Nitrocompuestos Aromaticos

Objetivo(s):   

Que el alumno comprenda en que consiste un proceso de reducción. Que efectué una reducción selectiva de un grupo nitro. Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción.

Reducción de nitrocompuestos aromáticos

Hidrogenación catalítica usando hidrógeno mole cular

Por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido

Utilización de sulfuros o polisulfuros de amonio o sódicos

La hidrogenación de un la reducción química se generan productos altamente nitrocompuesto a amina efectúa muy a menudo tóxicos, como el amoniaco o procede suavemente cuando agregando ácido los sulfuros que tienen un se agita una solución de clorhídrico a una mezcla impacto negativo en el nitrocompuesto en alcohol del nitrocompuesto con un ambiente o bien presentan con níquel o platino metal, en general estaño dificultades en su manejo finamente divididos en una granulado. Los métodos mencionados presentan una alta selectividad yexperimental atmosfera de hidrogeno. elevados rendimientos de conversión, algunos requieren de medios ácidos muy fuertes o bien generan productos altamente tóxicos

En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, los agentes más apropiados son los metales y un medio ácido.

Se puede reducir un grupo nitro de un compuesto dinitrado, utilizando sulfuro de hidrogeno en amoniaco acuoso alcohólico. Cuando se utiliza H2S, debe medirse cuidadosamente éste porque si se usa una cantidad excesiva, se podría provocar la reducción de otro grupo nitro.

Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocos usos directos; sin embargo, las aminas aromáticas resultantes de la reducción de dichos nitrocompuestos se

Mecanismo de reacción

Síntesis de m-Nitroanilina

Preparación de la disolución de polisulfuro de sodio.

Solución de m-dinitrobenceno

Disolver 2 g Na2S*9H2O en 8 mL de agua. Agregar 0.5 g de Azufre en polvo.

Na2S Azufre

mdinitrobence no

Colocar en un matraz de bola 1.25 g de m-dinitrobenceno y 10 mL de agua.

Hervir hasta obtener una solución clara.

Hervir hasta obtener una mezcla homogénea.

Agregar lentamente la disolución de polisulfuros en el matraz de bola que contiene el m-dinitrobenceno.

Colocar a reflujo por 30 min (A fuego directo).

Enfriar, para después filtrar a vacío el sólido obtenido y lavar con agua helada. D1

Agregar el sólido en un matraz Erlenmeyer con 8 ml de agua y 2.5 ml de HCl conc. Y hervir. D2

Disposición de Residuos y Productos: D1; D2: Resguardar y tratar P1: Determinar Punto de Fusión y almacenar en frasco ámbar.

Agregar una solución concentrada de amoniaco al filtrado. Volver a filtrar y recristalizar con etanol-agua.

P1

Propiedades de productos y reactivos NOMBRE

ESTRUCTURA

mDinitroben ceno

Hidróxido de amonio

Ácido clorhídrico

MM (g/mol)

ESTADO DE AGREGACIÓN

P.FUSIÓN/ P. EBULLICIÓN

DENSIDAD/ SOLUBILID AD

168.11

Es un sólido cristalino blanco o amarillo

P. fusión: 90 °C P. Ebullición: 297 °C

Insoluble en agua 1.575 g/cm3

35

Líquido Incoloro

P. fusión: -72 °C P. Ebullición: 36 °C

Totalment e Miscible 0.9g/cm3

36.46

Líquido

p.eb: 48°C

Densidad: 1.19g/cm3 (37%)

NH4OH

H-Cl

Azufre

NFPA

256

Sólido Cristalino color amarillo limón

P. fusión: 115°C P. Ebullición: 445°C

Densidad: 1960kg/m3

S8

Sulfuro de Sodio

Na2S.9H2O

240

Sólido color amarillo

P. fusión: 50°C P. Ebullición: No aplica

Densidad 1.43g/cm3 Muy Soluble

Etanol

CH3CH2OH

46

Líquido Incoloro

P. fusión: -130°C P. Ebullición: 78.3°C

Solubilidad :Miscible en Agua Densidad: 1.59g/cm3

138

Cristales amarillos

P. fusión: 114 °C P. Ebullición: 306 °C

Insoluble en agua 1.4 g/cm3

mNitroanilin a

Bibliografía  

Wade, Leroy, Química Orgánica Vol.2, Séptima edición, PEARSON EDUCACIÓN, México 2011. Mendosa Sanchez M. (2013). Reducción de nitrocompuestos utilizando el sistema Pd/H2N-NH2/Mw. UNAM. Recuperado de: http://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v24n3/v24n3a12.pdf