Asam Amino2010.ppt

ASAM AMINO, PROTEIN & ASAM NUKLEAT Kuliah Biomedik 1 Fakultas Kedokteran Universitas Tarumanagara

MAKANAN NORMAL

campuran kompleks bahan-bahan tumbuhan dan binatang PROTEIN, LEMAK, KARBOHIDRAT

DEFINISI PROTEIN  PROTEIOS Il Pertama POLIAMIDA

Asam-asam amino = 20 macam

STRUKTUR UMUM O H2N

CH C

OH

R O H2N

CH C R

OH

+

O H3N

CH R

C O-

ION DIPOLAR ZWITTER ION

RANTAI SAMPING • R = alifatik

• • • • • •

R R R R R R

= = = = = =

 gly, ala, val, leu, ile, pro hidrosiklik  ser, thr aromatik  phe, tyr, trp asam  asp, glu amida  asn, gln basa  lys, arg, his mengand. S  cys, met

Contoh: Alani ala A

O H2N

CH

C OH

CH3 Fenil Alanin phe F

NH 2 H2 C

CH

O C OH

KONFIGURASI

Titik isoelektrik

Jadi pI = ½ ( pK kiri + pK kanan)

ALANIN = ALA H C

CH3

NH3

CH3

H C NH3

COO

pKb = 9,7

+

COOH +

pKa = 2,3

-

OH H

-

+

CH3

H C NH3

2,3 +1

-

COO +

-

OH + H

CH3

H C NH2

9,7 0

pI = ½ ( 2,3 + 9,7) = 6

-1

COO

-

• pI = ½ ( 2,2 + 4,3) = 3,25

Lysin = LYS pKa = 2,2 ; pKb= 9,0; pKR= 10,5

•

Asam glutamat -

CO2 CH2 CH2 CH NH3

CO2 +

-

pKa = 2,2 pKb = 9,8 pK R = 4,3

pI asam amino

ASAM GLUTAMAT = GLU CO2 CH2 CH2 CH NH3

CO2

-

+

pKa = 2,2 pKb = 9,8 pK R = 4,3

CO2

CO2H CH2 NH3 CH2 CH2 CO2 H +1

+

OH +

H

-

-

CO2

CH2 NH3 CH2 CH2 CO2 H 0

+

OH +

H

-

-

CO2

CH2 NH3 CH2

OH

CH2 CO2 -1

+

+

H -

-

CH2 NH2 -

CH2 CH2 CO2 -2

-

Tugas 1 1. Jabarkan asam amino berdasarkan: a. Gugus fungsi b. Sifat esensian dan non esensial c. Kepolaran berikut dengan sumbernya 2. Tentukan pI asam amino berikut: - CYSTEIN = cys dengan pKa = 1.7 ; pKb = 10.8 ; pKR = 8.3 - METIONIN = met dengan pKa = 2.3 ; pKb = 9.2

ASAM AMINO 

PROTEIN

•  - ALANIN  m/ Co – Enzym A (asetilasa) d/  as, pantotenat  vitamin C – C – CO2 NH3+ • TAURIN  t.d/ sel, terikat pd as. Empedu C – C – SO3diturunkan dari sistein  NH3+ TAURO CHOLAT

ASAM AMINO •



PROTEIN

As. g - AMINO BUTIRAT (GABA)

C – C – C – CO2- m/ decarboksilasi A.  GLUTAMAT NH3+ d/ jar. Otak, ragi, bakteri

•

As. g - AMINO ISO BUTIRAT  m/ hasil H3N+ – C – C – CO2- katabolisme pirimidin d/  otot tnt CH3

Penentuan a.a. • kromatografi  daya partisi a.a t’hadap fasa diam dan fasa gerak • mikrobiologi  mikroorganisme • kolorimetri  perband. warna p. suatu Rx. •  REAKSI WARNA

Rx warna asam amino NAMA

PEREAKSI

a.a.

WARNA

NIN-HIDRIN

Nin-hidrin

NITRO PRUSID

Na-nitroprusid/ NH4OH encer

SISTEIN

Merah

HOPKINSCOLE

As. glioksilat/ H2SO4

TRIPTOFAN

Ungu

MILLON

HgNO3 / HNO3

TIROSIN

Merah

KSANTO PROTEIN

HONO2

Tir, trp, phe (inti benzen)

Kuning

SAKAGUCHI

Alfa-naftol + Nahipoklorit

ARGININ

Merah

SULLIVAN

Na-naftokuinon1,2-sulfonat-4

SISTEIN

Merah

pekat

Ungu Ruheman

Rx warna asam amino NAMA

PEREAKSI

a.a.

WARNA

SULLIVAN

Na-naftokuinon1,2-sulfonat-4

SISTEIN

Merah

PAULY

Na-hipoklorit, As.Sulfanilat yang didiazokan d. basa

TIROSIN HISTIDIN

Merah

EHRLICH

p-dime-aminobenzaldehid/ HCl 12N

TRIPTOFAN

Biru

FOLINCASCALTEU

As. fosfomolibdotungstat

TIROSIN

Merah

PEPTIDA O

O H2N

CH C

OH

+

H 2N

CH C

OH

R2

R1

a.a 2

a.a. 1 O H2N

CH C

O H N

R1 Residu N

CH C

OH

R2 Ikatan peptida

Residu C

TATA NAMA • INA  IL • Dari ujung kiri  kanan, atau ujung C  ujung C Glutation = γ - glutamil – sisteil – glisin

Glu - cys - gly

Contoh: •

S

S

• • cys - tyr - ile - gln - asn - cys - pro - leu - gly-NH2 • Oksitosin

•  KONTRAKSI UTERUS & LAKTASI, •

MERANGSANG KELAHIRAN

Tugas 2  

Tulis asam amino yang bukan pembentuk protein min 5 macam. Tulis peptida yang lain, berikut dengan fungsinya

PENENTUAN STRUKTUR PEPTIDA •JENIS DAN BANYAK ASAM AMINO  (AMINO ACID ANALYZER). •URUTAN ASAM AMINO ☺ANALISIS RESIDU UJUNG N  1. PEREAKSI SANGER  2,4DINITROFLUOROBENZEN (DNP) FLUORO BEREAKSI DENGAN GUGUS NH2 PADA RANTAI

2. PEREAKSI EDMAN  FENIL ISOTIOSIANAT PENANDAAN DAN PEMBEBASAN AA UJUNG N  HETEROSIKLIK FENILTIOHIDANTOIN + A A BERIKUT ☺ PEMUTUS POLIPEPTIDA SPESIFIK  ENZIM PROTEOLITIK

ENZIM PROTEOLITIK No.

PEREAKSI

SISI PEMUTUS

1.

KIMOTRIPSIN

Phe, Tyr, Trp

2.

PEPSIN

Tyr, Phe, Trp

3.

TERMOLISIN

Ile, Leu, Val

4.

TRIPSIN

Lys, Arg

5.

SIANOGEN BROMIDA (CNBr)

Met

6.

KARBOKSI PEPTIDASE

ASAM AMINO UJUNG C

PROTEIN  POLIAMIDA  PEPTIDA PROTEIN  POLIAMIDA  PEPTIDA > 100 a.a. < 100 a.a. H2O a. a.a.  Prot. Sederhana a.a. + bukan a.a.  Prot. Majemuk hem, k.h., l, as. nukleat

SIFAT-SIFAT PROTEIN 1. LARUT  DENATURASI – BER (-) KELARUTAN – HILANGNYA KEAKTIFAN  ENZIM, HORMON – # DIHABLURKAN KEMBALI PERUB. STR.  PEMECAHAN IKATAN  KOAGULASI  DENATURASI PERMANEN

SIFAT-SIFAT PROTEIN 2. KOLOID HIDROFIL ( -NH2, -COOH, -OH ) 3. AMFOTER

4. PROTEIN (-)  mengikat KATION PROTEIN (+)  mengikat ANION 5.  BERDIALISIS

6. Rx. PRESIPITASI: •

• • • • • • •

As. Mineral  <<< mengendap, >>> larut Basa  H2O  mengendap Pereaksi alkaloid  mengendap. Bila pH = pI (trikloro asetat, as. tanat, dll) garam dr. logam berat, mengendap tgt. PH, suhu, e-lit alkohol, mengendap, >>> efektif pada pI pemanasan  koagulasi # larut suhu eff. 38 oC - 75 oC

KLASIFIKASI PROTEIN  TUGAS a. PROTEIN SERAT  pembentuk otot, kulit,

(Fibrous protein) rambut, dinding pembuluH darah tdd. Molekul yang panjang, erat dan  larut d. air

• Contoh: • Kolagenjar. Penyambung  kaya OH-prolin • Elastin urat & pembuluh darah • Keratin rambut, kuku, bulu burung  kaya sistein & sistin

KLASIFIKASI PROTEIN  TUGAS b. PROTEIN GLOBULAR  mlkk berbagai fungsi  (tipe fungsional) 

larut d. air

Contoh: • Hb  pembawa oksigen ke sel • Insulin  berperan dalam metabolisme karbohidrat • Antibodi  membentuk protein asing menjadi tidak aktif • Fibrinogen  memb. serat2 tdk larut yg menggump. darah • Hormon  membawa pesan keseluruh tubuh

KLASIFIKASI PROTEIN  TUGAS • ENZIM  KATALIS BIOLOGIK • HORMON  PEMBAWA BERITA KIMIA • PROT. TRANSPOR  PEMBAWA MOLEKUL KECIL • PROT. CADANGAN , Seperti :

Kasein  susu Ovalbumin  putih telur

KLASIFIKASI PROTEIN  TUGAS • PROTEIN KONYUGASI  bersenyawa dengan (conyugate protein) non protein Contoh: - as nukleat  nukleo protein - > 4% karbohidrat  muko protein - < 4% karbohidrat  gliko protein - lipid  lipoprotein pospolipid kolesterol - zat warna  kromo protein - asam pospat  fosfo protein - ion logam  metalo protein

STRUKTUR PROTEIN •

STRUKTUR PRIMER • •

•

STRUKTUR SEKUNDER • •

•

Ik. HIDROGEN Ik. DISULFIDA

MELILITNYA RANTAI POLIPEPTIDA

STRUKTUR TERSIER Ik. HIDROGEN •

•

m/ rentetan a.a.  molekul protein, akibat ik. PEPTIDA PENENTU IDENTITAS PROTEIN

GAYA VAN DER WALLS

PELIPATAN  LAPISAN

STRUKTUR KUARTERNER  SEP. BOLA-BOLA

Tugas 3 

Jelaskan bagaimana protein terbentuk akibat struktur protein yang ada (4)

ASAM NUKLEAT ASAM NUKLEAT (DNA , RNA) polimer NUKLEOTIDA BASA NITROGEN NUKLEOSIDA 1 UNIT GULA 1 GUGUS FOSFAT ik. Kovalen

NUKLEOTIDA

hetero atom pada P & P dari C 1’ pada Gula

• Misal nukleosida: ADENIN + β D.2 DEOKSI RIBOSA NH 2 N

N

9 N

N

HO 5' H

O 1'

H

H

H OH

H

Misal Nukleotida pirimidin: URIDIN TRIPOSPAT(UTP) O NH O-

O-

HO P

O P

O

O

N

O O

P O-

5'

O 4'

H

H

O 1'

H H

3' OH

O

2' OH

NUKLEOTIDA MONOPOSPAT UTAMA NUKLEOTIDA

RIBO NUKLEOTIDA - AMP - GMP - CMP - UMP DEOKSI RIBO NUKLEOTIDA - d AMP - d GMP - d CMP - d TMP

NAMA BASA

UNSUR NUKLEOSIDA

ADENIN GUANIN SITOSIN URASIL

ADENOSIN GUANOSIN SITIDIN URIDIN

ADENIN GUANIN SITOSIN TIMIN

deoksi deoksi deoksi deoksi

ADENOSIN GUANOSIN SITIDIN TIMIDIN

Tugas 1 1. Jabarkan asam amino berdasarkan: a. Gugus fungsi b. Gugus R c. Kepolaran berikut dengan sumbernya 2. Tentukan pI asam amino berikut: - CYSTEIN = cys dengan pKa = 1.7 ; pKb = 10.8 ; pKR = 8.3 - METIONIN = met dengan pKa = 2.3 ; pKb = 9.2

Tugas 2 

Tulis peptida yang lain berikut dengan fungsinya

Tugas 3 

Jelaskan bagaimana protein terbentuk akibat struktur protein yang ada (4)

Tugas: 1. Jabarkan asam amino pembentuk protein berdasarkan: a. Gugus fungsi b. Gugus R c. Kepolaran 2.

Tulis peptida yang berkhasiat terhadap manusia