P6 .docx

I.

II.

Tujuan Percobaan 

Memahami reaksi asetilasi terhadap gugus fenol



Mensintesis senyawa aspirin melalui reaksi asetilasi

Dasar Teori Fenol (C6H6OH) merupakan senyawa organik yang mempunyai gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzena. Senyawa fenol memiliki beberapa nama lain seperti asam karbolik, fenat monohidroksibenzena, asam fenat, asam fenilat, fenil hidroksida, oksibenzena, benzenol, monofenol, fenil hidrat, fenilat alkohol, dan fenol alkohol (Nair et al, 2008)

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaski antara asam alkanoat dan alkanol yang membentuk ester dan air . Reaksi ini dapat dilakukan dengan mereaksikan asam dan alkohol dengan adanya asam mineral sebagai katalis. (Feiser & Feiser, 1957). Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin (Ganiswara, 1987)

Ester berkatalis asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Laju esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol (Fessenden, 1986)

Reaksi Sintesis Aspirin

III.

Alat dan Bahan

A. Alat 1. Labu pemanas 100 ml 2. Batang pengaduk 3. Penangas air 4. Thermometer 5. Corong gelas 6. Gelas beaker 100 ml 7. Corong buchner

B. Bahan No Nama

1.

Struktur

Mr

TD

TL

Bahan

kimia

(g/mol)

(oC)

(oC)

Aquadest

H2O

18

100

-

Destilitas

Potensi bahaya

0.998g/cm³(

-

cairan pada 20 °C)0.92 g/cm³ (padatan). 2.

Asam

C7H6O3

salisilat

3.

4.

Asam

138,12

159

211

1,44 g/cm3

-

110

-93

0,8669

Sangat

g/mol

C2H3O

92,14

Asetat

mudah

anhidrat

terbakar

Naftalena

C10H8

128,17

218

80,2

-

Kerusakan sel darah

5.

nheksana

C6H12

86,18

-

-

0,6548

Bisa terbakar Beracun Berbahaya bagi lingkungan

IV.

Prosedur Kerja A. Sintesis

Masukan 10 gram asam salisilat, 15 gramasam asetat anhidrat, dan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam labu pemanas 100 ml

Kocok campuran sampai homogen

Panaskan di atas penangas air (50-60oc) sambil diaduk selama 15 menit

B. Isolasi

Dinginkan larutan sambil tetap diaduk Tambahkan 150 ml akuades Saring secara cepat dengan corong buchner

C. Pemurnian

Masukkan kristal ke dalam pelarut alkohol 96% ata alkohol dan akuades denga perbandingan 1:3 hingga tepat larut

Panaskan hingga kristal larut semua, Dinginkan perlahan-lahan sampai diperoleh kristal berbentuk jarum

Apabila lama belum terbentukkristal dapat diteteskan air dingin secara perlahan-lahan, Hasil dites denganpereaksi besi (ii) klorida D. Perhitungan Redemen Senyawa yang di dapatkan dengan rumus % 𝑅𝑒𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 =

𝐻𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑦𝑎𝑛𝑔 𝑑𝑖 𝑑𝑎𝑝𝑎𝑡𝑘𝑎𝑛 𝑑𝑎𝑟𝑖 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 𝐻𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 𝑏𝑒𝑟𝑑𝑎𝑠𝑎𝑟𝑘𝑎𝑛 𝑠𝑡𝑜𝑖𝑘𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖