Li Thuyet Huu Co 11.pdf

Chương 4: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ

Giáo khoa

§1. MỞ ĐẦU I. KHÁI NIỆM HỢP CHẤT HỮU CƠ – HÓA HỌC HỮU CƠ ........................................................................................................................................................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................................................................................................................................................ II. ĐẶC ĐIỂM CHUNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Thành phần của hợp chất hữu cơ: ......................................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................................................................................................................................ 2. Liên kết chủ yếu ...................................................................................................................................................................................................................................... 3. Tính tan ........................................................................................................................................................................................................................................................... 4. Độ bền nhiệt ............................................................................................................................................................................................................................................... 5. Phản ứng hữu cơ .................................................................................................................................................................................................................................... Ap dụng

Giáo khoa

Hãy điền từ thích hợp vào ô trống sau cho phù hợp: Hợp chất hữu cơ là hợp chất ...................... (trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua,…). Trong phân tử hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có ............................................................. , ngoài ra còn có thể có.......................................... ........................................... và các nguyên tố khác. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ chủ yếu là....................................................... . Các chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy và ............................................................ , thường không tan hay ........................................ nhưng ........................... trong dung môi hữu cơ. III. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ HỢP CHẤT HỮU CƠ

x

- Nhóm chức: ..................................................................................................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................................................................................................................................

Chương 4: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ

I.

Giáo khoa

§2. THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ VÀ CÔNG THỨC PHÂN TỬ CÁC CÔNG THỨC BIỂU DIỄN THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ - Công thức tổng quát: ............................................................................................................................................................................................................................ Ví dụ: ..............................................................................................................................................................................................................................................................  ................................................................................................................................................................................................................................................................ - Công thức thực nghiệm (công thức nguyên ): .................................................................................................................................................................... 1

Ví dụ: ..............................................................................................................................................................................................................................................................  ....................................................................................................................................................................................................................................................................... - Công thức đơn giản nhất: ................................................................................................................................................................................................................... - Công thức phân tử: .................................................................................................................................................................................................................................. Ví dụ: ..............................................................................................................................................................................................................................................................  ................................................................................................................................................................................................................................................................ - Công thức cấu tạo: ................................................................................................................................................................................................................................... Ví dụ:

II.

PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ TIẾN HÀNH MỤC ĐÍCH

PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH - Xác định có trong hợp chất hữu cơ. - Chuyển

TIẾN HÀNH

trong hợp chất hữu cơ thành rồi

PHÂN TÍCH ĐỊNH LƯỢNG - Xác định về của trong hợp chất hữu cơ. - Chuyển trong của hợp chất hữu cơ thành . Xác định rồi xác định

- Oxi hóa hoàn toàn:

- Dẫn hỗn hợp khí lần lượt qua: * Bình 1: chứa

- Dẫn hỗn hợp khí lần lượt qua: * Bình 1: chứa

C H

để nhận biết CuSO4 + trắng

như

  mbình 1 =

→ xanh

C, H * Bình 2: chứa hay để + Ca(OH)2 → trắng

+

 mH = * Bình 2: chứa hay để   mbình 2 =  mC =

1. Đốt cháy

N

O

-Có mùi khét như mùi tóc cháy.

- Không dùng

2. Phương pháp Dumas: - Không dùng chuyển trong hợp chất thành (N) 

- Dẫn tạo thành 

vào

3. Phương pháp Kjeldal: * Nhận biết nhờ: chuyển trong hợp chất thành (N) 

- Tính lượng n

- Thường không làm thí nghiệm

- Tính oxi sau cùng: mO =

, đo

 mN = tạo thành

 mN =

2

III.

TÍNH KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Dữ kiện cho 1. Theo định nghĩa

Cách tính

2. Khối lượng riêng D (là khối lượng của 1 lít khí ở đktc) 3. Tỷ khối dA/B; MB

4. Tỷ lệ

VA ; MB; mB; mA VB

5. P, V, T, mA

IV.

XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Lập tỷ lệ thức a. Lập CTPT trực tiếp

b. Qua trung gian công thức nguyên

- Gọi CTTQ:

- Gọi CTTQ:

- Cho M:

- Ta có: x : y : z : t =

a: - Ta có:  CTN:  x, y, z, t. 2. Qua phản ứng cháy (bài toán khí nhiên kế) a. Tính trực tiếp CxHyOz + O2 CO2 + H2O

- Từ

b. Lập tỷ lệ CxHyOz + O2

CO2 +

H2O

3

Phạm Thị Hạnh Thục

Chương 4: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ

Giáo khoa

§3.CÁC PHƯƠNG PHÁP TÁCH VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ HỖN HỢP CÁC CHẤT HỮU CƠ LỎNG - LỎNG

LỎNG - RẮN

tan vào nhau

không tan vào nhau

mỗi chất có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều Chưng cất

và có sự tách lớp

Kết tinh rồi lọc

Chiết

Chương 4: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ

Giáo khoa

§4. CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC (THUYẾT BUTLEROP) 1. .............................................................................................................................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................................................................................................................. 2.

.............................................................................................................................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................................................................................................................. ..............................................................................................................................................................................................................................................................................

3.

.............................................................................................................................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................................................................................................................. ..............................................................................................................................................................................................................................................................................

II. LIÊN KẾT TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ - Liên kết chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết ......................................................................................................................................................... 1. Liên kết đơn -............................................................................................................................................................................................................................................................................ -............................................................................................................................................................................................................................................................................ 2. Liên kết bội a. Liên kết đôi -............................................................................................................................................................................................................................................................................ -............................................................................................................................................................................................................................................................................ b. Liên kết ba -............................................................................................................................................................................................................................................................................ -............................................................................................................................................................................................................................................................................ Lưu ý: độ bền liên kết ...................................................................................................................................................................................................................... III. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN 1. Đồng đẳng 4

Phạm Thị Hạnh Thục

- ........................................................................................................................................................................................................................................................................... .............................................................................................................................................................................................................................................................................. - .......................................................................................................................................................................................................................................................................... Ví dụ: Dãy đồng đẳng của CH4 (dãy đồng đẳng ankan): .................................................................................................................................... Dãy đồng đẳng của ancol etylic (ancol no bậc 1): ................................................................................................................................. Ap dụng

Giáo khoa

1. Cách thiết lập công thức chung của dãy đồng đẳng

2. Độ bất bão hòa Cách tính

2. Đồng phân - .......................................................................................................................................................................................................................................................................... ..............................................................................................................................................................................................................................................................................

a. Phân loại Đồng phân cấu tạo: ....................................................................................................................................................................................................... ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

Đồng phân lập thể: ........................................................................................................................................................................................................ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ

3. Mối quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể ĐỒNG PHÂN

LỎNG - LỎNG

LỎNG - RẮN

không tan vào nhau

Kết tinh rồi lọc

và có sự tách lớp

Chiết

5

Phạm Thị Hạnh Thục

Chương 5: HIDROCARBON NO

Giáo khoa

§1. ANKAN - PARAFIN CnH2n + 2, n ≥ 1 I.

ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN 1. Đồng đẳng - .......................................................................................................................................................................................................................................................................... - CTC: ................................................................. 2. Đồng phân

II.

- .......................................................................................................................................................................................................................................................................... DANH PHÁP 1. Tên thông thường Tên ankan =

Số C

Tên gọi

Số C

Tên gọi

2. Tên IUPAC Tên ankan =

+ Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau: .......................................................................................................................................................................... + Nếu có nhiều nhóm thế khác nhau: ............................................................................................................................................................................. 3. Gốc hidrocacbon

­ Lưu ý: một số tên gọi của ankan và gốc ankyl: Chất Tên gọi

Chất

Tên gọi

Gốc hidrocacbon

Tên gọi

Gốc hidrocacbon

Tên gọi

6

Phạm Thị Hạnh Thục

III.

CẤU TRÚC

IV.

TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường : C1  C4: ................................................ C5  C17:....................................................... C18 trở lên: .............................................. - Độ tan: .................................................................................................................................................................................................................................................................

V.

........................................................................................................................................................................................................................................................................................ TÍNH CHẤT HÓA HỌC - Alkan chỉ có liên kết ..................................................................................................................................................................................................................................  Alkan: ................................................................................................................................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................................................................................................................................................

1. Phản ứng thế với halogen (Cl2, Br2): phản ứng đặc trưng của ankan CH4 + Cl2 CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + Cl2

aùsùkt

* Cơ chế phản ứng:

aùsùkt

aùsùkt

aùsùkt

CH3 - CH2 -CH3 + Cl2 Sản phẩm chính:.................................................................................................................................................................................................................................... to

 * Đun nóng ankan với clo: CnH2n + 2 + (n + 2) Cl2  Tổng quát:

2. Tác dụng của nhiệt: ........................................................................................................................................................................................................................... a. Phản ứng phân hủy CnH2n +2

to khoâng coù khoâng khiù

b. Phản ứng tách H2 CH3 – CH3

t o hay Cr2O3

7

Phạm Thị Hạnh Thục o

1500 C laøm laïnh nhanh

* Lưu ý: 2CH4

c. Phản ứng cracking Tổng quát

3. Tác dụng với oxi a. Oxi hóa hoàn toàn o

t CH4 + O2  

b. Oxi hóa không hoàn toàn CH4 + O2 VI.

V2 O5 ,500o C

ỨNG DỤNG - ..........................................................................................................................................................................................................................................................................

VII.

.............................................................................................................................................................................................................................................................................. ĐIỀU CHẾ 1. Điều chế ankan a. Từ nguồn khí thiên nhiên, dầu mỏ( dùng phản ứng cracking). b. Giữ nguyên mạch C: - ......................................................................................................................................................................................................................................................

c. Giảm mạch C: - ...................................................................................................................................................................................................................................................... 2. Điều chế metan

a. Từ natri axetat: ................................................................................................................................................................................................................. b. Cracking propan: ............................................................................................................................................................................................................... c. Từ nhôm cacbua:...............................................................................................................................................................................................................

8

Phạm Thị Hạnh Thục

Chương 5: HIDROCARBON NO

Giáo khoa

§2. CICLOANKAN CnH2n, n ≥ 3 -Cicloankan: ............................................................................................................................................................................................................................................................. - Công thức tổng quát: .................................................................................................................................................................................................................................. I.

DANH PHÁP: ........................................................................................................................................ * n = 3: ..............................................................................................................

* n = 5: ..............................................................................................................

* n = 4: ..............................................................................................................

* n = 6: ..............................................................................................................

* Nếu có mạch nhánh: ............................................................................................................................................................................................................................ CH3

II.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng mở vòng ...................................................................................................................... + Br2

to

+ H2

Ni.t o

to

+ HBr

Ciclobutan chỉ tham gia ................................................................. + H2

Ni.t o

2. Phản ứng thế ................................................................................................................................................. CH3

+ Cl2

aùsùkt

+ Cl2

aùsùkt

3. Phản ứng cháy

III.

ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế - Từ ankan: .................................................................................................................................. xt.t o

2. Ứng dụng - .......................................................................................................................................................................................................................................................................... 9

Phạm Thị Hạnh Thục

Chương 5: HIDROCARBON KHÔNG NO

Giáo khoa

§1. ANKEN – OLEFIN CnH2n, n ≥ 2 I.

ĐỒNG ĐẲNG ­ Dãy đồng đẳng alken ............................................................................................................................................................................................................................

II.

- CTTQ: ................................................................................................................................................................................................................................................................. DANH PHÁP – CẤU TRÚC – ĐỒNG PHÂN 1. Danh pháp a. Tên thông thường

b. Tên IUPAC

- Mạch chính:................................................................................................................................................................................ - Đánh số: ........................................................................................................................................................................................ CTPT C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 - Tên gốc

CTCT

Tên IUPAC

Tên thường

CH2 = CH – : CH2 = CH – CH2 – :

2. Đồng phân a. Đồng phân cấu tạo - Anken từ ........................................................................................................................................................................................................................................ Ap dụng

Giáo khoa

1. Viết các đồng phân cấu tạo của anken có công thức C5H10

b. Đồng phân hình học - Là đồng phân do ....................................................................................................................................................................................................................... - Điều kiện để có đồng phân hình học: a d C b

C e

...................................................................... 10

Phạm Thị Hạnh Thục

Ap dụng

Giáo khoa

2. Đồng phân nào trong các đồng phân cấu tạo của C5H10 ở trên, có xuất hiện đồng phân hình học.

3. Cấu trúc - Liên kết đôi gồm ................................................................................................................................................................................................................................. - Trong phân tử etilen, 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều ........................................................................................................................... .............................................................................. , góc HCH và CCH ............................................................................................................................................

III.

TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường: .............................................................................................................................................................................................................................. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anken....................................................................................................................................................................... - Các anken nhẹ hơn ......................... , không tan trong ............................... , tan nhiều trong ...........................................................................

- Các anken là những chất ................................................................................... IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng a. Phản ứng cộng tác nhân đối xứng - Cộng H2, ......................................................................................................... CnH2n + H2 Ap dụng

Ni,t o

.....................................................................

Giáo khoa

3. Viết phương trình phản ứng của: o

CH2 = CH2 + H2 Ni.t 4. Khi hidro hóa anken hay hỗn hợp anken: Ni,t o

CnH2n

CH3 – CH = CH2 + H2

Ni.t o

CnH2n + 2 H2 (dư) ?

H2

CnH2n (dư) ? ......................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................... - Cộng halogen (Cl2, Br2): CnH2n + Br2 Ap dụng

CCl4

....................................................................

Giáo khoa

5. Viết phương trình phản ứng của: CH2 = CH2 + Br2

CCl4

CH3 – CH = CH – CH3 + Br2

CCl4

Hiện tượng: 11

Phạm Thị Hạnh Thục

b. Phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng: : - Cộng axit:

CnH2n + HBr

CnH2n + HX

............................................

- Cộng H2O ( ................................................................ ) : CnH2n + H2O Ap dụng

H2SO4 loaõng

...................................

Giáo khoa

6. Viết phương trình phản ứng của: CH2 = CH2 + HOSO3H

CH3 – CH = CH2 + HBr H2SO4 loaõng

CH2 = CH2 + HOH

H2SO4 loaõng

CH3 – CH = CH2 + H – OH

Sản phẩm chính: tuân theo quy tắc Quy tắc cộng Maccopnhicop: Khi cộng một tác nhân ...................................................................... vào một anken ................................................................................. sẽ thu được .................................................................. , sản phẩm chính được xác định bởi: - Phần (+) của tác nhân sẽ .............................................................................................................................................................................. - Phần (-) của tác nhân sẽ ................................................................................................................................................................................ 2. Phản ứng trùng hợp - Trùng hợp là ......................................................................................................................................................................................................................................... CH2 = CH2

t o , p ,xt

CH3 – CH = CH2

t o , p ,xt

o

CH3 – C(CH3) = CH2 t , p ,xt 3. Phản ứng oxi hóa a. Oxi hóa không hoàn toàn - Oxi hóa bằng dung dịch dung dịch KMnO4 loãng: ............................................... CH2=CH2 + KMnO4 + H2O 3CnH2n + 2KMnO4 + 4 H2O

3CnH2n (OH)2 + 2MnO2↓ + 2KO

H

b. Oxi hóa hoàn toàn: .................................................................................. to

CnH2n + O2 4. Phản ứng thế với Cl2 CH3 – CH = CH2 + Cl2 V. ĐIỀU CHẾ 1. Trong công nghiệp a. Từ ankan:

nCO2 + nH2O 500o C

- ...................................................................................................................................................................... CH3 – CH3

t o hay Cr2O3

to

 CH3-CH2-CH3  o

Pd, t  b. Từ ankin: ..................................................................................... : CnH2n – 2 + H2 

CnH2n

Pd, to

 CH3 – C ≡ CH + H2  2. Trong phòng thí nghiệm a. Từ ancol:....................................................................................... : CnH2n + 1OH CH3 – CH2 – CH2 – OH

H2 SO4 daëc

nH2n

+ H2O

H2 SO4 daëc

12

Phạm Thị Hạnh Thục

H2SO4 ñaëc

CH3 - CH - CH - CH2 OH H

H

CH3 - CH = CH - CH3 + H2O buten - 2 (spc) CH3 - CH2 - CH = CH2 + H2O buten - 1 (spp)

b. Từ dẫn xuất monohalogenua R - CH - CH - R + KOH H

röôïu, to

R - CH = CH - R + KX + H2O

X

c. Từ dẫn xuất dihalogenua R - CH - CH - R + Zn X

to

R - CH = CH - R + ZnX2

X

* Sản phẩm chính của phản ứng tách tuân theo............................................................. : nhóm mang điện tích đi ra cùng với H của ............................................................................................................................................................................................ Chương 5: HIDROCARBON KHÔNG NO

I.

Giáo khoa

§2. ANKADIEN – ĐIOLEFIN CnH2n – 2 , n ≥ 3 ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Định nghĩa - Dãy đồng đẳng ankadien ............................................................................................................................................................................................................ - CTTQ: .......................................................................................................................................................................................................................................................... 2. Phân loại a) Hai nối đôi ....................................................................................................... Ví dụ: CH2 = C = CH2: CH3 – CH = C = CH2: b) Hai nối đôi ............................................................................................................................................. Ví dụ: CH2 = CH – CH = CH2 : CH2 = C CH = CH2 CH3

CH2 = C CH = CH2 Cl

: :

c) Hai nối đôi ............................................................................................................................................. Ví dụ: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 : 3. Danh pháp Tên ankadien =

chỉ số vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch ch.

- Mạch chính:.................................................................................................................................................. - Đánh số: .......................................................................................................................................................... 4. Cấu trúc

Buta-1,3-dien 13

Phạm Thị Hạnh Thục

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Anken có liên kết  kém bền  .................................................................................................................................................................................................... 1. Phản ứng cộng a. Cộng H2 CH2 = CH – CH = CH2 + H2 CH2 = C CH = CH2 + H2

CH3 b. Cộng halogen và hidrohalogen CH2 = CH CH = CH2 + Br2

Nếu Br2 dư: CH2 = CH CH = CH2 + Br2 CH2 = CH CH = CH2 + HBr

c. Trùng hợp CH2 = CH CH = CH2

CH2 = C CH = CH2 CH3

CH2 = C CH = CH2 Cl CH2 = CH

CH = CH2 +

CH = CH2 C6H5

CH2 = CH CH = CH2 +

CH = CH2 CN

d. Phản ứng oxi hoá - Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n-2 +

O2  

Ví dụ: C5H8 + O2   - Oxi hoá không hoàn toàn: CH2 = CH CH = CH2 + KMnO4 + H2O

III. ĐIỀU CHẾ 1. Đehidro hóa ankan

 CH3 – CH2 – CH2 – CH3  14

Phạm Thị Hạnh Thục

CH3 CH CH2 CH3 CH3

2. Từ axetilen 2CH  CH   CH  C – CH=CH2 + H2   3. Từ ancol: dehidro hóa và dehidrat hóa CH3 – CH2 – OH   Chương 5: HIDROCARBON KHÔNG NO

Giáo khoa

§3. ANKIN CnH2n – 2 , n ≥ 2 - Dãy đồng đẳng ankin ............................................................................................................................................................................................................................ I.

- CTTQ: ................................................................................................................................................................................................................................................................. DANH PHÁP – ĐỒNG PHÂN – CẤU TẠO 1. Danh pháp - Tên thường: Tên ankin = ..................................................................................................................................................................................... - Tên IUPAC: Tên ankin = ................................................................................................................................................................................ - Mạch chính:........................................................................................................................................ - Đánh số: ................................................................................................................................................ CTPT CTCT Tên IUPAC C2H2 C3H4

Tên thường

C4H6 2. Đồng phân - Ankin có đồng phân .................................................................. và đồng phân ................................................................................................................. - Ankin không có đồng phân .............................................................................................................. 3. Cấu tạo - Phân tử axetilen có một liên kết ..................... gồm ...................................................................................................................................................... - Các nguyên tử C và H ..................................................................................

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Ap dụng

Giáo khoa

2. Dự đoán tính chất hóa học của ankin: 2 liên kết ............ : .................................................................................... Ankin có có liên kết ba đầu mạch: ........................................................................................................................... 1. Phản ứng cộng a. Với tác nhân đối xứng - Cộng H2 15

Phạm Thị Hạnh Thục

CnH2n – 2 + H2 CnH2n – 2 + H2 Ap dụng

Ni,t o

...............................................................

Pd,t o

.............................................................

Giáo khoa

3. Phản ứng của axetilen với H2:

- Cộng Br2: CnH2n – 2 + Br2 CnH2n – 2 + Br2 Ap dụng

CCl4

..............................................................

CCl4

..............................................................

Giáo khoa

4. Phản ứng của axetilen với Br2:

Hiện tượng: ......................................................................................................................................................................................................................................................... b. Với tác nhân bất đối xứng Ap dụng

Giáo khoa

5. Phản ứng của axetilen với: - Cộng axit HCl CH  CH + HCl

CH2 = CH+ HCl

HgCl2 ,t o

t o ,p,xt

HgCl2 ,t o

Cl

- Cộng HCN (axit cianhidric) CH  CH + HCN

Hg2 ,t o

t o ,p,xt

- Cộng CH3COOH (axit axetic) CH  CH + CH3COOH

t o ,p,xt

- Cộng H2O (phản ứng hidrat hóa) CH  CH + HOH

HgSO4 , 80o C

hoõ â bieán

Với đồng đẳng của axetilen:  CH3 – C  CH + H2O 

16

Phạm Thị Hạnh Thục

2. Phản ứng trùng hợp a. Nhị hợp: CH  CH   b. Tam hợp: CH  CH   c. Đa hợp: CH  CH   3. Phản ứng oxi hóa 1. Phản ứng oxi hóa hữu hạn bằng dung dịch

: Các ankin cũng làm

dung dịch KMnO4

2. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: phản ứng cháy o

t O2  

CnH2n – 2 +

→ nCO2 nH2O

Ví dụ: C2H2 + O2  VC2H2 : VO2 = →  4. Phản ứng của Hidro linh động: phản ứng đặc trưng của ............................................................................... Với dung dịch AgNO3 trong NH3: tạo ................................................................................................................................

 

CH  CH +

 

CH3–C  CH + CH3–C  C–CH3 +

 

Tổng quát: CnH2n – 2 +

  .....................................................................................................

III. ĐIỀU CHẾ 1. Từ dẫn xuất đihalogen R - CH - CH - R X X 2. Từ dẫn xuất tetrahalogen:

X X R-C-C-R X X 3. Điều chế C2H2: a. Từ dẫn xuất dihalogen: CH2 - CH2 X X b. Từ CH4:

 CH4  c. Từ đá vôi: CaCO3

o

C,2000 C

CO2

CO

900 C

d. Tái tạo từ bạc axetilur:

o

H2 O Ca(OH)2

AgC  CAg +

17

Phạm Thị Hạnh Thục

Chương 5: HIDROCARBON THƠM

Giáo khoa

§46. HIDROCACBON THƠM AREN CnH2n – 6, n ≥ 6 - Hiđrocacbon thơm: ............................................................................................................................................................................................................................................. - Đồng đẳng của benzen: .................................................................................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................................................................................................................................................. - CTTQ: .............................................................................................................................................................................................................................................................................. Ví dụ:

I.

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Danh pháp Tên AREN = ............................................................................................................................................................................................................................................... 2 nhánh ở vị trí Tên thường 1,2 1,3 1,4 2. Đồng phân 3. Cấu tạo ­ Theo Kekule: benzen có cấu tạo ............................................................................................................................................................................................ * Công thức Kekule.............................................................................................................................................................................................................................. - Theo quan điểm hiện đại: ...........................................................................................................................................................................................................

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Benzen .................................................................................................................................................................................................................................................................. -...................................................................................................................................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................................................................................................................................ III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC - Benzen .................................................................................................................................................................................................................................................................. 1. Phản ứng thế a. Phản ứng halogen hóa (với Cl2, Br2)

+ Br2

Fe, to

Với đồng đẳng của benzen: .......................................................................

Khi chiếu sáng: .................................................................................................... CH3

+ Cl2

18

Phạm Thị Hạnh Thục

CH3 + Br2

+ Cl2

Fe, to

aùskt

b. Phản ứng nitro hóa

+ HNO3 ñaëc NO2 + HNO3 ñaëc

NO2 + HNO3 ñaëc NO2

hay

+ 3HNO3 ñaëc

Với đồng đẳng của benzen CH3

+ 3HNO3 ñaëc Quy tắc thế trên vòng benzen: Khi vòng benzen có các nhóm thế đẩy điện tử (nhóm thế loại 1)như................................................................................................................ ........................................................................................................................................................................................................................................................................................ Khi vòng benzen có các nhóm thế rút điện tử (nhóm thế loại 2)như.................................................................................................................. ........................................................................................................................................................................................................................................................................................ c. Phản ứng ankyl hóa: H Cl - CH 3 +

2. Phản ứng cộng a. Cộng H2

+ H2 b. Cộng Cl2

+ Cl2 3. Phản ứng oxi hóa a. Oxi hóa bằng KMnO4: 19

Phạm Thị Hạnh Thục

Benzen ................................................................................................................................................................................................................................................

Với các đồng đẳng của benzen:

b. Phản ứng cháy: CnH2n – 6 +

3n-3 2

o

t O2   nCO2 + (n – 3)H2O

IV. ĐIỀU CHẾ 1. Từ ankan và cicloankan: phản ứng

CH2

CH3 CH2

CH3

CH2

CH3 CH2 CH2CH2

CH3 CH2 CH2CH2

2. Từ benzen: phản ứng + CH3Cl

3. Từ axetilen: phản ứng 3CH ≡ CH V. ỨNG DỤNG

C, 600o C

- .................................................................................................................................................................................................................................................................................... - .................................................................................................................................................................................................................................................................................... - .................................................................................................................................................................................................................................................................................... B. MỘT SỐ HIDROCACBON KHÁC * STIREN

1. Phản ứng cộng a. Cộng H2 CH = CH2 + H2

b. Cộng Br2

CH = CH2 + Br2

c. Cộng HBr 20

Phạm Thị Hạnh Thục

CH = CH2 + HBr

2. Phản ứng trùng hợp - Tạo polistiren CH = CH2 C6H5

- Đồng trùng hợp tạo CH2 = CH CH = CH2 +

CH = CH2 C6H5

3. Phản ứng oxi hóa a. Với KMnO4 loãng, H2O CH = CH2 + KMnO4 + H2O b. Với KMnO4 đặc CH = CH2

KMnO4, to

* NAPHTALEN

1. Phản ứng thế:

Br

CH3COOH (dm)

+ Br2

+ HBr NO2

+ HNO3

H2SO4

+ H2O

2. Phản ứng cộng H2: + 2H2

+ 3H2

Ni,

Ni, to

to

3. Phản ứng oxi hóa: O2 (kk) V2O5, 350 - 400oC

O C O C O

21

Chương 6: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL I.

Giáo khoa

§1. DẪN XUẤT HALOGEN ĐỊNH NGHĨA – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Định nghĩa - Là hợp chất hữu cơ thu được khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen. CTTQ:..................................................................................................................................................................... 2. Phân loại – Danh pháp Chất

Phân loại

Danh pháp

CHCl3 CH3-CHBr-CH3 (CH3)3C-I CF2=CF2 CH2=CH-Cl CH2=CH-CH2-Br C6H5F C6H5CH2-Cl p-CH3C6H4Br 3. Đồng phân - Đồng phân:..............................................................................................................................................................................................................................................

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ là những chất khí (CH3F, CH3Cl, CH3Br, ...). Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng, nặng hơn nước (CH3I, CH2Cl2, C2H4Cl2, C6H5Br…). Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn (CHI3, C6H6Cl6,…) - Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực. - Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao (CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ,…) III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế (phản ứng thủy phân) R – X + H2O

to

hay R – X + NaOH

to

Lắc với nước, gạn lấy Dẫn xuất halogen lớp nước, axit hoá đã rửa sạch Cl- bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3 CH2=CHCH2Cl

Đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3

Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3

NHẬN XÉT

CH3CH2CH2Cl C6H5Cl 22

2. Phản ứng tách

R - CH - CH - R + KOH H

röôïu, to

R - CH = CH - R + KX + H2O

X

- Sản phẩm chính: ................................................................................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................................................................................................................. 3. Phản ứng với Mg trong ete khan R – X + Mg

ete khan

IV. ỨNG DỤNG - Làm dung môi: một số dẫn xuất halogen (clorofom, cacbon tetraclorua,...) là chất lỏng hoà tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi nên được dùng làm dung môi. - Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: CH2 = CHCl tổng hợp ra PVC, CF2 = CF2 tổng hợp ra teflon dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo. - Các ứng dụng khác: CHCl3, ClBrCH-CF3 được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật, C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ (hiện nay không sử dụng), một số dẫn xuất clo được dùng làm chất phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng thực vật, CFCl3 và CF2Cl2 trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon. Chương 6: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL I.

Giáo khoa

§2. ANCOL - POLIANCOL ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Đồng đẳng - Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. - CTTQ: ................................................................................................................................................................. 2. Phân loại – Công thức chung - Ancol đơn chức:.................................................................................................................................................................................................................................. - Ancol no, đơn chức, mạch hở - ............................................................................ : ......................................................................................................... - Ancol no, đa chức, mạch hở:.................................................................................................................................................................................................... - Ancol đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết π - .................................................. : ................................................................................................................... - Ancol đa chức, mạch hở, có k liên kết π:.................................................................................................................................................................................. * Bậc ancol:..........................................................................................................................................................................................................................................................

3. Đồng phân - Ancol có đồng phân ................................................................................................................................................................................................................................... * Lưu ý: Trường hợp ancol không tồn tại: Nhóm –OH gắn trên C=C

Hai hay nhiều nhóm –OH gắn trên 1 C

23

4. Danh pháp a. Danh pháp thường (tên gốc chức): ............................................................................................................................................................................ Ancol (ancol) + tên gốc hidrocacbon + ic c b. Danh pháp quốc tế: ................................................................................................................................................................................................................ hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol d * Đánh số thứ tự: .................................................................................................................................................................................................................................. CTCT Tên thường (tên gốc chức) Tên quốc tế (tên thay thế) CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3 CH

CH3

OH CH3 CH3 C

CH3

OH

CH2=CHCH2OH C6H5OH C6H5CH2OH HOCH2CH2OH HOCH2CH(OH)CH2OH * Tên ete:........................................................................................................................................................................................................................................... Ví dụ: II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường, các ancol từ 1C đến khoảng 12C là chất lỏng, từ khoảng 13C trở lên là chất rắn. - Các ancol từ 1 đến 3C trong phân tử tan vô hạn trong nước, khii số nguyên tử C tăng thì độ tan giảm. - Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. - Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu. Liên kết hidro giữa ancol – ancol:

Liên kết hidro giữa nước – ancol:

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng trên nhóm –O-H a. Với kim loại kiềm  ROH + Na  RONa + H2↑

R(OH)n + Na

 

R(ONa)x + H2↑

Các ancolat .......................................................................................................................................................  RONa + H2O  24

→ ancol có .................................................................................................................................................................................................................................................. ROH + NaOH   + Phản ứng riêng của poliancol có 2 nhóm OH kề nhau

b. Với axit + Axit hữu cơ H2 SO4 ñaëc ROH + R’COOH   + Axit vô cơ ROH + HX   CH 2  OH | CH  OH | CH 2  OH

ROCOR’ + H2O

RX + H2O X:

2. Phân cắt liên kết C-OH cùng với H: phản ứng tách nước o

H2 SO4 ñaëc, 170 C  CnH2n + 1OH  H2O

o

H2 SO4 ñaëc, 140 C  ROH 

CnH2n + H2O

(CnH2n)2O +

Quy tắc tách Zaixep: .................................................................................................................................................................................................................................... I

II

H2 C  CH  CH CH3 | | | H OH H o

H2 SO4 ñaëc, 170 C  CH3OH  ZnO, MgO CH3-CH2-OH   450o C

3. Phản ứng trên gốc hidrocacbon

4. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: CnH2n+1OH +

o

t  nCO2 + (n+1)H2O O2 

b. Phản ứng oxi hóa bằng CuO, to  Andehyt: R + Alcol bậc 1   Ceton + Alcol bậc 2 

:

CH2

o

t  RCHO + H2O + Cu OH + CuO  o

t  RCOR’ + H2O + Cu : RCH(OH ) + CuO 

 + Alcol bậc 3   Lên men C2H5OH: C2H5OH + O2 

Các ancol cũng dễ dàng bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 đặc nóng, tạo andehit hay axit RCH2OH +

KMnO4 +

 H2SO4  25

IV. ĐIỀU CHẾ 1. Điều chế CH3OH trong công nghiệp o

o

ZnO, CrO3 , 400 C, 200atm CO + H2  

Cu, 200 C, 100atm CH4 + O2  

2. Điều chế C2H5OH trong công nghiệp o

H3PO4 , 300 C  

CH2=CH2 +

enzim C6H12O6   3. Một số chuyển hoá khác + Từ anken

H2 SO4 loaõng CnH2n + H2O  

+ Khử hợp chất carbonyl CnH2n + 1OH

o

Ni, t  RCHO + H2  o

Ni, t  RCOR’ + H2 

RCH(OH)R’

+ Thủy phân dẫn xuất halogen o

t  RX + NaOH  ROH + NaX V. ỨNG DỤNG - Etanol: là nguyên liệu để sản xuất các hợp chất khác như đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,... ; dùng làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,...; dùng làm nhiên liệu; pha chế các loại thức uống có cồn (chỉ dùng sản phẩm của quá trình lên men rượu các sản phẩm nông nghiệp như: gạo, ngô, sắn, lúa mạch, quả nho...Uống nhiều rượu rất có hại cho sức khoẻ. - Metanol: sản xuất anđehit fomic (bằng cách oxi hoá nhẹ) và axit axetic (bằng phản ứng với CO), tổng hợp các hoá chất khác như metylamin, metyl clorua...Metanol là chất rất độc, chỉ cần một lượng nhỏ vào cơ thể cũng có thể gây mù loà, lượng lớn hơn có thể gây tử vong.

Chương 6: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL

Giáo khoa

§3. PHENOL I.

CẤU TẠO – SO SÁNH PHENOL VÀ ANCOL THƠM PHENOL ĐỊNH NGHĨA

Phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen.

ANCOL THƠM Phân tử có nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm.

VÍ DỤ

ĐẶC ĐIỂM

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Phenol là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton... Phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí. - Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. - Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao do ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử. 26

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng của nhóm O – H - Với kim loại kiềm:

- Với dung dịch kiềm:

2. Phản ứng do nhân benzen - Với dung dịch brom:

- Với HNO3 – H2SO4 đặc:

IV. ĐIỀU CHẾ 1. Từ benzen

2. Từ cumen

3. Từ nhựa than đá Nhựa than đá Aren + Phenol

V. ỨNG DỤNG - Được dùng để sản xuất poli(phenolfomanđehit) dùng làm chất dẻo, chất kết dính. - Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ (axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ,...

27

ANDEHYT – XETON – AXIT I.

Giáo khoa

§1 . ANDEHYT - XETON ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Định nghĩa - Anđehit: hợp chất mà phân tử có nhóm -CH=O liên - Xeton: hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H. với 2 gốc hiđrocacbon.

- Nhóm –CH=O: nhóm cacbanđehit, nhóm >C = O: nhóm cacbonyl. 2. Phân loại – Công thức chung - Anđehyt đơn chức: ......................................................................................................................................................................................................................... - Anđehyt no, đơn chức – ankanal: ....................................................................................................................................................................................... - Anđehyt không no, đơn chức: ............................................................................................................................................................................................... 3. Danh pháp - Tên thay thế:......................................................................................................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................................................................................................... - Tên thông thường: ......................................................................................................................................................................................................................... CTCT

...................................................................................................................................................................................................................................... Phân loại Tên thay thế Tên thông thường

HCH=O CH3CH=O CH3CH2CH=O (CH3)2CHCH2CH=O CH3CH=CHCH=O C6H5CH=O O=CH-CH=O CH3  C  CH3 || O CH3  C  CH2  CH3 || O

C6H5COCH3 II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Fomanđehit (tos= -19oC) và axetanđehit (tos= 21oC): chất khí không màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ. - Axeton: chất lỏng dễ bay hơi (tos= 57oC), tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác. - So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anđehit và xeton cao hơn. Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn.

28

- Mỗi anđehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà,… III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro

- Anđehyt: tạo .......................................................................................................................... - Ceton: tạo..........................................................................................................................  CnH2n+ 1CHO + H2 

CnH2n+1 – 2kCHO + b. Cộng H2O, HCN

RCOR’ + H2  

H2  

2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Nhìn chung:

Ancol bậc 1

Andehyt

Axit

Ancol bậc 2 Ceton a. Oxi hóa bằng dung dịch Br2, dung dịch KMnO4: - Andehyt:.......................................................................................................................................................................................................................................... - Ceton: .............................................................................................................................................................................................................................................. b. Oxi hóa bằng dung dịch AgNO3/NH3: phản ứng ...............................................................................................................................................  RCHO + [Ag(NH3)2]OH   HCHO + [Ag(NH3)2]OH   RCOR’ + [Ag(NH3)2]OH  c. Oxi hóa bằng Cu(OH)2/NaOH  RCHO + Cu(OH)2 + NaOH   HCHO + Cu(OH)2 + NaOH   RCOR’ + Cu(OH)2 + NaOH  o d. Oxi hóa bằng O2/xt, t  RCHO + O2  3. Phản ứng cháy

CnH2nO +

 O2 

29

4. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

IV. ĐIỀU CHẾ 1. Điều chế anđehyt Từ ancol Ag, 600o C

CH3OH + O2  

RCH2OH + CuO   Từ hiđrocacbon

PdCl , CuCl

2 2  CH2=CH2 + O2 

CH4 + O2   2. Điều chế axeton Từ ancol RCHOHR’ + CuO   Từ hiđrocacbon

V. ỨNG DỤNG - Fomanđehit: dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm. Dung dịch 37-40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng... - Axetanđehit: được dùng để sản xuất axit axetic. - Axeton: do tos thấp nên được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều loại hoá chất, kể cả một số polime; dùng làm chất đầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khác như clorofom, iođofom, bisphenol-A,... AXIT CARBOXYLIC I.

Giáo khoa

§2 . AXIT CARBOXYLIC ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Đồng đẳng - Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.  C  OH ||

- Nhóm O

được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là -COOH.

2. Phân loại - Axit đơn chức: ...................................................................................................................................................................................................................................... - Axit no, đa chức, mạch hở: ...................................................................................................................................................................................................... - Axit no, đơn chức, mạch hở - .............................................................................. : ......................................................................................................... - Axit đa chức, mạch hở, có k liên kết π: ............................................................................................................................................................................ - Axit đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết π - ...................................................... : ......................................................................................................... 3. Đồng phân - Axit no, đơn chức, mạch hở, có đồng phân ................................................................................................................................................................. 4. Danh pháp Danh pháp quốc tế: ..........................................................................................................................................................................................................................

30

Công thức HCOOH

Tên IUPAC

Tên thường

CH3COOH CH3CH2 COOH (CH3)2CHCOOH CH3 (CH2 )3COOH CH2=CHCOOH CH2=C(CH3)COOH C6H5COOH HOOC-COOH HOOCCH2COOH HOOC[CH2]4COOH C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH C17H31COOH II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. - Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic.

- Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác. Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm. - Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt, thí dụ axit axetic có vị chua giấm, axit xitric có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua me, axit tactric có vị chua nho... III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Tính axit - Phân ly trong nước: Ka = Ka càng lớn  tính ................................................................................................................................. So sánh tính axit: Trong dãy axit cacboxylic: * Nhóm thế đẩy electron: .................................................................................................................................................................................................... CH3[CH2 ]4 COOH CH3CH2 COOH H-COOH CH3 COOH o -5 -5 -5 Ka (25 C) : 17,72. 10 1,75. 10 1,33. 10 1,29. 10-5 * Nhóm thế rút electron:...................................................................................................................................................................................................... F CH2  COOH ClCH2  COOH CH3 COOH o -5 -5 Ka (25 C) : 1,75. 10 13,5. 10 26,9. 10-5 - Với kim loại: ........................................................................................................................................................................................ - Với bazơ – oxit bazơ: .................................................................................................................................................................. 31

- Với muối của axit yếu hơn: .................................................................................................................................................... 2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất - Với ancol:............................................................................................................................................................................................... - Với axit: ...................................................................................................................................................................................................

3. Phản ứng trên gốc hidrocacbon HCOOH:

CH3CH2CH2COOH: CH2=CH-COOH: C6H5COOH:

IV. ĐIỀU CHẾ 1. Trong phòng thí nghiệm C6H5CH3 R-X + KCN RCHO + O2   2. Điều chế CH3COOH Trong công nghiệp C2H5OH CH3CHO CH3OH + CO C4H10 V. ỨNG DỤNG - Axit axetic: điều chế axit cloaxetic (dùng tổng hợp chất diệt cỏ 2,4-D; 2,4,5-T...), muối axetat của nhôm, crom, sắt (dùng làm chất cầm màu khi nhuộm vải, sợi), một số este (làm dược liệu, hương liệu, dung môi,...), xenlulozơ axetat (chế tơ axetat),... - Các axit khác: axit panmitic (n-C15H31COOH), axit stearic (n-C17H35COOH),... được dùng để chế xà phòng; axit benzoic được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược...; axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau…; các axit đicacboxylic (như axit ađipic, axit phtalic...) được dùng trong sản xuất poliamit, polieste để chế tơ sợi tổng hợp.

32