Aspirin Traducido.docx

La síntesis de un agente medicinal: la aspirina Por Walter Scharf y Charles Malerich Ciencias Naturales / Química Colegio Baruch Nueva York, NY 10010 Introducción Los compuestos que contienen ácido salicílico derivados de la corteza de sauce se han utilizado para cientos de años como antipirético (reductor de la fiebre), analgésico (analgésico) y agentes antiinflamatorias Eventualmente se descubrió que el ácido salicílico es la porción de estas moléculas Responsable del efecto terapéutico. Dos derivados de éster de este ácido, sintetizados como se muestra, se encuentran actualmente en uso medicinal común: metilsalicilato (aceite de gaulteria) para uso externo aplicaciones y ácido acetilsalicílico (aspirina) para consumo interno. Lo particular Los derivados son elegidos por su eficacia para penetrar el ambiente fisiológico en el Aplicación respectiva: la piel o los intestinos. Una vez dentro del tejido corporal, ambos compuestos. Se hidrolizan a un ácido salicílico, el agente activo. Este experimento demostrará la Preparación de la aspirina. La aspirina es superior al ácido salicílico para la dosificación oral, ya que este último es muy amargo, y causa malestar estomacal. La aspirina posee estas propiedades en un grado notablemente menor y Pasa a través del estómago prácticamente sin cambios, experimentando hidrólisis solo en el intestino delgado y después de la absorción en el torrente sanguíneo. Este enmascaramiento temporal de un fisiológicamente activo. compuesto, para facilitar la ingestión oral o prevenir la descomposición durante el transporte al sitio de La actividad dentro del cuerpo, es una estrategia muy común en el diseño de fármacos.

Los reactivos de esterificación escritos anteriormente no se completan completamente. Una forma conveniente de obtener una reacción completa en la preparación de un éster de acetato es usar ácido acético anhídrido. La reacción es catalizada por ácido fosfórico concentrado. El exceso de hidruro acético puede ser utilizado en esta reacción, ya que la porción no reaccionada se hidroliza después de que se completa la reacción con agua, El ácido acético que se produce se elimina por filtración de la solución de ácido acético-agua para producirCristales de aspirina. Las cantidades de trazas de salicílico que quedan se eliminan por recristalización de una par de disolventes etanol / agua. . Purificación de un sólido por cristalización a partir de un par de disolventes.

Ocasionalmente, una mezcla de dos solventes (par de solventes) es más satisfactoria que una sola disolvente para la recristalización. Dichos pares de disolventes están formados por dos líquidos miscibles, uno de que disuelve la sustancia fácilmente y otra que la disuelve muy escasamente. Ejemplos Los pares de disolventes son: etanol y agua, ácido acético glacial (puro) y agua, éter dietílico y éter de petróleo, y benceno y acetato de etilo. Un procedimiento típico en el uso de un par de solventes como etanol y agua, es disolver la sustancia en etanol en el punto de ebullición y agregar agua. gota a gota, con agitación o agitación, hasta que persista una ligera turbidez en la solución caliente. Unas gotas luego se agrega etanol hasta que la solución se aclara. La mezcla de solvente caliente no es suficiente saturado con el soluto y se trata posteriormente de la forma habitual (decolorado con carbón vegetal).(si es necesario), se filtra en caliente (si se trata con carbón vegetal), se enfría, se filtra y se lava.

Procedimiento experimental PRECAUCIÓN: UTILICE GAFAS DE SEGURIDAD Experimente con su compañero de laboratorio PREPARACIÓN DE LA ASPIRINA En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, colocar 4 g de ácido salicílico puro. Añadir 10 ml de acético anhídrido de manera que se pueda lavar cualquier material que se adhiera a las paredes del matraz, y luego 10 gotas de jarabe (85 por ciento) de ácido fosfórico. (¡PRECAUCIÓN- ácido fosfórico concentrado puede causar quemaduras químicas, manejar con cuidado!). Ejecutar la reacción de síntesis calentando el matraz para Diez minutos en un baño de agua caliente hirviendo (configurar el baño en la campana). Una vez completado el calentamiento,retire el matraz del baño, incline la boca del matraz lejos de usted y añada 4 ml de frío agua al matraz. Este proceso descompone el exceso de anhídrido ácido y debe ser llevado en la campana de humos. Después de la descomposición del anhídrido acético, agregue 40 ml de agua y deje el matraz se enfría a temperatura ambiente. Los cristales de aspirina se formarán cuando el matraz se enfríe.Si no hay cristales formar, enfriar el matraz más en un baño de hielo. Cuando la cristalización se haya completado, enfríe el matraz de abajo temperatura ambiente con un baño de hielo y un filtro de vacío Instale el aparato de filtrado mientras espera para que el matraz se enfríe.) Lave el producto recolectado con agua fría y seque lo más posible en el embudo de Buchner. Pese la aspirina obtenida colocando la aspirina en un peso limpio y pesado cubilete. Es posible que desee probar la aspirina en busca de trazas de ácido salicílico (vea el siguiente párrafo) antes de pesar la aspirina.

PRUEBA DE ASPIRINA PARA TRAZAS DE ÁCIDO SALICÍLICO Con una escupula, coloque unos pocos cristales de aspirina en el fondo de un tubo de ensayo y luego disuelva la aspirina en aproximadamente 1 ml (un gotero lleno) de metanol. Añadir tres o cuatro gotas de solución de cloruro de hierro (III) (FeC1 3 ) a la solución de aspirina y registre el color. Hacer lo mismo ensayo sobre ácido salicílico. Si su aspirina da positivo en el ácido salicílico, recristalice lo impuro aspirina usando el procedimiento en la siguiente sección. Recristalización de ácido salicílico y aspirina contaminada. Disuelva la aspirina impura en 15 ml de alcohol etílico, en un vaso de precipitados de 150 ml, luego caliente en una placa caliente y verter en la solución 25 ml de agua tibia. Si un sólido se separa en este punto continúe calentando hasta que la solución sea transparente, luego cubra el vaso con un vidrio de reloj y colóquelo dejando enfriar lentamente. Tenga en cuenta que si el calentamiento de la mezcla de agua / alcohol / aspirina no forma un solución, agregue más alcohol en incrementos de 5 ml hasta que la mezcla sea transparente. Despues de cristales forma, recoger los cristales utilizando el filtrado de vacío. Lavar los cristales recogidos con agua helada y luego prueba para el ácido salicílico. Pese y determine el punto de fusión de la aspirina pura.

Hoja de informe Nombre ____________________Fecha___________ la hoja_________meson#_________ a. Preparación de la aspirina. Ecuación para formación de aspirina: _____________________________ Peso del ácido salicílico utilizado

_________g

Peso de la aspirina obtenida (crudo)

_________g

Peso de la aspirina obtenida (recristalizada). _________g Peso de la aspirina teóricamente obtenible* _________g Porcentaje de rendimiento teórico obtenido._________g B. Punto de fusión de la aspirina. Crudo

Recristalizado

Punto de fusión observado de la aspirina.

___________0

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Valor de la literatura

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* La ecuación química correspondiente a la reacción de síntesis es:

C 7 H 6 O 3 + (CH 3 CO) 2 O→C 9 H 8 0 4 +CH 3 COOH. Ácido salicílico

anhídrido acético

Aspirina

Ácido acético

Utilice esta ecuación equilibrada y el peso del ácido salicílico utilizado para calcular el valor teórico rendimiento.

Preguntas 1. ¿Qué es la acetilación? ¿En qué clase general de reacciones cae la acetilación? 2. ¿En qué se diferencia la estructura del ácido salicílico de la del ácido benzoico? 3. ¿Qué es la aspirina tamponada? ¿Por qué se utiliza la aspirina tamponada? 4a. Compare las fórmulas estructurales del ácido salicílico y la aspirina y determine cuáles funcionales ¿Un grupo en química orgánica da una prueba positiva con FeC1 3 ? 4b. ¿Cómo podría ser útil la prueba de FeC1 3 en la preparación de un lote de aspirina a gran escala? 4. En una posición prolongada, una botella abierta de aspirina desarrollará un olor a vinagre. Que causas esto para pasar? 6. Una dosis regular de aspirina contiene 325 mg de aspirina. ¿Cuántas tabletas de aspirina se podrían hacer? ¿De la aspirina preparada!