Ban In Sgk 12-cb- Chuong 3

Ch¬ng

Amin, amino axit vµ protein

3

C¸ lµ nguån protein phong phó

 Amin lµ g× ? CÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña amin.  Amino axit lµ g× ? CÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña amino axit.

39

 Kh¸i niÖm, cÊu tróc, tÝnh chÊt vµ vai trß cña protein trong cuéc sèng.

9

Bµi

 S¬ lîc vÒ enzim vµ axit nucleic.

Amin  BiÕt amin lµ g×, ph©n lo¹i vµ gäi tªn amin.  HiÓu c¸c tÝnh chÊt ®iÓn h×nh cña amin.

I. Kh¸i niÖm, ph©n lo¹i vµ danh ph¸p 1. Kh¸i niÖm, ph©n lo¹i Khi thay thÕ nguyªn tö H trong ph©n tö NH3 b»ng gèc hi®rocacbon ta thu ®îc hîp chÊt amin. ThÝ dô : NH3, CH3NH2,

C6H5 NH2,

amoniac metylamin xiclohexylamin

CH3 NH  CH3 ,

phenylamin

®imetylamin

Amin thêng cã ®ång ph©n vÒ m¹ch cacbon, vÒ vÞ trÝ cña nhãm chøc vµ vÒ bËc amin. ThÝ dô : CH3CH2CH2CH2NH2,

CH3CHCH2NH2, |

C H3

CH3CH2CHCH3 |

N H2

CH3–N–CH2CH3 |

C H3 Amin ®îc ph©n lo¹i theo hai c¸ch th«ng dông nhÊt : a) Theo gèc hi®rocacbon, ta cã : amin bÐo nh CH3NH2, C2H5NH2, ..., amin th¬m nh C6H5NH2, CH3C6H4NH2, ... b) Theo bËc cña amin (tøc lµ theo sè nguyªn tö H trong ph©n tö NH3 bÞ thay thÕ bëi gèc hi®rocacbon), ta cã : amin bËc mét nh C2H5NH2, amin bËc hai nh CH3NHCH3, amin bËc ba nh CH3 NCH3.

40

|

C H3

2. Danh ph¸p Tªn cña c¸c amin (B¶ng 4.1) thêng ®îc gäi theo danh ph¸p gèc− chøc (gèc hi®rocacbon víi chøc amin) vµ mét sè cã tªn riªng (tªn th«ng thêng). B¶ng 4.1. Tªn cña mét vµi amin

C«ng thøc cÊu Tªn gèc- Tªn thay thÕ t¹o chøc Metyl amin metanamin CH3NH2 CH3CH2NH2

Etyl amin

etanamin

CH3CH2CH2NH2

propyl amin

propan-1-amin

propan-2-amin CH3CH(CH3)NH2 isopropyl amin etyl metyl NCH3NHC2H5 amin metyletanami n phenyl amin bezenamin C6H5NH2 H2N[CH2]6NH2

Tªn thêng

anilin

hexan-1,6®iamin

II. TÝnh chÊt vËt lÝ Metylamin, ®imetylamin, trimetylamin vµ etylamin lµ nh÷ng chÊt khÝ, mïi khai khã chÞu, tan nhiÒu trong níc. C¸c amin cã ph©n tö khèi cao h¬n lµ nh÷ng chÊt láng hoÆc r¾n, ®é tan trong níc gi¶m dÇn theo chiÒu t¨ng cña ph©n tö khèi. Anilin lµ chÊt láng, kh«ng mµu, s«i ë 184 oC, Ýt tan trong níc, nÆng h¬n níc. §Ó l©u trong kh«ng khÝ, anilin cã nhuèm mµu ®en v× bÞ oxi ho¸. C¸c amin ®Òu rÊt ®éc.

41

H×nh 3.1. Thuèc l¸ chøa amin rÊt ®éc : nicotin

III. CÊu t¹o ph©n tö vµ tÝnh chÊt ho¸ häc 1. CÊu t¹o ph©n tö Trong ph©n tö amin, nguyªn tö N t¹o ®îc mét, hai hoÆc ba liªn kÕt víi nguyªn tö cacbon, t¬ng øng cã amin bËc mét RNH2 ; amin bËc hai R-NHR1, amin bËc ba : R-N-R1 R2 Nh vËy, ph©n tö amin cã nguyªn tö nit¬ t¬ng tù nh trong ph©n tö NH3 nªn c¸c amin cã tÝnh baz¬. Ngoµi ra, amin cßn cã tÝnh chÊt cña gèc hi®rocacbon.

a)

b)

c) tö H×nh 3.2. M« h×nh ph©n a) amoniac ; b) metylamin c) anilin

2. TÝnh chÊt ho¸ häc a) TÝnh baz¬

• ThÝ nghiÖm 1 − Nhóng giÊy quú tÝm vµo dung dÞch metylamin hoÆc propylamin, mµu quú tÝm chuyÓn thµnh mµu xanh. NÕu nhóng quú tÝm vµo dung dÞch anilin, mµu quú tÝm kh«ng ®æi. 42

Gi¶i thÝch Metylamin vµ propylamin còng nh nhiÒu amin kh¸c khi tan trong níc ®· ph¶n øng víi níc t¬ng tù NH3, sinh ra ion OH−. ThÝ dô : CH3NH2  H2O € [CH3NH3]  OH Anilin vµ c¸c amin th¬m ph¶n øng rÊt kÐm víi níc.

• ThÝ nghiÖm 2 Nhá mÊy giät anilin vµo èng nghiÖm ®ùng níc. Anilin hÇu nh kh«ng tan vµ l¾ng xuèng ®¸y èng nghiÖm. Nhá mÊy giät anilin vµo èng nghiÖm ®ùng dung dÞch HCl, thÊy anilin tan. §ã lµ anilin cã tÝnh baz¬, t¸c dông víi axit : C6H5NH2 +HCl  [C6H5NH3]+Cl  anilin

phenylamoni clorua

NhËn xÐt : C¸c amin tan nhiÒu trong níc nh metylamin, etylamin,... cã kh¶ n¨ng lµm xanh giÊy quú tÝm hoÆc lµm hång phenolphtalein, cã tÝnh baz¬ m¹nh h¬n amoniac nhê ¶nh hëng cña nhãm ankyl. Anilin cã tÝnh baz¬, nhng dung dÞch cña nã kh«ng lµm xanh giÊy quú tÝm, còng kh«ng lµm hång phenolphtalein v× tÝnh baz¬ cña nã rÊt yÕu vµ yÕu h¬n amoniac. §ã lµ do ¶nh hëng cña gèc phenyl (t¬ng tù phenol). Nh vËy, cã thÓ so s¸nh tÝnh baz¬ nh sau :

b) Ph¶n øng thÕ ë nh©n th¬m cña anilin

• ThÝ nghiÖm : Nhá vµi giät níc brom vµo èng nghiÖm ®· ®ùng s½n 1ml dung dÞch anilin, thÊy dung dÞch vÈn ®ôc (kÕt tña tr¾ng). • Gi¶i thÝch : Do ¶nh hëng cña nhãm NH2, ba nguyªn tö H ë c¸c vÞ trÝ ortho vµ para so

H×nh 3.4. Anilin t¸c dông

43

víi nhãm NH2 trong nh©n th¬m cña anilin dÔ bÞ thay thÕ bëi ba nguyªn tö brom :

Ph¶n øng nµy dïng ®Ó nhËn biÕt anilin.

Bµi tËp 1. Cã 3 ho¸ chÊt sau ®©y : Etylamin, phenylamin vµ amoniac. Thø tù t¨ng dÇn tÝnh baz¬ ®îc xÕp theo d·y A. Amoniac < etylamin < phenylamin. B. Etylamin < amoniac < phenylamin. C. Phenylamin < amoniac < etylamin. D. Phenylamin < etylamin < amoniac. 2. Cã thÓ nhËn biÕt lä ®ùng dung dÞch CH 3NH2 b»ng c¸ch nµo trong c¸c c¸ch sau ? A. NhËn biÕt b»ng mïi ; B. Thªm vµi giät dung dÞch H2SO4 ; C. Thªm vµi giät dung dÞch Na2CO3 ; D. §a ®òa thuû tinh ®· nhóng vµo dung dÞch HCl ®Ëm ®Æc lªn phÝa trªn miÖng lä ®ùng dung dÞch CH3NH2 ®Æc. 3. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o, gäi tªn vµ chØ râ bËc cña tõng amin ®ång ph©n cã c«ng thøc ph©n tö sau : a) C3H9N ; b) C7H9N (chøa vßng benzen). 4. Tr×nh bµy ph¬ng ph¸p ho¸ häc ®Ó t¸ch riªng tõng chÊt trong mçi hçn hîp sau ®©y : a) Hçn hîp khÝ : CH4 vµ CH3NH2 b) Hçn hîp láng : C6H6, C6H5OH vµ C6H5NH2 5. H·y t×m ph¬ng ph¸p ho¸ häc ®Ó gi¶i quyÕt hai vÊn ®Ò sau : a) Röa lä ®· ®ùng anilin. b) Khö mïi tanh cña c¸ sau khi mæ ®Ó nÊu. BiÕt r»ng mïi tanh cña c¸ (®Æc biÖt cña c¸ mÌ) lµ do hçn hîp mét sè amin (nhiÒu nhÊt lµ trimetylamin) vµ mét sè t¹p chÊt kh¸c g©y nªn.

44

6. a) TÝnh thÓ tÝch níc brom 3% (D = 1,3g/ml) cÇn dïng ®Ó ®iÒu chÕ 4,4 g tribromanilin. b) TÝnh khèi lîng anilin cã trong dung dÞch A. BiÕt khi cho A t¸c dông víi níc brom th× thu ®îc 6,6 g kÕt tña tr¾ng. Gi¶ thiÕt r»ng hiÖu suÊt ph¶n øng cña c¶ hai trêng hîp trªn lµ 100%.

Amino axit

Bµi

10

 BiÕt kh¸i niÖm, øng dông cña amino axit.  HiÓu nh÷ng tÝnh chÊt ®iÓn h×nh cña amino axit.

I. Kh¸i niÖm Amino axit lµ lo¹i hîp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc, ph©n tö chøa ®ång thêi nhãm amino (-NH2) vµ nhãm cacboxyl (-COOH). ThÝ dô : CH3−CH−COOH |

(alanin)

N H2 45

Tªn gäi cña c¸c amino axit xuÊt ph¸t tõ tªn axit cacboxylic t¬ng øng (tªn hÖ thèng, tªn thêng) cã thªm tiÕp ®Çu ng÷ amino vµ sè hoÆc ch÷ c¸i Hi L¹p (α, β...) chØ vÞ trÝ cña nhãm NH2 trong m¹ch gäi lµ tªn thay thÕ, tªn b¸n hÖ thèng. Ngoµi ra, c¸c α−amino axit cã trong thiªn nhiªn thêng ®îc gäi b»ng tªn riªng (tªn thêng) (b¶ng 2.1). B¶ng 2.1. Tªn gäi cña mét sè amino axit C«ng thøc CH2−COOH |

NH2 CH3−CH−COOH |

NH2 CH3−CH−CH−COOH |

|

CH3NH2 CH2[CH2]3−

H2NCHCOOH

|

NH2

HOOC-CH-CH 2-CH2| COOH NH2

Tªn thay thÕ

Tªn b¸n hÖ thèng

Tªn thêng

KÝ hiÖ u

axit aminoetanoic

axit aminoaxetic

glyxin

Gly

axit 2aminopropanoic

axit α− aminopropionic

alanin

Ala

axit 2−amino−3− metylbutanoic

axit α− aminoisovaleric

valin

Val

Lysin

Lys

axit glutam ic

Glu

axit 2,6®iaminohexanoic

axit 2− aminopentan®ioic

axit α−amino glutamic

II. CÊu t¹o ph©n tö vµ tÝnh chÊt ho¸ häc 1. CÊu t¹o ph©n tö Ph©n tö amino axit cã nhãm cacboxyl (COOH) thÓ hiÖn tÝnh axit vµ nhãm amino (NH2) thÓ hiÖn tÝnh baz¬ nªn thêng t¬ng t¸c víi nhau t¹o ra ion lìng cùc : 46

+

     H N CH COO H2N CH2 COOH  3 2 d¹ng ph©n tö

d¹ng ion lìng cùc

Do ®ã, c¸c amino axit lµ nh÷ng hîp chÊt ion nªn ë ®iÒu kiÖn thêng lµ chÊt r¾n kÕt tinh, dÔ tan trong níc vµ cã nhiÖt ®é nãng ch¶y cao.

2. TÝnh chÊt ho¸ häc Do cÊu t¹o ph©n tö nh trªn, c¸c amino axit biÓu hiÖn tÝnh chÊt lìng tÝnh, tÝnh chÊt riªng cña mçi nhãm chøc vµ cã ph¶n øng trïng ngng. a) TÝnh chÊt lìng tÝnh Glyxin ph¶n øng víi axit v« c¬ m¹nh sinh ra muèi (tÝnh chÊt cña nhãm –NH2) ®ång thêi còng ph¶n øng víi baz¬ m¹nh sinh ra muèi vµ níc do cã nhãm nhãm COOH trong ph©n tö. 

HOOC  CH2NH2 +HCl  HOOC  CH2  N H3Cl  H2NCH2COOH + NaOH  H2NCH2COONa + H2O b) TÝnh axit - baz¬ cña dung dÞch amino axit Nhóng giÊy quú tÝm vµo dung dÞch glyxin (axit -amino axetic) thÊy mµu quú tÝm kh«ng ®æi. NÕu nhóng quú tÝm vµo dung dÞch axit glutamic th× mµu quú tÝm chuyÓn thµnh mµu hång. Trong dung dÞch, glyxin cã c©n b»ng : +

     H N CH COO H2N CH2 COOH  3 2 Glutamic cã c©n b»ng : HOOC-CH2CH2CHCOOH  –OOC-CH2CH2CHCOO– + H+ |

|

NH2 cña nhãm −COOH :NH 3 c) Ph¶n øng riªng ph¶n øng este ho¸

47

T¬ng tù axit cacboxylic, amino axit ph¶n øng víi ancol khi cã mÆt axit v« c¬ m¹nh sinh ra este. ThÝ dô : HCl khÝ

         H N  CH  COOC H +H O H2N  CH2  COOH +C2H5OH  2 2 2 5 2 Thùc

ra,

este

h×nh

thµnh

díi

d¹ng

muèi

+

Cl  H3N  CH2 COOC2H5 c) Ph¶n øng trïng ngng Khi ®un nãng, c¸c - vµ amino axit tham gia ph¶n øng trïng ngng t¹o ra polime thuéc lo¹i poliamit. Trong ph¶n øng nµy, OH cña nhãm COOH ë ph©n tö axit nµy kÕt hîp víi H cña nhãm NH2 ë ph©n tö axit kia thµnh níc vµ sinh ra polime do c¸c gèc amino axit kÕt hîp víi nhau. ThÝ dô víi axit  aminocaproic :

hay viÕt gän : n H2N [CH2]5COOH  axit aminocaproic

to  

 NH[CH2]5CO  n +nH2O policaproamit

III. øng dông C¸c amino axit thiªn nhiªn (hÇu hÕt lµ amino axit) lµ nh÷ng hîp chÊt c¬ së ®Ó kiÕn t¹o nªn c¸c lo¹i protein cña c¬ thÓ sèng. Mét sè amino axit ®îc dïng phæ biÕn trong ®êi sèng nh muèi mononatri cña axit glutamic dïng lµm gia vÞ thøc ¨n (gäi lµ m× chÝnh hay bét ngät), axit glutamic lµ thuèc thÇn kinh, methionin lµ thuèc bæ gan.

48

C¸c axit 6-aminohexanoic (ω-aminocaproic) vµ 7aminoheptanoic (ε-aminoenantoic) lµ nguyªn liÖu ®Ó s¶n xuÊt t¬ nilon nh nilon6, nilon-7,...

Bµi tËp 1. øng víi c«ng thøc ph©n tö C4H9NO2 cã bao nhiªu amino axit lµ ®ång ph©n cÊu t¹o cña nhau ? A. 3 ;

B. 4 ;

C. 5 ;

D. 6

2. Cã ba chÊt h÷u c¬ : H2NCH2COOH, CH3CH2COOH vµ CH3[CH2]3NH2 §Ó nhËn ra dung dÞch cña c¸c hîp chÊt trªn, chØ cÇn dïng thuèc thö nµo sau ®©y ? A. NaOH ;

B. HCl ;

C. CH3OH/HCl ;

D. Quú tÝm.

3. α-amino axit X cã phÇn tr¨m khèi lîng c¸c nguyªn tè C, H, N lÇn lît b»ng 48,0 %, 9,33 %, 18,66%, cßn l¹i lµ oxi vµ cã c«ng thøc trïng víi CT§GN. X¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o vµ viÕt tªn cña X. 4. ViÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc cña c¸c ph¶n øng gi÷a axit 2−aminopropanoic víi : NaOH ; H2SO4 ; CH3OH cã mÆt khÝ HCl b·o hoµ. 5. ViÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc cña ph¶n øng trïng ngng c¸c amino axit sau : a) Axit 7−aminoheptanoic ; b) Axit 10−amino®ecanoic. 6. Este A ®îc ®iÒu chÕ tõ amino axit B (chØ chøa C, H, N, O) vµ ancol metylic. TØ khèi h¬i cña A so víi H2 lµ 44,5. §èt ch¸y hoµn toµn 8,9 gam este A thu ®îc 13,2 g CO2, 6,3 g H2O vµ 1,12 lÝt N2 (®o ë ®ktc). X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö, viÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña A vµ B.

49

T liÖu Bét ngät vµ axit glutamic Bét ngät (cßn gäi lµ m× chÝnh) lµ muèi mononatri cña axit glutamic hay natri glutamat HOOC−CH2−CH2−CH−COOH |

N H2

HOOC−CH2−CH2−CH−COONa |

N H2

axit glutamic

bét ngät

Axit glutamic (cßn gäi lµ axit α−aminoglutaric) lµ hîp chÊt phæ biÕn nhÊt trong c¸c protein cña c¸c lo¹i h¹t ngò cèc, nh trong h¹t ®Ëu chøa 43 − 46% axit nµy. Axit glutamic ®ãng vai trß rÊt quan träng trong viÖc trao ®æi chÊt cña c¬ thÓ ®éng vËt, nhÊt lµ ë c¸c c¬ quan n·o bé, gan vµ c¬, n©ng cao kh¶ n¨ng ho¹t ®éng cña c¬ thÓ. Axit glutamic tham gia ph¶n øng th¶i lo¹i amoniac, mét chÊt ®éc víi hÖ thÇn kinh. Amoniac lµ chÊt th¶i trong qu¸ tr×nh trao ®æi chÊt. Axit glutamic ph¶n øng víi amoniac cho amino axit míi lµ glutamin. Trong y häc, axit glutamic ®îc dïng nh thuèc ch÷a bÖnh yÕu c¬ vµ cho¸ng. Qu¸ tr×nh s¶n xuÊt axit glutamic vµ mononatri glutamat cã thÓ ®îc thùc hiÖn theo ba con ®êng : tæng hîp, lªn men vµ t¸ch tõ prolamin trong ®Ëu xanh. Kh¸c víi c¸c lo¹i protein kh¸c, prolamin o

tan trong cån 70 − 80 . Ngêi ta chiÕt lÊy prolamin tõ bét h¹t ®Ëu o

xanh b»ng cån 70 − 80 , cho bay h¬i etanol råi thuû ph©n prolamin b»ng dung dÞch kiÒm lo·ng thu ®îc mononatri glutamat (bét ngät). Bét ngät ®îc dïng lµm gia vÞ. Nhng nÕu dïng chÊt nµy víi hµm lîng cao sÏ g©y h¹i cho n¬ron thÇn kinh nªn ®· ®îc khuyÕn c¸o lµ kh«ng nªn l¹m dông gia vÞ nµy. Cho natri glutamat t¸c dông víi axit clohi®ric lo·ng thu ®îc axit glutamic.

50

Bµi

11

peptit vµ protein

 BiÕt peptit, protein, enzim, axit nucleic lµ g× vµ vai trß cña chóng trong c¬ thÓ sinh vËt.  BiÕt s¬ lîc vÒ cÊu tróc vµ tÝnh chÊt cña protein.

Protein lµ thµnh phÇn chÝnh cña c¬ thÓ ®éng vËt, cã trong thùc vËt vµ lµ c¬ së cña sù sèng. Protein cßn lµ thøc ¨n chÝnh cña ngêi vµ nhiÒu loµi ®éng vËt díi d¹ng thÞt, c¸, trøng,... Protein ®îc t¹o nªn tõ c¸c chuçi peptit kÕt hîp l¹i víi nhau.

I. Peptit 1. Kh¸i niÖm Khi thuû ph©n hoµn toµn peptit, ta ®îc hçn hîp gåm tõ 2 ®Õn 50 c¸c α−amino axit. VËy : Peptit lµ lo¹i hîp chÊt chøa tõ 2 ®Õn 50 gèc α−amino axit liªn kÕt víi nhau bëi c¸c liªn kÕt peptit. Liªn kÕt peptit lµ liªn kÕt – CO–NH– gi÷a hai ®¬n vÞ || α-amino axit. NhãmO −C−NH− gi÷a 2 ®¬n vÞ α−amino axit ®îc gäi lµ nhãm peptit.

51

liªn kÕt peptit ...−NH−CH−C−N−CH−C−... |

|| |

1

R

O H

|

R

||

2

O

Nh÷ng ph©n tö peptit chøa 2, 3, 4,... gèc α−amino axit ®îc gäi lµ ®i, tri, tetrapeptit. Nh÷ng ph©n tö peptit chøa nhiÒu gèc α−amino axit (trªn 10) hîp thµnh ®îc gäi lµ polipeptit. Ph©n tö peptit hîp thµnh tõ c¸c gèc α−amino axit b»ng liªn kÕt peptit theo mét trËt tù nhÊt ®Þnh. Amino axit ®Çu N cßn cã nhãm NH2, amino axit ®Çu C cßn cã nhãm COOH. ThÝ dô : H2N-CH2CO-NH-CH-COOH |

C H3

Ngêi ta thêng biÓu diÔn c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c peptit b»ng c¸ch ghÐp tõ tªn viÕt t¾t cña c¸c gèc α−amino axit theo trËt tù cña chóng. ThÝ dô, hai ®ipeptit tõ alanin vµ glyxin lµ : Ala −Gly vµ Gly−Ala.

2. TÝnh chÊt ho¸ häc Do cã liªn kÕt peptit, c¸c peptit cã hai ph¶n øng quan träng lµ ph¶n øng thuû ph©n vµ ph¶n øng mµu víi Cu(OH)2. a) Ph¶n øng thuû ph©n Peptit cã thÓ bÞ thuû ph©n hoµn toµn thµnh c¸c α−amino axit nhê xóc t¸c axit hoÆc baz¬ : ...H2N  CHR1  CO  NH  CHR2  CO  NH  CHR3CO  ...NH  CHR nCOOH  (n  1)H2O → 

H hoÆ c OH-







   H2NCHR1COOH  NH2CHR2COOH  NH2CHR3COOH  ...  H2NCHR nCOOH

Peptit cã thÓ bÞ thuû ph©n kh«ng hoµn toµn thµnh c¸c peptit ng¾n h¬n nhê xóc t¸c axit hoÆc baz¬ vµ ®Æc biÖt nhê c¸c enzim cã t¸c dông xóc t¸c ®Æc hiÖu vµo mét liªn kÕt peptit nhÊt ®Þnh nµo ®ã. b) Ph¶n øng mµu biure Trong m«i trêng kiÒm, Cu(OH)2 t¸c dông víi peptit cho mµu tÝm. §ã lµ mµu cña hîp chÊt phøc ®ång víi peptit cã tõ 2 liªn kÕt peptit trë lªn.

II. Protein 52

H×nh 3.4. M« h×nh ph©n tö insulin

1. Kh¸i niÖm Protein lµ nh÷ng polipeptit cao ph©n tö cã ph©n tö khèi tõ vµi chôc ngh×n ®Õn vµi triÖu. Protein ®îc ph©n thµnh hai lo¹i : − Protein ®¬n gi¶n lµ lo¹i protein mµ khi thuû ph©n chØ cho hçn hîp c¸c α−amino axit, thÝ dô nh anbumin cña lßng tr¾ng trøng, fibroin cña t¬ t»m,... − Protein phøc t¹p lµ lo¹i protein ®îc cÊu thµnh tõ protein ®¬n gi¶n céng víi thµnh phÇn "phi protein" n÷a, thÝ dô nh nucleoprotein chøa axit nucleic, lipoprotein chøa chÊt bÐo,...

2. CÊu t¹o ph©n tö T¬ng tù peptit, ph©n tö protein ®îc t¹o bëi nhiÒu gèc α− amino axit nèi víi nhau b»ng liªn kÕt peptit, nhng ph©n tö protein lín h¬n, phøc t¹p h¬n (n >50, n lµ sè gèc α−amino axit). || || || | | ...−NH−CH−C−NH−CH−C−NH−CH−C−... | 2 O 3 O 1 O R R R

hay 



 NH  C H  C  R

i

|

O

||



 n

C¸c ph©n tö protein kh¸c nhau kh«ng nh÷ng bëi c¸c gèc  amino axit kh¸c nhau mµ cßn bëi sè lîng, trËt tù s¾p xÕp cña chóng kh¸c nhau. V× vËy, tõ trªn 20 amino axit kh¸c nhau t×m thÊy trong thiªn nhiªn cã thÓ t¹o ra mét sè rÊt lín c¸c ph©n tö protein kh¸c nhau.

3. TÝnh chÊt a) TÝnh chÊt ®«ng tô NhiÒu protein h×nh cÇu tan ®îc trong níc t¹o thµnh dung dÞch keo vµ ®«ng tô l¹i khi ®un nãng. ThÝ dô : hoµ tan lßng tr¾ng trøng vµo níc, sau ®ã ®un s«i, lßng tr¾ng trøng sÏ ®«ng tô l¹i. Sù ®«ng tô vµ kÕt tña protein còng x¶y ra khi cho axit, baz¬ vµ mét sè muèi vµo dung dÞch protein. b) TÝnh chÊt ho¸ häc

53

− T¬ng tù nh peptit, protein bÞ thuû ph©n nhê xóc t¸c axit hoÆc baz¬ hoÆc enzim sinh ra c¸c peptit vµ cuèi cïng thµnh c¸c α−amino axit (xem ph¶n øng ë phÇn peptit). − Protein cã ph¶n øng mµu biure víi Cu(OH)2. Mµu tÝm ®Æc trng xuÊt hiÖn lµ mµu cña s¶n phÈm phøc t¹p gi÷a protein vµ ion Cu2+.

4. Vai trß cña protein ®èi víi sù sèng Protein cã vai trß quan träng hµng ®Çu ®èi víi sù sèng cña con ngêi vµ sinh vËt, v× c¬ thÓ sèng ®îc t¹o nªn tõ c¸c tÕ bµo. Hai phÇn chÝnh cña tÕ bµo lµ nh©n tÕ bµo vµ nguyªn sinh chÊt ®Òu ®îc h×nh thµnh tõ protein. Protein lµ c¬ së t¹o nªn sù sèng, cã protein míi cã sù sèng. VÒ mÆt dinh dìng, protein lµ hîp phÇn chÝnh trong thøc ¨n cña ngêi vµ ®éng vËt, v× c¬ thÓ ®éng vËt kh«ng thÓ tù t¹o nªn protein mµ ph¶i chuyÓn ho¸ protein cña thøc ¨n thµnh protein cña m×nh vµ ®ång thêi oxi ho¸ ®Ó lÊy n¨ng lîng cho ho¹t ®éng cña c¬ thÓ.

III. Kh¸i niÖm vÒ enzim vµ axit nucleic Trong ho¹t ®éng sèng cña c¬ thÓ sinh vËt, enzim vµ axit nucleic cã vai trß cùc k× quan träng.

1. Enzim a) Kh¸i niÖm Enzim lµ nh÷ng chÊt xóc t¸c sinh häc, hÇu hÕt cã b¶n chÊt protein, cã kh¶ n¨ng xóc t¸c cho c¸c qu¸ tr×nh ho¸ häc, ®Æc biÖt trong c¬ thÓ sinh vËt. Enzim cã trong mäi tÕ bµo sèng. §Õn nay, ngêi ta ®· biÕt kho¶ng 3500 enzim kh¸c nhau. Tªn cña c¸c enzim xuÊt ph¸t tõ tªn cña ph¶n øng hay chÊt ph¶n øng thªm ®u«i aza. ThÝ dô, enzim amilaza xóc t¸c cho ph¶n øng thuû ph©n tinh bét (amylum) thµnh mantoz¬. b) §Æc ®iÓm cña xóc t¸c enzim 54

Xóc t¸c enzim cã hai ®Æc ®iÓm : − Ho¹t ®éng xóc t¸c cña enzim cã tÝnh ®Æc hiÖu rÊt cao : mçi enzim chØ xóc t¸c cho mét sù chuyÓn ho¸ nhÊt ®Þnh. − Tèc ®é ph¶n øng nhê xóc t¸c enzim rÊt lín, thêng lín gÊp tõ 109 ®Õn 1011 lÇn tèc ®é cña cïng ph¶n øng nhê xóc t¸c ho¸ häc.

2. Axit nucleic a) Kh¸i niÖm Axit nucleic lµ polime sinh häc do nhiÒu ®¬n vÞ nucleotit kÕt hîp víi nhau qua c¸c liªn kÕt photpho ®ieste. Axit nucleic lµ thµnh phÇn quan träng nhÊt cña nh©n tÕ bµo (tªn axit nucleic cã nguån gèc tõ tiÕng La Tinh : "nucleus" lµ "nh©n") vµ lo¹i polime nµy cã tÝnh axit. Axit nucleic thêng tån t¹i díi d¹ng kÕt hîp víi protein gäi lµ nucleoprotein. Axit nucleic cã hai lo¹i ®îc kÝ hiÖu lµ ADN vµ ARN. ph©n tö ADN

H×nh 3.5. M« h×nh cÊu tróc mét ®o¹n

b) Vai trß cña axit nucleic Axit nucleic cã vai trß quan träng bËc nhÊt trong c¸c ho¹t ®éng sèng cña c¬ thÓ, nh sù tæng hîp protein, sù chuyÓn c¸c th«ng tin di truyÒn. ADN chøa c¸c th«ng tin di truyÒn. Nã lµ vËt liÖu di truyÒn ë cÊp ®é ph©n tö mang th«ng tin di truyÒn m· ho¸ cho ho¹t ®éng sinh trëng vµ ph¸t triÓn cña c¸c c¬ thÓ sèng. ARN chñ yÕu n»m trong tÕ bµo chÊt, nã tham gia vµo qu¸ tr×nh gi¶i m· th«ng tin di truyÒn.

Bµi tËp 55

1. Hîp chÊt nµo sau ®©y thuéc lo¹i ®ipeptit ? A. H2N–CH2CONH–CH2CONH–CH2COOH B. H2N–CH2CONH–CH(CH3)– COOH C. H2N–CH2CH2CONH–CH2CH2COOH D. H2N–CH2CH2CONH–CH2COOH 2. Thuèc thö nµo díi ®©y dïng ®Ó ph©n biÖt c¸c dung dÞch glucoz¬, glixerol, etanol vµ lßng tr¾ng trøng ? A. NaOH ;

B. AgNO3/NH3 ;

C. Cu(OH)2 ;

D. HNO3.

3. Peptit lµ g× ? Liªn kÕt peptit lµ g× ? Cã bao nhiªu liªn kÕt peptit trong mét tripeptit ? ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn c¸c tripeptit cã thÓ h×nh thµnh tõ glyxin, alanin vµ phenylalanin (C6H5CH2−CH(NH2)−COOH, viÕt t¾t lµ Phe). 4. Ph©n biÖt c¸c kh¸i niÖm : a) Peptit vµ protein. b) Protein ®¬n gi¶n vµ protein phøc t¹p. 5. X¸c ®Þnh ph©n tö khèi gÇn ®óng cña mét hemoglobin (huyÕt cÇu tè) chøa 0,4% Fe (mçi ph©n tö hemoglobin chØ chøa 1 nguyªn tö s¾t). 6. Khi thuû ph©n 500 g protein A thu ®îc 170 g alanin. TÝnh sè mol alanin cã trong lîng A trªn. NÕu ph©n tö khèi cña A lµ 50 000 th× sè m¾t xÝch alanin trong ph©n tö A lµ bao nhiªu ?

T liÖu : BÖnh bíu cæ BÖnh bíu cæ cã liªn quan tíi mét homon tuyÕn gi¸p lµ tireoglobulin. Tireoglobulin lµ protein cao ph©n tö (M ≈ 600.000 g/mol) chøa iot do cã thµnh phÇn tiroxin :

56

ThiÕu tireoglobulin sÏ lµm cho suy nhîc tuyÕn gi¸p, dÉn ®Õn chøng ®Çn ®én ë trÎ em (ph¸t triÓn chËm, nãi chËm, lìi to, m«i dµy,...) vµ chøng ®Çn ®én, bÐo ph×, ¨n mÊt ngon ë ngêi lín, nÆng h¬n sÏ dÉn tíi låi m¾t, bíu cæ. BÖnh bíu cæ lµ t×nh tr¹ng lín lªn bÊt b×nh thêng cña tuyÕn gi¸p khi thiÕu iot, v× khi ®ã líp biÓu b× cña tuyÕn gi¸p dÇy lªn. Khi dïng muèi iot (muèi ¨n trén KI hoÆc KIO3), tuyÕn gi¸p sÏ ®ång ho¸ rÊt nhanh iot t¹o thµnh phÇn tiroxin cña tireoglobulin cÇn thiÕt cho c¬ thÓ.

H×nh 3.6. Ngêi bÞ bÖnh bíu cæ

luyÖn tËp

Bµi

12

cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña amin, amino axit vµ protein

(1

tiÕt)  So s¸nh, cñng cè kiÕn thøc vÒ cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña amin, amino axit vµ protein.

57

 RÌn luyÖn kÜ n¨ng viÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc vµ gi¶i thÝch tÝnh chÊt cña amin, amino axit vµ protein.

I. KiÕn thøc cÇn nhí TÝnh chÊt ho¸ häc

Amin bËc I T¸c nh©n

 NH2

RNH2

Amino axit

Protein

H2N - CxHy - COOH

....NH–CH–CO–NH–CH–CO... | | R1 R2

H2O

t¹o dd kiÒm

-

-

-

HCl

t¹o muèi

t¹o muèi

t¹o muèi

t¹o muèi hoÆc thuû ph©n khi ®un nãng.

Baz¬ tan (NaOH)

-

-

t¹o muèi

thuû ph©n khi ®un nãng

Ancol

t¹o este

ROH/ HCl +

T¹o tña

Br2/H2O 0

t , xt

-

-

Cu(OH)2

-

-

kÕt

-

-

ω vµ ω εamino axit cã ph¶n øng trïng ngng T¹o hîp chÊt mµu tÝm

II. Bµi tËp 1. Dung dÞch chÊt nµo díi ®©y lµm ®æi mµu quú tÝm thµnh xanh ? A. C6H5NH2 C. CH3CH2CH2NH2

58

B. H2N–CH2–COOH D. H2N–CH–COOH | C H2 CH2  COOH

2. ChÊt nµo sau ®©y kh«ng cã ph¶n øng víi C2H5NH2 trong H2O ? A. HCl ; tÝm

B. H2SO4 ;

C. NaOH ;

D. Quú

3. ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc cña ph¶n øng gi÷a tirozin HO− −CH2−CH−COOH víi c¸c ho¸ chÊt sau : |

a) HCl ;

N H2

b) Níc brom ;

c) NaOH ; d) CH3OH/HCl (h¬i b·o hoµ).

4. Tr×nh bµy ph¬ng ph¸p ho¸ häc ph©n biÖt dung dÞch tõng chÊt trong c¸c nhãm sau : a) CH3NH2, NH2−CH2−COOH, CH3COONa. b) C6H5NH2, CH3−CH(NH2)−COOH, CH2OH−CHOH−CH2OH, CH3− CHO. 5. Khi cho 0,01 mol α−amino axit A t¸c dông võa ®ñ víi 80 ml dung dÞch HCl 0,125M ; sau ®ã ®em c« c¹n th× ®îc 1,815 g muèi. NÕu trung hoµ A b»ng mét lîng võa ®ñ NaOH th× thÊy tØ lÖ mol gi÷a A vµ NaOH lµ 1 : 1. a) X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö vµ c«ng thøc cÊu t¹o cña A, biÕt r»ng ph©n tö A cã m¹ch cacbon kh«ng ph©n nh¸nh. b) ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o c¸c ®ång ph©n cã thÓ cã cña A vµ gäi tªn chóng theo danh ph¸p thay thÕ, khi : − Thay ®æi vÞ trÝ nhãm amino. − Thay ®æi cÊu t¹o gèc hi®rocacbon vµ nhãm amino vÉn ë vÞ trÝ α.

59