SINTESIS NITROBENZEN BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Benzena merupakan senyawa aromatik tersederhana dan memiliki rumus molekul C6H6. Benzena pertama kasi di isolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London.Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil seperti golongan halogen dan H2SO4. Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, benzena tidak lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah bereaksi substitusi aromatik elektrofilik yakni reaksi dimana suatu elektrofilik disubtitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin aromatik. Contoh dari reaksinya yaitu reaksi Nitrasi. Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatik. Pada reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatik, yakni gugus nitro (-NO2). Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Hasil dari reaksi ini diperoleh senyawa Nitrobenzen yang memiliki rumus molekul C5H6NO2. Dimana senyawa ini berupa minyak yang tak larut dalam air dan berwarna kuning pucat. Ketika membeku, senyawa ini berbentuk kristal berwarna kuning kehijauan. Menurut hasil penelitian, senyawa nitrobenzena ini mempunyai banyak kegunaan seperti pewangi pada sabun, pembuatan anilin, pengkilap lantai, pelarut cat, dan penyemir jaket kulit. Namun, bila nirtobenzena digunakan dalam jumlah yang besar maka dapat bersifat toksik (beracun). Oleh karena kegunaannya ini, maka penting bagi kita selaku farmasis untuk mengetahui bagaimana reaksi pembentukan suatu senyawa nitrobenzena melalui metode nitrasi TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN 1.2 Maksud Praktikum Maksud dari praktikum ini adalah untuk mengenal reaksi nitrasi. 1.3 Tujuan Praktikum Adapapun tujuan dari praktikum ini yaitu untuk mengetahui dan memahami
proses
sintesis
senyawa
nitrobenzen
dengan
menggunakan larutan benzen dan asam sulfat pekat serta asam nitrat pekat sebagai katalis dan H2O beserta natrium hidroksida sebagai pembilas untuk memurnikan nitrobenzen yang didapatkan.
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Teori Umum Nitrobenzen adalah cairan kuning pucat, berbau khas, yang kelarutannya praktis tidak larut dalam air, jarak titik didih tidak kurang daro 95% tersuling pada suhu antara 210 ° C dan 212 ° C dimana bobot per mL, lebih kurang 1,203 (Farmakope IV, 1979, hal : 718) Nitrobenzene, cairan berminyak kuning pucat, dengan bau almond pahit digunakan sebagai zat antara sintesis pelarut, seperti penghilang cat. Laporan pertama keracunan nitrobenzene datang pada tahun 1861 dan laporan kematian selanjutnya diikuti1,2. Keracunan bisa terjadi karena kecelakaan atau bunuh diri. Toksisitas tidak disengaja dapat terjadi padapasien mengkonsumsi air sumur dengan kadar nitrit dan nitrat yang sangat tinggi (Virendra, 2014, hal : 1) Semua senyawa organik merupakan turunan dari golongan senyawa yang dikenal sebagai hidrokarbon (hydrocarbon) sebab senyawa
tersebut
terbuat
hanya
dari
hidrogen
dan
karbon.
Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan utama, yaitu alifatik dan aromatik. Hidrokarbon alifatik (aliphatic hydrocarbon) ridak mengandung gugus benzena, atau cincin benzena, sedangkan hidrokarbon aromatik (aromatic hydrocarbon) mengandung satu lebih cincin benzena (Raymond Chang,2010,hal: 332) Nitrobenzene dihasilkan dengan mereaksikan benzena dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat pada suhu tidak melebihi 50° C, untuk menghindari mendapatkan lebih dari satu kelompok nitro. Campuran disimpan disuhu ini sekitar setengah jam. Asam sulfat bertindak
sebagai
katalis.
Kuning
oillynitrobenzene
terbentuk.
(Agustriyanto, 2016, hal : 2) Reaksi nitrasi penting karena merupakan proses paling umum untuk persiapan aromatiksenyawa nitro. Reaksi ini berperan dalam pengembangan
kimia
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
organik
teoretis.
Ini
menarik
karena
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN karakteristiknya sebagai substitusi elektrofilik. Nitrasi aromatik adalah proses industri skala besar dengan produksi global sekitar 4-5 juta ton secara komersialbahan kimia berharga (nitrobenzene, nitrotoluene, 2,4-dinitrotoluene) per tahun. Nitrobenzene telah diproduksi secara komersial sejak 1856 ketika Simpson, Maule dan Nicholson memulai operasi di Inggris. Nitrobenzen
pertama kali disintesis pada tahun
1834 dari benzena dan asam nitrat berasap.Sejak itu nitrasi hidrokarbon
aromatik
telah
menjadi
subjek
dari
banyak
penyelidikan,namun, hanya sedikit peneliti yang menentukan data yang berguna untuk aplikasi teknik (Agustriyanto, 2016, hal : 3) Nitrasi adalah suatu reaksi yang subtitusi atom H dengan grup nitro (-N02) ke molekul yang bereaksi. Senyawa nitroaromatik atau nitroparafinik dapat terbentuk ketika grup nitro berikatan dengan karbon, sementara nitrat ester terbentuk ketika grup nitro berikatan dengan oksigen, dan nitramin terbentuk ketika grup nitro berikatan dengan nitrogen. Alkil halida dapat bereaksi dari reaksi perak nitrat atau
perak
nitrit
menjadi
nitrat
ester
(Warsito,2018,hal:70)
Nitrasi pada benzena dapat dilakukan secara langsung yaitu dengan mereaksikan benzena dan asam nitrat panas. Namun reaksi langsung ini sangat berbahaya karena campuran asam nitrat pekat dapat menimbulkan ledakan jika bereaksi dengan material yang mudah teroksidasi. Oleh karena itu dilakukan sebuah penelitian untuk menemukan reaksi yang lebih aman yaitu menggunakan ion nitronium (warsito, 2018,hal:71) Nitasi adalah reaksi pengikatan ion nitronium NO2) terhadap benzena
dengan
cara
resonansi
yang
dilakukan
dengan
mencampurkan asam nitrat dengan asam sulfat pekat (campuran penitrasi). Pada reaksi nitrasi dibutuhkan katalis H2SO4 pekat dan HNO3 pekat sebagai pensubsitusi. Pada reasi ini mengalami tiga reaksi
substitusi.
Pada
sybstitusi
pertama
akan
dihasilkan
nitrobenzene. Pada subtstansi kedua akan menepati posisi meta TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN karena
gugus
nitri
merupakan
gugus
pengarah
meta
(
m-
nitrobenzena). Akibatnya pada substitusi gugus nitro ke benzene didapatkan maksimum 3 gugus nitro yang dapat masuk (1,3,4trinitrobenzene) Fungsi asam sulfat ialah scbagai penyerap air yang dthasilkan dalam proses nitrasi dan asam sulfat tidak bareaksi terhadap benzena meainkan hanya bcreaksi terhadap asam nitrat ntuk menghasilkan ion nitronium Proses nitrasi dapat berlangsung dengan baik bila benzena Proses nitrasi benzena dengan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat pada suhu antara 50 hingga 60C yang manghasilkan nitrobenzena berwarna coklat muda dengan rendanen
60.7289
%.
(DA.
Retroningrumdkk,2014,hal:129)
Nitrasi senyawa aromatic adalah salah satu proses yang telah lama ada di industry kimia sejak abad ke-19, baik secara baich maupun kontinyu. Nitrasi benzena adalah reaksi yang penting di industri,
dimana
memproduksi
nitrobenzena
zat-zat
yang
merupakan
berguna
bahan
seperti
baku
anilin,
untuk
benzidine,
kloronitrobenzena, dan lain-lain. Nitrasi benzena pada skala industri biasanya dilakukan dalam fase cair menggunakan asam campuran yang terdiri dari asam nitrat dan asam sulfat. Tujuan utama dari asam sulfat adalah protonasi asam nitrat untuk membentuk ion nitronium sebagai elektrofil, yang merupakan agen penitrasi. Selain itu, asam sulfat juga berperan sebagai pengikat air dan peredam panas pada proses nitrasi yang merupakan reaksi eksotermis ( agustriyanto R dkk, 2017,hal:1) Asam nitrat (HNO3) merupakan salah satu asam kuat yang dapat digunakan sebagai oksidator roket cair. Senyawa kimia dengan cairan korosif yang tak berwarna, dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar. Asam nitrat dengan kandungan asam sulfaat lebih dari 86% disebut sebagai asam berasap, dan dapat dibagi menjadi 2 jenis, yaitu asam nitrat berasap putih dan berasap merah. Asam nitrat juga bisa disebut nitric acid atau asam sulfat. (Nur TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN hakim,dkk,2010,hal:131) Benzene
yang
masuk
dalam
tubuh
akan
mengalami
metabolisme yang utama menjadi benzene epoksida. Di dalam hati, benzee epoksida merupakan senyawa yang tidak stail dan akan segera mengalami perubahan mem- bentuk fenol yang akan dikeluarkan melalui urin. Oleh karena itu kadar fenol digunakan se bagai indikator biologik atas paparan benzena pada tenaga kerja Besarnya senyawa benzena yang masuk melalui kontak dengan kulit tidak terlepas dari perilaku saat bekerja antara lain penggunaan alat pelindung
dan
perilaku
kebersihan
pribadi.
Penggunaan
alat
perlindungan tidak se cara sempurna dapat melindungi tubuhnya tetapi dapat mengurangi tingkat keparahan yang mungkin terjadi. Perilaku higiene perorangan merupakan tinda- kan untuk segera menghilangkan kontaminan dari bagian tubuh yang terjadi kontak deng an bahan kimia Personal higiene antara lain mem bersihkan bahan kimia yang mungkin melckat pada tubuh sebelum makan dan sebelum me ninggalkan tempat kerja. Dalam kebanyakan kasus dimana suatu zat kimia terjatuh pada kulit, dicuci dengan sungguhsungguh menggunakan sabun dan air adalah suatu tindakan pertama yang
paling
baik
(Sri
marwati,2012,hal:143)
Kalsium Klorida rumus molekul CaCl2 sering juga disebut Kalsium(II) klorida, yang 34: S5) dan Kalsium diklorida. Senyawa ini memiliki nama IUPAC yaitu calcium chloride biasanya berguna dalam penurunan titik beku, pengolahan air, medis, sterilisasi hewan, sumber ion kalsium, dan proses industri. Senyawa ini berbentuk serbuk putih, yang bersifat higroskopis dan tidak berbau. Kalsium klorida ini larut dalam CH,COO alkohol, etanol, metanol 57.5", aseton, dan piridin. Tetapi tidak larut dalam NH, cair, DMSO, CHCOOC,H Kalsium klorida dijumpai sebagai hidrasi padat dengan rumus umum CaCl2(HO) dengan nilai x-0, 1,2, 4, dan 6. Senyawa ini terutama digunakan untuk penghilang es dan pengendali debu. Karena garam anhidrat yang TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN higroskopis 5 % dan digunakan sebagai desikan Kalsium klonda larut dalam air 6-0 menghasilkan klorida dan kompleks logam akuo Ca(H O, yang merupakan sumber kalsium "bebas" dan ion klorida bebas. Penjelasan
ini menggam
ini bereaksi dengan
sumber fosfat
menghasilkan endapan kalsium fosfat2. ( Alfionita T dkk, 2010,hal:1). Karakteristik dari Kalsium Klorida merupakan memiliki 3 strukturkristal yaitu 74-78) ortorombik, tetragonal, dan trigonal. Kalsium klorida boleh berfungsi sebagai sumber ion kalsium dalam larutan aqua kerena sifat kalsium klorida yang boleh larut dalam air. Sifat ini berguna untuk mengeluarkan ion daripada larutan' Contohnya, fosfat dikeluarkan daripada larutarn oleh kalsium ( Alfionita T dkk, 2010,hal:2) 2.2 Uraian bahan 1. Asam sulfat (Ditjen POM, 1979) Nama Resmi
: ACIDUM SULFURICUM
Nama lain
: Asam sulfat
Rumus molekul
: H2SO4
Berat molekul
: 98,07
Rumus struktur
:
BJ
: 1,84
Kelarutan
: Bercampur dengan air dan dengan etanol dan menimbulkan panas.
Pemerian
: Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak berwarna, jika ditambhkan ke dalam air menimbulkan panas.
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan
: Sebagai katalisator.
2. Asam Nitrat (Ditjen POM, 1995) Nama Resmi TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
: ACIDUM NITRICUM MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN Nama lain
: Asam nitrat
Rumus molekul
: HNO3
Berat molekul
: 63,01
Rumus Struktur
:
BJ
: 1,41 gr/ml3
Titik lebur
: 41,59oC.
Persyaratan
: Mengandung tidak kurang dari 69,0 % dan tidak lebih dari 71,0 % b/b HNO3.
Pemerian
: Cairan berasap, sangat korosif, bau khas, sangat merangsang, mendidih pada suhu kurang lebih 120o C.
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan
: Sebagai pemebentuk gugus nitronium
3. Benzen (Ditjen POM, 1979) Nama Resmi
: BENZENA
Nama lain
: Cyclohextriena
Rumus molekul
: C6H6
Berat molekul
: 78,0 g/mL
Rumus Struktur
:
BJ
: 0,8787
Kelarutan
: Mudah larut dalam air
Pemerian
: Cairan transparant, tidak berwarna dan mudah menyala.
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan
: Sebagai
inti
(induk)
senyawa
nitrobenzene. TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN 4.
Kalsium klorida (Ditjen POM, 1995) Nama Resmi
: CALCII CHLORIDUM
Nama lain
: Kalsium klorida
Rumus molekul
: CaCl2
Berat molekul
: 110,99
Rumus struktur
: Cl – Ca – Cl
Kelarutan
: Larut dalam 0,25 bagian air, mudah larut dalam etanol 95 % P.
Pemerian
: Hablur, tidak berwarna, tidak berbau, rasa agak pahit, meleleh basah.
5.
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan
: Untuk mengurangi kekeruhan.
Air suling (Ditjen POM, 1979) Nama Resmi
: AQUA DESTILLATA
Nama Lain
: Aquades, air suling
Rumus Molekul
: H2O
Rumus Struktur
:H–O–H
Berat Molekul
: 18,02
Pemerian
: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa
6.
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat.
Penggunaan
: Sebagai pencuci
Natrium Hidroksida (Ditjen POM, 1979) Nama Resmi
: NATRII HYDROXYDUM
Nama Lain
: Natrium Hidroksida
Rumus Molekul
: NaOH
Rumus Struktur
:
Berat Molekul
: 40,00
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN Pemerian
: Putih, bentuk batang, butiran, massa hablur, mudah meleleh, basa
dan
alkalis Kelarutan
: Mudah larut dalam air dan etanol
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat
Penggunaan
: Sebagai pencuci kelebihan asam
7. Nitrobenzen (Ditjen POM, 1979) Nama resmi
: Nitrobenzen
Nama lain
: Nitrobenzen
Rumus molekul
: C6H5NO2
Berat molekul
: 123
Pemerian
: Cairan; Kuning pucat ; bau khas
Kelarutan
: Praktis tidak larut dalam air.
Kegunaan
: Sebagai Bahan yang disintesis
2.3 Prosedur kerja (Anonim, 2019, hal. 18) 1. Dalam labu alas bulat dimasukkan 195 g (110 ml) asam sulfatpekat, tambahkan 120 g (85 ml) asam nitrat pekat (BJ ; 1,4) sedikit demi sedikit sambil dikocok dan didinginkan. 2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan ke dalam corong pisah sebesar 125 ml yang ditaruh di atas lingkaran besi berbentuk cincin. 3. Kedalam erlenmeyer ditaruh 65 g (75 ml) benzen dan kedalamnya ditambahkan ± 20 ml dari campuran asamnya. Sebuah termometer dibiarkan dalam campuran reaksi selama nitrasi berlangsung. 4. Campuran dikocok melingkar dan bila suhu naik sampai 50oC, segera didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50o 60oC. TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN 5. Bila reaksi eksoterm ini mereda, tambahkan lagi asamnya, proses ini diulangi sampai semua asamnya habis. 6. Setelah penambahan selesai, pengocokan melingkar dilanjutkan tanpa pendinginan sampai suhu turun dengan sendirinya sampai 40oC (± 5 menit). Pada akhir tahap ini, labu didinginkan, isi dipindahkan ke dalam corong pisah yang sesuai dan lapisan bawah yang mengandung campuran asam dipisahkan. 7. Lapisan organik dicuci dengan 100 ml air, lalu 100 ml NaOH 0,5 N dan akhirnya dengan 100 ml air yang lain lagi. Lapisan air pencuci dibuang. 8. Lapisan nitrobenzennya dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan ± 10 g CaCl2anhidrat dan panaskan di atas waterbath sehingga kekeruhan yang ada tadi hilang. 9. Cairan yang dikeringkan disaring kedalam labu destilasi dan didestilasi, titik didih akan naik dengan cepat dan hasilnya ditampung pada suhu 205oC - 212oC.Hitung hasil yang diperoleh.
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN BAB 3 METODE KERJA 3.1 Alat praktikum Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan kali ini yaitu, corong, corong pisah, batang pengaduk, beker gelas, erlenmeyer, gelas ukur, labu alas datar, pipet volume, termometer. 3.2 Bahan praktikum Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini antara lain, aquadest, asam nitrat pekat (HNO3), asam sulfat pekat (H2SO4), benzene, Calsium klorida anhidrat (CaCl2 ), NaOH, es batu, dan tissue. 1.3 Cara kerja 1. Disiapkan alat dan bahan 2. Diambil H2SO4 sebanyak 22 mL dan dimasukkan kedalam corong pisah 3. Diamabil HNO3 sebanyak 17 mL, dimasukkan kedalam beker gelas yang berisi H2SO4. Homogenkan lalu dimasukkan kedalam corong pisah. 4. Diambil benzene sebanyak 15 mL dan masukkan kedalam Erlenmeyer. 5. Tempatkan corong pisah yang berisi campuran asam tadi ke statif dan klem 6. Letakkan Erlenmeyer yang berisi benzene dibawah corong pisah, buka kran corong pisah setengah sambil dihomogenkan tetes demi tetes 7. Sambil menghomogenkan diukur suhu serta dijaga suhunya hingga 50-60oC 8. Kemudian dimasukkan kembali campuran tersebut kedalam corong pisah kemudian diamkan lalu pisahkan kemudian keluarkan fase bawah dan fase atas tetap berada didalam corong pisah lalu tambahkan aquadest 40 mL 9. dihomogenkan lalu dipisahkan 2 lapisan tersebut, dibuang airnya.
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN 10. Campuran tadi lalu ditambahkan 20 mL NaOH, kemudian dicuci lagi dengan aquadest 20 mL kemudian homogenkan lalu dipisahkan lagi. 11. Diambil lagi lapisan benzene dan asam lalu ditambahkan CaCl2 kemudian panaskan diatas penangas air untuk menghilangkan kelebihan air, aduk. 12. Kemudian diukur berapa mL nitrobenzene yang dihasilkan kemudian dihitung % rendamennya.
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Pengamatan A. Data Pengamatan No.
Bahan
Volume
1.
Asam sulfat pekat
22 mL
2.
Asam nitrat pekat
17 mL
3.
Benzen
15 ML
4.
Volume nitrobenzen yang diperoleh
14,1 ML
B. Reaksi
HNO3
C. Perhitungan Diketahui
: Mr nitrobenzene
= 123 gr/mol
BJ
= 1,205 gr/mL
Mr Benzene
= 78 gr/mol
BJ
= 0,876 gr/mL
V nitrobenzene
= 14,1 mL
1 mol benzen = 1 mol nitrobenzen Gr benzene
= Vol x BJ = 15 mL x 0,876 gr/mL = 13,14 gr
mol Benzene = =
𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑒𝑛𝑒 𝑀𝑟 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑒𝑛𝑒 13,14 𝑔𝑟 78 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0,168 mol
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN Berat nitrobenzene secara teoritis mol nitrobenzene = mol benzene = 1 x mol C6H6 = 1 X0,17 mol = 0,17 mol Gram nitrobenzene = Mr x mol = 123 g/mol x 0,17 mol = 20,91 gram - Berat nitrobenzene secara praktikum Gram
= BJ nitrobenzene x Vol nitrobenzene = 1,205 gr/mL x 14,1 mL = 16,990 gram 𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑘
% Rendamen =
=
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖 16,990 𝑔𝑟 20,91 𝑔𝑟
x 100%
x 100 %
= 81, 252%
4.4 Pembahasan Benzen adalah senyawa dari struktur induk dari golongan besar zat yang terdapat dialam maupun hasil sintesis yang dikenal sebagai senyawa aromatik. Senyawa aromatik mencakup banyak struktur kimia yaitu benzen dan turunnya, dan benzen ini merupakan cairan dalam suhu normal dan banyak digunakan sebagai pelarut organik.Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Nitrobenzen merupakan senyawa yang umumnya digunakan sebagai bahan pelarut organik selain dapat juga dijadikan sebagai bahan peledak selain itunitrobenzene biasa digunakan dalam pembuatan anilin sebagai pengawet dalam pembuatan cat kuku dan TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN semir sepatu. Nitrobenzen merupakan senyawa yang umumnya digunakan sebagai bahan pelarut organik selain dapat juga dijadikan sebagai bahan peledak. Senyawa ini dapat disintesis dari benzen dengan asam nitrat pekat dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat. Mekanisme kerjanya adalah dengan menurunkan energi aktivasi reaksi sehingga energi yang dibutuhkan untuk bereaksi lebih kecil dan reaksi semakin mudah terjadi. Pertama, dipipet H2SO4 pekat sebanyak 22 mL dan dimasukkan kedalam beker gelas lalu ditambahkan HNO3 pekat 17 mL kedalam beker gelas yang tadi lalu di homogenkan masukkan kedalam corong pisah. Kemudian di teteskan sedikit demi sedikit asam kedalam erlenmeyer yang berisi larutan benzen sebanyak 15 mL, dengan dijaga suhunya tetap pada range 50˚C-60˚C. setelah itu, dimasukan kembali
larutan
asam
tersebut
kedalam
corong
pisah
dan
ditambahkan aquadest sebanyak 40 mL, ditunggu hingga membentuk dua fase. Setelah terbentuk diambil fase bawahnya, lalu dimasukan kedalam wadah lain. Selanjutnya, benzene yang berada dicorong pisah ditambahkan lagi dengan aquadest sebanyak 40 mL, lalu dihomogenkan selanjutnya ditunggu hingga terbentuk 2 fase dan diambil lagi fase bawahnya ditampung diwadah lain, dilakukan pengerjaan sebanyak 3 kali dengan menggunakan NaOH 20 mL dan Aquadest 40 mL untuk menarik asam-asam benzene. Yang terakhir, larutan benzene tadi dimasukan kedalam CaCl2 yang telah dilarutkan lalu dipanaskan dan dihitung volume benzene yang terbentuk. Alasan penggunakan
NaOH dan Aquadest adalah untuk
menarik asam-asam dari larutan benzene sehinga terbentuk dua fase. Digunakan CaCl2 adalah untuk menarik atau mengikat kekeruhan dari benzene sehingga terbentuk benzene yang jernih. Penggunaan asam sulfat pada carian asam berfungsi sebagai katalisator asalan penggunaan asam nitrat dikarenakan asam nitrat akan bereajsi TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN dengan asam sukfat menghasilkan ion natrium yang akan bereaksi dengan benzene membentuk nitrobenzene. Alasan terbentuk dua fase akibat dari perbedaan lapisan yang terbentuk antara nitrobenzene dan asam, diakibatkan karena perbedaan berat jenisnya. Berat jenis asam lebih besar dari pada berat jenis benzene Alasan Digunakan suhu 50˚C-60˚C kareana akan membentuk nitrobenzene atau senyawa nitro lain yang lebih tinggi. Alasan kenapa Suhu harus dikontrol sebab jika diatas 60˚C akan terjadi ledakan sehingga harus kontrol. Alasan mengapa pada saat penitrasi tutup corong pisah harus dibuka sebab larutan yang dipakai adalah larutan asam yang mudah meledak pada keadaan
tertutup
sehingga
dibuka
bagian
atasnya
untuk
memberikannya udara. Berat teoritis dari nitrobenzene adalah 20,91 gram sedangkan berat praktikum yang didapatkan adalah 16,99 gram hal ini menunjukan terjadi penurunan kadar nitrobenzene yang dihasilkan terhadap berat teori nitrobenzene. Hasil yang diperoleh Pada
percobaan
ini Volume
nitrobenzene
sebesar
14,1
mL
sedangkan % kadar rendamen yang diperoleh adalah sebesar 81, 252%.
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan Dar praktikum ini adalah yang volume nitrobenzene yang diperoleh sebanyak 14,1 mL dengan % rendamen sebesar 81,252%. 5.2 Saran Adapun saran saya agar kiranya sebelum melakukan percobaan kita harus memahami betul-betul prosedur kerja agar tidak terjadi kesalahan pada saat melakukan percobaan.
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN DAFTAR PUSTAKA Agusriyanto, Rudi, dkk, 2016, the effect of thenperature on the production of nitrobenzene, university of surabayac Surabaya Agustriyanto, rudi, dkk, 2017, pengaruh rasio asam sulfat terhadap asam nitrat pada sintesis nitrobenzene dalam CSTR, universitas Surabaya Alfionita Tica, dkk, 2010, Calcium chloride (CaCl2) : Characteristics and molevular interaction in solution, universitas negri padang Anonim, 2019, Penuntun praktikum kimia organik sintesis, laboratorium kimia jurusan farmasi umi, makassar Ditjen POM, 1979, Farmakope Indonesia edisi III, departement republik indonesia, jakarta Ditjen POM, 1995, Farmakope Indonesia edisi IV, departement republik indonesia, jakarta Nur Hakim A, dkk, 2010, tinjauan aspek keselamatan uji static roket dengan propelan dan kerosene-asam nitrat terhadap manusia dan lingkungan, Institut teknologi bandung Raymond Chang,2010, Kimia Dasar konsep-konsep inti edisi III jilid 1, Gramedia, Jakarta Retronignrum RA, dkk, 2014, Asetilasi pada fenil dan anisol menggunakan anhidrada asam asetat berkatalis Zr+- ZeolitBeta” Universitas negri semarang Sri maywati, 2012, kajian faktor individu terhadap kadar fenol urin pekerja bagian pengeleman sandal, Universitas siliwangi tasikmalaya Virendra, Goyal, dkkc 2014, Nitrobenzena palsoning ( A case Report) “mhetamaglobibemie Due to Nitrobenzene Ingestion (Paint solvent, oil of mirbane) Warsito, 2018, Derivatisasi Stironelal, UB press, malang
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN LAMPIRAN Lampiran 1. Skema Kerja Dimasukkan Asam sulfat pekat sebanyak 22 mL ke dalam beker gelas
Ditambahkan 17 mL asam nitrat pekat lalu homogenkan kemudian masukkan kedalam corong pisah lalu letakkan pada statif
Dimasukkan 15 mL Benzene kedalam erlenmeyer lalu simpan dibawah mulut corong pisah
Diteteskan sedikit demi sedikit campuran asam kedalam larutan benzen sambil dijaga suhunya agar tetap 50OC-60OC.
Diukur suhu larutan menggunakan termometer dalam Erlenmeyer. Campuran tersebut masukkan kembali kedalam corong pisah kemudian kocok dan pisahkan
Dicuci dengan aquadest 40 mL lalu pisahkan dan buang sisanya, kemudian cuci dengan NaOH sebanyak 20 mL lalu pisahkan dan buang sisanya, kemudian cuci lagi dengan aquadest 20 mL lalu diamkan kemudian pisahkan
Cairan yang diperoleh kemudian ditambahkan CaCl2 kemudian dipanaskan diatas penangas air
Diukur volume nitrobenzen yang diperoleh lalu hitung % rendamennya
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
SINTESIS NITROBENZEN Lampiran 2. Gambar
Pencucian pertama dengan aquadest 40 mL
Pencucuian terakhik, dengan menggunakan aquadest 40 mL
TASYA AULIAH DAMOPOLII 15020170002
Pencucian kedua dengan NaOH 20 mL
Nitrobenzene yang terbentuk
MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt