Reporte 1 Equipo 5 B1.docx

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Química Orgánica y Laboratorio Práctica No. 1 “Extracción” Maestros: Dr. Pablo Fco. Martínez Ortiz. M.C. Areli Abigail Molina Paredes. M.Q.O. Norma Tiempos Flores.

Grupo No. 02

Brigada No. 1

Matrícula

Nombres

1812378

Cueva Rodríguez Andrea

1796502

Gámez Escamilla Fabrizio Alán

1939845

Mendoza Rodríguez José Enrique

Equipo No. 5

Firma

Semestre: Enero – Junio 2019

San Nicolás de los Garza, Nuevo León a 19 de Febrero de 2019

INTRODUCCIÓN Objetivo Separar un compuesto orgánico de una mezcla mediante la técnica de extracción para posteriormente purificarlo. Fundamento “Mínimo de dos cuartillas, consulta por lo menos en 2 libros, un artículo científico y una página web, además debe contener el problema a desarrollar o comprobar, toda la parte teórica relacionada con lo que se va a realizar en la práctica por ejemplo explicar algún concepto, el uso de algún material, recomendaciones sobre el uso, manejo y seguridad de reactivos, algunos antecedentes o revisión de literatura, con esto último se hace referencia a alguna otra técnica de laboratorio que se utilice para el mismo objetivo. Se deben colocar números como superíndice al final de un párrafo que haya sido consultado en alguna fuente de literatura para que luego ese número que se colocó corresponda con la fuente de consulta en el apartado de referencias”

MATERIALES Y MÉTODOS Materiales y equipo No. de

Nombre

piezas

Capacidad

1

Matraz Kitasato

250 mL

1

Probeta

25 mL

1

Vaso de precipitado

250 mL

2

Vasos de precipitado

50 mL

1

Pipeta graduada

5 mL

1

Tubo de ensayo con

18 x 150 mm

tapón de rosca 1

Propipeta

1

Manguera para matraz kitasato

1

Embudo Büchner

1

Embudo de separación con tapón de vidrio

1

Pizeta

1

Pinzas para tubo de ensayo

1

Vidrio de reloj

1

Anillo de fierro

1

Soporte universal

1

Espátula acanalada de acero inoxidable

2

Papel parafilm (tiras)

1

Papel tornasol azul (tiras)

1

Papel filtro No. 41

Reactivos Reactivo

Fórmula Concentración

Cloroformo

CHCl3

Ácido benzoico

C7H6O2

Hidróxido de sodio NaOH

0.1 M

Sulfato de sodio

Na2SO4

Sólido

Ácido clorhídrico

HCl

0.1 M

Nota: El ácido benzoico se encontraba en una disolución de cloroformo/acido benzoico al 2% P/V.

Procedimiento

1. Tomar una muestra de 20 mL de la mezcla problema (Cloroformo + ácido benzoico) al 2 % p/v. 2. Pasar la muestra a un embudo de separación (colocado en un soporte mediante un anillo o pinzas, ver Figura 1) y agregar 20 mL de solución acuosa de NaOH, agitar de acuerdo a las instrucciones, dejar separar las fases dejando el embudo destapado en reposo por 5 min colectar la fase orgánica en el tubo de ensayo y pasar la acuosa a un vaso de 50 mL (por la parte superior del embudo). 3. A la fase orgánica secar añadiendo 0.1 g de Na 2SO4 anhidro y guardar para posteriormente determinar el punto de ebullición (p.eb.) en otra sesión. 4. Al extracto acuoso, agregar HCl concentrado hasta cambiar el papel tornasol de rojo a azul (toma 5 ml de ácido). 5. Dejar enfriar y esperar a cristalizar. 6. Filtrar en embudo de filtración rápida. El filtrado se deposita en el drenaje.

7. Secar los cristales dejándolos en el papel filtro y con una o dos hojas de papel hasta la siguiente sesión. 8. Pesar los cristales, calcule el % de rendimiento y utilice los cristales para determinar el punto de fusión. 9. Al terminar depositar todos los residuos en el contenedor correspondiente, guiándose en la siguiente tabla y anotando las cantidades generadas. Reactivos

Colector

Cantidad

Cloroformo

D

0 mL

NaOH

A

0 mL

HCl

A

0 mL

Ácido benzoico

A

0 mL

Sulfato de sodio

0.1 g

RESULTADOS

A) Toma de muestra y trasvase a embudo de separación. Se observó que la muestra fue fácil de obtener y su trasvase al embudo fue directo desde la pipeta en la cual extrajimos el ácido benzoico en cloroformo y el cual posteriormente se añadió el NaOH para ser agitado vigorosamente, durante su agitación se observó que había desprendimiento de gas el cual se liberaba después de cada minuto de agitación hasta ser agitado por completo se dejo reposar en un anillo de hierro el cual se observó de manera clara y concisa las dos fases que se encontraban en el embudo.

B) Separación y obtención de fases. Se observó las dos fases completamente separadas, ya que se observó eso, se separó por medio de la llave del embudo la fase orgánica (cloroformo) obteniéndose en un vaso de precipitados, y para el extracto acuoso se obtuvo por la parte superior del embudo en otro vaso de precipitados para poder trabajarlos de manera separadas.

C) Fase orgánica. Se añadió 0.1 gramos de sulfato de sodio y se observó como este no se diluyó pues su función fue actuar como un desecante, eliminar humedad en el reactivo.

D) Fase acuosa. No se observó ningún cambio al agregarle a la fase acuosa HCl, sin embargo al colocar un papel tornasol se observó como este su tonalidad cambió a un color azul indicando esto un cambio de pH en el reactivo, una vez de haberse dejado a secar y cristalizar se observó cómo fue filtrado al vacio donde algunas partículas sólidas se filtraron y se introdujeron al fondo del matraz, al concluir el filtrado se observó como la muestra perdió una gran cantidad de líquido y la muestra cristalizada se dejó en reposo para poder secarse por completo y calcular el porcentaje de rendimiento.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS Para el análisis de los resultados y redacción del reporte considere, pero sin limitarse a ello, lo siguiente: a) Dibuje el diagrama de especiación del ácido benzoico usando la ecuación de Henderson-Hasselbalch (gráfica de % de abundancia Vs pH).

Diagrama de especiación de ácido benzoico 1.00E+00

9.00E-01

% de abundancia

8.00E-01

7.00E-01 6.00E-01

5.00E-01

C₆H₅COOH

4.00E-01

C₆H₅COO⁻

3.00E-01 2.00E-01

1.00E-01 0.00E+00 0

2

4

6

8

10

12

14

pH

En el diagrama anterior se muestra una apreciación del comportamiento de abundancia de especies en el ácido benzoico en el cual se puede apreciar que inicialmente partiendo de un pH 0 a un pH 4.3 apox. Es regida por la especie del ácido decreciendo con respecto al avance de pH, siendo todo lo contrario para la abundancia del ión benzoato el cual decrece cuando hay un decrecimiento del pH; ya haciendo los cálculos se observa cada región donde hay un porcentaje de abundancia mayor para cada especie. b) Describa la función del NaOH 10% y el HCl concentrado en esta práctica.

La solución de NaOH convirtió el ácido benzoico (ácido carboxílico) en su sal sódica NaCOOC6H5, que es insoluble en el disolvente orgánico (cloroformo) y soluble en el agua. Esto se hizo para separar el ácido benzoico del cloroformo. C6H5COOH + NaOH----> NaCOOC6H5 + H2O Luego, como se muestra en la ecuación, se obtuvo como producto de la reacción de neutralización, la sal sódica y agua. Después fue necesario añadir HCl concentrado para que, por medio de la siguiente reacción, el sodio fuese separado de la sal y de esta manera se obtuviera de vuelta el ácido benzoico: NaCOOC6H5 + HCl ---> C6H5COOH + NaCl c) ¿Qué otros compuestos podrían extraerse por esta técnica? Indique el compuesto que se desea extraer y la fuente del compuesto (fruta, vegetal, etc.). 

Ácido etanoíco CH3COOH (ácido acético), que se puede encontrar en el vinagre: CH3COOH(aq) + NaOH(aq) ----> CH3COONa(aq) + H2O(l) CH3COONa(aq) + HCl(aq) ----> CH3COOH(l) + NaCl(aq)



Fenol C6H5OH, que se puede encontrar en taninos. Los taninos se encuentran en gran cantidad de árboles, siendo las agallas de roble y la corteza de zumaque las mejores materias para su obtención. También se utilizan las hojas del aliso, nogal, frambueso, fresal y zarza; frutos y hojas del arándano; sumidades de agrimonia; raíz de tormentila, bistorta y pimpinela, entre otros. C6H5OH + NaOH ---> C6H5ONa + H2O C6H5ONa + HCl --->C6H5OH + NaCl



Ácido metanoíco HCOOH, que se encuentra en las ortigas y produce urticaria al contacto con éstas. HCOOH(aq) + NaOH(aq) --> NaCHO2(aq) + H2O(l) NaCHO2 + HCl ---> HCOOH + NaCl

d) Reporte él % de rendimiento en la extracción de ácido benzoico. Se determinó el % de rendimiento de nuestra muestra [(g. real / g. teóricos) x 100], sabiendo que es una muestra de Ácido benzoico al 2 % p/v en una solución de Cloroformo, se propuso la sig., ecuación para determinar los gramos teóricos conociendo la sig. Información: Datos: mL sol’n = 20 mL % p/v = 2 % g. real = 0.2769 g ácido benzoico % 𝑝⁄𝑣 =

𝑔. 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑥 100 𝑚𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛

La cual conociendo los datos la reformulamos para conocer los g. teóricos: 𝑔. 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 =

(%𝑝/𝑣)(𝑚𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛) 100%

Y se sustituyó: 𝑔. 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 =

(2%)(20 𝑚𝐿) 100%

𝑔. 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = 0.4 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

Para así conocer el rendimiento porcentual de la sig. Manera: % 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

𝑔. 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑥 100 𝑔. 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

Y se sustituyó: 0.2769 𝑔 𝑥 100 0.4 𝑔 % 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 69.23 %

% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

Habiendo obtenido el resultado de nuestro rendimiento se discutió que este resultado fue debido al paso de partículas sólidas de ácido benzoico en nuestro filtrado al vacio creando esto una pérdida de masa además de la pureza del reactivo.

CUESTIONARIO

1. Defina extracción. La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. La extracción puede clasificarse dependiendo del estado físico de los materiales: sólido-líquido o líquido-líquido, o bien por la característica de recirculación del solvente: continua o discontinua. 2. Describa en qué consisten los siguientes tipos generales de extracción. a) Continua Cuando el solvente circula una y otra vez, como en la extracción Soxhlet. b) Discontinua Cuando el solvente no circula, como en la extracción utilizando ampolla de decantación. c) Líquido – Sólido Se emplea cuando la sustancia que se desea extraer está contenida en un material sólido. Se dividen uno o más componentes de la mezcla sólida a través de un disolvente líquido. Se desarrolla en dos etapas distintas. Se lleva a cabo un contacto del disolvente con el sólido que permite la mezcla del soluto o componente soluble al disolvente. Esto se realiza a una temperatura ambiente o cálida pero en este caso para impedir la pérdida del disolvente se efectúa una ebullición a reflujo. d) Líquido – Líquido

En este caso el procedimiento consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a otra y se desarrolla entre dos líquidos inmiscibles, esto quiere decir que son incapaces de ser mezclados sin la división de fases. Las dos fases líquidas de la extracción son la acuosa y orgánica. En este tipo de extracción el componente se encuentra disuelto en un disolvente que generalmente es el agua y para poder separarlo usamos uno que puede ser un solvente orgánico como el éter que es inmiscible entre ellos. Luego se mezclan ambas sustancias en un embudo de separación y se deja reposar por un tiempo para que después se divida en dos fases, de esta forma el compuesto se distribuye en las capas o fases acorde a sus solubilidades relativas. 3. Defina qué es un agente desecante. Un desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o de alguna otra sustancia, como combustibles orgánicos. Desecantes típicos son sustancias que forman sales hidratadas y anhidras. 4. ¿Qué condiciones debe reunir un desecante para que actúe como tal? Capacidad de adsorción alta, ser insoluble, no producir reacciones con el disolvente ni con el soluto, no catalizar reacciones de condensación ni de polimerización. 5. Mencione 2 requisitos son necesarios en un solvente de extracción y explique cada uno de ellos. a) Que el disolvente no reaccione con el compuesto a extraer ni con el resto de la mezcla. Si el disolvente reaccionara con el compuesto a extraer entonces se formaría una nueva sustancia y sería más complicado obtener de vuelta la que se deseaba extraer en un principio. b) Que sea sencillo separar la sustancia a extraer y el disolvente una vez que se unieron. Que no se requiera de tantos procedimientos para lograr extraer esta sustancia, una cosa que puede ayudar es asegurarse que la sustancia a extraer sea más soluble en la sustancia que se añadirá posteriormente (como el NaOH en esta práctica) que en el disolvente orgánico.

6. Con frecuencia durante el proceso de extracción se forman emulsiones. ¿Cómo se pueden destruir éstas?

7. Suponga que se dan 100 mL de una solución acuosa que contiene 1 mg de lisérgica (LSD) y usted quiere extraer el LSD en éter. El coeficiente de distribución está dado por:

𝐾=

𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑒𝑛 é𝑡𝑒𝑟 = 10 𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑒𝑛 𝑎𝑔𝑢𝑎

• Utilizando la ecuación anterior determine: a) ¿Cuántos gramos de LSD se extrae con una sola porción de 150 mL de éter? b) ¿Cuántos gramos de LSD se extrae en tres porciones sucesivas de éter en 50 mL? 8. Indique qué método para extracción de una mezcla de ácido benzoico, 2-naftol y pdiclorobenceno. Algunas propiedades de las mismas son:

9. ¿Por qué el embudo de extracción no se debe llenar totalmente con el líquido? No se debe llenar totalmente con el líquido porque cuando se hace la extracción con el embudo primero se tiene que agita por unos segundos y después se abre para que libere el gas, lo que hace que las dos sustancias reaccionan y provocan que haya ciertos gases que liberar.

CONCLUSIONES

Equipo “Concluir sobre el resultado final de la práctica después de haber analizado y discutido a detalle los resultados obtenidos, en el cual se confirme o se niegue lo que reporta la literatura, reportando por cientos de error, o bien si se cumplió con los objetivos planteados en la práctica y por qué.”

REFERENCIAS “Deben estar numeradas de manera que coincidan con los números usados en la parte de introducción, el manual no es una referencia, se debe usar el formato APA para la redacción de referencias, en caso de ser referencias electrónicas no están permitidas las páginas de Wikipedia, Rincón del Vago, Monografías y similares que puedan ser modificadas por terceros. Cuando se utilicen páginas de Internet, debe colocarse la dirección exacta y NO el buscador, así como la fecha y hora en que se realizó la consulta. Ejemplo: Felder y Rousseau, Principios Elementales de los Procesos Químicos, Editorial Limusa-Wiley, 3a. edición, México 2003, Págs. 632-638. ISBN 968-18-6169-8”

ANEXO 1 “ En esa sección se podrá colocar algún artículo que se haya consultado, tablas que se hayan consultado de datos teóricos entre otros conceptos”