Laporan Analisa Kualitatif Gugus Fungsi Karbonil.docx

laporan Analisa kualitatif gugus fungsi karbonil (Aldehid dan keton)

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

NAMA ANGGOTA

COBAAN

: 1. VICKY ANDREAN 2. FITRIA EKA NURAINI

(08121006006) (08121006010)

3. ANGGIA PERAMAHANI (08121006042) 4. ARIO FIRANA (08121006048) 5. PUTRI NADASARI (08121006054) 6. CHAZA SITI IKHSANZA (08121006066) JURUSAN / KELOMPOK : FARMASI / IV : ANALISA KUALITATIF GUGUS FUNGSI KARBONIL (ALDEHID DAN KETON) LABORATORIUM KIMIA ORGANIK FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2013 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

I. II. III.

NOMOR PERCOBAAN NAMA PERCOBAAN TUJUAN PERCOBAAN

: III (Tiga) : Analisa kualitatif gugus fungsi karbonil (Aldehid dan keton) :

1. Agar mahasiswa mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa karbonil (aldehid dan keton) 2. Agar mahasiswa mengetahui reaksi yang membedakan aldehid dan keton IV.

DASAR TEORI Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehida juga dinamakan golongan formil atau metanoil. Kata aldehida merupakan kependekan dari alcohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang terdehidrogenasi. Golongan aldehida bersifat polar. (budiyanto, 2013, http : budisma.web.id) Aldehida merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus RCHO, dimana : R : Alkil -CHO : Gugus fungsi aldehida Contoh : Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CHO sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O sebesar 0,121 nm. Contoh struktur :

Tatanama Aldehida Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al. Contoh : Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil. Contoh : Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Contoh : Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil. Contoh : Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh :

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : Aldehida tak bercabang Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang: Aldehida bercabang Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil. Contoh : Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Contoh Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan huruf α, β, γ. Contoh : Sifat Fisik Aldehida, Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak. Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap. Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar. Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air. Aldehida suku tinggi tidak larut air. Sifat Kimia aldehida : Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. ; Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida. ; Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak. (anonim, 2011, http : //sherchemistry.org.com) Keton atau alkanon adalah suatu senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –C=Oyang memiliki rumus umum CnH2nO. Sama seperti aldehid, keton juga memiliki guguskarbonil (C=O). Hanya saja, gugus karbonil pada keton berikatan dengan dua karbon sehingga ciri ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari senyawa-senyawa dengan gugus karbonil lain seperti asam karboksilat, aldehid, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Penamaan keton secara IUPAC umumnya dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada alkanamenjadi –on. Contohnya adalah propana menjadi propanon. Sedangkan berdasarkan penamaan sederhana, nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara

terpisah dan diakhiri dengan kata keton. Contohnya adalah CH3-CO-C2H5disebut metil etil keton dan CH3-CO-CH3 disebut dimetil keton. Rumusan penentuan tata nama untuk senyawa keton didasarkan pada beberapa hal: Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi ; Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil. Rumus penentuan tata nama keton secara umum adalah: (no.cabang) (nama cabang dan gugus fungsi lain) (no.gugus fungsi) (nama rantai induk) Contohnya: CH3-CO-C3H7: 2-pentanon = metil propil keton CH3-CO-CH(CH3)-C2H5: 3-metil-2-pentanon = sekunderbutil-1-metil keton CH3-CH(CH3)-CO-C2H5: 2-metil-3-pentanon = etil isopropil keton Keton paling sederhana adalah keton dengan 3 atom C, yaitu C3H6O, diberi nama propanon, namun sehari-hari sering disebut sebagai aseton. Para perempuan tentu tidak asing dengan nama aseton, karena merupakan salah satu bahan yang banyak digunakan pada pembersih kuteks (nail polish remover). Mengapa propanon adalah keton yang paling sederhana dan tidak ada keton dengan jumlah atom C di bawah 3? Hal ini dikarenakan bentuk struktur keton yang khas. 1 atom C sudah berikatan dengan atom O membentuk gugus fungsi, sedangkan gugus fungsi tersebut mengikat 2 atom C lagi, sehingga total atom C hanya 3. Keton memiliki beberapa sifat khusus, yaitu: Sifat Fisis : Bersifat polar karena adanya gugus karbonil ; Lebih mudah menguap dibandingkan alkohol dan asam karboksilat Sifat Kimia : Merupakan reduktor yang lebih lemah dari aldehid ; Dapat menghasilkan alkohol sekunder Adapun reaksi-reaksi dari senyawa keton: Oksidasi, Karena keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid, maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari aldehid. Adapun reaksi tersebut dapat ditulis sebagai: Aldehid + reagen Tollens → cermin perak Keton + reagen Tollens → tidak ada reaksi Aldehid + reagen Fehling → endapan merah bata Keton + reagen Fehling → tidak ada reaksi Reduksi, Melalui reduksi, dari keton dapat dihasilkan alkohol sekunder. Reaksinya adalah: R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’

Kegunaan keton: Aseton (propanon) digunakan sebagai pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang polar dan non-polar ; Aseton juga digunakan sebagai pembersih cat kuku/kuteks (nail polish remover) ; Beberapa keton siklik digunakan sebagai bahan pembuatan parfum karena memiliki bau harum. (nimonoire, 2012, http : bisakimia.com) Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana: R : Alkil -CO- : gugus fungsi keton (karbonil) Contoh : Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O 0,121 nm.

Tatanama Keton, IUPAC Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on . Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil. Contoh : Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :

Trivial (Nama Umum) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (CO-). Contoh : Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen. Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad. (budi,2012, http : // budisma.web.id)

V.      

ALAT DAN BAHAN Alat Rak dan tabung reaksi Penangas Beaker gelas 100 ml Batang pengaduk Stopwatch Gelas ukur5 ml Bahan

         

Reagen tollens NaOH 5% Aseton Reaksi fehling 2 pentanon Larutan NaHSO3 2,4 dinitrofenilhidrazina Asetaldehid Benzaldehid Iodida

VI. PROSEDUR PERCOBAAN 1. Uji Tollent 2 ml kelarutan yang akan dianalisa, dimasukkan

1-2 ml pereaksi tollent

Hasil pengamatan, uji positif, jika terbentuk cincin perak (jika belum dipanaskan larutan dengan penangas )

2. Uji Fehling 2-4 tetes pereaksi fehling (A dan B ) ditetesi di tabung reaksi

Ditambahkan

Bahan yang diuji

Dipanaskan Tabung reaksi di air yang mendidih

Diamati

Perubahan setelah 10-15 menit uji positif, apabila dengan aldehid terbentuk endapan merah

3. 2 ml NaHSO3 dimasukkan ke tabung Adisi Bisulfit

Ditambahkan 2 ml bahan uji

4. Dicatat dan diamati

Larutan iodium sedikit demi sedikit dimasukkan sambil diguncang hingga warna iodium tidak hilang lagi Ditambahkan

5 tetes aseton Ditambahkan

3 ml NaOH 5% dimasukkan ketabung Iodoforom Tes

5. 0,5 ml dinitrofenilhidrazina dimasukkan ke dalam tabung reaksi Uji dengan 2,4 dinitrofenilhidrazina

Ditambahkan

5-10 tetes bahan yang diuji

Tutup tabung dan kocok dengan kuat 1-2 menit

Catat hasil perubahan uji positif ditandai dengan terbentuknya endapan merah

VI.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA BAHAN Aseton, berbentuk cairan, mudah menguap, tidak berwarna, beraroma mint dan manis, berasa manis; Rumus molekul C3H6O; Berat molekul 58,08; Titik didih 56oC (133F); Titik beku -95 oC (-139F); Titik lebur -94oC; Tekanan uap 180 mmHg @ 20⁰ C; Berat jenis uap (udara=1) 2,0; Berat jenis (air=1) 0,7899; larut dalam air; larut dalam alkohol, eter, benzen, kloroform, dimetilformamid, minyak. NaHSO₃ berwujud solid. Taste: Saline. Alkaline. Berat molekul: 84.01g/mole. Warna: Putih. Gravitasi spesifik: Kepadatan: 2,159 (Air = 1). Dispersi Properties: Lihat kelarutan . Larut dalam air dingin. Sedikit larut dalam alkohol. Kelarutan dalam Air: 6.4, 7.6, 8.7, 10.0, 11.3, 12.7, 14.2, 16.5, 19.1 g/100 solusi pada 0, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 80, 100 deg adn. C, masing-masing. Kelarutan dalam Air: 6,9, 8,2, 9,6, 11,1, 12,7, 14,5, 16,5, 19,7, dan 23,6 g/100g air pada 0, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 80, 100 deg. C, masing-masing.

NaOH berwujud cairan, tidak berwarna atau agak keruh, bau iritasi, pH: basa kuat> 14. Titik didih: 145 0C untuk ~ 50% NaOH Solution Gravitasi: 1,51-1,54. Tekanan uap: ~ 6,3 mm Hg @ 400C. Larut dalam air , asam: tercampur. 2-Pentanon emiliki berat Molekul: 86,13 g / mol. Warna: Jelas tak berwarna.. Titik didih: 102 ° C (215,6 ° F). Melting Point: -77,5 ° C (-107,5 ° F). Spesifik Gravity: 0,809 (Air = 1). Tekanan Uap: 27 mm Hg (@ 20 ° C). Densitas Uap: 3 (Air = 1). Volatilitas: Tidak tersedia. Ambang Bau: 7.9 PPMP. 4. Air / Minyak Dist. . Coeff: Produk ini lebih mudah larut dalam minyak, log (minyak / air) = 0,1. Asetaldehid berwujud cair. Bau: Fruity. Tajam. (Strong.). Taste: berdaun hijau. Molekul Berat: 44.05 g / mol. Warna: tak berwarna.. Titik didih: 21 ° C (69,8 ° F). Melting Point: -123,5 ° C (-190,3 ° F). Suhu kritis: 188 ° C (370,4 ° F) p. 4. Spesifik Gravity: 0.78 (Air = 1). Tekanan Uap: 101,3 kPa (@ 20 ° C). Kepadatan uap: 1.52 (Air = 1). Ambang Bau: 0,21 ppm. Dispersi Properties: Lihat kelarutan dalam air, dietil eter, aseton.Mudah larut dalam air dingin, air panas. Larut dalam dietil eter, aseton. Larut dengan benzena, bensin, nafta pelarut,toluena, xilena, terpentin. Kelarutan dalam air: 1000 g / l @ 25 deg. C. Benzaldehida berwujud cair. Molekul berat: 106,13 g / mol. Titik didih: 179 ° C (354,2 ° F). Melting point: -26 ° C (-14.8 ° F). Spesifik gravity: 1.04 (Air = 1). Tekanan uap: 0.1 kPa (@ 20 ° C). Kepadatan uap: 3.66 (Air = 1). Dan angat sedikit larut dalam air dingin Iodida berwujud solid. (Deliquescent kristal padat.), rasa: Bitter. Saline. (Strong.), berat molekul: 166 g / mol, warna: putih. Titik didih: 1330 ° C (2426 ° F). Melting Point: 681 ° C (1257,8 ° F). Spesifik Gravity: 3.1 (Air = 1). Dispersi properties: Lihat kelarutan dalam air, metanol, aseton. Dan mudah larut dalam air dingin, air panas. Larut dalam metanol. Sebagian larut dalam aseton. 2,4-Dinitrofenilhidrozin berwujud solid. Berat molekul: 198,14 g / mol. Melting Point: 200 ° C (392 ° F). Kelarutan: larut dalam air dingin.

VIII.MSDS ( Material Safety Data Sheet) Aseton, jauhkan dari panas dan sumber api. Berbahaya jika tertelan. Hindari menghirup uap. Gunakan dengan ventilasi yang memadai. Hindari kontak dengan mata, kulit, dan pakaian. Cuci bersih setelah menangani. Simpan wadah tertutup.Jika terkena kulit lepaskan pakaian yang

terkontaminasi. Cuci bagian yang terbuka dengan sabun dan air. Jika gejalanya menetap, dapatkan bantuan medis. Jika kontak dengan mata, cuci mata dengan banyak air selama minimal 15 menit, angkat tutup sesekali. Carilah Bantuan Medis. Jika terhirup, cari udara segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Jika tertelan, dimuntahkan segera setelah memberikan dua gelas air. Dilarang memberikan apapun melalui mulut kepada orang yang pingsan. NaHSO₃, jika kontak dengan mata periksa dan lepaskan lensa kontak. Dalam kasus kontak, segera basuh mata dengan banyak air selama minimal 15 menit. Air dingin dapat digunakan. Dapatkan bantuan medis jika iritasi occurs.p. 2. Kontak Kulit: Cuci dengan sabun dan air. Tutupi kulit yang teriritasi dengan emolien. Dapatkan bantuan medis jika terjadi iritasi. air dingin dapat digunakan. Jika terhirup, pindahlah ke udara segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Dapatkan pertolongan medis. Tertelan: JANGAN dimuntahkan kecuali diarahkan untuk melakukannya oleh tenaga medis. Dilarang memberikan apapun melalui mulut kepada sadar orang. Kendurkan pakaian ketat seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang. Dapatkan bantuan medis jika gejala muncul. NaOH, jika terkena kulit lepaskan pakaian yang terkontaminasi dan segera mencuci kulit selama minimal 15 menit. Panggilan atau melihat dokter. Jika kontak dengan mata segera bilas mata dengan sejumlah besar air, sesekali mengangkat kelopak mata atas dan bawah dan memutar bola mata. Lanjutkan pembilasan selama minimal 15 menit. Lihat dokter. Jika terhirup, cari udara segar. Jika pernapasan berhenti, mengelola pernapasan buatan. Lihat dokter.jika tertelan: JANGAN memancing muntah. Jika seseorang sadar,memberikan 2 atau lebih gelas air. Jika pingsan, tidak pernah memberikan apapun melalui mulut. Hubungi dokter segera. Asetaldehid, jika kontak dengan mata periksa dan lepaskan lensa kontak. Segera basuh mata dengan air mengalir selama setidaknya 15 menit, dengan kelopak mata tetap terbuka. Air dingin dapat digunakan. Dapatkan perawatan medis. Kontak Kulit: Dalam kasus kontak, segera basuh kulit dengan banyak air. Tutupi kulit yang teriritasi dengan emolien. Hapus terkontaminasi pakaian dan sepatu. Air dingin mungkin pakaian used.Wash sebelum digunakan kembali. Bersihkan sepatu sebelum digunakan kembali. Dapatkan medis perhatian. Jika terhirup, pindahlah ke udara segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Dapatkan medisperhatian. Terhirup serius : Evakuasi korban ke daerah yang aman sesegera mungkin. Kendurkan pakaian ketat seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Jika korban tidak bernafas, melakukan mulut ke mulut resusitasi. Carilah medis perhatian. Tertelan: JANGAN dimuntahkan kecuali diarahkan untuk melakukannya oleh tenaga medis. Dilarang memberikan apapun melalui mulut kepada sadar orang. Jika sejumlah besar bahan ini tertelan, teleponlah dokter dengan segera. Kendurkan pakaian ketat seperti kerah,dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang

Benzaldehida , jika kontak mata,terhirup, dan termakan. Dapat menyebabkan kerusakan pada organ berikut: paru-paru, sistem saraf, membran mukosa. Sangat berbahaya dalam kasus menelan. Berbahaya dalam kasus kontak kulit (iritan), inhalasi. Sedikit berbahaya dalam kasus kontak kulit (permeator). Pengendalian,sediakan ventilasi pembuangan atau kendali teknik lain untuk menjaga konsentrasi udara uap di udara. Pastikan bahwa tempat pencucian berupa air mengalir. Perlindungan diri yaitu menggunakan splash kacamata. Jas lab. Vapor respirator. Pastikan untuk menggunakan respirator yang disetujui / bersertifikat atau setara. Sarung tangan. Perlindungan pribadi dari Kasus Tumpahan Besar: Splash kacamata. Penuh sesuai. Vapor respirator. Boots. Sarung tangan. Sebuah alat bernafas mandiri contained harus digunakan untuk menghindari inhalasi produk. Pakaian pelindung yang disarankan mungkin tidak cukup; periksakan ke dokter spesialis apabila telah terjadi kontak dengan produk. 2-Pentanon, jika kontak dermal, kontak mata, terhirup, dan termakanan.Dapat menyebabkan substansi, adalah racun bagi ginjal, paru-paru, sistem saraf, hati. Efek beracun lainnya pada Manusia: Berbahaya dalam kasus kontak kulit (iritan, permeator), menelan, inhalasi. Pengendalian,sediakan ventilasi pembuangan atau kendali teknik lain untuk menjaga konsentrasi udara uap di udara. Pastikan bahwa tempat pencucian berupa air mengalir. Perlindungan diri yaitu menggunakan splash kacamata. Jas lab. Vapor respirator. Pastikan untuk menggunakan respirator yang disetujui / bersertifikat atau setara. Sarung tangan. Perlindungan pribadi dari Kasus Tumpahan Besar: Splash kacamata. Penuh sesuai. Vapor respirator. Boots. Sarung tangan. Sebuah alat bernafas mandiri contained harus digunakan untuk menghindari inhalasi produk. Pakaian pelindung yang disarankan mungkin tidak cukup; periksakan ke dokter spesialis apabila telah terjadi kontak dengan produk. Iodida, jika kontak dengan mata, periksa dan lepaskan lensa kontak. Dalam kasus kontak, segera basuh mata dengan banyak air selama minimal 15menit. Air dingin dapat digunakan. Dapatkan bantuan medis jika terjadi iritasi.Kontak Kulit:Cuci dengan sabun dan air. Tutupi kulit yang teriritasi dengan emolien. Dapatkan bantuan medis jika terjadi iritasi. air dingindapat digunakan. Jika terhirup, pindahlah ke udara segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Dapatkan medisperhatian. Tertelan:JANGAN dimuntahkan kecuali diarahkan untuk melakukannya oleh tenaga medis. Dilarang memberikan apapun melalui mulut kepada sadarorang. Jika sejumlah besar bahan ini tertelan, teleponlah dokter dengan segera. Kendurkan pakaian ketat seperti kerah,dasi, ikat pinggang atau pinggang. 2,4-Dinitrofenilhidrozin, jika kontak dengan mata periksa dan lepaskan lensa kontak. Jangan gunakan salep mata. Carilah attention.p medis. Setelah kontak dengan kulit, segera cuci dengan air yang banyak. Lembut dan benar-benar mencuci kulit terkontaminasi dengan berjalan air dan sabun non-abrasif. Sangat berhati-hati untuk lipatan bersih, celah-celah, lipatan dan pangkal paha. Tutupi kulit yang teriritasi dengan emollient. Jika terjadi iritasi, mencari perhatian medis. Cuci pakaian yang terkontaminasi sebelum digunakan kembali. Jika kontak kulit serius

cuci dengan sabun desinfektan dan menutupi kulit terkontaminasi dengan krim anti-bakteri. Carilah segera medis pertolongan. Terhirup: Biarkan korban untuk beristirahat di tempat yang berventilasi baik. Mencari perhatian medis segera. Terhirup serius: Evakuasi korban ke daerah yang aman sesegera mungkin. Kendurkan pakaian ketat seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Jika korban tidak bernafas, melakukan mulut ke mulut resusitasi. Carilah medis perhatian. Tertelan: Jangan memaksakan muntah. Periksa bibir dan mulut untuk memastikan apakah jaringan yang rusak, kemungkinan indikasi bahwa bahan beracun tertelan, tidak adanya tanda-tanda seperti itu, bagaimanapun, tidak meyakinkan. Kendurkan pakaian ketat seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang. Jika korban tidak bernafas, melakukan mulut ke mulut resusitasi. Mencari perhatian medis segera.

1.

IX. PERTANYAAN PRAPRAKTEK Tuliskan struktur umum aldehida dan keton dan tunjukkan gugus fugsinya! Jawab :

Gugus fungsinya –COH untuk aldehida dan –COR untuk Keton 2. Jelaskan kegunaan aldehida dan keton dalam kehidupan sehari-hari! Jawab: a. Aldehida digunakan untuk desinfektan dan mengawetkan senyawa organik. b. Keton digunakan untuk campuran parfum dan kosmetik,pembersih cat kuku, dan obat bius.

X. DATA HASIL PENGAMATAN 1. Uji Fehling No Sampel

Pengamatan (+ / - )

1

Benzaldehid

( + ) Endapan Kuning

2

Aseton

( - ) Endapan Biru

2. Adisi Bisulfit No Sampel

Pengamatan (+ / - )

1

Benzaldehid

( + ) Endapan Putih

2

Aseton

( + ) Endapan Putih

3. Iodoform Test No

Sampel

Pengamatan (+ / - )

1

Benzaldehid

( + ) Tidak ada endapan, warna keruh

2

Aseton

( + ) Endapan kuning

XI. Perhitungan Dan Reaksi Reaksi 1. Uji Fehling  Aseton



Benzaldehid

2. Uji Bisulfit



Aseton



Asetaldehid



Benzaldehid

3. Uji Iodoform

XII. PEMBAHASAN Yang diartikan sebagai analisa meliputi meneliti kandungan yang ada di dalam sebuah larutan atau cuplikan, zat-zat tersebut yang terkandung di dalamnya dapat kita ketahui dengan mereaksikan dengan senyawa lainnya, memanaskannya, dan lain-lain. Setelah memanaskan atau mencampurkan dengan senyawa lain kita dapat melihat hasil reaksi tersebut. Ada dua jenis analisa, antara lain : analisa kualitatif dan analisa kuantitatif. Yang dimaksud dengan analisa kualitatif diartikan sebagai analisa yang tidak memperhatikan pengukuran dan perhitungan, sehingga praktikan hanya mengira-ngira saja berapa banyak senyawa yang akan direaksikan. Hasilnya pun hanya melihat kualitatifnya saja, maksudnya praktikan hanya menggunakan indra untuk menelitinya, seperti : bau, warna, dingin atau hangat, dan lain-lain. Seperti halnya dengan analisa yang dilakukan pada percobaan ini. Sedangkan analisa kuantitatif dapat didefinisikansebagai analisa yang sangat memperhatikan perhitungan dan pengukuran, misalnya saja dalam praktikum, praktikan harus meraksikan 20tetes HCl ke dalam 10ml larutan NaOH, hal itu harus benar-benar dilakukan menuangkan 20tetes HCl dan tidak boleh meleset. Pada uji fehling, suatu larutan uji terjadi reaksi positif jika terdapat endapan merah bata. Uji fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus aldehid. Reagent yang digunakan dalam percobaan ini antara lain : fehling A (CuSO₄) dan fehling B (NaOH dan KNa tartarat). Pada uji fehling dilakukan pemanasan. Pemanasan ini bertujuan untuk melepas atau memutus ikatan gugus aldehid pada larutan uji dan dapat bereaksi dengan ion hidroksil membentuk karboksilat. Cu₂O akan terbentuk dan menyebabkan endapan merah bata. Pembentukan Cu₂O terjadi karena rekasi samping pembentukan asam karboksilat. Aldehid sangat mudah dioksidasi, bahkan dengan oksidator lemah seperti fehling, membentuk asam karboksilat dengan jumlah atom kerbon yang sama dengan aldehid asalnya. Sedangkan keton tidak dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator lemah, hanya dapat dioksidasi dengan oksidator kuat seperti HNO₃ pekat sehingga terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon, tetapi mengasilkan dua asam karboksilat yang jumlah atom karbonnya lebih sedikit dari semula. Sehingga reagent fehling hanya dapat digunakan untuk menganalisa gugus aldehid pada suatu larutan uji.

Uji dengan adisi bisulfit digunakan untuk menganalisa terdapatnya gugus karbonil ( aldehid dan keton) dalam sebuah larutan sampel. Pada uji ini, reaksi positif jika terdapat endapan putih. Uji bisulfit dapat digunakan untuk analisis gugus aldehid dan keton. Tetapi bukan seluruh gugus keton yang dapat dianalisis oleh adisi bisulfit ini, hanya keton yang memiliki gugus metil pada karbonilnya. Aseton tidak mengandung gugus yang besar, sehingga mempunyai halangan sterik yang reltif kecil. Oleh karena itu reaksi adisi bisulfit dapat berlangsung. Endapan putih tersebut didapat pada warna natrium sulfit. Tes iodoform digunakan untuk menganalisis gugus keton. Uji positif dalam reaksi ini, jika terdapat endapan bewarna kuning. Endapan bewarna kuning didapat dari CHI₃atau iodoform. Endapan kuning didapatkan dengan penambahan iodin berlebih. Uji iodoform juga dikenal dengan sebutan halogenasi alfa untuk metil keton, tetapi uji ini tidak spesifik dengan metil keton. Iodin dapat diartikan sebagai zat pengoksidasi lembut dan senyawa yang dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil metil sehingga akan menunjukkan uji positif. Pada percobaan ini digunakan bahan uji atau sampel diantaranya: benzaldehid, asetaldehid, dan aseton. Benzaldehid digunakan untuk menunjukkan adanya gugus aldehid. Asetaldehid digunakan untuk menunjukkan gugus aldehid, serta asetaldehid digunakan untuk menunjukkan gugus keton. Adapun kegunaan dari aldehid dan keton antara lain: Formalin digunakan untuk tujuan desinfektan, mencegah berkembangnya mikroba dan jamur, sehingga banyak dimanfaatkan industri untuk campuran produk kebutuhan sehari-hari seperti sabun, pasta gigi, bahkan pembuatan vaksin. Menurut standar Eropa, kandungan formalin yang masuk dalam tubuh tidak boleh melebihi 660 ppm (1000 ppm setara 1 mg/liter). Secara visual campuran formalin tidak terlihat, tapi secara kualitatif bisa terdeteksi melalui alat khusus. Namun, untuk mengetahui jumlahnya, harus ada penelitian laboratorium, sehingga formalin tidak bisa disalah gunakan. Adapun kegunaan formaldehida lainnya : Pengawet mayat, Pembasmi lalat dan serangga pengganggu lainnya,Bahan pembuatan sutra sintetis, zat pewarna, cermin, kaca, Pengeras lapisan gelatin dan kertas dalam dunia Fotografi,Bahan pembuatan pupuk dalam bentuk urea,Bahan untuk pembuatan produk parfum,Bahan pengawet produk kosmetika dan pengeras kuku,Pencegah korosi untuk sumur minyak. Sedangkan senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain aseton atau propanon.Aseton banyak digunakan sebagai : Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

XIII. KESIMPULAN 1. Fehling digunakan untuk menguji gugus aldehid dan reaksi positif jika terdapat endapan merah bata. 2. Uji iodofom digunakan untuk menguji gugus keton dan reaksi positif jika terdapat endapan putih. 3. Adisi bisulfit digunakan untuk analisis gugus fungsi karbonil (aldehid dan keton), reaksi positif jika terdapat endapan putih. 4. Fehling digolongkan sebagai reagent lemah sehingga hanya dapat mengoksidasi aldehid. 5. Aseton digunakan dalam pembutan parfum. 6. Asetaldeid digunakan dalam pengawet.

XIV. DAFTAR PUSTAKA Anonim, 2011, Aldehid dan keton http://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii2/senyawa-karbon/aldehid/ Diakses pada tanggal 5 mei 2013

Budi,2012, aldehid dan keton http://budisma.web.id/materi/sma/kimia-kelasxii/strukturgugus-fungsi-aldehid/ Diakses pada tanggal 5 mei 2013 nimonoire, 2012, Aseton, http://bisakimia.com/2012/12/09/senyawa-turunan-alkanaketon/ Diakses pada tanggal 5 mei 2013

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1

Latar Belakang Lebih dari sejuta senyawa terdiri dari gabungan karbon dengan hidrogen, oksigen, nitrogen atau

beberapa unsur tertentu. Keseluruhan senyawa tersebut merupakan bagian dari kimia organik. Unsur karbon sangat istimewa karena memiliki kemampuan untuk mengadakan ikatan kovalen yang kuat dengan sesamanya. Atom-atom karbon dapat membentuk rantai lurus, bercabang atau berbentuk cincin. Kemungkinan penyusunan ikatan yang tak terbatas dengan atom lain oleh atom karbon, menyebabkan tingginya keanekaragaman senyawa tersebut. Aldehid merupakan salah satu dari sekian banyak contoh kelompok senyawa yang mengandung gugus karbonil. Aldehid itu sendiri merupakan salah satu senyawa yang mengandung gugus karbonil (CO-) dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan lain mengikat atom hidrogen. Struktur umum aldehid yaitu R-CHO. Aldehid merupakan senyawa yang banyak terdapat dalam sistem makhluk hidup. Seperti gula ribosa merupakan contoh dari aldehid. Selain itu, aldehid juga menyumbangkan manfaat yang cukup besar dalam kehidupan. Salah satu contohnya adalah metanal. Metanal merupakan nama lain dari formaldehida atau dikenal dengan sebutan formalin. Larutan formaldehida 40% digunakan sebagai antiseptik. Oleh karena itu, pentingnya diadakan percobaan ini adalah dapat mengetahui dan memahami proses pembuatan senyawa aldehid yaitu asetaldehid dengan mengoksidasi parsial sebuah alkohol primer dengan oksidator K2Cr2O7 dan bantuan katalis asam, serta dilakukan uji fehling AB dan tollens.

1.2 Tujuan Percobaan 

Mengetahui volume dan karakteristik destilat yang diperoleh



Mengetahui fungsi penambahan Na2CO3 pada destilat yang diperoleh



Mengetahui apakah destilat yang diperoleh dari destilat adalah asetaldehid atau bukan

1.3 Prinsip Percobaan Prinsip percobaan ini adalah pembuatan senyawa asetaldehid dari oksidasi parsial alkohol primer yaitu etanol dengan oksidator K2Cr2O7 dan bantuan katalis asam yaitu H2SO4. Dimana dalam proses pemisahannya dari campuran digunakan metode destilasi pada suhu 60-70oC hingga diperoleh destilat. Lalu destilat yang diperoleh dinetralkan dengan Na2CO3 hingga pH=7. Setelah netral destilat diuji dengan pereaksi fehling AB dan pereaksi tollens untuk membuktikan apakah destilat yang terbentuk adalah asetaldehid atau bukan yang ditandai adanya endapan merah bata pada pereaksi fehling AB dan endapan cermin perak pada pereaksi tollens.

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa-senyawa karbonil mempunyai banyak kesamaan dalam sifat dan reaksi senyawa berdasarkan kesamaan sifat kimia yang dimilikinya. Berdasarkan gugus karbonilnya, serta perbedaan struktur antar molekul, kita dapat mengetahui persamaan, perbedaan serta reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa aldehida dan keton. (Bresnick. 2003). Aldehida dan keton adalah suatu senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Keduanya dapat diperoleh dari oksidasi alkohol, aldehida dari alkohol primer sedangkan keton dan alkohol sekunder. Rumus struktur :

Aldehida dan keton mempunyai atom karbon yang membentuk ikatan rangkap dua (-C=O) disebut gugus karbonil. Maka kedua senyawa tersebut hampir memiliki sifat yang sama. (Besari. 1982) Pada kondisi yang lemah, alkohol mungkin diubah menjadi aldehid dan keton.

Senyawa karbonil mempunyai ikatan –π dan ikatan π yang terbentuk antara karbon dan oksigen. Sifat kimia senyawa ini ditentukan oleh strukturnya dan oleh dipol yang terbentuk antara oksigen yang elektronegatif dan karbon sp2 yang positif sebagian. Perlu dicatat bahwa karbon karbonil bersifat elektrofilik sedangkan oksigen karbonil bersifat nukleofilik.(Bresnick,2003) Sebagian besar reaksi senyawa karbonil melibatkan serangan nukleofilik pada karbon elektrofil gugus karbonil. Hasil serangan nukleofilik tersebut tergantung pada jenis senyawa karbonil yang terlibat (dengan atau tanpa gugus pergi yang baik).(Bresnick,2003)

Atom karbon karbonil merupakan hibrida sp2 sehingga struktur gugus ini berbentuk datar dengan sudut ikatan sebesar 120o. Keadaan karbon karbonil yang elektrofilik menjelaskan bahwa bentuk resonansi dan gugus karbonil memiliki karbon yang bermuatan positif sehingga karbon tersebut mudah terkena serangan nukleofilik. (Bresnick,2003) Senyawa-senyawa karbonil memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa alkana bersesuaian. Perbedaan ini berhubungan dengan adanya kuatnya interaksi dipol-dipol antar molekul pada gugus karbonil. Keton tidak memilki ikatan hidrogen intermolekuler karena tidak adanya hidrogen yang berikatan dengan oksigen. Dengan demikian, keton memiliki titik didih serta titik cair yang lebih rendah daripada alkohol bersesuaian. (Bresnick,2003) Asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen tersebut harus diputuskan terlebih dahulu untuk mencapai titik didih. Jadi, asam karboksilat mempunyai titik didih dan titik cair yang lebih tinggi daripada aldehida atau keton yang bersesuaian. Disamping itu, akibat interaksi dipol-dipol yang kuat, asam karboksilat mempunyai titik didih dan titik cair yang lebih tinggi daripada alkohol dengan panjang rantai yang sama. (Bresnick. 2003). Tata Nama Aldehida 

Rantai C terpanjang yang merupakan nama alkanalnya harus mencakup atom C gugus aldehida.



Penomoran rantai panjang selalu dimulai dari atom C gugus aldehida. Aldehida dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama dengan menggantikan akhiran “at” dengan “asetaldehida” atau dengan memberikan akhiran “al” pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom C sama. Sebagai contoh :

Tata Nama Alkanon / Gugus Keton 

Rantai nama terpanjang yang merupakan nama alkanonnya harus merupakan atom C gugus karbonil.



Atom C gugus karbonil harus memiliki nomor serendah mungkin. Keton diberi nama menurut nama gugus-gugus alkilnya dengan menambah kata “keton” atau memberi akhiran “on” pada alkan yang jumlah atom C nya sama. Gugus fungsi dalam senyawa aldehid dan keton adalah gugus karbonil, C=O. Pada aldehida sedikitnya satu atom hidrogen terikat pada karbon dalam gugus karbonil. Pada keton, atom karbon terikat pada dua gugs hidrokarbon dan gugus karbonilnya. (Respati. 1986). Aldehida yang paling sederhana, formaldehida ( H2-C=O) mempunyai kecenderungan untuk berpolimerisasi, yaitu setiap molekul bergabung satu sama lain untuk membentuk senyawa dengan massa molar yang tinggi. Reaksi ini melepaskan banyak kalor dan seringkali meledak, sehingga formaldehida biasanya dibuat dan disimpan dalam larutan air (untuk mengurangi konsentrasi). Cairan yang baunya tidak enak ini digunakan sebagai bahan dasar dalam industri polimer dan di laboratorium sebagai bahan pengawet untuk contoh binatang yang menarik. Aldehida yang massa molarnya tinggi,, seperti aldehida sinamat mempunyaibau yang menyenangkan dan digunakan dalam pembuatan parfum. Formaldehida, dibuat secara besar-besaran melalui oksidasi metanol Produksi dunia mendekati 2 juta ton/tahun. Sekalipun berbentuk gas (td = 21oC), formaldehida tidak dapat disimpan dalam bentuk bebasnya, karena senyawa ini mudah berpolimerisasi. Formaldehida sering dibuat dalam larutan 37% yang disebut formalin. Larutan ini berguna sebagai desinfektan dan pengawet. Namun kebanyakan formaldehida dimanfaatkan dalam industri plastik formaldehida dicurigai sebagai karsinogen, sehingga penangananya harus hati-hati.(chang,2005) Asetaldehid juga dibuat melalui oksidasi etanol. Hampir setengah dari produksi tahunannya sebanyak 2 juta ton, dioksidasi menjadi asam asetat. Sisanya digunakan untuk membuat 1-butanol dan bahan kimia lain. (chang,2005) Asetaldehid mendidih mendekati suhu 20oC. Dulu, asetaldehid dibuat melalui hidrasi asetilena, sekarang umumnya diproduksi melalui proses Wacker, yag melibatkan oksidasi selektif pada etilena dengan katalis paladium-tembaga.

Reaksi oksidasi digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Aldehida mudah sekali dioksidasi sedang keton tahan terhadap oksidator. Aldehida mudah dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah misalnya larutan Ag-amoniakan (reaksi cermin perak) dan dengan reagen fehling. (chang,2005)

BAB 3 METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan 3.1.1 Alat-alat 

Gelas ukur



Hot plate



Neraca analitik



Spatula



Labu alas datar



Statif



klem



batang pengaduk



Magnetic stirer



Beaker glass



Selang



Ember



Pompa aquarium



Pipet tetes



Wadah gelas



Termometer



Erlenmeyer



Tabung reaksi



Kondesor bola



Corong penutup



Pendingin Liebig



Corong kaca



Heat mantle



Penjepit tabung



Panci



Sumbat gabus



Pipa CaCl2 3.1.2 Bahan-bahan



K2Cr2O7



Etanol 95%



H2SO4 (P)



Na2CO3



pH universal



fehling A + B



AgNO3



NH4OH



Aquadest



Es batu



Sumbat karet



Sumbat kaca



Kertas label



Sumbat gabus



Vaselin



Karet



Tisue



Plastik



Garam 3.2 Prosedur Percobaan 3.2.1 Pembuatan Asetaldehid



Ditimbang 5gr K2Cr2O7 menggunakan neraca analitik



Dirangkai alat refluks



Dimasukkan 5gr K2Cr2O7 ke dalam labu alas datar



Ditambahkan 100mL aquadest kedalam labu alas datar



Dihomogenkan dengan magnetic stirer selama 15 menit



Dimasukkan 25mL etanol 95% ke dalam beaker glass



Ditambahkan 15 mL H2SO4(p) secara perlahan lahan melalui didnding beaker glass



Dihomogenkan campuran dan didinginkan dengan es batu



Dimatikan stirer



Ditambahkan campuran tadi ke dalam labu alas datar melalui dindingnya



Dinyalakan stirer dan direfluks selama 20 menit



Dirangkai alat destilasi



Didestilasi campuran K2Cr2O7 tambah etanol dan H2SO4 selama 1 jam 15 menit dengan suhu 60 – 800C



Dihitung volume destilat yang diperoleh



Dinetralkan destilat dengan larutan Na2CO3 0,1M 3.2.2 Uji Fehling AB



Diambil 5 tetes destilat



Dimasukkan kedalam tabung reaksi



Ditambah 5 tetes fehling A dan 5 tetes fehling B



Dipanaskan



Diamati hasil yang diperoleh 3.2.3 Uji Tollens



Diambil 5 tetes destilat



Dimasukkan ke dalam tabung reaksi



Ditambahkan 5 tetes AgNO3 dan 5 tetes NH4OH



Dipanaskan



Diamati hasil yang diperoleh

3.3 Flowsheet 3.3.1 Pembuatan Asetaldehid

3.3.2 Uji Fehling AB

3.3.3 Uji dengan pereaksi Tollens

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan Perlakuan

Pengamatan

1.Pembuatan Asetaldehid 

Ditimbang

5gr

K2Cr2O7 menggunakan 

Berwarna orange

neraca analitik 

Dirangkai alat refluks



Dimasukkan 5gr K2Cr2O7 ke dalam labu  alas datar



Ditambahkan 100mL aquadest kedalam

Larutan K2Cr2O7 berwarna orange

labu alas datar 

Dihomogenkan dengan magnetic stirer selama 15 menit



Dimasukkan 25mL etanol 95% ke dalam beaker glass



Ditambahkan

15

mL

 H2SO4(p) secara

Larutan bening

perlahan lahan melalui didnding beaker glass 

Dihomogenkan

campuran

dan

didinginkan dengan es batu 

Dimatikan stirer



Ditambahkan campuran tadi ke dalam labu alas datar melalui dindingnya



Dinyalakan stirer dan direfluks selama 20 menit



Dirangkai alat destilasi



Larutan

coklat

kehitaman

(K2Cr2O7dioksidasi menjadi Cr3+)



Didestilasi

campuran

K2Cr2O7 tambah 

Larutan menjadi hijau toska

etanol dan H2SO4 selama 1 jam 15 menit dengan suhu 60 – 800C 

Dihitung volume destilat yang diperoleh



Dinetralkan

destilat

dengan

larutan

Na2CO3 0,1M 3.2.2 Uji Fehling AB 

Diambil 5 tetes destilat



Dimasukkan kedalam tabung reaksi



Ditambah 5 tetes fehling A dan 5 tetes 



Berwarna bening volume 6mL Sebanyak 6mL

fehling B 

Dipanaskan



Diamati hasil yang diperoleh



Larutan berwarna bening



Fehling bening

3.2.3 Uji Tollens 

Diambil 5 tetes destilat



Dimasukkan ke dalam tabung reaksi



Ditambahkan 5 tetes AgNO3 dan 5 tetes NH4OH



Dipanaskan



Diamati hasil yang diperoleh



Terbentuk endapan merah bata



Larutan bening



Larutan bening



Terbentuk endapan cermin perak

4.2Reaksi-reaksi 4.2.1 Fehling A + Fehling B

4.2.3 Tollens AgNO3 + 2 NH4OH  Ag(NH3)2 OH + H2O + NO3- + H+ Tollens

4.2.3Asetaldehida + Tollens

4.2.4 Asetaldehid + Fehling AB

4.2.5 ½ Reaksi K2Cr2O7 + etanol

s

→ 2 Cr3+

Reduksi: Cr2O7

→ 2 Cr3+ + 7 H2O

Cr2O7

Cr2O7 + 14 H+ → 2 Cr3+ + 7 H2O Cr2O7 + 14 H+ + 6 e- → 2 Cr3+ + 7 H2O Oksidasi: C2H5OH

→ C2H3OH

C2H5OH

→ C2H3OH + 2 H+

C2H5OH

→ C2H3OH + 2 H+ + 2 e:Cr2O72- + 14H+ + 6e  2Cr3+ + 7H2O

Reduksi Oksidasi

: C2H5OH

 C2H3OH + 2H+ +2e

x1 x3

 3 C2H3OH + 6 H+ + 6 e-

Oksidasi

: 3 C2H5OH

Reduksi

: Cr2O72- + 14 H+ + 6 e-  2 Cr3+ + 7 H2O

: 3 C2H5OH + Cr2O7 + 8H+  3 C2H3OH + 2 Cr3+ + 7 H2O

ksi lengkap

: 3 C2H5OH + K2Cr2O7 + 4 H+ + 6e  3 CH3COH +

2Cr3+ + 7 H2O + 2K+

4.3 Pembahasan Pada percobaan pembuatan asetaldehid ini digunakan metode oksidasi parsial alkohol primer yaitu etanol dengan oksidator K2Cr2O7 dengan katalis H2SO4. Pertama-tama ditimbang K2Cr2O7 sebanyak 5 gram lalu ditambahkan H2O 100 mL. Lalu diaduk hingga homogen, larutan berwarna orange. Lalu larutan dimasukkan ke dalam labu alas datar dan ditambahkan magnetic stirer. Magnetic stirer ini berfungsi sebagai meghomogenkan larutan secara sempurna dan juga sebagai pemerata panas didalam labu ketika dipanaskan sehingga tidak jadi ledakan. Lalu larutan dipanaskan dengan cara direfluks selama 15 menit hingga homogen.setelah larutan dingin, ditambahkan bersama – sama etanol 95% 25ml dan H2SO4(p) 15mL yang sebelumnya diukur secara terpisah di dalam beaker glass. Penambahan etanol dan H2SO4(p) ini dilakukan melalui dinding labu destilasi agar tidak merusak campuran karena reaksi dengan H2SO4(p) bersifat eksoterm. Kemudian campuran berubah warna menjadi hijau toska

karena K2Cr2O7teroksidasi menjadi Cr3+ sehingga menjadi hijau toska . Lalu dirangkai alat destilasi dan campuran didestilasi pada suhu 60-70oC selama 1 jam 15 menit. Dilakukan destilasi karena berdasarkan titik didih dari asetaldehid yaitu 20,20C. didestilasi pada suhu 60 – 800C, karena merupakan suhu optimum untuk reaksi oksidasi – reduksi seperti ini. Lalu setelah 1 jam 15 menit didestilasi dihentikan dan diperoleh destilat sebanyak 6mL berwarna bening dengan bau yang menyengat. Lalau destilat yang diperoleh ditambahkan CO3setetes demi setetes hingga diperoleh destilat dengan pH=7 yang diukur dengan pH universal. Fungsi Na2CO3 pada percobaan adalah sebagai garam yang bersifat basa dan menetralkan destilat yang bersifat asam, merupakan basa lemah sehingga banyak mengandung air, Na2CO3 jika direaksikan akan menghasilkan reaksi CO2 dan H2O yang artinya kadar airnya tidak terlalu banyak. Akibatnya penambahan H2SO4 sehingga pH destilat menjadi netral. Setelah itu, untuk mengetahui apakah destilat yang diperoleh adalah asetaldehid diuji dengan menggunakan fehling AB dan tollens. Diambil 5 tetes destilat lalu dimasukkan kedalam tabung reaksi, ditambahkan 5 tetes fehling A dan 5 tetes fehling B lalu dipanaskan. Demikian pula pada pereaksi tollens. 5 tetes destilat ditambahkan 5 tetes AgNO3 dan 5 tetes NH4OH lalu dipanaskan. Pada pereaksi fehling AB terbentuk endapan merah bata dan pereaksi tollens terbentuk endapan cermin perak. Hal ini menunjukkan bahwa destilat yang diperoleh adalah asetaldehid. H2SO4(p) dan etanol 95% dicampurkan bersama agar pada reaksi redoks terjadi dalam suasan asam dan H2SO4 dapat mempercepat proses oksidasi pada etanol. Faktor kesalahan : 

Kurang lamanya waktu destilat, sehingga destilat yang dapat kurang murni



Pengukuran volume yang kurang baik sehingga mempengaruhi hasil akhir



Pada saat destilasi dengan suhu 60 – 700C tidak dijaga sehingga larutan memberikan reaksi dengan tekanan pada sekitar labu alas. Sifat fisik dan kimia asetaldehid yaitu:



Memiliki rumus molekul CH2HO



Cair dan bening



Bersifat polar



Mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat



Tidak membentuk muatan hidrogen



Mudah direduksi menjadi alkohol primer dan sekunder

BAB 5 PENUTUP

5.1 Kesimpulan 

Volume destilat yang diperoleh dalam percobaan ini adalah 6mL karakteristik destilat yang terbentuk yaitu berwarna bening dengan bau menyengat.



Fungsi Na2CO3 pada percobaan adalah sebagai garam yang bersifat basa dan menetralkan destilat yang bersifat asam akibat penambahan H2SO4 sehingga pH destilat menjadi netral.



Destilat yamg diperoleh adalah senyawa asetaldehid karena bereaksi positif dengan pereaksi fehling AB dengan terbentuk endapan merah bata dan bereaksi positif dengan pereaksi tollens dengan terbentuk endapan cermin perak. 5.2 Saran Sebaiknya digunakan juga alkohol primer lainnya contohnya metanol agar dapat dibandingkan hasilnya dengan menggunakan etanol dalam percobaan ini.

DAFTAR PUSTAKA

Besari, Ismail. 1982. Kimia Organik untuk Universitas. Bandung : Armico. Bresnick, S. 2003. Intisari Kimia Organik. Jakarta : Hipokrates. Chang, R. 2005. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti. Jakarta : Erlangga. Respati, IR. 1986. Pengantar Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Aksara Baru.

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON

NAMA : ANNISA SYABATINI NIM : J1B107032 KELOMPOK : 5

ASISTEN : RIZKY EMMALIA PROGRAM STUDI S-1 KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU 2008 PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON I. TUJUAN PERCOBAAN Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton dan penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa. II. TINJAUAN PUSTAKA Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan

dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987). Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997). Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987). Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Ketonjuga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986). Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992). Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997). III. ALAT DAN BAHAN A. Alat Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, water bath 1 buah, tabung reaksi 6 buah, tutup tabung reaksi, plat pemanas, pipet tetes 10 buah. B. Bahan Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, asetaldehid, sikloheksanon, eter, benzaldehid, NaOH, HCl, es batu, KMnO4, Besi (III) klorida, pereaksi tollens, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI, larutan amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi fehling (A dan B), Natrium bisulfit, AgNO3, fuchsin, formal dehida. IV. PROSEDUR KERJA 1. Uji Fehling a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5 ml reagen fehling B. b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit.

c. Diamati perubahan yang terjadi. d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya. 2. Uji Tollens (Uji cermin Perak) a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes serta amonia encer tetes demi tetes. b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna. c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit. d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 400 C selama 5 menit. e. Diamati perubahan yang terjadi. 3. Uji Iodoform a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I2 dalam KI ke dalam tabung reaksi. b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning muda. c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 600 C. d. Diamati perubahan yang terjadi. 4. Oksidasi a. Oksidasi dengan KMnO4 1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO. 2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam asetat. b. Osidasi dengan pereaksi fehling 1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. 2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam asetat. 5. Reaksi Garam Karboksilat 1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah.

2. Diamati perubahan yang terjadi. V. HASIL PENGAMATAN A. Hasil 1. Pembentukan asam karboksilat No.

Langkah Percobaan

Hasil Percobaan

Oksidasi Aldehid 0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4Pekat Dikocok

Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air. Diperhatikan bau yang timbul.

Hidrolisis ester 0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil asetat. Panas, dari ungu menjadi cokelat, Diperhatikan bau yang timbul. Ada gelembung, ada endapan.

1. 2. 3.

Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat.

Bau menyengat, 3 lapisan (putih, cokelat, cokelat muda)

0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml H2SO4 encer.

Panas, warna bening, bau balon

Diperhatikan bau yang timbul.

Warna bening, bau kapur barus.

2. Pembentukan garam karboksilat No.

Langkah Percobaan 0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml NaOH.

1. 2. 3.

Hasil Percobaan Warna bening

Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.

Warna bening

Diulangi percobaan dengan asam format

Warna bening, ada gelembung.

Diulangi percobaan dengan asam propionat.

3. Esterifikasi No.

Langkah Percobaan 0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam asetat + 3 tetes H2SO4 pekat Dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit. Dituang isi tabung reaksi ke dalam air dan dicatat bau ester yang timbul.

Sampel asam format

Hasil Percobaan Warna bening, setelah tetap, bau menyengat.

dipanaskan

Warna bening, setelah dipanaskan ada gelembung, bau menyengat.

Warna bening, setelah dipanaskan ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning), bau sangat menyengat.

Sampel asam propionat Warna bening, setelah dipanaskan tetap, bau tidak menyengat Diulangi percobaan dengan etanol absolut.

Sampel asam asetat

Sampel asam format

1. 2.

Sampel asam propionat

Warna bening, setelah dipanaskan bau menyengat

Warna bening, setelah dipanaskan ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning), bau menyengat

4. Oksidasi No.

Langkah Percobaan a. oksidasi dengan KMnO4 0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan.

1. 2. 3. 1. 2. 3.

Hasil Percobaan Warna cokelat

Warna bening, tidak ada endapan.

Diulangi percobaan dengan asam asetat.

Warna ungu, dipanaskan ada endapan merah bata.

Diulangi percobaan dengan asam propionat.

Warna merah kekuningan, dipanaskan ada endapan cokelat tua.

b. oksidasi dengan pereaksi fehling 0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling A dan

Warna biru

B.

Tetap Warna biru, dipanaskan tetap.

Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan.

Warna biru, dipanaskan tetap.

Diulangi percobaan dengan asam asetat.

Diulangi percobaan dengan asam propionat.

1. Reaksi garam karboksilat No.

1. 2.

Langkah Percobaan

Hasil Percobaan

0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3hingga terbentuk warna merah. Dipanaskan

Warna orange

Diamati perubahan yang terjadi.

Warna orange tua

B. Pembahasan 1. Pembentukan Asam Karboksilat a. Oksidasi aldehid Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O RC H + [ O ] RCO 2H b. Hidrolisis ester Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O + H

/ OH–

R C – OR + H2O RCO2H + HOR c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H 2. Pembentukan Garam Karboksilat Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O Asam asetat

HCOOH + NaOH HCOONa + H2O Asam format C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O Asam propionat 3. Esterifikasi Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi. Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel

asam propionat warna larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: + H

, kalor CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O Asam asetat etanol H2SO4 etil asetat

Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat. 4. Oksidasi a. Oksidasi dengan KMnO4 Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: Kalor

HCOOH + KMnO4– CO2+ H2O Asam format

Kalor

CH3COOH + KMnO4– CH2 + CO2 + H2O Asam asetat

Kalor

CH2CH3COOH + KMnO4– 2CH2 + CO2 + H2O Asam propionat

b. Oksidasi dengan pereaksi fehling

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut: Fehling A dan B (Kalor)

HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O Asam format Fehling A dan B (Kalor)

CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O Asam asetat Fehling A dan B (Kalor)

CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O Asam Propionat 5. Reaksi garam karboksilat Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO– + Fe3+ 6CH3COO– + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+ VI. KESIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah: 1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam karboksilat. 2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat. 3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat. 4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung.

5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam asetat yang paling tidak bereaksi. 6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. 7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange tua.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta. Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung. Iklan Kimia Organik I

ASAM KARBOKSILAT JANUARI 2, 2009

SEMESTER 3 20 KOMENTAR

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN VI

ASAM KARBOKSILAT

NAMA : ANNISA SYABATINI NIM : J1B107032 KELOMPOK : 5

ASISTEN : RIZKY EMMALIA

PROGRAM STUDI S-1 KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU 2008 PERCOBAAN VI

ASAM KARBOKSILAT I. TUJUAN PERCOBAAN Tujuan percobaan praktikum ini adalah memahami reaksi-reaksi analisis gugus karboksilat dalam suatu senyawa. II. TINJAUAN PUSTAKA Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997). Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990). Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah: 1. Reaksi Pembentukan Garam Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah: HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O 2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah: RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O 3. Reaksi Oksidasi Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat. 4. Pembentukan Asam Karboksilat Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997). Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992). III. ALAT DAN BAHAN A. Alat Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah pemanas bunsen, botol semprot, pipet tetes, gelas bekker, tabung reaksi, gelas ukur, penjepit. B. Bahan Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah KMnO4, Natrium asetata, asam formiat, fehling A, fehling B, NaOH, H2SO4 pekat, Etil asetat, Asam asetat, etanol 70%, Asam propionat, dan FeCl3. IV. PROSEDUR KERJA 1. Pembentukan Asam Karboksilat a. Oksidasi aldehid 1. Dimasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Dikocok. 2. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air. 3. Diperhatikan bau yang timbul. b. Hidrolisis ester 1. Dimasukkan 0,25 ml H2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml etil asetat. 2. Ditutup tabung reaksi dengan sumbat karet. c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat 1. Dimasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer.

2. Dikocok dan dipanaskan. 3. Diperhatikan bau yang timbul. 2. Pembentukan Garam Karboksilat 1. Dimasukkan 0,5 ml larutan asam asetat ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. 2. Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam format. 3. Esterifikasi 1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat. 2. Dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit. 3. Dituang isi tabung reaksi ke dalam air dan dicatat bau ester yang timbul. 4. Diulangi percobaan dengan etanol absolut. 4. Oksidasi a. Oksidasi dengan KMnO4 1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO. 2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam asetat. b. Osidasi dengan pereaksi fehling 1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. 2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam asetat. 5. Reaksi Garam Karboksilat 1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. 2. Diamati perubahan yang terjadi. V. HASIL PENGAMATAN A. Hasil

1. Pembentukan asam karboksilat No.

Langkah Percobaan

Hasil Percobaan

Oksidasi Aldehid 0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4Pekat Dikocok

Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air. Diperhatikan bau yang timbul.

Hidrolisis ester Panas, dari ungu menjadi cokelat, 0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil asetat. Diperhatikan bau yang timbul.

Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat.

1. 2. 3.

Ada gelembung, ada endapan.

Bau menyengat, 3 lapisan (putih, cokelat, cokelat muda)

0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml H2SO4 encer.

Panas, warna bening, bau balon

Diperhatikan bau yang timbul.

Warna bening, bau kapur barus.

2. Pembentukan garam karboksilat No.

Langkah Percobaan

Hasil Percobaan

0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml NaOH. Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi. Warna bening

1. 2. 3.

Diulangi percobaan dengan asam format

Warna bening

Diulangi percobaan dengan asam propionat.

Warna bening, ada gelembung.

3. Esterifikasi No.

Langkah Percobaan

Hasil Percobaan

0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam asetat + 3 tetes H2SO4 pekat Dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit. Dituang isi tabung reaksi ke dalam air dan dicatat bau ester yang timbul.

Sampel asam format

Warna bening, setelah tetap, bau menyengat.

dipanaskan

Warna bening, setelah dipanaskan ada gelembung, bau menyengat.

Warna bening, setelah dipanaskan ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning), bau sangat menyengat.

Sampel asam propionat Warna bening, setelah dipanaskan tetap, bau tidak menyengat Diulangi percobaan dengan etanol absolut.

Sampel asam asetat

Sampel asam format

1. 2.

Sampel asam propionat

Warna bening, setelah dipanaskan bau menyengat

Warna bening, setelah dipanaskan ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning), bau menyengat

4. Oksidasi No.

Langkah Percobaan a. oksidasi dengan KMnO4 0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan.

Diulangi percobaan dengan asam asetat.

Diulangi percobaan dengan asam propionat. b. oksidasi dengan pereaksi fehling 0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling A dan B. 1. 2. 3. 1. 2. 3.

Hasil Percobaan Warna cokelat

Warna bening, tidak ada endapan.

Warna ungu, dipanaskan ada endapan merah bata. Warna merah kekuningan, dipanaskan ada endapan cokelat tua.

Warna biru

Tetap Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan.

Warna biru, dipanaskan tetap.

Diulangi percobaan dengan asam asetat.

Warna biru, dipanaskan tetap.

Diulangi percobaan dengan asam propionat.

5. Reaksi garam karboksilat No.

1. 2.

Langkah Percobaan

Hasil Percobaan

0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3hingga terbentuk warna merah. Dipanaskan

Warna orange

Diamati perubahan yang terjadi.

Warna orange tua

B. Pembahasan 1. Pembentukan Asam Karboksilat a. Oksidasi aldehid Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O RC H + [ O ] RCO 2H b. Hidrolisis ester Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O + H

/ OH– R C – OR + H2O RCO2H + HOR

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka

didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H 2. Pembentukan Garam Karboksilat Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O Asam asetat

HCOOH + NaOH HCOONa + H2O Asam format C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O Asam propionat 3. Esterifikasi Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi. Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: + H

, kalor

CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O Asam asetat etanol H2SO4 etil asetat Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat. 4. Oksidasi a. Oksidasi dengan KMnO4 Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: KMnO4–

HCOOH + O CO2+ H2O Asam format

Kalor

CH3COOH + KMnO4– CH2 + CO2 + H2O Asam asetat

Kalor

CH2CH3COOH + KMnO4– 2CH2 + CO2 + H2O Asam propionat

b. Oksidasi dengan pereaksi fehling Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong

asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut: Fehling A dan B (Kalor)

HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O Asam format Fehling A dan B (Kalor)

CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O Asam asetat Fehling A dan B (Kalor)

CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O Asam Propionat 5. Reaksi garam karboksilat Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO– + Fe3+ 6CH3COO– + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+ VI. KESIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah: 1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam karboksilat. 2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat. 3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat. 4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung. 5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam asetat yang paling tidak bereaksi. 6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.

7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange tua.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta. Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA DASAR Laporan praktikum ini dibuat untuk memenuhi mata kuliah Kimia Dasar

Oleh 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

I Made Wahyu Guna Arta (1411305006) Kadek Dwi Ananda Nugraha (1411305007) I Putu Abhiseka Krisna Murti (1411305008) I Gusti Nyoman Melyani (1411305010) I Muna Baskara (1411305011) I Gusti Ayu Indah Kusuma Dewi (1411305012) Ivan Alexander Sormin (1411305013)

Jurusan Teknik Pertanian Fakultas Teknologi Pertanian Universitas Udayana 2014 BAB I PENDAHULUAN 

Latar Belakang Gugus karbonil merupakan gugus fungsional dalam asam-asam karboksilat misalnya asam asetat (CH3COOH), asam sitrat, asam benzoate, asam oksalat dan lain-lain. Dalam air asam karboksilat terdisosiasi menjadi ion karboksilat dan ion hidroksonium. RCOOH + H2O RCOO–+H3O+ Beberapa reaksi yang menunjukkan adanya gugus karboksil adalah :

1. Dapat memerahkan kertas lakmus biru 2. Dengan logam dapat menghasilkan hydrogen 2CH3 COOH + Zn(CH3COO)2 + H2 1. Dengan alcohol dapat menghasilkan ester yang berbau harum. 2. Dapat melepaskan iodium dari campuran KI dan KIO3 dan iodium yang terbentuk dapat membirukan amilum. 3. Dapat melepaskan belerang dari larutan tiosulfat  Tujuan

Mengidentifikasi reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi karbonil dan membandingkannya dengan teori yang telah dipelajari. BAB II TINJAUAN PUSTAKA Suatu asam karboksilat merupakan suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (-CO2H). Gugus karboksil adalah gugus yang mengandung sebuah gugus karbonil dan gugus hidroksil. Ineraksi antara ke dua gugus ini mengakibatkan kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Aspirin adalah sebuah asam karboksilat karena gugus karboksilnya bersifat polar dan tidak terintangi sehingga reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul. Asam – asam yang berbobot molekulnya rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik (Fessenden, 1982). Asam karboksilat merupakan senyawa yang paling penting, pengaruh panas pada macam-macam asam karboksilat berpengaruh pada jarak gugus karboksilatnya. Asam oksalat mengurai menjadi CO2 dan asam format yang mengurai menjadi CO dan H2O. Asam (acid) dapat dihasilkan dari oksidasi aldehid atau dalam anggur menjadi asam asetat. Larutan asam asetat yang terbentuk melalui cara ini adalah cuka. Akhiran nama untuk organik adalah –oat ditambah dengan kata asam didepannya (Hart, 2003). Asam asetat dibuat dengan oksidasi udara asetaldehid dengan udara asetaldehid dengan kobal asetat atau mangan (II) asetat seagai katalis asam lemak dihasilkan dengan hidrolisis lemak, gugus fungsional karboksil –COOH terdiri dari satu gugus karbonil –CO- dan satu gugus hidroksil (-OH). Kebanyakan dari reaksi asam karboksilat hanya melibatkan gugus –OH. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan disebut dengan nama esterifikasi di mana asam karboksilat dikatakan dieksterkan. Metoda pembuatan ester karboksilat dari asam karboksilat dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil dengan menggunakan katalis padat (Staley, 1992). BAB III METODE 3.1 Bahan     

Asam Asetat Na-tiosulfat Larutan KI KIO3 Amilum 3.2 Alat

 

Kertas lakmus biru Tabung reaksi

 

Gelas ukur Pipet tetes 3.3 Cara Kerja



Ambillah sepotong kertas lakmus biru, kemudian tetesi dengan asam cuka. Perhatikan perubahan warna yang terjadi pada kertas.  Sediakan 2 buah tabung reaksi, masing – masing diisi 1 ml asam asetat. 1. Tabung pertama ditambah 1 ml larutan Na-tiosulfat. 2. Tabung kedua ditambah 1 ml larutan KI, 1ml KIO, dan 1 tetes amilum.  Ambil perubahan yang tampak dan tulis persamaan reaksinya. BAB IV TABEL 1 No

Preaksi

Sebelum

1

Asam asetat + Kertas lakmus biru

Kertas lakmus berwarna biru

2

1ml asam asetat + 1 ml larutan NaThiosulfat

Larutan berwarna bening

3,

1 ml asam asetat + 1 ml larutan KI + 1 tetes amilum + 1 ml KIO3

Larutan berwarna bening

Perlakuan

Keterangan

Diteteskan

Kertas lakmus biru berubah menjadi merah

Digoyangkan

Digoyangkan

Mengalami prubahan warna menjadi keunguan Mengalami perubahan warna menjadi coklat dan terdapat endapan

HASIL PEMBAHASAN 1. Pengamatan padakertas lakmus biru yang ditetesi asam cuka mengalami perubahan warna dari biru menjadi warna merah bata. 2. Tabung pertama diisi dengan 1 ml asam asetat + 1 ml Na-tiosulfat mengalami perubahan warna menjadi keungunan. 3. Tabung kedua :  1 ml asam asetat + KI sebanyak 1 ml , terjadi perubahan warna menjadi kuning.  1 ml asam asetat + KI sebanyak 1 ml + 1 ml KIO3, terjadi perubahan warna menjadi hitam.  1 ml asam asetat + 1ml KI + 1 ml KIO3 + 1 tetes amilum, terjadi perubahan warna menjadi coklat dan terdapat endapan.  Hasil Reaksi :  a) CH3COOH + Na2SO3→ CH3COONa + H2S2O3

 

b) – CH3COOH + KI → CH3COOK + HI CH3COOH + KIO3→ CH3COOK + HIO3 BAB V KESIMPULAN

4. Pengamatan pada kertas lakmus biru yang ditetesi asam cuka yang mengandung gugus karboksil sehingga terjadi perubahan warna dari kertas lakmus biru menjadi warna merah bata 5. Tabung pertama diisi dengan 1 ml asam asetat yang ditabahi 1 ml Na-tiosulfat mengalami perubahan warna menjadi keungunan kerena pada asam terkandung gugus karboksil didalamnya. 6. Tabung kedua :  1 ml asam asetat setelah ditambah 1ml KI, 1 ml KIO3 dan 1 tetes amilum, terjadi perubahan warna menjadi coklat dan terdapat endapan pada larutan tersebut.    

Hasil Reaksi : a) CH3COOH + Na2SO3→ CH3COONa + H2S2O3 b) – CH3COOH + KI → CH3COOK + HI CH3COOH + KIO3→ CH3COOK + HIO3 BAB I PENDAHULUAN



Latar Belakang Aldehid dan keton adalah golongan senyawa yang memiliki gugus fungsi karbonil. Gugus fungsi inilah yang menentukan sifat-sirat kimia senyawa aldehid dan keton. Pada aldehid gugus karbonil mengikat satu atom hidrogen dan satu gugus alkil, namun pada keton gugus karbonilnya mengikat dua buah gugus alkil. Umumnya aldehid lebih mudah dioksidasi dari keton, karena atom karbon dari gugus karbonilnya masih mengikat atom hidrogen. Sebagai oksidator dapat digunakan pereaksi Tollens, Fehling dan Benedict. Pereaksi Fehling adalah senyawa kompleks dari ion cupri dengan K-Na tartrat. Pereaksi ini terdiri dari Fehling A dan Fehling B. Bila kedua larutan ini dicampur maka dihasilkan suatu larutan yang berwarna biru intensif yang mengandung senyawa kompleks dengan struktur lingkar. Pereaksi Benedict juga merupakan senyawa kompleks dari ion cupri dengan ion sitrat. Kedua pereaksi ini dapat mengoksidasi aldehid menjadi asam alkanoat tetapi tidak dapat mengoksidasi keton kecuali α-hidroksi keton misalnya larutan glukosa akan memberikan endapan merah dengan Fehling/Benedict.

Selain reaksi oksidasi, ikatan rangkap antara C dan O dalam gugus karbonil dapat melakukan reaksi adisi. Dengan larutan jenuh natrium bisulfit dapat membentuk endapan putih dari senyawa adisi sulfit. Secara kualitatif, adanya aldehid dapat ditentukan dengan pereaksi schiff yang juga termasuk reaksi adisi. Pereaksi Schiff dibuat dari zat warna fuchsin yang dengan SO2 menjadi tidak berwarna. Bila pereaksi ini dicampur dengan aldehid atau keton akan terjadi warna merah bata. Hal ini terjadi karena SO2 yang terikat pada fuchsin ditarik oleh gugus karbonil dari aldehid atau keton.  Tujuan 1. Mengenal reaksi – reaksi gugus karbon. 2. Membedakan reaksi – reaksi gugus karbonil yang terkandung pada senyawa aldehid dan keton. BAB II TINJAUAN PUSTAKA 1. Deskripsi Aldehid Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen. Nama IUPAC aldehid diturunkan alkana dengan mengganti akhiran “ana” dengan “al” nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran deida. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi darai alcohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat berubah alcohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petruci, 1987). Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang electron, namun pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk mengikat pasangan electron, sehingga kerapatan electron pada oksigen lebih besar dari pada karbon. Karbon lebih brmuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan negative. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehida yang berfase gas. Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehid suku tinggi yang mempunyai bau yang enak digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom hydrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hydrogen dengan oksigen pada gugus karbonil sehingga kelarutan aldehid hamper sama dengan alcohol dan eter (Stanley, 1988 ). 1. Deskripsi Keton Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil dengan rumus umum RCOR. Seperti halnya aldehid senyawa keton juga memiliki IUPAC dan nama umum. Secara IUPAC nama keton adalah turunan alkana yang akhiran ana diganti on.olehkarena tu disebut dengan alkanon. (Matsjeh, 1993)

Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986). Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida lebih reakstif dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict, dan Fehling (Matta,1992) Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi secara umum dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini menunjukkan positif untuk gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton dengan terbentuknya senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin berupa endapan berwarna kuning/merah (Abraham, 2010) Sejak kita sudah melihat di teori bagaimana suatu nucleophile menyerang suatu carbonyl kelompok, let’s kembali untuk reaksi yang riil dengan mana kita memulai bab ini: cyanohydrin formasi dari suatu carbonyl campuran dan sianida sodium. Sianida berisi sp yang hybridized C dan N atom, dan yang HOMO nya adalah suatu sp orbital pada atas karbon. Reaksi adalah suatu reaksi penambahan nucleophilic khas bagi suatu carbonyl menggolongkan: elektron memasangkan dari HOMO dari CN– ( suatu sp yang orbital pada [atas] karbon) pindah ke C=Oð* orbital; elektron dari C=Oð gerak orbital ke atas atom oksigen. Reaksi pada umumnya dilaksanakan di hadapan cuka, yang mana protonates menghasilkan alkoxide untuk memberi kelompok hidroksit dari golongan fungsional gabungan mengenal sebagai suatu cyanohydrin. Reaksi bekerja dengan kedua-duanya ketones dan aldehid (Clayden, 2001) 1. Perbedaan dan Persamaan Aldehid dan Keton – Perbedaan: ALDEHID Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir semua reagensia yang mengoksidasi alcohol juga mengoksidasi aldehid. Pengoksidasi yang sering digunakan misalnya garam permanganat dan kromat,

KETON

Keton tidak mudah dioksidasi

selain itu juga dapat digunakan pengoksidasi yang sangat lembut seperti Ag+ atau Cu2+.

–

Persamaan :

1. Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang mengandung gugus karbonil. Aldehid dikenal dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR. 2. Karena aldehid dan keton tidak mengandung hydrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hydrogen seperti pada alcohol. Sehingga titik didih aldehid dan keton lebih rendah dari alcohol. 3. Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan senyawa polar karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul yang menyebabkan titik didih aldehid dan keton lebih tinggi kira-kira 50o-80o daripada senyawa non polar yang mempunyai bobot molekul sama juga dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostattik yang relative kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative yang lain (Fessenden, 1997). 4. Panjang ikatan C=O pada aldehid dan keton adalah 1,24 Å. 5. Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga electron lebih terikat ke oksigen. Polarisasi pada gugus karbonil menyebabkan banyak reaksi terhadap senyawa karbonil melibatkan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil. BAB III METODE 3.1 Bahan          

Pereaksi Fehling / banedict Formalin Glukosa Aseton Fruktosa Sukrosa Aquades Maltose Peraksi Tollens Pereaksi Schift 3.2 Alat

   

Tabung reaksi Pipet tetes Gelas ukur Watherbath dan kompor 3.3 Cara Kerja

1. Identifikasi dengan Pereaksi Fehling / Banedict  Siapkan 3 buah tabung reaksi dan masing – masing diisi 2 ml pereaksi Banedict. 1. Tabung pertama tambahkan 5 – 10 tetes formalin, panaskan. 2. Tabung kedua tambahkan 5 – 10 tetes glukosa, panaskan. 3. Tabung ketiga tambahankan 5 – 10 tetes aseton, panaskan.  Amati perubahan yang terjadi dan tulis reaksinya. 1. Identifikasi dengan Pereaksi Tollens  Siapkan 3 buah tabung reaksi dan masing – masing diisi pereaksi Tollens. 1. Tabung pertama tambahkan 5 – 10 tetes formalin, panaskan. 2. Tabung kedua tambahkan 5 – 10 tetes glukosa, panaskan. 3. Tabung ketiga tambahankan 5 – 10 tetes aseton, panaskan.  Amati perubahan yang terjadi dan tulis reaksinya. 1. Identifikasi dengan Pereaksi Tollens  Siapkan 3 buah tabung reaksi dan masing – masing diisi 1 ml pereaksi Schift. 1. Tabung pertama tambahkan 5 – 10 tetes formalin, panaskan. 2. Tabung kedua tambahkan 5 – 10 tetes glukosa, panaskan. 3. Tabung ketiga tambahankan 5 – 10 tetes aseton, panaskan.  Amati perubahan yang terjadi dan tulis reaksinya. BAB IV Tabel 2 Benedict No.

Senyawa

Perubahan warna

Keterangan

1

Benedict + formalin

Hijau

Terdapat endapan saat dipanaskan

2

Benedict + glukosa

Merah bata

Terdapat endapan saat dipanaskan

3

Benedict + aseton

Tidak terjadi perubahan

Tidak terdapat endapan

No.

Senyawa

Perubahan warna

Keterangan

1

Tollens + formalin

Tidak terjadi perubahan warna

Tidak terdapat endapan

2

Tollens + glukosa

Hitam

Tidak terdapat endapan

3

Tollens + aseton

Abu-abu

Terdapat endapan

Tabel 3 Tollens

Tabel 4 Schiif

No.

Senyawa

Perubahan warna

Keterangan

1

Schiif + formalin

Ungu

Tidak terdapat endapan

2

Schiif + glukosa

Tidak terjadi perubahan warna

Tidak terdapat endapan

3

Schiif + aseton

Ungu pekat

Tidak terdpat endapan

HASIL PEMBAHASAN 1. Identifikasi dengan pereaksi Benedict. 2. Tabung pertama + 5 tetes formalin, terjadi perubahan warna menjadi hijau dan terdapat endapan saat dipanaskan. 3. Tabung kedua + 5 tetes glukosa, terjadi perubahan warna menjadi merah bata dan terdapat endapan saat dipanaskan. 4. Tabung ketiga + 5 tetes aseton, tidak terjadi perubahan warna saat dipanaskan. 5. Identifikasi dengan pereaksi Tollens. 6. Tabung pertama + 5 tetes formalin, tidak terjadi perubahan warna saat dipanaskan. 7. Tabung kedua + 5 tetes glukosa, terjadi perubahan warna menjadi hitam dan tidak terdapat endapan saat dipanaskan. 8. Tabung ketiga + 5 tetes aseton, terjadi perubahan warna menjadi abu-abu dan terdapat endapan saat dipanaskan. 9. Identifikasi dengan pereaksi Schift. 10. Tabung pertama + 5 tetes formalin, tidak terjadi perubahan warna saat dipanaskan. 11. Tabung kedua + 5 tetes glukosa, tidak terjadi perubahan warna saat dipanaskan. 12. Tabung ketiga + 5 tetes aseton, terjadi perubahan warna menjadi ungu pekat saat dipanaskan. BAB V KESIMPULAN Yang dapat kami simpulkan dari percobaan 6 yaitu: 1. Percobaan pada benedict yang dicampurkan dengan aseton tidak mengalami perubahan warna saat dipanaskan, berbeda dengan benedict yang dicampurkan formalin maupun glukosa yang mengalami perubahan warna dan terdapat endapan. 2. Percobaan pada tollens yang dicampurkan dengan formalin tidak mengalami perubahan warna saat dipanaskan sedangkan saat dicampurkan dengan glukosa dan aseton terjadi perubahan warna. 3. Percobaan pada schiff yang dicampurkan dengan glukosa tidak terjadi perubahan warna berbeda saat schiff dicampurkan dengan formalin dan aseton. 4. Dari percobaan tersebut dapat diketahui bahwa aldehid dan keton memiliki gugus karbonil. 5. RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3

DAFTAR PUSTAKA http://tentangtekpang.blogspot.com/2013/12/laporan-praktikumidentifikasi-gugus.html http://thetransformerkimia.blogspot.com/2014/02/laporan-identifikasi-aldehid-dan-keton.html Fessenden, R.J., and Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organikjilid 3.Jakarta :Erlangga. http://kimrani.blogspot.com/2012/11/identifikasi-aldehid-dan-keton.htmla http://infokimiawan13o1a-2.blogspot.com/2013/12/identifikasi-aldehid-keton.html