Ban In Sgk 12-cb Chuong 2

Ch¬ng

cacbohi®rat

Lóa, nguån cung cÊp tinh bét.

2  BiÕt kh¸i niÖm cacbohi®rat vµ ph©n lo¹i cacbohi®rat.  BiÕt ®îc cÊu t¹o cña tõng lo¹i cacbohi®rat.  HiÓu c¸c tÝnh chÊt tiªu biÓu cña tõng lo¹i cacbohi®rat vµ øng dông cña chóng.

Më ®Çu Trong ®êi sèng hµng ngµy, chóng ta thêng dïng g¹o, ng«, khoai, s¾n, mÝa, qu¶ ngät, ... v× trong chóng chøa lo¹i chÊt dinh dìng quan träng lµ tinh bét (g¹o, ng«, khoai, s¾n), ®êng saccaroz¬, glucoz¬, fructoz¬ (mÝa, qu¶ ngät, ...). Ta còng thêng dïng giÊy viÕt, v¶i sîi b«ng (chøa chñ yÕu lµ xenluloz¬). C¸c chÊt tinh bét, ®êng saccaroz¬, glucoz¬, fructoz¬, xenluloz¬ cã c«ng thøc chung lµ Cn(H2O)m nªn cã tªn lµ cacbohi®rat (cßn gäi lµ gluxit, saccarit). VËy : Cacbohi®rat lµ nh÷ng hîp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc vµ thêng cã c«ng thøc chung lµ Cn(H2O)m. ThÝ dô : Tinh bét (C6H10O5)n hay [(C6(H2O)5]n hay C6n(H2O)5n. Glucoz¬ C6H12O6 hay C6(H2O)6. Cã nhiñu nhãm cacbohi®rat, quan träng nhÊt lµ ba nhãm sau ®©y : − Monosaccarit lµ nhãm cacbohi®rat ®¬n gi¶n nhÊt, kh«ng thÓ thuû ph©n ®îc. ThÝ dô : glucoz¬, fructoz¬. − §isaccarit lµ nhãm cacbohi®rat mµ khi thuû ph©n mçi ph©n tö sinh ra hai ph©n tö monosaccarit. ThÝ dô : saccaroz¬, mantoz¬. − Polisaccarit lµ nhãm cacbohi®rat phøc t¹p, khi thuû ph©n ®Õn cïng mçi ph©n tö sinh ra nhiñu ph©n tö monosaccarit. ThÝ dô : tinh bét, xenluloz¬.

20

Bµi

5

glucoz¬  BiÕt cÊu t¹o d¹ng m¹ch hë cña glucoz¬.  BiÕt tÝnh chÊt c¸c nhãm chøc cña glucoz¬ vµ vËn dông nã ®Ó gi¶i thÝch c¸c hiÖn tîng ho¸ häc liªn quan ®Õn glucoz¬.

I. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ tr¹ng th¸i tù nhiªn Glucoz¬ lµ chÊt r¾n, tinh thÓ kh«ng mµu, dÔ tan trong níc, cã vÞ ngät nhng kh«ng ngät b»ng ®êng mÝa. Glucoz¬ cã trong hÇu hÕt c¸c bé phËn cña c©y nh l¸, hoa, rÔ, ... vµ nhÊt lµ trong qu¶ chÝn. §Æc biÖt glucoz¬ cã nhiñu trong qu¶ nho chÝn nªn cßn gäi lµ ®êng nho. Trong mËt ong cã nhiñu glucoz¬ (kho¶ng 30%). Glucoz¬ còng cã trong c¬ thÓ ngêi vµ ®éng vËt. Trong m¸u ngêi cã mét lîng nhá glucoz¬ kh«ng ®æi lµ 0,1%.

21

H×nh 2.1. Qu¶ nho chøa nhiÒu glucoz¬

II. CÊu t¹o ph©n tö Glucoz¬ cã c«ng thøc ph©n tö lµ C6H12O6. §Ó x¸c ®Þnh cÊu t¹o cña glucoz¬, ngêi ta c¨n cø vµo c¸c d÷ kiÖn thÝ nghiÖm sau : − Glucoz¬ cã ph¶n øng tr¸ng b¹c vµ bÞ oxi ho¸ bëi níc brom t¹o thµnh axit gluconic, chøng tá ph©n tö glucoz¬ cã nhãm −CH=O. − Glucoz¬ t¸c dông víi Cu(OH)2 cho dung dÞch mµu xanh lam chøng tá ph©n tö glucoz¬ cã nhiñu nhãm −OH ë vÞ trÝ kñ nhau. − Glucoz¬ t¹o este chøa 5 gèc axit CH3COO chøng tá ph©n tö cã 5 nhãm −OH. − Khö hoµn toµn glucoz¬ cho hexan, chøng tá cã 6 nguyªn tö C trong ph©n tö glucoz¬ t¹o thµnh mét m¹ch dµi kh«ng nh¸nh. VËy : Glucoz¬ lµ hîp chÊt t¹p chøc, ph©n tö cã cÊu t¹o cña an®ehit ®¬n chøc vµ ancol 5 chøc. C«ng thøc cÊu t¹o cña glucoz¬ d¹ng m¹ch hë nh sau : 6

5

4

3

2

1

CH2OH−CHOH−CHOH−CHOH−CHOH−CH=O hoÆc viÕt gän h¬n lµ CH2OH[CHOH]4CHO. Trong thùc tÕ, glucoz¬ tån t¹i chñ yÕu ë hai d¹ng m¹ch vßng : α-glucoz¬ vµ β-glucoz¬ (xem phÇn t liÖu).

III. TÝnh chÊt ho¸ häc Glucoz¬ cã tÝnh chÊt cña an®ehit ®¬n chøc vµ ancol ®a chøc (poliancol). 22

1. TÝnh chÊt cña ancol ®a chøc a) T¸c dông víi Cu(OH)2 ThÝ nghiÖm : Cho vµo èng nghiÖm lÇn lît vµi giät dung dÞch CuSO4 0,5%, 1ml dung dÞch NaOH 10%. G¹n bá phÇn dung dÞch d, gi÷ l¹i kÕt tña Cu(OH)2. Cho thªm vµo ®ã 2ml dung dÞch glucoz¬ 1%. L¾c nhÑ èng nghiÖm. HiÖn tîng : KÕt tña bÞ tan ra cho dung dÞch mµu xanh lam. Gi¶i thÝch : ë nhiÖt ®é thêng, glucoz¬ ®· ph¶n øng víi Cu(OH)2 cho phøc ®ång glucoz¬ Cu(C6H11O6)2 t¬ng tù nh glixerol. b) Ph¶n øng t¹o este Glucoz¬ cã thÓ t¹o este chøa 5 gèc axit axetic trong ph©n tö khi tham gia ph¶n øng víi anhi®rit axetic (CH3CO)2O khi cã mÆt piri®in.

2. TÝnh chÊt cña an®ehit ®¬n chøc a) Oxi ho¸ glucoz¬ b»ng dung dÞch AgNO3 trong amoniac (ph¶n øng tr¸ng b¹c) ThÝ nghiÖm : Cho lÇn lît vµo cïng mét èng nghiÖm s¹ch 1ml dung dÞch AgNO3 1% sau ®ã nhá tõng giät dung dÞch NH3 cho ®Õn khi kÕt tña võa xuÊt hiÖn l¹i tan hÕt. Thªm tiÕp vµ 1ml dung dÞch glucoz¬ 1%. §un nãng nhÑ. HiÖn tîng : Thµnh èng nghiÖm s¸ng bãng nh g¬ng. Gi¶i thÝch : Dung dÞch AgNO3 trong NH3 ®· oxi ho¸ glucoz¬ t¹o thµnh muèi amoni gluconat vµ b¹c kim lo¹i b¸m vµo thµnh èng nghiÖm. HOCH2[CHOH]4CHO +2AgNO3 +3NH3 +H2O 

to

 

 HOCH2[CHOH]4COONH4 +2Ag +2NH4NO3 amoni gluconat b) Oxi ho¸ b»ng Cu(OH)2 Trong m«i trêng kiñm, Cu(OH)2 oxi ho¸ glucoz¬ t¹o thµnh muèi natri gluconat, ®ång(I) oxit vµ H2O. 23

HOCH2[CHOH]4CHO +2Cu(OH)2 +NaOH 

to

 

HOCH2[CHOH]4COONa +Cu2O(®á g¹ch) +3H2O natri gluconat c) Khö glucoz¬ b»ng hi®ro Khi dÉn khÝ hi®ro vµo dung dÞch glucoz¬, ®un nãng cã Ni lµm xóc t¸c, thu ®îc mét poliancol gäi lµ sobitol : Ni, to

CH2OH  CHOH 4 CHO +H2 

   CH2OH  CHOH 4 CH2OH



sobitol

3. Ph¶n øng lªn men rîu Khi cã enzim xóc t¸c , glucoz¬ trong dung dÞch lªn men cho ancol etylic vµ khÝ cacbonic : C H O  6 12 6



enzim



   2C2H5OH +2CO2 

30 35oC

IV. §iñu chÕ vµ øng dông 1. §iÒu chÕ Trong c«ng nghiÖp, glucoz¬ ®îc ®iñu chÕ b»ng c¸ch thuû ph©n tinh bét nhê xóc t¸c lµ axit clohi®ric lo·ng hoÆc enzim. Ngêi ta còng thuû ph©n xenluloz¬ (trong vá bµo, mïn ca,... nhê xóc t¸c lµ axit clohi®ric ®Æc) thµnh glucoz¬ ®Ó lµm nguyªn liÖu s¶n xuÊt ancol etylic (xem bµi Tinh bét vµ xenluloz¬).

2. øng dông Glucoz¬ ®îc dïng lµm thuèc t¨ng lùc cho ngêi giµ, trÎ em vµ ngêi èm. Trong c«ng nghiÖp, glucoz¬ ®îc chuyÓn ho¸ tõ saccaroz¬ dïng ®Ó tr¸ng g¬ng, tr¸ng ruét phÝch vµ lµ s¶n phÈm trung gian trong s¶n xuÊt ancol etylic tõ c¸c nguyªn liÖu cã tinh bét vµ xenluloz¬.

V. §ång ph©n cña glucoz¬ 24

Mét trong c¸c ®ång ph©n cña glucoz¬ cã nhiñu øng dông lµ fructoz¬ Fructoz¬ cã c«ng thøc cÊu t¹o d¹ng m¹ch hë1 lµ : 6

5

4

3

2

1

CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH Fructoz¬ lµ chÊt r¾n kÕt tinh, kh«ng mµu, dÔ tan trong níc, cã vÞ ngät h¬n ®êng mÝa, cã nhiñu trong qu¶ ngät nh døa, xoµi, ... §Æc biÖt trong mËt ong cã tíi 40% fructoz¬ lµm cho mËt ong cã vÞ ngät s¾c. T¬ng tù nh glucoz¬, fructoz¬ t¸c dông víi Cu(OH)2 cho dung dÞch phøc Cu(C6H11O6)2 mµu xanh lam (tÝnh chÊt cña ancol ®a chøc), céng hi®ro cho poliancol C6H14O6 (tÝnh chÊt cña nhãm cacbonyl). T¬ng tù glucoz¬, fructoz¬ bÞ oxi ho¸ bëi dung dÞch AgNO3 trong amoniac. §©y lµ ph¶n øng cña nhãm an®ehit xuÊt hiÖn do fructoz¬ chuyÓn thµnh glucoz¬ trong m«i trêng baz¬ : OH

       Glucoz¬ Fructoz¬ 

Bµi tËp 1. T×m tõ thÝch hîp ®Ó ®iñn vµo chç trèng trong c©u sau : ë d¹ng m¹ch hë glucoz¬ vµ fructoz¬ ®ñu cã nhãm C=O, nhng trong ph©n tö glucoz¬ nhãm C=O ë nguyªn tö C sè ...., cßn trong ph©n tö fructoz¬ nhãm C=O ë nguyªn tö C sè ... Trong m«i trêng baz¬, fructoz¬ cã thÓ chuyÓn ho¸ thµnh ... 2. Cho c¸c dung dÞch : Glucoz¬, glixerol, foman®ehit, etanol. Thuèc thö nµo sau ®©y cã thÓ dïng ®Ó ph©n biÖt ®îc c¶ 4 dung dÞch trªn ?

3.

A. Cu(OH)2 ;

B. Dung dÞch AgNO3 trong

NH3 ; C. Na kim lo¹i ;

D. Níc brom.

Cacbohi®rat lµ g× ? Cã mÊy lo¹i cacbohi®rat quan träng ? Nªu ®Þnh nghÜa tõng lo¹i vµ lÊy thÝ dô minh ho¹.

4. Nh÷ng thÝ nghiÖm nµo chøng minh ®îc cÊu t¹o ph©n tö cña glucoz¬ ? Thùc ra, fructoz¬ tån t¹i chñ yÕu ë d¹ng m¹ch vßng -fructoz¬ vµ -fructoz¬ (xem t liÖu) 1

25

5. Tr×nh bµy c¸ch nhËn biÕt c¸c hîp chÊt trong dung dÞch cña mçi d·y sau ®©y b»ng ph¬ng ph¸p ho¸ häc : a) Glucoz¬, glixerol, etanol, axit axetic ; b) Fructoz¬, glixerol, etanol ; c) Glucoz¬, foman®ehit, etanol, axit axetic. 6. §Ó tr¸ng mét chiÕc g¬ng soi, ngêi ta ph¶i ®un nãng dung dÞch chøa 36 g glucoz¬ víi lîng võa ®ñ dung dÞch b¹c nitrat trong amoniac. TÝnh khèi lîng b¹c ®· sinh ra b¸m vµo mÆt kÝnh cña g¬ng vµ khèi lîng b¹c nitrat cÇn dïng. BiÕt c¸c ph¶n øng x¶y ra hoµn toµn.

T liÖu CÊu tróc ph©n tö glucoz¬ vµ fructoz¬ Glucoz¬ vµ fructoz¬ lµ 2 monosaccarit phæ biÕn vµ gÇn gòi víi ®êi sèng con ngêi. ë d¹ng m¹ch hë, ph©n tö glucoz¬ cã 5 nhãm chøc ancol vµ 1 nhãm chøc an®ehit : CH2OH[CHOH]4CHO; cßn ph©n tö fructoz¬ cã 5

26

nhãm

chøc

ancol

vµ

1

nhãm

chøc

xeton

:

CH2OH[CHOH]3COCH2OH. Nhãm -OH ë vÞ trÝ sè 5 trong ph©n tö glucoz¬ dÔ dµng céng vµo liªn kÕt ®«i C=O cña nhãm chøc an®ehit t¹o ra d¹ng m¹ch vßng α-glucoz¬ hoÆc β-glucoz¬ :

(a)

(b)

(c)

M« h×nh ph©n tö glucoz¬: a) D¹ng α; b) d¹ng m¹ch hë ; c) d¹ng β T¬ng tù, nhãm -OH ë nguyªn tö cacbon sè 5 trong ph©n tö fructoz¬ dÔ dµng céng vµo nhãm C=O t¹o ra d¹ng vßng α-fructoz¬ hoÆc β-fructoz¬. Hai d¹ng m¹ch vßng nµy còng chuyÓn hãa lÉn nhau qua d¹ng m¹ch hë t¬ng tù nh glucoz¬ :

27

,

Bµi

6

saccaroz¬, tinh bét vµ xenluloz¬ BiÕt cÊu t¹o ph©n tö, nh÷ng tÝnh chÊt ®iÓn h×nh vµ øng dông cña saccaroz¬, tinh bét vµ xenluloz¬.

I. Saccaroz¬, C12H22O11 Saccaroz¬ (cßn gäi lµ ®êng ¨n, nã cã thÓ lµ ®êng kÝnh, ®êng phÌn, ®êng mÝa, ®êng cñ c¶i,...) lµ lo¹i ®êng phæ biÕn nhÊt, cã trong nhiñu loµi thùc vËt, cã nhiñu nhÊt trong c©y mÝa, cñ c¶i ®êng vµ hoa thèt nèt.

1. TÝnh chÊt vËt lÝ Saccaroz¬ lµ chÊt r¾n kÕt tinh, kh«ng mµu, kh«ng mïi, cã o

vÞ ngät, nãng ch¶y ë 185 C. Saccaroz¬ tan tèt trong níc, ®é o

tan t¨ng nhanh theo nhiÖt ®é (ë 0 C, 100ml níc hoµ tan 179 o

gam saccaroz¬ ; ë 100 C, 100ml níc hoµ tan 487 gam saccaroz¬).

2. C«ng thøc cÊu t¹o Saccaroz¬ kh«ng cã ph¶n øng tr¸ng b¹c vµ kh«ng lµm mÊt mµu níc brom, chøng tá ph©n tö saccaroz¬ kh«ng cã nhãm chøc -CHO. Khi ®un nãng dung dÞch saccaroz¬ víi H2SO4 lo·ng ®îc dung dÞch cã ph¶n øng tr¸ng b¹c. Ngêi ta biÕt dung dÞch thu ®îc sau khi ®un gåm cã glucoz¬ vµ fructoz¬. VËy : Saccaroz¬ lµ mét ®isaccarit ®îc cÊu t¹o tõ mét gèc glucoz¬ vµ mét gèc fructoz¬ liªn kÕt víi nhau qua nguyªn tö oxi (h×nh 2.3)

28

H×nh 2.3. a) C«ng thøc cÊu tróc cña sacczoz¬ ; b) M« h×nh ph©n tö sacczoz¬ Nh vËy, trong ph©n tö saccaroz¬ kh«ng cã nhãm an®ehit (CH=O), chØ cã c¸c nhãm ancol (OH).

3. TÝnh chÊt ho¸ häc Do kh«ng cã nhãm chøc an®ehit nªn saccaroz¬ kh«ng cã tÝnh khö nh glucoz¬, nhng cã tÝnh chÊt cña ancol ®a chøc. MÆt kh¸c, do ®îc cÊu t¹o tõ hai gèc monosaccarit nªn saccaroz¬ cã ph¶n øng thuû ph©n. a) Ph¶n øng cña ancol ®a chøc víi mét sè hi®roxit kim lo¹i Trong dung dÞch, saccaroz¬ ph¶n øng víi Cu(OH) 2 cho dung dÞch ®ång saccarat mµu xanh lam. Saccaroz¬ t¸c dông víi v«i s÷a cho canxi saccarat tan trong níc. TÝnh chÊt nµy ®îc ¸p dông trong qu¸ tr×nh s¶n xuÊt vµ tinh chÕ ®êng. DÉn khÝ CO2 vµo dung dÞch canxi saccarat sÏ cho kÕt tña CaCO3, cßn l¹i lµ dung dÞch saccaroz¬. b) Ph¶n øng thuû ph©n Khi ®un nãng dung dÞch saccaroz¬ cã axit v« c¬ lµm xóc t¸c, saccaroz¬ bÞ thuû ph©n thµnh glucoz¬ vµ fructoz¬ : C12H22O11 +H2O 

H+, to



   C6H12O6 +C6H12O6

glucoz¬ fructoz¬ Ph¶n øng thuû ph©n saccaroz¬ còng x¶y ra khi cã xóc t¸c enzim.

4. S¶n xuÊt vµ øng dông a) S¶n xuÊt saccaroz¬ Saccaroz¬ ®îc s¶n xuÊt tõ c©y mÝa, cñ c¶i ®êng hoÆc hoa thèt nèt. ë ViÖt Nam, quy tr×nh s¶n xuÊt saccaroz¬ tõ c©y mÝa gåm c¸c c«ng ®o¹n chÝnh sau :

29

b) øng dông Saccaroz¬ lµ thùc phÈm quan träng cña con ngêi. Trong c«ng nghiÖp thùc phÈm, saccaroz¬ lµ nguyªn liÖu ®Ó lµm b¸nh kÑo, níc gi¶i kh¸t, ®å hép. Trong c«ng nghiÖp dîc phÈm, saccaroz¬ ®îc dïng ®Ó pha chÕ thuèc. Saccaroz¬ cßn lµ nguyªn liÖu ®Ó thuû ph©n thµnh glucoz¬ vµ fructoz¬ dïng trong kÜ thuËt tr¸ng g¬ng, tr¸ng ruét phÝch.

II. Tinh bét 1. TÝnh chÊt vËt lÝ Tinh bét lµ chÊt r¾n, ë d¹ng bét v« ®Þnh h×nh, mµu tr¾ng, kh«ng tan trong níc l¹nh. Trong níc nãng, h¹t tinh bét sÏ ngËm níc vµ tr¬ng phång lªn t¹o thµnh dung dÞch keo, gäi lµ hå tinh bét.

2. CÊu t¹o ph©n tö Tinh bét thuéc lo¹i polisaccarit, ph©n tö gåm nhiñu m¾t xÝch C6H10O5 liªn kÕt víi nhau vµ cã c«ng thøc ph©n tö lµ (C6H10O5)n. C¸c m¾t xÝch liªn kÕt víi nhau t¹o thµnh hai d¹ng : d¹ng lß xo kh«ng ph©n nh¸nh gäi lµ amiloz¬, d¹ng lß xo ph©n nh¸nh gäi lµ amilopectin (h×nh 2.4a vµ b). Amiloz¬ ®îc t¹o thµnh do c¸c gèc glucoz¬ liªn kÕt víi nhau nªn cã ph©n tö khèi lín, vµo kho¶ng 200 000. Cßn amilopectin

30

®îc t¹o thµnh tõ amiloz¬ vµ thªm c¸c m¹ch nh¸nh nªn cã ph©n tö khèi rÊt lín, kho¶ng 1 000 000. a)

a)

b)

Tinh bét (trong c¸c h¹t ngò cèc, c¸c lo¹i cñ) ®ñu chøa ®ång b) thêi c¶ hai lo¹i amiloz¬ vµ amilopectin, trong ®ã amilopectin tha) CÊu tróc ph©n amiloz¬kÐo ; b) CÊu êng chiÕm tØ lÖH×nh cao 2.4 h¬n. M¹ch tinh béttökh«ng dµi tróc mµ ph©n xo¾ntö amilopectin

l¹i thµnh h¹t cã lç rçng. Tinh bét ®îc t¹o thµnh trong c©y xanh nhê qu¸ tr×nh quang hîp. Tõ khÝ cacbonic vµ níc, díi t¸c dông cña ¸nh s¸ng mÆt trêi vµ chÊt diÖp lôc, tinh bét ®îc t¹o thµnh theo s¬ ®å ph¶n øng : H O, as

 2    C6H12O6  (C6H10O5)n CO2  diÖ p lôc

glucoz¬

tinh bét

3. TÝnh chÊt ho¸ häc a) Ph¶n øng thuû ph©n §un nãng tinh bét trong dung dÞch axit v« c¬ lo·ng sÏ thu ®îc glucoz¬ : (C6H10O5)n +nH2O 

H+, to



   nC6H12O6

31

Trong c¬ thÓ ngêi vµ ®éng vËt, tinh bét bÞ thuû

ph©n

thµnh

glucoz¬ nhê c¸c enzim. b) Ph¶n øng mµu víi iot ThÝ nghiÖm : TiÕn hµnh thÝ nghiÖm nh ë h×nh 2.5, èng nghiÖm ®ùng hå tinh bét vµ I2 (b) còng nh mÆt c¾t cñ khoai + I2 (c) ®ñu cã

H×nh 2.5. a) èng nghiÖm cã dung dÞch hå tinh bét 2%. b) Nhá thªm vµi giät dung dÞch lo·ng I2. c) Nhá vµi giät dung dÞch lo·ng I2 vµo mÆt c¾t cñ khoai lang (hoÆc qu¶ chuèi xanh)

mµu xanh lôc. Gi¶i thÝch : Do cÊu t¹o m¹ch ë d¹ng xo¾n cã lç rçng, tinh bét hÊp thô iot cho mµu xanh lôc.

4. øng dông Tinh bét lµ mét trong nh÷ng chÊt dinh dìng c¬ b¶n cña con ngêi vµ mét sè ®éng vËt. Trong c«ng nghiÖp, tinh bét ®îc dïng ®Ó s¶n xuÊt b¸nh kÑo, glucoz¬ vµ hå d¸n. Trong c¬ thÓ ngêi, tinh bét bÞ thuû

H×nh 2.6. B¸nh chng ®îc lµm tõ g¹o (tinh bét)

ph©n thµnh glucoz¬ nhê c¸c enzim trong níc bät vµ ruét non. PhÇn lín glucoz¬ ®îc hÊp thô trùc tiÕp qua thµnh ruét vµo m¸u

32

®i nu«i c¬ thÓ ; phÇn cßn d ®îc chuyÓn vñ gan. ë gan, glucoz¬ ®îc tæng hîp l¹i nhê enzim thµnh glicogen dù tr÷ cho c¬ thÓ.

III. Xenluloz¬

H×nh 2.7. Sîi xenluloz¬

1. TÝnh chÊt vËt lÝ, tr¹ng th¸i thiªn nhiªn Xenluloz¬ lµ chÊt r¾n d¹ng sîi, mµu tr¾ng, kh«ng cã mïi vÞ. Xenluloz¬ kh«ng tan trong níc vµ nhiñu dung m«i h÷u c¬ nh etanol, ete, benzen, ... nhng tan trong níc Svayde lµ dung dÞch Cu(OH)2 trong dung dÞch NH3. Xenluloz¬ lµ thµnh phÇn chÝnh t¹o nªn mµng tÕ bµo thùc vËt, t¹o nªn bé khung cña c©y cèi. Trong b«ng nân cã gÇn 98% xenluloz¬ ; trong gç xenluloz¬ chiÕm 40-50% khèi lîng.

2. CÊu t¹o ph©n tö 33

Xenluloz¬ lµ mét polisaccarit, ph©n tö gåm nhiñu gèc β− glucoz¬ liªn kÕt víi nhau thµnh m¹ch kÐo dµi, cã khèi lîng ph©n tö rÊt lín, vµo kho¶ng 2 000 000. Nhiñu m¹ch xenluloz¬ ghÐp l¹i víi nhau thµnh sîi xenluloz¬. Kh¸c víi tinh bét, xenluloz¬ chØ cã cÊu t¹o m¹ch kh«ng ph©n nh¸nh, mçi gèc C6H10O5 cã 3 nhãm −OH, nªn cã thÓ viÕt : (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n.

3. TÝnh chÊt ho¸ häc a) Ph¶n øng thuû ph©n §un nãng xenluloz¬ trong dung dÞch axit v« c¬ ®Æc sÏ thu ®îc dung dÞch glucoz¬ : (C6H10O5)n +nH2O 

H+, to



   nC6H12O6

Ph¶n øng thuû ph©n xenluloz¬ còng x¶y ra trong d¹ dµy cña ®éng vËt ¨n cá nhê enzim xenlulaza. b) Ph¶n øng este ho¸ víi axit nitric §un nãng xenluloz¬ (b«ng) trong hçn hîp axit nitric ®Æc vµ axit sunfuric ®Æc ta thu ®îc xenluloz¬ trinitrat : [C6H7O2(OH)3]n +3nHNO3 

H2SO4®, to







  [C6H7O2(ONO2)3]n +3nH2O Xenluloz¬ trinitrat rÊt dÔ ch¸y vµ næ m¹nh kh«ng sinh ra khãi nªn nã ®îc dïng lµm thuèc sóng kh«ng khãi.

4. øng dông Nh÷ng nguyªn liÖu chøa xenluloz¬ (b«ng, ®ay, gç, ...) thêng ®îc dïng trùc tiÕp (kÐo sîi dÖt v¶i, trong x©y dùng, lµm ®å gç, ...) hoÆc chÕ biÕn thµnh giÊy. Xenluloz¬ cßn lµ nguyªn liÖu ®Ó s¶n xuÊt t¬ nh©n t¹o nh t¬ visco, t¬ axetat vµ chÕ t¹o thuèc sóng kh«ng khãi. Tõ xenluloz¬ t¹o xenluloz¬ triaxetat dïng s¶n xuÊt t¬ axetat, t¬ visco hoÆc phim ¶nh.

Bµi tËp 34

1. Ph¸t biÓu nµo díi ®©y lµ ®óng ? A. Fructoz¬ cã ph¶n øng tr¸ng b¹c chøng tá ph©n tö fructoz¬ cã nhãm chøc -CHO. B. Thuû ph©n xenluloz¬ thu ®îc glucoz¬. C. Thuû ph©n tinh bét thu ®îc fructoz¬ vµ glucoz¬. D. C¶ xenluloz¬ vµ tinh bét ®ñu cã ph¶n øng tr¸ng b¹c. 2. Nh÷ng c©u ph¸t biÓu sau ®©y, c©u nµo ®óng (§), c©u nµo sai (S) ? a) Saccaroz¬ ®îc coi lµ mét ®o¹n m¹ch cña tinh bét. b) Tinh bét vµ xenluloz¬ ®ñu lµ polisaccarit, chØ kh¸c nhau vñ cÊu t¹o cña gèc glucoz¬. c) Khi thuû ph©n ®Õn cïng saccaroz¬, tinh bét vµ xenluloz¬ ®ñu cho mét lo¹i monosaccarit. d) Khi thuû ph©n ®Õn cïng, tinh bét vµ xenluloz¬ ®ñu cho glucoz¬. 3. a) So s¸nh tÝnh chÊt vËt lÝ cña glucoz¬, saccaroz¬, tinh bét vµ xenluloz¬. b) T×m mèi liªn quan vñ cÊu t¹o cña glucoz¬, saccaroz¬, tinh bét vµ xenluloz¬. 4. H·y nªu nh÷ng tÝnh chÊt ho¸ häc gièng nhau cña saccaroz¬, tinh bét vµ xenluloz¬. ViÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc (nÕu cã). 5. ViÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc cña c¸c ph¶n øng x¶y ra (nÕu cã) trong c¸c trêng hîp sau : a) Thuû ph©n saccaroz¬, tinh bét vµ xenluloz¬. b) Thuû ph©n tinh bét (cã xóc t¸c axit), sau ®ã cho s¶n phÈm t¸c dông víi dung dÞch AgNO3 trong NH3 (lÊy d). c) §un nãng xenluloz¬ víi hçn hîp HNO3/H2SO4. 6. §Ó tr¸ng b¹c mét sè ruét phÝch, ngêi ta ph¶i dïng 100 gam saccaroz¬. H·y viÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc cña ph¶n øng x¶y ra, tÝnh khèi lîng AgNO3 cÇn dïng vµ khèi lîng Ag t¹o ra. Gi¶ thiÕt r»ng c¸c ph¶n øng x¶y ra hoµn toµn.

T liÖu 1. Tinh bét trong thiªn nhiªn

35

Tinh bét lµ s¶n phÈm quang ho¸ cña c©y cèi. Kho dù tr÷ tinh bét trong c©y thêng lµ c¸c h¹t (g¹o, ng«, ...), qu¶ (chuèi, b¬), cñ (khoai, s¾n). Hµm lîng tinh bét trong h¹t g¹o lµ cao nhÊt (70 − 80%), tiÕp ®Õn lµ h¹t ng« (65 − 75%), h¹t lóa m× (60 − 70%), h¹t lóa m¹ch (50 − 60%). Trong khoai t©y vµ c¸c lo¹i khoai, s¾n t¬i chØ vµo kho¶ng 17 − 24%. 2. GiÊy viÕt Ngµy xa, ngêi ta ph¶i viÕt c¸c v¨n b¶n, th tõ trªn c¸c tÊm tre, nøa hay gç, da. N¨m 105 sau C«ng Nguyªn, giÊy míi xuÊt hiÖn ë vïng ¶ RËp, sau ®ã míi më réng ra thÕ giíi. Thêi ®ã, giÊy ®îc s¶n xuÊt trong c¸c xëng thñ c«ng. N¨m 1799, nhµ khoa häc Ph¸p Lu-i Robe (Louis Robert) ®· ph¸t minh ra m¸y lµm giÊy, ®Æt c¬ së cho c«ng nghiÖp s¶n xuÊt giÊy. Nguyªn liÖu ®Ó s¶n xuÊt giÊy lµ gç, tre, nøa, r¬m r¹, b· mÝa, ... ë ViÖt Nam, c¸ch ®©y vµi chôc n¨m, cßn cã c¸c xëng thñ c«ng s¶n xuÊt giÊy giã (vá c©y giã). HiÖn nay, c«ng nghiÖp giÊy ViÖt Nam kh¸ hiÖn ®¹i, s¶n xuÊt nhiÒu chñng lo¹i giÊy chÊt lîng cao nh ë C«ng ti giÊy B·i B»ng (Phó Thä).

36

Bµi

7

luyÖn tËp CÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña cacbohi®rat

 HÖ thèng ho¸ kiÕn thøc vñ cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña c¸c lo¹i cacbohi®rat ®iÓn h×nh.  VËn dông kiÕn thøc vñ c¸c tÝnh chÊt chÝnh cña c¸c lo¹i cacbohi®rat tiªu biÓu ®Ó gi¶i bµi tËp.

I. KiÕn thøc cÇn nhí 1. CÊu t¹o a) Glucoz¬, C6H12O6 ë d¹ng m¹ch hë lµ monoan®ehit vµ poliancol : CH2OH[CHOH]4CHO Fructoz¬, C6H12O6 ë d¹ng m¹ch hë lµ monoxeton vµ poliancol, cã thÓ chuyÓn ho¸ thµnh glucoz¬ trong m«i trêng baz¬ : OH

       CH OH[CHOH] CHO CH2OH[CHOH]3-COCH2OH  2 4 b) Saccaroz¬, C12H22O11 hay C6H11O5OC6H11O5 gèc glucoz¬

gèc fructoz¬

Ph©n tö kh«ng cã nhãm CHO, cã chøc poliancol. c) Tinh bét vµ xenluloz¬, (C6H10O5)n Tinh bét : C¸c m¾t xÝch glucoz¬ liªn kÕt víi nhau thµnh m¹ch xo¾n lß xo, ph©n tö kh«ng cã nhãm CHO. Xenluloz¬ : C¸c m¾t xÝch glucoz¬ liªn kÕt víi nhau thµnh m¹ch kÐo dµi, ph©n tö kh«ng cã nhãm CHO vµ mçi m¾t xÝch cßn 3 nhãm OH tù do, nªn cã thÓ viÕt : [C6H7O2(OH)3]n.

2. TÝnh chÊt ho¸ häc a) Glucoz¬ cã ph¶n øng cña chøc an®ehit CH2OH[CHOH]4CHO +2AgNO3 +3NH3 +H2O 

to

 

 CH2OH[CHOH]4COONH4 +2Ag +2NH4NO3 37

Fructoz¬ còng cã ph¶n øng tr¸ng b¹c do trong m«i trêng kiñm fructoz¬ chuyÓn ho¸ thµnh glucoz¬. b) Glucoz¬, fructoz¬, saccaroz¬ vµ xenluloz¬ cã ph¶n øng cña chøc poliancol − Glucoz¬, fructoz¬, saccaroz¬ ph¶n øng víi Cu(OH)2 cho hîp chÊt tan mµu xanh lam. − Xenluloz¬ t¸c dông víi axit nitric ®Ëm ®Æc cho xenluloz¬ trinitrat : H2SO4®

[C6H7O2(OH)3]n +3nHNO3(®Æ c) 





to

  [C6H7O2(ONO2)3]n +3nH2O

c) Saccaroz¬, tinh bét vµ xenluloz¬ cã ph¶n øng thuû ph©n nhê xóc t¸c axit hay enzim thÝch hîp C6H11O5 OC6H11O5 +H2O 

H hoÆ c     enzim

saccaroz¬ fructoz¬

C6H12O6 +C6H12O6 glucoz¬

H+ hoÆ c     enzim

(C6H10O5)n +nH2O 

nC6H12O6

tinh bét hoÆc xenluloz¬ d) Ph¶n øng lªn men rîu C6H12O6 



glucoz¬

enzim



   2C2H5OH +2CO2

30 32oC

Bµi tËp 1. §Ó ph©n biÖt c¸c dung dÞch glucoz¬, saccaroz¬ vµ an®ehit axetic cã thÓ dïng d·y chÊt nµo sau ®©y lµm thuèc thö ? A. Cu(OH)2 vµ AgNO3/NH3; C. HNO3 vµ AgNO3/NH3 ;

B. NaOH vµ Cu(OH)2 ; D. AgNO3/NH3 vµ NaOH

2. Khi ®èt ch¸y hoµn toµn mét hîp chÊt h÷u c¬ thu ®îc hçn hîp khÝ CO2 vµ h¬i níc cã tØ lÖ mol lµ 1 : 1. ChÊt nµy cã thÓ lªn men rîu. ChÊt ®ã lµ chÊt nµo trong c¸c chÊt sau ? A. Axit axetic ; Fructoz¬.

B. Glucoz¬ ;

C. Saccazoz¬ ;

D.

3. Tr×nh bµy ph¬ng ph¸p ho¸ häc ®Ó ph©n biÖt c¸c dung dÞch trong mçi nhãm chÊt sau :

38

a) Glucoz¬, glixerol, an®ehit axetic. b) Glucoz¬, saccaroz¬, glixerol. c) Saccaroz¬, an®ehit axetic, hå tinh bét. 4. Tõ 1 tÊn bét s¾n chøa 20% t¹p chÊt tr¬ cã thÓ s¶n xuÊt ®îc bao nhiªu kg glucoz¬, nÕu hiÖu suÊt cña qu¸ tr×nh s¶n xuÊt lµ 75%. 5. TÝnh khèi lîng glucoz¬ t¹o thµnh khi thuû ph©n : a) 1 kg bét g¹o cã 80% tinh bét cßn l¹i lµ t¹p chÊt tr¬. b) 1 kg mïn ca cã 50% xenluloz¬, cßn l¹i lµ t¹p chÊt tr¬. c) 1 kg saccaroz¬. Gi¶ thiÕt r»ng c¸c ph¶n øng x¶y ra hoµn toµn. 6. §èt ch¸y hoµn toµn 16,2 g mét cacbohi®rat X thu ®îc 13,44 lÝt khÝ CO2 (®ktc). a) T×m c«ng thøc ®¬n gi¶n nhÊt cña X. X thuéc lo¹i cacbohi®rat nµo ®· häc ? b) §un 16,2 gam X trong dung dÞch axit thu ®îc dung dÞch Y. Cho Y t¸c dông víi lîng d dung dÞch AgNO3/NH3 thu ®îc bao nhiªu gam Ag. Gi¶ sö hiÖu suÊt cña qu¸ tr×nh b»ng 80%.

39

Bµi

8

Thùc hµnh §iÒu chÕ, tÝnh chÊt ho¸ häc cña este vµ cacbohi®rat

 BiÕt tiÕn hµnh, quan s¸t vµ gi¶i thÝch mét sè ph¶n øng vñ este vµ cacbohi®rat.  RÌn luyÖn mét sè kÜ n¨ng thÝ nghiÖm : nhá giät, l¾c, g¹n, läc, ®un nãng,...

I. Néi dung thÝ nghiÖm vµ c¸ch tiÕn hµnh ThÝ nghiÖm 1. §iñu chÕ etyl axetat Cho 1 ml ancol etylic, 1 ml axit axetic nguyªn chÊt vµ 1 giät axit sunfuric ®Æc vµo èng nghiÖm. L¾c ®ñu, ®ång thêi ®un o c¸ch thuû 5 − 6 phót trong nåi níc nãng 65 − 70 C (hoÆc ®un nhÑ trªn ngän löa ®Ìn cån, kh«ng ®îc ®un s«i). Lµm l¹nh råi rãt thªm vµo èng nghiÖm 2 ml dung dÞch NaCl b·o hoµ. Quan s¸t hiÖn tîng, gi¶i thÝch vµ viÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc. ThÝ nghiÖm 2. Ph¶n øng xµ phßng ho¸ Cho vµo b¸t sø nhá kho¶ng 1 g mì (hoÆc dÇu thùc vËt) vµ 2 − 2,5 ml dung dÞch NaOH 40%. §un hçn hîp s«i nhÑ vµ liªn tôc khuÊy ®ñu b»ng ®òa thuû tinh. ThØnh tho¶ng thªm vµi giät níc cÊt ®Ó gi÷ cho thÓ tÝch cña hçn hîp kh«ng ®æi. Sau 8 − 10 phót, rãt thªm vµo hçn hîp 4 − 5 ml dung dÞch NaCl b·o hoµ nãng, khuÊy nhÑ. §Ó nguéi vµ quan s¸t. Gi¶i thÝch vµ viÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc. ThÝ nghiÖm 3. Ph¶n øng cña glucoz¬ víi Cu(OH)2 Cho 5 giät dung dÞch CuSO4 5% vµ kho¶ng 1 ml dung dÞch NaOH 10% vµo èng nghiÖm. L¾c nhÑ, råi g¹n bá líp dung dÞch gi÷ lÊy kÕt tña Cu(OH)2. Cho thªm vµo ®ã 2 ml dung dÞch glucoz¬ 1%, l¾c nhÑ. Quan s¸t hiÖn tîng. 40

§un nãng èng nghiÖm, quan s¸t. Gi¶i thÝch vµ viÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc. ThÝ nghiÖm 4. Ph¶n øng cña hå tinh bét víi iot. Cho vµi giät dung dÞch iot vµo èng nghiÖm ®ùng s½n 1 − 2 ml dung dÞch hå tinh bét (hoÆc nhá vµi giät dung dÞch iot lªn mÆt c¾t cñ khoai lang t¬i hay s¾n t¬i). Quan s¸t mµu s¾c vµ gi¶i thÝch. §un nãng dung dÞch mét l¸t, sau ®ã ®Ó nguéi. Quan s¸t c¸c hiÖn tîng thÝ nghiÖm. Gi¶i thÝch.

II. ViÕt têng tr×nh

41