KATA PENGANTAR
Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha Penyayang, penyusun panjatkan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan rahmat, hidayah, dan inayah-Nya kepada penyusun, sehingga penyusun dapat menyelesaikan laporan praktikum kimia organik. Terlepas dari semua itu, penyusun menyadari sepenuhnya bahwa masih ada kekurangan baik dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya.Oleh karena itu dengan tangan terbuka penyusun menerima segala saran dan kritik dari pembaca agar penysun dapat memperbaiki laporan kimia organik ini. Akhir kata penyusun berharap semoga laporan praktikum kimia ini dapat memberikan manfaat terhadap pembaca. .
Bandung, April 2018
Penyusun
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR............................................................................1 DAFTAR ISI........................................................................................2 BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang...................................................................3 1.2 Tujuan Percobaan..............................................................4 BAB II DASAR TEORI 2.1 Teori umum........................................................................5 BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3.1 Alat-alat yang digunakan...................................................9 3.2 Bahan-bahan yang digunakan ..........................................10 3.3 Prosedur Percobaan.........................................................10 BAB IV ANALISA DATA DAN PEMBAHASAN..................................11 BAB V KESIMPULAN........................................................................13 BAB VI JAWABAN PERTANYAAN...................................................14 DAFTAR PUSTAKA ..........................................................................16 LAMPIRAN........................................................................................17
BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Indonesia saat ini masih mengandalkan penggunaan bahan industri kimia untuk memenuhi kebutuhan proses produksi perusahaan-perusahaan. Pemanfaatan bahan-bahan industri kimia seperti industri farmasi merupakan kebutuhan yang paling sering digunakan dalam proses pembuatan obatobatan. Adapun pemanfaatan bahan industri kimia lainnya yaitu industri makanan dalam proses pembuatannya. Antara lain pada pembuatan amil asetat. Amil asetat merupakan salah satu ester asetat yang memiliki rumus CH3COOC5H11. Di dalam industri kimia, amil asetat banyak digunakan sebagai bahan intermediet maupun sebagai bahan baku, bahkan dalam pembuatan selulosa nitrat, etil selulosa dan polivinil asetat, amil asetat banyak digunakan sebagai solvent/pelarut. Selain industri kimia, amil asetat juga banyak digunakan dalam industri makanan, yang digunakan untuk ekstraksi dan pembantu pemberi flavor. Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CH3COOC5H11. pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Ester adalah senyawa yang luas tersebar di alam. Ester dalam bentuk yang sederhana cenderung menghasilkan bau wangi (seperti buah-buahan). Dalam beberapa kasus, karakterisasi rasa dan bau (wewangian) dari bunga dan buah terdapat senyawa dengan gugus fungsional ester. Kualitas organoleptis (bau dan aroma) dari buah dan bunga jarang ditemukan dalam single ester, tetapi dalam campuran kompleks dimana single ester lebih dominan. Ester sering digunakan sebagai aditif untuk meningkatkan bau dan rasa baik pada minuman maupun makanan. Misalnya rasa/bau yang tidak terjadi secara alami adalah juicy fruit yaitu iso pentenil asetat. Instan agaragar (pudding) dengan bau rum yang tercium seperti alkoholis. Sebenarnya bau tersebut diduplikatkan oleh penambahan campuran, dengan komponen lain, diantaranya adalah etil fomat dan isobutyl proionate. Bau dan rasa alami secara nyata tidak dapat diduplikatkan, karena pasti berbeda. Sifat-sifat ester adalah sebagai berikut: ester suku rendah (dengan jumlah atom C sedikit) merupakan senyawa yang mudah menguap dan memberikan bau yang sedap (harum), semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya ester suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam ester/CS2. Beberapa ester yang penting dan kegunaannya adalah: ester sebagai zat cita rasa (zat pemberi aroma).
1.2 Tujuan Percobaan Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan alkil asetat dari reaksi alcohol primer dengan asam karboksilat.
BAB II DASAR TEORI A.Dasar Teori Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981). Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COOCH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982). Contoh esterifikasi, yaitu: 1. Contoh ester umum – etil etanoal Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut: Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung. 2. Contoh ester yang lain Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya. Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat
dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002). Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam asetat ester (asam asetat etil) (Anshory, 2003). Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut juga proses fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara hidrolisis (Anshory, 2003). Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). 2.2 Proses Pembuatan Amil Asetat Amil asetat (pentil asetat) adalah senyawa organik dan ester dengan berat molekul 130.19 g/mol. Memiliki aroma yang mirip dengan pisang dan apel yang tidak terdeteksi oleh semua orang. Senyawa adalah produk kondensasi dariasam asetat dan 1-Pentanol . Namun, ester yang terbentuk dari isomer Pentanol lain ( amil alkohol ), atau campuran dari pentanols, sering disebut sebagai amil asetat. Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CH3COOC5H11. Pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Pembuatan ester dari asam organik . CH3COOH Asam asetat
+
C5H11OH à amil alkohol
CH3COOC5H11+ H2O amil asetat air
Dari reaksi diatas kerugian yang ditimbulkan adalah terbentuknya hasil samping yaitu air (H2O), sedangkan kelebihannya adalah pada suhu dan tekanan yang relatif rendah reaksi dapat berjalan dengan baik,bahan baku tidak beracun dan reaksi berjalan reversible. Menurut kelebihan dan kekurangan yang dimiliki oleh masing-masing reaksi amil asetat maka dipilih pembuatan amil asetatdari asam organik (asam asetat) dan alkohol (amil alkohol) dengan pertimbangan bahan baku tidak
beracun. Reaksi esterifikasi berlangsung secara reversible pada suhu 80oC-83,4oC dan tekanan 1 atm denganmengikuti orde 1 terhadap asam asetat, sehingga untuk memperoleh amil asetat sebesar mungkin maka kecepatan reaksi ke arah kanan harus lebih besar dari pada kecepatan reaksi ke arah kiri. Reaksi esterifikasi amil asetat terjadi dengan melepaskan panas (eksotermis). 2.3 Kegunaan Amil Asetat Amil asetat memiliki beberapa kegunaan antara lain sebagai solvent atau pelarut dalam industri pembuatan selulosa nitrat, etil selulosa dan polivinil asetat, ekstraksi dan pemurnian pada pembuatan penisilin atau antibiotik, sebagai bahan peembantu pemberi flavor (rasa pisang), sebagai penyamaan kulit dan tekstil, serta sebagai campuran obat-obatan. Isoamil asetat juga digunakan dalam test efektivitas dari transpirator karena zat inimempunyai bau yang tajam yang tidak umum eksperimen sebagai sesuatu yang tidak menyenangkan dapat mendeteksi rendahnya konsentrasi. Isoamil asetat juga digunakan sebagai campuran dalam pernis dan nitro selulosa pernis, ada dalam hormon feromon pada lebah madu. Selain itu, Isoamil asetat dapat digunakan untuk menarik sekelompok besar lebah madu dalam lingkup kecil. 2.4 Amil alkohol Amil alkohol atau amil alkohol adalah salah satu dari 8 alkohol dengan rumus C5H11OH. Sebuah campuran amil alkohol (juga disebut amil alkohol) dapat diperoleh dari alkohol Fusel. Amil alkohol digunakan sebagai pelarut dan pada esterfication misalnya dalam produksi asetat amil, dalam senyawa kimia yang berbeda amil alkohol lebih mengacu pada 1-pentanol. Senyawa utama dari amil alkohol komersial adalah 1-pentanol dan 2metil-1-butanol, amil alkohol memiliki sifat yang sama dengan jenis alkohol rantai rendah lainnya, yaitu benar-benar larut dengan pelarut organik dan merupakan pelarut yang sangat baik dalam penggunaannya untuk nitroselulosa, lak lesin, ester yang berjenis lebih tinggi, berbagai getah alam serta sintetis dan resin. namun perbedaanya dengan alkohol rendah lainnya yaitu, hanya sedikit yang larut dalam air. Neopentil alkohol adalah pengecualian dari 8 alkohol jenis ini yang memiliki sifat fisik jernih tidak berwarna, berbau tajam dan menusuk dalam kondisi atmosfer.
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3.1
Alat-alat yang digunakan 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
3.2
Bahan-bahan yang digunakan 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
3.3
Beker gelas 150 ml Thermometer Gelas ukur 100 ml Lampu spiritus Pengaduk Lab leher dua 500 ml Corong pemisah Erlenmeyer 100 ml Peralatan destilasi
Amyl alcohol Asam cuka glasial Asam sulfat pekat 96-98 % Natrium bikarbonat (NaHCO3) jenuh Kristal magnesium sulfat Aquadest Es Prosedur Percobaan
1. Masukan 40 ml amyl alcohol dalam sebuah labu leher dua yang berukuran 500 ml, kmeudian tambahkan sedikit demi sedikit asam sulfat pekat sebanyak 28 ml. 2. Setelah itu tambahkan pula asam cuka glasial sebanyak 120 ml. 3. Siapkan peralatan destilasi, dan lakukan proses destilasi pada suhu 135-1600C selama 3 jam. 4. Tampung destilat dalam Erlenmeyer, dan masukan dalam corong pemisah. 5. Tambahkan 60 ml aquadest kedalam corong pemisah dan kocok. Setelah itu didiamkan beberapa menit maka akan terdapat dua lapisan. 6. Lapisan bagian dibawah dikeluarkan dan ditampung, lapisan bagian atas merupakan senyawa ester biarkan dalam corong.
7. Pada lapisan ester tambahkan 50 ml air dan 28 ml natrium bikarbonat kemudian kocok. Setelah itu didiamkan beberapa menit, terdapat dua lapisan larutan. 8. Pisahkan lapisan bagian bawah dan ditampung, pada bagian atas ditambahkan 4 g Kristal Magnesium Sulfat, kemudian kocok. 9. Saring larutan, dapatkan cairan tak berwarna yang berbau sedap (aroma sirsak) 10. Timbang destilat dan tentukan massanya.