Hidrocarburos Aromaticos. 2.pptx

HIDROCARBUROS AROMATICOS NOMBRE: VALENTINA PEDRAZA FABIAN FLORIAN

HIDROCARBUROS AROMATICOS Los hidrocarburos llamados aromáticos forman  una  familia  de  compuestos  que  tienen  un  núcleo  común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos. Su  nombre  deriva  del  siglo  XIX,  cuando  se  descubrieron  varios  compuestos  que  tenían  aromas  intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico. Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión  de varios núcleos bencénicos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero  existen otros. La  configuración  aromático  de  seis  átomos  de  carbono  se  denomina núcleo del benceno Los  hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

ESTRUCTURA • Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones  enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo. • Una  característica  de  los  hidrocarburos  aromáticos  como  el  bencenoes  es  la  resonancia,  debida  a  la  estructura  electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se  le  ponen  tres  enlaces  dobles  y  tres  enlaces  simples.  Dentro  del  anillo  no  existen  en  realidad  dobles  enlaces  conjugados  resonantes,  sino  que  la  molécula  es  una  mezcla  simultánea  de  todas  las  estructuras,  que  contribuyen  por  igual  a  la  estructura electrónica. • Todos  los  derivados  del  benceno,  siempre  que  se  mantenga  intacto  el  anillo,  se  consideran  aromáticos.  La  aromaticidad  puede  incluso  extenderse  a  sistemas  policíclicos,  como  el  naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos .

NOMENCLATURA • Derivados monosustituidos • Cuando  algunos  de  los  átomos  de  hidrogeno  del  anillo  de  benceno  ha  sido  cambiado  por  algún otro átomo o radical se dice que has sido monosustituidos • -El nombre recomendado por la IUPAC se construye mencionando al sustituyente en primer  lugar y terminando con la palabra benceno • -Es importante saber que algunos tienen desde antes un nombre que les caracteriza y que no  sigue una regla especial • -Cuando  lo  anterior  sucede  se  indica  debajo  del  nombre  IUPAC  el  nombre  común  o  tradicional en cursiva • Ejemplo

Derivados disustituidos • -Cuando  existen  dos  sustituyentes  en  el  anillo  de  benceno  se  puede  emplear  dos  métodos para asignarles nombre • -El  primer  método  consiste  en  numerar  los  carbonos  del  anillo  de  forma  tal  que  los  sustituyentes ocupen las posiciones más pequeñas • -El segundo método utiliza los prefijos orto-, meta- y para- (o simplemente 0-, m-, p-),  según la colocación de los sustituyentes, sean 1-2, 1-3 y 1-4 respectivamente • Ejemplo (se utilizan los dos métodos)

• -Al  tomar  en  cuenta  que  algunos  derivados  monosustituidos  tienen  un  nombre  propio,  ciertos  derivados  disustituidos  se  consideran  como  derivados del fenol, del tolueno y de la anilina, entro otros • -Durante  mucho  tiempo  se  ha  acostumbrado  nombrar  a  los  derivados  disustituidos tomando como base a los derivados monosustituidos • Ejemplo:

• -Según  las  normas  de  la  IUPAC  se  debe  llamar  1-cloro-3-metilbenceno,  pero  según  la  manera tradicional y al tomar al tolueno como base, se denomina 3-clorotolueno, incluso  una tercera nomenclatura es m-clorotolueno

Derivados polisustituidos • -Para asignarles nombre se numera el anillo, y se busca que  los números sean las mas pequeños posibles • -Si los sustituyentes son diferentes se cuida el orden alfabético  para construir correctamente el nombre • Ejemplo:

PROPIEDADES FISICAS • Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. • Son insolubles en agua. • Muy solubles en disolventes no polares como el éter. • Es un líquido menos denso que el agua. • Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular. • Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.

PROPIEDADES QUIMICAS • Se comporta como un Compuesto de caracter saturado. • No decolora el agua de bromo. • No decolora el permanganato de potacio ( prueba de Bayer ). • Puede manifestar insaturacion. • En casos especiales es posible que se lleven acabo reacciones de adicion. • En estos compuestos prevalecen las reacciones de sustitucion antes que las reacciones de adicion. • La mayoria de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitucion electrofilica.

OBTENCION SINTETICA • Los  productos  aromáticos  que  se  obtienen  en  mayor  proporción  de  las  operaciones de refino del petróleo son el benceno, tolueno y la mezcla de  xilenos.  Más del  30%  de los  plásticos  producidos y  aproximadamente un  80% de las fibras sintéticas, consumen estos aromáticos. • La  mezcla  de  los  tres  se  nombra  en  petroquímica  como  fracción  BTX  estando  su  producción  anual  en  torno  a  los  40x106 Tm.  Los  aromáticos  policíclicos como el naftaleno y el antraceno se usan en menor proporción.

• Productos de transformación del benceno. El  benceno  es  un  líquido  de Tb  =  80  ºC, Tf  =  5  ºC.  No  es  soluble  ni  miscible  en  agua,  su  densidad  es  inferior  a  la  del  agua  y  un  potente  cancerígeno.  Por  otra  parte, el benceno es el hidrocarburo más importante entre los aromáticos para la  química  industrial,  y  ocupa  el  tercer  lugar  en  cuanto  al  consumo  de  materias  primas orgánicas. La mayor parte de la producción del benceno (aproximadamente  un  90%)  se  consume  en  la  fabricación  de  tres  productos  que  derivan  de  él:  etilbenceno,  para  producir  estireno,  cumeno  para  fenol  y  ciclohexano  (materia  prima  para  poliamidas).  Una  cantidad  menor  se  utiliza  para  la  producción  de  nitrobenceno que es intermedio en la fabricación de anilina, base de los colorantes  azoicos (Tabla 9.1).

PROCESO EN FASE LIQUIDA (proceso  Monsanto-Lummus):  Se  realiza  a  temperaturas  de  140-200  ºC  y  de 3-10 atm. Se utilizan aproximadamente 0,25 Kg de AlCl3 por cada 1000  Kg  de  etilbenceno  producido.  Un  requisito  importante  es  que  el  etileno  no  esté en exceso para minimizar la producción de polietilbencenos, para ello  el etileno se introduce de manera controlada, en pequeñas cantidades, para  que  esté  siempre  en  defecto.  En  estas  condiciones  se  consigue  una  selectividad  en  etilbenceno  en  torno  al  99%.  El  principal  inconveniente  de  este  proceso  es  que  requiere  materiales  resistentes  a  la  corrosión,  y  separar por lavados acuosos y básicos el catalizador que queda disuelto o  suspendido en el producto de reacción, y luego secar el benceno que no ha  reaccionado  antes  de  reciclarlo.  Recientemente  se  ha  desarrollado  un  procedimiento  de  neutralización  con  amoniaco  gas  que  evita  los  lavados  con agua y el secado posterior.

PROCESO EN FASE GAS • Se opera a unos 300 ºC y de 40-65 atm. Como catalizadores se  utilizan  Al2O3.SiO2,  H3PO4/SiO2 en  forma  de  zeolitas  modificadas.  Para  evitar  que  se  introduzca  más  de  una  molécula de etileno en el anillo de benceno hay que mantener  una  relación  molar  de  etileno  a  benceno  muy  baja,  aproximadamente  de  0,2:1.  En  estas  condiciones  para  una  conversión de 85% se alcanza una selectividad en etilbenceno  del 98 % basado en benceno.

IMPORTANCIA AMBIENTAL • Los  hidrocarburos son una numerosa familia de compuestos formados principalmente por carbono e hidrógeno. Su  presencia  en  el  medio  ambiente puede tener dos orígenes: •  • Hidrocarburos derivados del petróleo,  provenientes  del  uso  y  almacenamiento  habitual  o  derrames  accidentales  de  productos  como  el  petróleo,  gasóleo,  gasolina,  keroseno,  aceites  lubricantes,  aceites  de  transformador,  fuels,  asfalto,  etc.   • Hidrocarburos de fuentes naturales, entre los que estarían terpenos (p.ej.  limoneno o pineno), fitano, pristano, escualeno, etc.

EFECTOS EN EL MEDIO AMBIENTE • La  contaminación  por  hidrocarburos  es  principalmente  marina,  debido  al  tráfico de buques y a que generalmente las refinerías están situadas en la  costa. • Las  diferentes  fracciones  de  hidrocarburos  tienen  comportamientos  muy  diferentes  en  el  medio  ambiente,  por  sus  características  físicas  o  su  composición química. Según el tipo de hidrocarburo tenderá a volatilizarse  y a dispersarse con facilidad (los más ligeros) o a hundirse y sedimentar  en el fondo (los más pesados, como el fuel del Prestige). Otra posibilidad  es  que  el  hidrocarburo,  en  contacto  con  el  agua,  emulsione,  lo  que  provoca que su volumen aumente 3 ó 4 veces.