Modul 03 Benzena

BAB I PENDAHULUAN A. DESKRIPSI Nama Modul Kode kompetensi Ruang Lingkup isi

Kaitan Modul

: Mengenal Senyawa Aromatik ( Benzena ) dan Turunannya. : : - Definisi - Lambang Struktur Benzena - Tata nama Benzena - Sifat-sifat benzena - Kegunaan Benzena dan turunannya : Modul ini merupakan lanjutan modul yang harus dikuasai oleh peserta didik setelah modul : 01 (Melakukan Analisis Elementer)

Hasil yang diharapkan : Setelah mempelajari modul ini, peserta didik diharapkan dapat : a. Menuliskan lambang struktur Benzena b.Mengetahui tatanama Benzena dalam soal-soal yang diberikan c. Mengetahui sifat-sifat fisika dan kimia Benzena dan turunannya. d. Mengetahui manfaat dan kegunaan Benzena dan turunannya dalam kehidupan . sehari-hari Manfaat di industri : setelah mempelajari modul ini peserta didik diharapkan dapat : a. memanfaatkan sifat-sifat fisika dan kimia benzene untuk . sintesa senyawa lain b. Mengaplikasikan manfaat dan kegunaan Benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari. A. PRASYARAT Untuk mempelajari modul ini, maka unit kompetensi dan pengetahuan yang harus dikuasai sebelumnya adalah:  Memahami kimia dasar  Menguasai TPLK  Memahami Senyawa Hidrokarbon B. PETUNJUK PENGGUNAAN MODUL: Untuk peserta didik : 1. Pemelajaran yang dilaksanakan menggunakan Sistem Self Base Learning atau Sistem Pemelajaran Mandiri. Diharapkan seluruh peserta didik dapat belajar secara aktif melalui berbagai sumber selain modul ini, misalnya buku-buku perpustakaan, mengenal bahan-bahan/ zat-zat di Laboratorium, mengetahui manfaat/kegunaan Benzena dalam kehidupan sehari-hari melalui media elektronik, atau melalui internet. 2. Dalam modul ini dituntut tersedianya bahan ajar yang meliputi: a. contoh sample bahan/zat senyawa benzene dan turunannya. 1

b. Buku modul Senyawa aromatic dan turunannya c. Pustaka lain yang terkait dengan modul ini. 3. Guru berperan sebagai informatory dan fasilitator dalam semua materi di modul ini, sehingga diharapkan dapat terjadi komunikasi timbale-balik yang efektif dalam mempercepat proses penguasaan kompetensi peserta didik. Selanjutnya peran Guru dalam proses pemelajaran ini adalah: 1. Mempersiapkan materi bahan ajar untuk dijelaskan kepada peserta didik tentang Benzena dan turunannya. 2. Membantu peserta didik dalam memahami konsep-konsep dalam modul ini. 3. Membimbing peserta didik melalui tugas-tugas pelatihan yang dijelaskan dalam modul. 4. Membantu peserta didik untuk menentukan dan mengakses sumber tambahan lain yang diperlukan untuk belajar. 5. Mengorganisasikan kegiatan belajar kelompok jika diperlukan 6. Menjelaskan kepada peserta didik mengenai bagian yang perlu dibenahi dan merundingkan rencana pemelajaran selanjutnya. 7. Melaksanakan penilaian. 8. Mencatat pencapaian kompetensi peserta didik. C. TUJUAN AKHIR. Setelah mempelajari modul ini, peserta didik diharapkan dapat : 1. memahami tatanama senyawa Benzena dan turunannya. 2. Memanfaatkan sifat-sifat senyawa Benzena dan turunannya untuk sintesa senyawa lain dan dalam kehidupan sehari-hari. D. CEK KEMAMPUAN Apabila anda dapat menjawab seluruh soal-soal dibawah ini, Anda dipersilahkan untuk mengambil unit kompetensi ini . I. Soal Teori 1.Yang dimaksud dengan senyawa siklik adalah : A. Senyawa Hidrokarbon dengan rantai tertutup B. Senyawa Hidrokarbon dengan rantai terbuka C. Senyawa Hidrokarbon tak jenuh D. Senyawa Hidrokarbon jenuh E. Senyawa Hidrokarbon Homolitik 2.Yang termasuk senyawa Alifatik adalah: A. Sikloheksena B. Sikloheksana C. 3-metil-pentena D. Benzena E. Toluena 3. Rumus molekul dari Benzena adalah : A. C 5H6 B. C 5H8 C. C6H6 D. C6H8 E. C7H 14

2

4. Yang biasa digunakan sebagai zat karbol dalam kehidupan sehari-hari A.Toluena B. Anilin C. Fenol D. Benzil E. Fenil 5.Turunan dari Toluena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah : A. TTN B. NTT C. TNT D. NN E. TTNT 6. Yang bukan termasuk jenis-jenis reaksi dalam senyawa Hidrokarbon adalah A. Adisi B. Substitusi C. Eliminasi D. Substitusi Nukleofilik E. Elektrofilik 7. Reaksi penggantian/pertukaran suatu atom/gugus atom dari suatu molekul A. Adisi B. Substitusi C. Eliminasi D. Hidrasi E. Hidrogenasi 8. Ciri khas dari senyawa Aromatik adalah : A. Mempunyai ikatan rangkap 2 B. Mempunyai ikatan rangkap3 C. Mempunyai ikatan rangkap 2, 2 buah D. Mempunyai bau atau aroma yang khas E. Memounyai ikatan tunggal silkik 9. Salah satu turunan Benzena adalah : A. Alkohol B. Eter C. Fenol D. Alkil Halida E. Alkena 10.Benzena termasuk senyawa Hidrokarbon : A. Alifatik B. Karbosiklik C. Heterosiklik D. Alisiklik E. Alifatik jenuh

BAB. II PEMBELAJARAN A.RENCANA BELAJAR SISWA: - Siswa menyiapkan modul - Siswa menjawab soal-soal yang terdapat dalam Cek Kemampuan - Siswa mendengarkan uraian materi pembelajaran - Siswa menjawab soal-soal evaluasi B.KEGIATAN PEMBELAJARAN a. TUJUAN KEGIATAN PEMBELAJARAN Setelah mempelajari modul ini peserta didik diharapkan dapat : 1. mengenal senyawa aromatic dan turunannya 2. Memanfaatkan Sifat dan kegunaan senyawa aromatic dan turunannya untuk sintesa dan zat lain. 3. Mengaplikasikan sifat dan kegunaan senyawa arom,atik dan turunannnya dalam kehidupan sehari-hari. 3

b. URAIAN MATERI BENZENA Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatic dengan rumus kimia C6H6, keenam atom karbon dalam senyawa benzena membentuk rantai dengan ikatan rangkap secara bergantian. Struktur Benzena Struktur benzene dapat digambarkan dengan berbagai cara :` H `

` Kedudukan atom C dan H dalam benzene adalah ekivalen, sehingga ikatan rangkap pada cincin benzene dapat berpindah pindah atau mengalami resonansi. Pendapat ini dikemukakan oleh F.A Kekule Sehingga struktur benzene dapat digambarkan sebagai berikut :

Gejala resonansi ini menyebabkan Benzene sukar mengalami adisi walaupun mempunyai ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada benzene biasanya reaksi substitusi terhadap atom H nya tanpa mengganggu atom C pada cincin benzene. Atom atau gugus atom yang menggantikan atom H pada cincin benzene disebut substituen. Sedangkan benzene yang atom H nya disubstitusi oleh substituen disebut turunan benzene. Dan jika substituen yang mensubstitusi H pada benzene alkyl maka disebut arena. Tatanama Senyawa Aromatik 1. Tata nama satu substituen Cl

Kloro benzene Fenil klorida

OH

Hidroksi benzene Fenil alcohol Fenol

CH3

Metil benzene Toluen

NO2

Nitro benzene

NH2

Amino benzena Fenil amina Anilina

4

2. Tata nama dua substituen Dua atom H pada cincin benzene diganti oleh dua atom atau gugus atom. Jika substituen letaknya berdekatan di C no.1 dan 2 dinamakan posisi orto. Jika substituen letaknya terhalang oleh satu atom C dinamakan posisi meta (atom C di No. 1 dan 3) Jika substituen letaknya terhalang oleh dua atom C dinamakan posisi para (atom C di no.1 dan 4). Contoh : Cl

Cl

Cl

CH3

Cl

NH2

Cl Cl

Orto dikloro benzene

Meta dikloro benzene

Cl

Para kloro benzena

Orto kloro toluena

Orto kloro anilina

3. Tata nama lebuih dari dua substituen Dengan cara memberi nomor pada tiap atom karbon yang mengikat substituen. Contoh : CH3

CH 3

CH3

CH 3

Cl

Cl

CH3

NO2

OH

NO2

Br

Br Br

1,2,3 Trimetil benzene

3,5 dikloro Toluene

3,5 dinitro Tuluena

2,4,6 trinitro Fenol Asam Fikrat

SIFAT SIFAT BENZENA 1. Sifat Fisika -

2. Sifat Kimia

Non polar Benzena larut dalam air, dan air larut dalam bezena Larut dalam pelarut organic seperti dietil eter, CCl4, dan heksan Sebagai pelarut Membentuk azeotrop dengan air Titik leleh 5,5 oC Titik didih 80 oC Toksik Agak karsinogen oleh sebab itu penggunaannya harus hati-hati. 5

Benzena mudah disubtitusi Reaksi substitusi pada benzene diantaranya substitusi aromatic elektrofilik Reaksi substitusi aromatic elektrolik pada benzene ada 3 yaitu 1. Substitusi pertama terdiri dari : a. Halogenasi : Reaksi benzene dengan halogen menggunakan katalis FeBr3 FeBr3 + Br2 + HBr + FeBr3

b. Nitrasi : reaksi benzene dengan HNO 3 pekat menggunakan katalis H2SO4 pekat H 2SO4 +

HNO 3

+

H2O

c. Sulfonasi : Reaksi benzene dengan asam sulfat berasap (H2SO4 mengandung SO3) H 2SO4 +

SO3

+

H2O

Persamaan reaksi asam sulfat berasap 2H2SO4 + SO3

H 3O + HSO 4

d. Alkilasi : Reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada cincin benzene dengan gugus alkyl Alkilasi dengan alkyl halide menggunakan katalis AlCl 3 disebut alkilasi Friedel-Crafs . Charles Fredel ahli kimia perancis dan James Craft ahli kimia Amerika yang mengembangkan reaksi ini.

+

Cl CH3 – CH – CH3 Isopropil klorida

AlCl 3

e. Asilasi reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada cincin benzene dengan gugus asil menggunakan katalis AlCl3 / FeCl3 (Asilasi aromatic Friedel Crafs).

+

O CH 3 – C – Cl

AlCl3 +

HCl

80 C 6

2. Substitusi kedua Suatu Benzena yang sudah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua dan menghasilkan disubstitusi benzene. Suatu substituen dalam cin-cin benzene dapat digolongkan sebagai pengarah orto para atau pengarah meta, pengarah orto para adalah : Metil, Amina, Alcohol, eter, amida, benzene. Pengarah meta : Aldehid, Keton, Asam Karboksilat, Nitro dll. Yang dimaksud gugus pengarah orto-para adalah gugus substitun yang menyebabkan arah utama penyerangan serangan elektrofil pada posisi orto dan/atau para terhadap kedudukan gugus substituen tersebut, sedangkan gugus pengarah meta adalah gugus subtituen yang menyebabkan arah utama serangan elektrofil pada posisi meta terhadap kedudukan gugus substituen tersebut. Contoh : AlCl3 OH + Cl2 + OH

Cl OH Orto kloro fenol

Cl Para kloro Fenol

c. RANGKUMAN Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatic dengan rumus kimia C6H6. Keenam atom karbon dalam senyawa Benzena membentuk rantai siklik dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap secara bergantian.

Sifat benzene yaitu: pada suhu kamar berwujud cair, tidak berwarna, non polar dan mudah menguap. Tatanama Benzena yaitu : monosubstitusi(satu sustituen), disubstitusi (dua substituen) dan polisubsttitusi (lebih dari dua substituen). Benzena mudah disubstitusi. Reaksi substitusi pada Benzena diantaranya substitusi aromatic elektrofilik. Substitusi pertama terdiri dari Halogenasi, Nitrasi, Sulfonasi, Alkilasi dan Asilasi.Substitusi kedua, yaitu Benzena monosubstitusi mengalami lagi substitusi, sehingga menghasilkan disubstitusi, dimana produk disubstitusi tergantung pada substituen pengarah orto,meta dan para. Turunan Benzena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah Toluena. Anilin digunakan sebagai bahan baker roket, zat warna sintetis, dll. 7

d. TUGAS 1. Tuliskan struktur Benzena menurut Kekule ! 2. Mengapa pada Benzena ikatan rangkap lebih tepat digambarkan lingkaran di tengah ? 3. Tuliskan rumus struktur dari Toluena, Hidroksi Benzene, Asam Benzoat, dan Para Nitro Toluena ! 4. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan Etil Benzena ! 5. Tuliskan reaksi Klorinasi terhadap Nitrobenzena dengan katalis AlCl3 ! 6. Sebutkan kegunaan Toluena, Asam Benzoat dan Fenol , masing-masing satu buah !

BAB III PENUTUP Demikianlah Modul yang dapat Penulis buat. Penulis menyadari bahwa dalam penulisan modul ini, masih banyak kekurangannya. Untuk itu kritik dan saran yang membangun sangat Penulis harapkan demi kesempurnaan modul berikutnya. Tak Ada Gading Yang Tak Retak. Maka hanya dengan KekuatanNya Jua Penulis dapat menyelesaikan dan menyempurnakan Modul ini. Biillaahit Taufiq Wal Hidayah. Amiin.

8