Alkoholi 1

Alkoholi -Alkoholi su jedinjenja koja sadrže hidoksilnu grupu OH, vezanu za sp3 C atom alkil grupe, R-. 1) Dokaz strukture alkohola: CH3-O-H + Na→CH3-ONa + 1/2H2 Metanol 2) CH3-O-H + PCl5→CH3-Cl + HCl + POCl3 -Prema broju OH grupa, alkoh. se dele na monohidroksilne i polihidroksilne. -Opšta formula monohidroksilnih alkohola je R-OH. -Ako je C atom za koji je vezana hidroksilna grupa vezan je samo C atom, alkohol je primarni(10), ako je C atom koji nosi OH grupu vezan za druga dva C atoma, alkohol je sekundarni(20), a ako je OH grupa vezana za C atom koji je direktno vezan za još tri C atoma, alkohol je tercijarni(30). -RCH2OH-primarni alkohol -R2CHOh-sekundarni alkohol -R3COH-tercijarni alkohol. Imena alkohola: -CH3OH-Metanol -CH3CH2OH-10-Etanol - CH3CH2CH2OH-10-Propanol -CH3CHOHCH3-20- 2-Propanol - CH3CH2CH2CH2OH-10- Butanol - CH3CH2CHOHCH3-20- 2-Butanol -CH3CHCH3CH2OH-20- 2 Metil-Propanol -CH3-CCH3OH-CH3-30- 2 Metil-2 Propanol -Polarizovana svetlost je monohromatska svetlost čije se oscilacije vrše samo u jednoj ravni normalno na pravac prostiranja. -Za predmete koji se ne mogu poklopiti sa svojim likom u ogledalu kažemo da imaju hiralnost, odnosno da su hiralni. Svaka organska supstancija koja je hiralna pokazuje optičku aktivnost. -Enanometri se razlikuju samo u jednoj optičkoj osobini, oni se nazivaju izomeri, a ovaj tip prostorne izomerije poznat je kao optička izomerija. -Ekvimolekulska smeša dva enanometra naziva se racemat i obeležava se sa (+)(-) ili D L-. Dobijanje Alkohola 1) Hidratacija alkena H2SO4

CH2=CH2 + HOH→ CH3CH2OH eten voda etanol 2) CH3CH=CH2→CH3CHOSO2OH-CH3V→CH3CHOHCH3 2-propanol 3) CH3-CCH3=CH2→CH3-CCH3OSO2OH→ CH3-CCH3OH-CH3 2 metil-2 propanol Iz sveske 1) CH2≠CH2+HOH→CH3-CH2OH 2) CH2≠CH-CH3→ CH3-CHOSO2OH→CH3-CHOH-CH3 estar 3) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + HOH→ CH3-hlor-butan CH2-CH2-CH2OH + HCl

Fizičke osobine -Alkoholi imaju više temperature ključanja u odnosu na alkane sa istim brojem C atoma-zbog postojanja vodonične veze. -Sa porastom broja C atoma rastvorljivost u vodi opada, a alkoholi sa više od 11 C atoma su nerastvorljivi. Dobijanje soli 1) Dobijanje soli CH3CH2CH2OH + Na→ CH3CH2CH2ONa + H2 -Natrijum-propanolat(Na propoksid) 2) Dihidratacija CH3-CH2-CH2-OH →CH3-CH=CH2 + H2O Hemijske osobine alkohola -Alko. mogu da reaguju dvojako: a) može da dodje do raskidanja OH veze pri čemu se izdvaja proton i b) može da se raskine CO veza pri čemu dolazi do supstitucije ili eliminacije OH grupe. 1) Reakcija sa metalima CH3CH2OH + Na → CH3CH2O-Na+ + ½ H2↑ Etanol Na-etanolat(etoksid)

Ova reakc. je analogna reakciji Na sa H2O: HOH + Na →Na+OH + ½ H2 Dejstvom vode na natrijum-etoksid dobij. se etanol i natrijum-hidroksid: CH3CH2O-Na+ + HOH → CH3CH2OH + Na+OH 2)Reakcija sa neorg. kis. i org. karboksilnim kiselinama Alkoh. reaguju sa neorg. kis. koje sadrže kiseonik kao što su H2SO4, HNO3, H3PO4 i ova jedinjenja se zovu Estri: CH3OH + HOSO2OH↔CH3OSO2OH + H2O metil-estar sulfatne kis.(metilhidrogen-sulfat) -Estri se često nazivaju i kao alkil-soli odgovarajuće kis(alkil-sulfat, alkil-nitrat, alkil-fosfat itd.). Estri nitratne kis. su eksplozivne supstance, estri fosfatne kis. su biološki važni. 3) Reakcija sa halogenvodoničnim kis. -reakcija služi za dobijanje halogenalkana: ROH + HX↔RX + H2O -Lukasov ogled služi za razlikovanje 10, 20 i 30 alkohola. 4) Dehidratacija alkohola CH3CH2OSO2OHCH2=CH2+ H2SO4 etil-sulfat(so) eten -Alkoholi gube vodu: CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O eten -Najlakše gube vodu 30, teže 20 a najteže 10 alkoholi. 5) Dehidrogenovanje alkohola -U dodiru sa vrelim metalnim bakrom 10 alkoholi daju aldehide a 20 ketone: a)primarni R-CH2-OH H2 + R-CH=O aldehid b)sekundarni R2-CH-O-HH2 + R-CR=O

keton c) tercijarni CR3-O-Hne reaguje 6) Oksidacija alkohola -Oksidaciona sredstva kao što su kalijum-permanganat, klijum-dihromat itd. oksiduju alkohole u aldehide i ketone. a) Primarni alk. oksid. daju aldehide: R-CH2-O-H + [O] →H2O + R-CH=O 10 alkohol aldehid b) Sekundarni alk. oksid. daju ketone: R2-CH-O-H + [O] →H2O + CR2=O 20 alkohol keton c)Tercijarni alkoholi se pod ovim uslovima ne oksiduju Najvažniji predstavnici 1) Metanol(metil-alkohol) CH3OH Dobijanje: a) Suva destilacija drveta b) CO + 2H2→CH3OH Fizičke osobine: -Tečnost karakt.mirisa, otrovan za čoveka. Primena: -Odličan rastvarač, a znatne količine se troše za denaturisanje etanola. 2) Etanol(etil-alkohol) CH3CH2OH Dobijanje: a)Fermentacija šećera -Fermentacija predstavlja razlaganje složenih organskih jedinjenja u prostija pod katalitičkim dejstvom enzima. b)Sintetički etanol (hidratacijom etena): H2SO4

CH2=CH2 + HOH→ CH3CH2OH eten voda etanol Fizilke osobine: -Etanol koji se dobija destilacijom je 95.6% etanol Primena: -Najviše upotrebljivan rastvarač u organskim laboratorijama. Primenjuje se u ind. mirisa, kozmetike... -Da se industrijski alkohol ne bi upotreb. za piće on se denaturiše, tj. dodaju mu se otrovne supstancije koje ga čine neupotre. za piće. -Denaturacija alkohola je pročišćavanje i izbacivanje primesa.