandung sebuah gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui ada juga asam yang memiliki dua buah gugus karboksil (asam dikarboksilat) maupun tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat) Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar (Parlan,2003:186). Gugus karboksil mempunyai sifat kimia dari gugus karbonil dan hidroksil. Pelepasan proton kepada basa dapat membentuk garam. Pemanasan garam amonium dari asam karboksilat menyebabkan lepasnya molekul air dan terbentuklah amida. Lebih lanjut lagi, amida dapat melepaskan molekul air jika diberi zat pengering seperti . Hasil akhirnya dapat berupa senyawa dengan gugus nitril. Sementara itu, hasil reaksi asam dengan alkohol dinamakan ester. Reaksi ini juga dipandang sebagai eliminasi molekul air dari gugus hidroksil dari asam dan alkohol (Petrucci,1987:274-275). Metil ester sulfonat (MES) merupakan salah satu jenis surfaktan amonik yang dapat dibuat dengan menggunakan bahan baku metil ester. Surfaktan merupakan bahan aktif permukaan yang dapat menurunkan tegangan permukaan antara dua fasa yang berbeda kepolarannya seperti minyak dan air. Faktor-faktor yang menentukan kualitas MES diantaranya adalah rasio mol reaktan, suhu, lama reaksi,

konsentrasi gugus sulfat yang ditambahkan, agen pensulfonasi, waktu, pH dan suhu netralisasi (Hidayanti,2007:60). Metis ester lemak merupakan senyawa ester alkil yang berasal dari minyak nabati dengan alkohol yang dihasilkan melalui proses esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Reaksi Esterifikasi dikatalis asam dan bersifat dapat balik (Arita,2008:34-37) C. ALAT DAN BAHAN a. Alat 1. Tabung reaksi 2. Pipet tetes 3. Batang pengaduk 4. Penangas air b. Bahan Nama bahan Aquades 1 etanol s

Struktur kimia C2H5OH

Berat molekul 18 46,06844

Titik didih 100 C 78,29

Methanol

CH3OH

32.04

Fenol

C6H6O

94.11

Titik leleh 0C −114, 14 64.7 –97 °C, °C, 148.4 142.9 °F °F (337.8 (176 K) K) -

Densitas

Eter

CH3-OCH3

46,07

-23,0

-138,5 ,97

Benzaldeh ida

C6H5CH O

106,12

178,1 °C

−26 °C

0,998 0,7893 0.7918 g/cm³, liquid

1.07

1,0415

Potensi bahaya Mudah terakar Toxik

Beracu n dan korosif Mudah terbaka r

formalin

CH2O

30,03

Aseton

CH3COC 58,08 H3

Asam salisilat

C7H6O3

Urea

(NH2)2C O.

60.07

Toluene

C7H8

92,14

111 C

Kloroform

CHCl3

119.38

61,15 °C

138,12

19,3 ° C (253,9  K) 56,53 °C (329,4 K)

117 ° C (156  K)

211 °C (2666 Pa)

159 °C

1,44

132.7 °C (406 K) deco mpose s -95 C

1.33·103 kg/m3 [1] , solid

63,5

1,564 Ksrsino 3 g/cm (- genik 20 °C) 1,489 g/cm3

−94,9 °C (178,2 K)

1

0,79

Papadat pada 93,15 0K : 11,18 L/mo l Cair pada 298,1 5 0K : 9,38 L/mo l

Beracu n dan mudah terbaka r Mudah terbaka r dan iritan

Sangat mudah terbaka r

H2SO4 Spekat

H2SO4

98,072

330 oC

10 oC

HCl pekat

HCl

36,46

−27,3 2 °C (247 K) laruta n 38%

110 °C (383 K), laruta n 20,2% ; 48 °C (321 K), laruta n 38%

1390

318

°C (1663 K)

°C (591 K)

Lar NaOH NaOH 10%

Lar. K2Cr2O7 0,1 M

3 9,9971

(25 °C) 1,394 g/cm3 (60 °C) 1, 84 Mengal ami pengur aian bila kena panas, mengel uarkan gas SO2. Asam encer bereaks i dengan logam 1,18 g/cm3 (variable

2,1

Dapat keracun an jika dihirup, korosif

Lar. KMnO4 0,1 M

KMnO4

158,03

-

-

2,703

681 c

3,13

2,898 anhidrat

Lar. I2/KI KI 10%

166.0028 1330 deg C

Lar KOH 15% Lar FeCl3 5% Lar. AgNO3 5% Amoniak encer

KOH

56,11

FeCl3

162,2

315 C

306 C

AgNO3

169.87

440 c

212 c

NH3

17,0306

-33,34 -77,73 C C

Fehling A Fehling B

D. PROSEDUR KERJA a. Uji keberadaan halogen

4.35 g

Bahan bersift racun dan korosif Bahaya bagi kesehat an Korosif

Korosif

Berbah aya kkausat if, korosif

Masukan masingmasing 3 tetes sampel (metanol benzaldehida, formalin, aseton, kloroform, toluena) ke dalam tabung reaksi

Tambahkan 2 ml larutan AgNO3

Masukan tabung reaksi dalam penangas air ( 50 60oC )

Diamkan selama beberapa menit

Catat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan

b. Uji keberadaan gugus –OH

Larutkan 0,5 ml sampel (etanol, metanol, fenol, eter benzaldehida, aseton, larutan asam salisilat) kedalam 5 ml aquades. Tambahkan 5 ml NaOH 10%, kocok, kemudian teteskan larutan I2/KI 10% sampai menghasilkan warna coklat yang jelas.

Dipanaskan dalam penangas air (suhu ≤ 60oC). .

Tambahkan lagi larutan I2/KI 10% sampai larut warna coklat tua bertahan selama 2 menit

Diamkan selama beberapa menit

Tambahkan beberapa tetes NaOH 10% diisi dengan akuades.

diamkan selama 10 menit

Amati dan catat perubahan yang terjadi

c. Uji aldehida dan keton 1. Tes Fehling

Masukan 1 ml sampel (eter, benzaldehida, formalin, aseto, larutan asam salisilat, toluena), 1 ml Fehling A dan B ke dalam tabung reaksi

Panaskan tabung reaksi di dalm penangas air mendidih selama 5 menit

Amati dan catat perubahan yang terjadi

2. Tes Tollens

Masukan 1 ml sampel (eter, benzaldehida, formalin, aseton, larutan asam salisilat, toulena), 1 ml larutan AgNO3 5% 1 ml larutan NaOH, dan 5 tetes amoniak ke dalam tabung reaksi

Panaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit.

Amati dan catat perubahan yang terjadi

3. Tes Fenol

a

Masukan 2 tetes sampel (eter, benzaldehida, formalin, aseton, larutan asam salisilat, toluena) dan 1 tetes FeCL3 ke dalam tabung reaksi b Lakukan pengocokan dengan kuat

c Amati dan catat perubahan yang terjadi

d. Uji Senyawa Karboksil

Masukan 1 ml etanol ke dalam tabung reaksi

Tambahkan 1 ml sampel (metanol,benzaldehida, aseton, larutan asam salisilat, larutan urea, toluena) dan asam sulfat pekat

Lakukan pemanasan

Amati dan catat perubahan yang terjadi

e. Uji Senyawa Ester

Masukan 2 sudip asam salisilat ke dalam tabung reaksi.

Tambahkan 5 tetes asam sulfat dan 3 tetes aquades, diamkan selama 1,5 menit.

Tambahkan 3-4 tetes metanol

Panaskan pada penangan airselama 20-30 menit (suhu ± 60o)

Amati dan catat perubahan yang terjadi

DAFTAR PUSTAKA

Arita, Susila., Meta Berlian Dara., dan Jaya Irawan.2008. Pembuatan Metil Ester Asam Lemak Dari CPO Off Grade Dengan Metode Esterifikasi-Transterifikasi. Jurnal Teknik Kimia. Vol.15 No.2 Hidayanti, Sri.2007. Pengaruh Suhu, Lama Pemanasan, Konsentrasi Metanol dan Suhu Pemurnian Terhadap Bilangan Iod dan Bilangan Asam Surfaktan Dari Minyak Inti Sawit. Jurnal Teknologi dan Industri Hasil Pertanian. Vol.12 No.2 Parlan dan Wahjudi.2003. Kimia Organik I. Malang:JICA Petrucci, Ralph H.1987. Kimia Dasar Edisi Keempat Jilid 3. Bogor:Erlangga Rasyid, Muhammad.2009. Kimia Organik I. Makassar:Badan Penerbit UNM Santi, Sintha Soraya.2008. Pembuatan Alkohol Dengan Proses Fermentasi Buah Jambu Mete Oleh Khamir Sacharomices Cerevesiae. Jurnal Penelitian Ilmu Teknik. Vol.8 No.2 Tim Dosen Kimia Dasar.2016. Penuntun Kimia Dasar Lanjut.Makassar:FMIPA UNM