Senyawa Turunan Alkana.rtf

111111111111

SENYAWA TURUNAN ALKANA

BAB 1

Senyawa karbon turunan alkana adalah senyawa karbon yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang satu atau lebih atom H-nya diganti dengan atom atau gugus atom lain, yakni gugus fungsi. Gugus fungsi dan jenis senyawa karbon turunan alkana: Gugus fungsi

Jenis senyawa

Struktur

-OH (hidroksil)

Alkohol

R-OH

- O - R’ (alkoksi)

Eter

R-O-R’

O ║ -C–H (karbonil) O ║ -C– (karbonil) O ║ - C – OH (karboksil) O ║ - C – OR’ (karboalkoksi) X (halogen)

Senyawa karbon turunan alkana Nama IUPAC Rumus Contoh (nama umum umum) Alkanol (alkyl CnH2n+2O C2H5OH alcohol) (etanol/etil alcohol) Alkoksialkana CnH2n+2O C2H5OC2H5 (alkyl eter) (Etoksietana/dietil eter) Alkanal CnH2nO C2H5 CHO (propanon/dimetil keton)

Aldehida

O ║ R - C– H

Keton

O ║ R- C – R’

Alkanon

CnH2nO

CH3COCH3 (aseton/dimetil keton)

Asam karboksilat

O ║ - C – OH

Asam alkanoat

CnH2nO2

CH3COOH (asam etanoat/asam asetat)

Ester

O ║ R–C-OR’

Alkyl alkanoat

CnH2nO2

Haloalkana (X = unsur halogen)

R-X

haloalkana

CH3COOCH3 (metal metanoat/metil format) C2H5Cl (kloroetana)

CnH2n+1X

ALKOHOL Alkohol turunan alkana disebut alkanol. 1.

2.



Rumus Umum Alkohol (alkanol monoalkohol): CnH2n+2O Nama Struktur Metanol CH3 – OH Etanol CH3 – CH2 - OH Propanol CH3 – CH2 – CH2 - OH butanol CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - OH

Rumus molekul CH3OH C2H5OH C3 H7OH C4H9OH

Tata nama Alkohol Tata nama IUPAC 1.

Pilih rantai karbon tepanjang yang mengandung gugus – OH sebagi rantai induk. Beri nama sesuai

nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘ol’. OH │ CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

OH CH 3 │ │ CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

Rantai terpanjang mempunyai 5 Atom C. jadi rantai induknya adalah pentanol.

Rantai terpanjang mempunyai 6 atom C. jadi rantai induknya adalah heksanol.

222222222222 2.

Penomoran dilakukan sedemikian agar atom C yang mengikat gugus – OH mempunyai nomor

serendah mungkin. OH 5 4 3 │2 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

OH CH 3 1 2 3│ 4 5│ 6 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

Gugus – OH terletak pada atom C nomor 2 dari kanan (dan bukan 4 dari kiri). Jadi dinamakan 2-pentanol.

Gugus – OH terletak pada atom C nomor 3 dari kiri (dan bukan 4 dari kanan). Jadi, dinamakan 3-heksanol.

3.



Jika terdapat cabang, beri nama sesuai tata nama alkana.

OH │ CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

OH CH3 │ │ CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

Senyawa tidak bercabang. Jadi, nama senyawa adalah 2-pentanol.

Senyawa mempunyai cabang – CH3 di atom nomor 5 dari kiri. Jadi, nama senyawa adalah 5-metil-3-heksanol.

Tata nama umum (trivial)

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH. Beri nama rantai tersebut dengan nama alkil, yakni akhiran ‘ana’ pada alkana digantui ‘il’. CH3 – OH

CH3 – CH2 – OH

Metil alkohol 3.





Etil alkohol

CH3 – CH2 –CH2 -OH Propil alkohol

CH3 – CH – CH3 │ OH Isopropil alkohol

Keisomeran alkohol Keisomeran fungsi. Alkohol beisomer fungsi dengan eter CH3 – CH2 – CH2 – OH

CH3 – O - CH2 – CH3

1-propanol

Metil etil eter

Keisomeran posisi. Keisomeran posisi pada alkohol disebabkan posisi gugus fungsi – OH yang berbeda pada

rantai karbon terpanjangnya. Contoh: Alkohol

Jumlah

keterangan

isomer Propanol

2

CH3 – CH2 – CH2 – OH

4

1-propanol CH3 –– CH2 - CH2 – CH2

(C3H7OH) Butanol (C4H9OH)

– OH 1 butanol CH3 – CH –CH2 – OH │ CH3 2-metil-1-propanol

OH │ CH3 –CH – CH3 2-propanol CH3 –– CH - CH2 - CH3 │ OH 2- butanol OH │ CH3 – C –CH3 │ CH3 2-metil-2-propanol

333333333333 

Keisomeran optic. Keisomeran optik terbentuk jika senyawa mempunyai atom C asimetrik, yakni atom yang

terikat dengan 4 atom atau gugus atom yang berbeda. H │ CH3 – C –C2H5 │ OH

H │ C2H5 – C – CH3 │ OH

4. Kegunaan alkohol dalam kehidupan sehari-hari a.

Metanol, sebagai pelarut lemak atau senyawa organik lain dan campuran spiritus.

b.

Etanol, sebagai pelarut, bahan bakar, obat tonikum, desinfektan, zat warna, parfum, dan serat

sintesis. c.

Gliserol, untuk pelembab pada losion, bahan tambahan dalam obat-obatan, dan bahan peledak.

d.

Etilen glikol, sebagai zat antibeku pada radiator dan sebagai bahan baku serat dakron.

ETER Eter adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi –OR’ (alkoksi). Eter yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut Alkoksi Alkana. 1. Rumus Umum Eter (Alkoksi Alkana) Nama

Struktur

Metoksimetana

CH3 – O – CH3

(dimetil eter) Etoksietana

C2H5 – O – C2H5

C4H10O

(dietil eter) Metoksietana

CH3 – O – C2H5

C3H8O

(etil metil eter) Etoksipropana

C3H7 – O – C2H5

C5H12O

(etil propel eter) Rumus umum alkoksialkana dinyatakan sebagai:

Rumus molekul C2H6O

CnH2n+2O

2. Tata Nama Eter a. Tata nama IUPAC



Nama IUPAC untuk eter adalah alkoksi alkana. Pilih gugus alkil yang lebih pendek sebagai gugus

alkoksi, dan gugus alkil yang lebih panjang sebagai rantai induk alkana. CH3 – CH2 – CH2 – CH2

– OCH2 - CH3

disebut butana karena Disebut etoksi karena lebih panjang lebih pendek Jadi, diperoleh nama etoksi butana



Beri penomoran berdasarkan rantai induk sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus alkoksi

harus mendapat nomor serendah mungkin. 4

3

2

1

– O - CH - CH CH3 – CH2 – CH2 –2 CH2 3 gugus etoksi terikat pada atom C nomor 1 dari rantai induk butana. Jadi, nama senyawa 1-etoksibutana

444444444444 

Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana

CH Pada rantai induk terdapat gugus metal pada atom C nomor 3. jadi, nama senyawa 2-etoksi-3-metil butana 3 4 │3 2 – O – CH2 – CH3 – CH – CH CH3 CH3

1│

b. Tata nama umum (trivial) Nama lazim adalah alkil eter.Urutan penulisan nama kedua gugus alkil tidak perlu mendapat urutan abjad. C2H5 – O – C2H5 Etil etil Karena kedua gugus alkil sama, maka dapat digunakan awalan di- sehingga nama senyawa dietil eter 3. Kegunaan eter



Dietil eter -

sebagai pelarut organik untuk ekstraksi senyawa organik dari atau pelarut lainnya.

-

sebagai obat bius (anestesi).



Metil tersier- butyl eter (MTBE atau 2-metil-2metoksipropana)

-

sebagai zat aditif pada bensin untuk menggantikan tetra etil timbale Pb(C 2H5)4

REAKSI IDENTIFIKASI ALKOHOL dan ETER Reaksi dengan logam reaktif Alcohol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas H2, sementara eter tidak dapat bereaksi. Alkohol: 2R – OH + 2Na Eter

: R – O – R’ + Na

2R – ONa + H2 tidak bereaksi

Reaksi dengan PCl5 Alcohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan gas HCl, sedangkan reaksi eter tidak melepas HCl. Alcohol : R – OH(l) + PCl5(l) Eter

: R – O – R’ + PCl5

R – Cl(l) + POCl3(l) + HCl(g) R – Cl + R’ – Cl + POCl3

ALDEHIDA Aldehida adalah senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi –CHO pada salah satu ujungnya. Aldehida yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkanal. 1. RUMUS UMUM ALDEHIDA: CnH2nO Nama Metanal Etanal Propanal

Struktur O ║ H–C–H O ║ CH3 – C – H O ║ C2H5 – C – H

Rumus molekul CH2O C2H4O C3H6O

555555555555

2. TATA NAMA ALDEHIDA



Tata nama IUPAC 1.

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – CHO. Beri nama rantai alkil tersebut sesuai

nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘al’. O ║ CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H

Rantai terpanjang di mana gugus – CHO berada,

O ║ CH3 – CH2 – CH2 – CH – C – H │ CH 2 │ CH 3 Rantai terpanjang di mana gugus – CHO berada,

mengandung 5 atom C. jadi, rantai induknya adalah

mengandung 5 atom C. jadi rantai induknya adalah

pentanal.

pentanal.

2.

Penomoran rantai terpanjang dimulai dari atom C di mana gugus – CHO terikat. Jika terdapat

cabang, beri nama sesuai dengan nama alkana. O ║ CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H



Tidak terdapat cabang, sehingga nama senyawa adalah

O ║ CH3 – CH2 – CH2 – CH – C – H │ C2H5 Terdapat cabang etil pada atom C nomor 2. jadi,

pentanal.

nama senyawa adalah 2-etil pentanal.

Tata nama Umum (Trivial) H – CHO

CH3 – CHO

CH3 – CH2 – CHO

CH3 – CH2 –CH2 – CHO

Formaldehida

Asetaldehida

Propionaldehida

Butiraldehida

(metanal)

(etanal)

(propanal)

(butanal)

3. KEGUNAAN ALDEHIDA



Metanal (formaldehida)



untuk membuat larutan formalin (40-45% metanal dalam air), yakni disinfektan dan pengawet

specimen biologi termasuk mayat





untuk membuat plastiK termoset



sebagai zat perekat

Etanal (asetaldehida), bahan baku DDT.

KETON Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO- yang terikat pada dua gugus alkil R dan R’. keton dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkanon. 1. Rumus umum keton (alkanon): CnH2nO Alkanon Struktur Propanon O ║ CH3 – C – CH3

Rumus molekul C3H6O

666666666666 Butanon

O ║ CH3 – C – C2H5 O ║ C2H5 – C – C2H5

pentanon 2.

Tata Nama Keton



Tata nama IUPAC 1.

C4H8O C5H10O

pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –CO-. Beri nama rantai alkil tersebut sesuai

nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘on’. O ║ CH3 – CH2 – CH2 –C – CH3 Rantai terpanjang di mana gugus – CH- berada, mengandung 5 atom C. jadi, rantai induknya adalah pentanon. 2.

O ║ CH3 – CH2 –C – CH – CH2 – CH │ CH3 Rantai terpanjang di mana gugus – CH- berada, mengandung 6 atom C. jadi rantai induknya adalah heksanon.

beri penomoran berdasarkan rantai induk sedemikian sehingga atom C yang terikat gugus –CO-

mendapat nomor serendah mungkin. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana. O 5 4 3 2║ 1 CH3 – CH2 – CH2 –C – CH3 Gugus –CO- terletak pada atom C nomor 2. Tidak terdapat cabang, sehingga nama senyawa adalah 2pentanon.



O 1 2 ║3 4 5 6 CH3 – CH2 –C – CH – CH2 – CH │ CH3 Gugus –CO- terletak pada atom C nomor 3. Terdapat cabang metil pada atom C nomor 4, sehingga nama senyawa 4-metil-3-heksanon.

Tata nama umum (trivial) O ║ CH3 – C – CH3 Dimetil keton (propanon)

O ║ CH3 ––C – CH2 –CH3 Etil metil keton (butanon)

O ║ CH3 –– CH2 – C – CH2 –CH3 Dietil keton (3-pentanon)

3. Kegunaan keton



Propanon

-

Sebagai bahan baku pembuatan senyawa ester pada produksi palstik

-

Sebagai pelarut senyawa organik seperti dalam pembuatan lilin, rayon, dan plastik.

-

Propanon juga dikenal sebagai aseton, pembersih cat kuku.



Butanon, sebagai pelarut senyawa organik dalam proses industri.

ASAM KARBOKSILAT Asam karboksilat yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut asam alkanoat.

1.

Rumus umum asam karboksilat (asam alkanoat): CnH2nO2 Alkanon Struktur Rumus molekul Asam metanoat O CH2O2 ║ H – C – OH Asam etanoat

O

C2H4O2

777777777777 ║ CH3 – C – OH O ║ C2H5 – C – OH

Asam propanoat

2.

C3H6O2

Tata nama asam karboksilat

a. Tata nama IUPAC

1.

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – COOH. Beri nama rantai alkil tersebut

sesuai nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘oat’. Beri awalan ‘asam’ O ║ CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH Rantai terpanjang di mana gugus – COOH berada, mengandung 5 atom C. Jadi, rantai induknya adalah asam pentanoal.

2.

O ║ CH3 – CH2 – CH2 – CH – C – OH │ CH3 Rantai terpanjang di mana gugus – COOH berada, mengandung 5 atom C. Jadi rantai induknya adalah asam pentanoal.

Penomoran rantai terpanjang dimulai dari atom C di mana gugus – COOH terikat. Jika terdapat

cabang, beri nama sesuai dengan nama alkana. O 5 4 3 2║ 1 CH3 – CH2 – CH2 –C – OH Tidak terdapat cabang, sehingga nama senyawa adalah asam pentanoat.

O ║ CH3 – CH2 –CH2 – CH –– C – OH │ CH 3 Terdapat cabang metal pada atom C nomor 2. jadi, nama senyawa adalah asam 2-metil pentanoat.

b. Tata nama umum (Trivial) Rumus struktur HCOOH CH3COOH C2H5COOH C3H7COOH C4H9COOH C11H23COOH C15H31COOH C17H35COOH

3.

Nama IUPAC Asam metanoat Asam etanoat Asam propanoat Asam butanoat Asam pentanoat Asam dodekanoat Asam heksadekanoat Asam oktadekanoat

Nama umum Asam format Asam asetat Asam propianat Asam butirat Asam valerat Asam laurat Asam palmitat Asam stearat

Asal-usul (formica = semut) (asetum = cuka) (protopian = lemak pertama) (butyrum = mentega) Valere = nama tanaman) (laurel = spesies kacang) (palmitat = tumbuhan palma) (stearin = lemak hewan)

kegunaan asam karboksilat

Asam karboksilat Asam metanoat Asam etanoat

Kegunaan Untuk produksi tekstil, penyamakan kulit dan untuk menggumpalkan getah karet. asam etanoat disebut juga asam cuka, perasa asam makanan.

(asam asetat) Asam palmitat Asam glutamat

untuk membuat serat semi-sintesis seperti rayon. Digunakan dalam pengolahan sabun Untuk penyedap masakan (MSG)

ESTER

888888888888 Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –COO- yang terikat pada dua gugus alkyl, R dan R’. Ester yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkil alkanoat. Rumus umum ester: CnH2nO2

1.

Tata nama ester Rumus struktur HCOOCH3 CH3COOCH3 C2H5COOC2H5 HCOOCH2CH3 CH3COOCH2CH3

Nama IUPAC Metil metanoat Metil etanoat Metil propanoat Etil metanoat Etil etanoat

Nama umum Metil format Metil asetat Metil propionat Etil format Etil asetat

2. Kegunaan ester  Ester berupa lemak dan minyak dapat digunakan untuk membuat sabun melalui reaksi dengan NaOH atau KOH.

 Ester memberikan aroma buah pada berbagai produk makanan dan minuman, perawatan tubuh, serta pembersih.

 Ester adalah bahan baku untuk membuat polyester, yang digunakan untuk pakaian, kantong plastic, dan resin pengikat dalam produk fiberglass.

HALOALKANA Haloalkana dapat dianggap berasal dari senyawa alkana yang salah satu atau lebih atom H-nya diganti dengan atom halogen –X (F, Cl, Br, I).Rumus umum haloalkana: CnH2n+1 1. Tata nama haloalkana a.

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus halogen –X.

b.

Jika hanya terdapat 1 jenis atom halogen, maka penomoren dimulai dari ujung sedemikian sehingga

atom halogen mendapat nomor terkecil. Atom halogen diberi nama dengan akhiran –O (F= fluoro, Cl= kloro, Br= bromo, I= iodo). Jika jumlah atom sejenis lebih dari satu, gunakan awalan di-, tri-, atau tetra-. c.

Jika terdapat lebih dari 1 jenis atom halogen, maka urutan penomoran didasarkan atas urutan

kereaktifan halogen: F, Cl, Br, I. Sedangkan urutan penamaan didasarkan atas abjad. Contoh: CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

Cl 2- kloro pentana 2.

Br

I

2-bromo-3-iodo pentana Kegunaan haloalkana

a.

Freon (CFC), sebagai pendingin dalam AC dan lemari es.

b.

Kloroform (CHCl3), sebagai obat bius (zat anestesi).

c.

Karbon tetra klorida (CCl4), sebagai zat pengering pada dry cleaning, pelarut oli dan lemak, dan

pemadam kebakaran. d.

Iodoform (CHI3), sebagai zat antiseptik (pembasmi kuman).