Bhn Ajar Keton.docx

Bahan Ajar

ALKANON (KETON) 1.

Pengertian Perhatikan beberapa senyawa alkanon berikut ini!

Dari tabel tersebut terlihat bahwa gugus karbonil (–CO–) mengikat dua gugus alkil (R) yang sama atau tidak sama, sehingga senyawa alkanon mempunyai rumus struktur:

Perhatikan lagi contoh senyawa alkanon berikut :

C3H6O

C3H6O , jika n=3 Maka, 2n = 6

KELAS XII.MIPA

C4H8O

CnH2nO

C4H8O, jika n=4 Maka, 2n=8

21

Berdasarkan contoh, dapatkah kamu simpulkan apa itu alkanon?

Dari contoh di atas dapat disimpulkan, alkanon adalah suatu senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi ─CO─ yang terikat pada dua gugus alkil R dan R’ dengan rumus umum:

CnH2nO 2.

Tata Nama a. Menurut IUPAC IUPAC memberi nama alkanon untuk senyawa keton. Nama alkanon diturunkan dari nama alkana dengan menggantikan akhiran a dengan on. Perhatikan langkahlangkah pemberian nama alkanon berikut ini Keton Rantai Lurus Rantai induk

1

2

KELAS XII.MIPA

22

Jadi, aturan pemberian nama senyawa alkanon atau keton untuk senyawa rantai lurus adalah : 1. Menentukan rantai utama dan memberi nama senyawanya sesuai nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘on’. 2. Memberi penomoran berdasarkan rantai induk sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus –CO- mendapat nomor serendah mungkin. 3. Urutannya : nomor atom C karbonil + nama rantai utama

Pemberian Nama jika terdapat cabang 1

Menentukan rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus –CO- , diberi nama alkanon 2 Tentukan cabang dan nama cabang

3

KELAS XII.MIPA

23

1. Memberi nomor dari salah satu ujung sehingga atom C pada gugus karbonil mendapat nomor terkecil. 2. Jika jumlah atom C pada rantai utama yang terikat pada gugus karbonil sama panjangnya, maka atom C nomor 1 dimulai dari atom C ujung yang lebih banyak cabangnya.

Urutan penamaan: - Nomor cabang - Nama cabang - Nomor atom C gugus karbonil - Nama rantai induk (alkanon)

b. Tata Nama Umum (Cara Trivial) Perhatikan pemberian nama lazim senyawa keton berikut.

Alkil alkil keton

Nama : Etil metil keton

Dialkil keton Nama : Dimetil keton Jadi, berdasarkan contoh tersebut dapat disimpulkan bahwa :

Menyebut dulu gugus alkil yang terikat pada atom C gugus karbonil kemudian diikuti kata keton. Penyebutan gugus alkil mengikuti urutan abjad.

KELAS XII.MIPA

24

3.

Isomer Keton Keton dapat berisomeri kerangka, posisi, atau fungsi. a. Isomer posisi senyawa keton Contoh : isomer senyawa C5H10O

Berisomer posisi karena letak gugus fungsi dapat berbeda

b. Isomer fungsi antara aldehida dan keton Contoh :

Berisomer fungsi karena memiliki rumus molekul sama yaitu C3H6O c. Isomer kerangka senyawa keton Contoh : Berisomer kerangka karena terdapat perbedaan pada kerangka atom karbonnya

KELAS XII.MIPA

25

4.

Sifat- sifat Alkanon a. Sifat-sifat Fisis Alkanon Titik didih Berikut disajikan tabel yang berisi titik didih beberapa senyawa alkanon Alkanon

Titik didih (0C)

Propanon

56,2

2-butanon

79,6

2-pentanon

102

3-metil-2-butanon

94

Apakah yang kamu ketahui tentang sifat-sifat fisik alkanon berdasarkan tabel ?

Sumber : Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing company Berdasarkan tabel, diketahui sifat-sifat fisik alkanon yakni : 1. Titik didih dari isomer rantai lurus lebih tinggi dibandingkan isomer rantai bercabang (bandingkan Td 2-pentanon dengan 3-metil-2-butanon). 2. Semakin panjang rantai karbonnya maka titik didih akan semakin meningkat (bandingkan Td 2-pentanon dengan 2-butanon). Dengan pertambahan panjang rantai karbon, gaya antar-molekul yang lebih berperan adalah gaya London.

Kelarutan Perhatikan Tabel kelarutan alkanon Alkanon

Kelarutan (g/100 g air)

Propanon

larut

2-butanon

24

2-pentanon

3,4

Sumber : Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing company

Kesimpulan dari kelarutan alkanon : Kelarutan alkanon dalam pelarut polar (seperti air) akan berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena alkanon semakin bersifat nonpolar

KELAS XII.MIPA

26

b. Sifat Kimia Alkanon Beberapa reaksi dari alkanon dapat disimak pada tabel berikut : Jenis reaksi Reaksi adisi

Keterangan 1. Reaksi adisi hidrogen (hidrogenasi) Ikatan rangkap C=O pada alkanon bereaksi dengan H2 untuk menghasilkan alkohol sekunder. Reaksi ini juga merupakan reaksi reduksi. Contoh : Keton direaksikan dengan gas hidrogen menghasilkan alkohol sekunder. Reaksi :

2. Reaksi adisi dengan HCN

Reaksi

1. Aseton tidak bereaksi dengan pereaksi yang memiliki daya

Oksidasi

pengoksidasi sedang, tetapi bila didihkan dengan asam kromat atau asam nitrat pekat, aseton teroksidasi secara lambat menjadi asam karboksilat Reaksi :

5.

Pembuatan alkanon Alkanon dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkanol sekunder dengan suatu oksidator. Oksidator yang digunakan adalah larutan K2Cr2O7 dalam suasana asam. Reaksi pembuatan senyawa alkanon :

KELAS XII.MIPA

27

Keton dalam industri dibuat dengan oksidator O2 dari udara dengan katalis Cu dan Ag.

6.

Kegunaan Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai : a. Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku

b. Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan sebagai obat bius.

c. Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

KELAS XII.MIPA

28

7.

Analisis Spektra inframerah Tabel Resapan inframerah karakteristik keton Letak resapan Tipe vibrasi Uluran C = O

cm-1

µm

1660 – 1750

5,7 – 6,0

Subtituen lain atau tegangan cincin dapat menyebabkan respon karbonil terletak di luar rentang ini

KELAS XII.MIPA

29