Hidrocarburos Aromaticos.docx

AROMÁTICOS

PRESENTADO POR: LAURA VALENTINA MENDEZ ORTIZ

PROFESOR: DIANA JARAMILLO

INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN GRADO ONCE IBAGUÉ-TOLIMA 2018

INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos. Ha sido considerado por parte de los químicos dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.

Objetivos 1. Reconocer los hidrocarburos aromáticos 2. Saber las características de los aromáticos 3. Tener en cuenta sus propiedades y composiciones

MARCO TEÓRICO Las propiedades aromáticas son las que permiten distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se

comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos. La estructura del benceno se caracteriza por: ●

● ●

●

●

●

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbonocarbono). Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados mono sustituidos, lo que les hace ser idénticos. La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí es iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm. Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno. El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima, y también por debajo del plano del anillo. La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (CC), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.

Propiedades físicas del benceno 1. El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3). 2. El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.

3. El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc.. 4. El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc

Propiedades químicas del benceno 1. El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen

una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos: 2. Reacciones con destrucción de carácter aromático 3. Reacciones de sustitución electrofílica

Reacciones Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.

Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 ó MoO3), la oxidación directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.

Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).

Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.

Reacciones de sustitución aromática electrofílica Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan. El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos. El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:

A continuación, abordaremos las principales reacciones del benceno. Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3).

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4+ SO3) se vuelve más rápida.

Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (RAr) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R). El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos oxigenados). La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).

Ejemplo:

NOMENCLATURA Derivados mono sustituidos: En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno, por ejemplo: C6H5Cl = Cloro benceno.

-Cuando algunos de los átomos de hidrogeno del anillo de benceno ha sido cambiado por algún otro átomo o radical se dice que has sido mono sustituidos -El nombre recomendado por la IUPAC se construye mencionando al sustituyente en primer lugar y terminando con la palabra benceno -Es importante saber que algunos tienen desde antes un nombre que les caracteriza y que no sigue una regla especial -Cuando lo anterior sucede se indica debajo del nombre IUPAC el nombre común o tradicional en cursiva

Derivados di sustituidos:

Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario enumerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible. Los sustituyentes en los derivados di-sustituidos pueden ir colocados de tres maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético: -Cuando existen dos sustituyentes en el anillo de benceno se puede emplear dos métodos para asignarles nombre -El primer método consiste en numerar los carbonos del anillo de forma tal que los sustituyentes ocupen las posiciones más pequeñas -El segundo método utiliza los prefijos orto-, meta- y para- (o simplemente 0-, m-, p-), según la colocación de los sustituyentes, sean 1-2, 1-3 y 1-4 respectivamente.

-Al tomar en cuenta que algunos derivados monosustituidos tienen un nombre propio, ciertos derivados disustituidos se consideran como derivados del fenol, del tolueno y de la anilina, entro otros -Durante mucho tiempo se ha acostumbrado nombrar a los derivados disustituidos tomando como base a los derivados monosustituidos.

Ejemplo:

Según las normas de la IUPAC se debe llamar 1-cloro-3-metilbenceno, pero según la manera tradicional y al tomar al tolueno como base, se denomina 3clorotolueno, incluso una tercera nomenclatura es m-clorotolueno.

-Derivados tri sustituidos: Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5. -Para asignarles nombre se numera el anillo, y se busca que los números sean las más pequeños posibles -Si los sustituyentes son diferentes se cuida el orden alfabético para construir correctamente el nombre. Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente número. Esta característica y su posibilidad de formar cadenas laterales en los anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se conocen. Ejemplo de otros compuestos aromáticos:

Naftaleno,Coronenopireno,Hexaheliceno, Pentaceno, etc. Naftaleno

Coroneno

Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno,tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.

Ejemplo: El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden

alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles.

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

EJERCICIOS

Ejercicio 1

Ejercicio 3

Ejercicio 4

Ejercicio 5

Ejercicio 6

Ejercicio 7

Ejercicio 8

Ejercicio 9

Ejercicio 10

Ejercicio 11

Ejercicio 12

Ejercicio 13

Ejercicio 14

Ejercicio 15

Ejercicio 16

Ejercicio 17

Ejercicio 18

Ejercicio 19

Ejercicio 20