Solucionario Del Boletin4 Ciclo Semestral Intensivo

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QsL I Hldrocarburos :r

0H¿-CH¡ Br

Respectoa las propiedadesgenerales de los compuestosorgánicos,indique

t.

i

I

10

1o

Cllr r., {o

c.t

"'l''

r.

R) solo I D) ll y lll

Es uü RhtsGENURS D€ RLQ\3I10-

FAL6o .

:r) eoRREctO

fui-: r.

[3'

it"'i'ii.t :iriit'

i

t

20'

1o

carbono e hidrógeno. III. A condiciones ambientales, se encuentranen los tresestadosde agre: gación molecular de la mate.[riaif¡;):'" t,'in

ino

H¡ CLI¿ 2o Lr -^C | ,rogFta I

estánPresentesC, H, O Y N. II. Son usadoscomo fuente de energía por tener en su composición al

cl I

I oHr-c.,rCH¿

cH¡-'r[-lv

qué proposicionesson verdaderas. I. En su estructura, necesariamente,

I

{o

2,4

0. PRtrtqRiot't") + 6 o. secrlrúDRRio tao) +

l lrtconREcro. Eó NÉcEgnruooue EsrEN -llo ( PRES€NTEI T0DoJ tos e(Eb,l,üü.To\ 6EÑo5 oRcfl|\ro

C, rERcrnnio tB") ? Z e , erJArE BpñRioL4"] + I

p ñ Re FoRylqRuht e¡HPoesrooneÁuio

(e , H , o yñ ) poR 66erlpt$:

III"COEPECIO3

: . . lttrlROeñRBur¿¡lS,nll

"TDDOSLDSEARSONOSEE UüEÑ CISIJ

orRss ñn3noj n€DlsñrrE Eñ\ñtE ,Si|-tPtEt s É ) "

L¡ ¿ NJ

C\nUE@

D¿BtDo A LR pr¿Esgl.tciF\.DELCe H

II. VeBonDERO

-.j

cono comBUSriBt€J. EN6r) cr)nryltrudu Sos uS$DoS

Indique la estructuray el nombre TUPAC

3.

del neohexano.

IIl. \lERDAoEl?o

t

fur¿ E{s€Frptro:

$Jupo:

uReñ(;rlHeCBNH¿l|

iisritoro:

CsHa f esu{€*¿c}

6RSe0SO:

I{CH,OLron HñLo€W{oo)

A ) C H 3 - C H z - C H ( C H ¡-)C H z - C H 3 ; 3 - metilpentano

(

(eaa,o t,¿)

I

D ) C H 3 - C H ( C H 3 ) - C H ( C H-3C) H r '

iiis'r" zt.;",;"", u "G*;#*til;f riiü*ii, t#;,=,,.Et "'..i,=¡¡, :i'=" Blt iHrytt

Í,-*9" t=,Í*

C ) C H ¡ - C H ( C H 3-) C H r - C H z- C H r ' 2 - metilpentano

D Eern I

t nr-:: -

B ) C H 3 - ( C H z ) q - C H sh;e x a n o

ill,.,^. iiii' t H?91'.,'i f,', i

' ';',i,,i'i',,, CH* CH;f;¡ ili;:CH" , .i:r,Í: '';,,' li;i:*:: ", , I li'Í;'iii', ," r'iit:CHipt 1l;i:,:,jii'i:i;; ",:ii:;¡¡1.i¡.Í¡.¡¡i,i:i::,

2,3 -dirnetilbuQno

I

E) CH3-C(CH3)2-CH2-CH3; 2,2 -dimetilbutano

), ¡

Ss!..

s Ha - s H¿ - 0 t { - e H¿ - 0 H¡ ^)

OHO

B-r{EripeñrnüO

,:::'iiliLii]i:i:

indique verdadero(V) o falso (F) según corresponda. I. Es un hidrocarburosaturado. II. Posee 6 carbonos primarios y 3 carbonossecundarios. III.Todos los átomos de carbono poseen hibridación sp3.

A) VFV D) FVF

s

B) FFV

c)wv

E

alt¡- [eHz)4-LHa '.

e)

o HJ-

REXRñ0d q-HExqlLC"

- O Hz -A Hz - 0 Hl ttt Ct_r3 I

2--h,rET[LPۖTftt-to o

E) FW

tSOt-t€xAl-[O

C H¡

- l OH¡

q

I 0H < r F CH :

OH f -

E'rtL

I

CH¡

cH¿ L;

2 r 3 -- ointetluBurñ ñO

oH3

0l-l¡ I

e:

'----' *1.

e-

Cl-|. -C* O Hz

f I

t'

G

H 3 I'teflu

0Hz '- eH¡

I OH; Q 12 - D t't,tETiu8Ufn Nl.O

/

,tre-Dt€üO 3-er[L - Br5- Dh,tgt'ir_ - 5- PRüpiuFtepra-

f

L)

}\I.EOHEXANTO "

c(Rv€ iCuál es la nontenclaturacorrecta del siguientecompuesto?

:.

CH'-CH-CH,

CH, QH2" | " C - CH''-CH-CH _CH CH.,',1 _' L ,'' ¡ | ;'::CHg,, CH3-CH-CH, CH, ,,,CH3 '',',': ,, " | ''.,, ..

: ' ' ' . , ": ' ' . : , ,

.

' .''

"

6.

tndiquela secuenciacorrectadespués de determinarsi las siguientesproposicionesson verdaderas(V) o fatsas(F).

'1 "

I. El 1,2-dicloroetano posee 2 isóme-

A) 6 - e1il.3,5- diilópropil- 3 - metilocrano $ ),3,6 ,.d ietil- 3,5- diis opr opil$ ; ¡¡etilocta¡ro ;¡1,,, C) g- eill-3,5- diisopropil-4metiloctano D) 3,6- dietil- 3,5- cliisopropil 4 - metilo cta no E) 3 ,6-clietil - 5 - is opr opil2 - me tiloctan o

ros geométricos. It. EI trans-dibromoetileno es una molécula polar. III.El cis-2-butenotiene mayor punto de ebulliciónque el trans-2-buteno.

A) vFV

Sot

c)wr'

B) FW

D) FFF 4

ttErt L

- 0ltE .0H¿

CH r\-le Iol t

0H?-' 0H *

6ou

¡I

H¿C,- CH¿ tl

rl r Nte0R¿EerD I

I

rl

\t

i.,t ¡

fl J >,

tt€Tt L

ET tL

e"hl ?

CH

L H¡- c H - 0H ¡ tH¡ ETI L

E) PPv

ctq

g {J

i€ic pt z opi u

q iucoeLecrCI - 2,3- Dtr{ÉTiuoernÑA 3t6- Dretiu- 5- isopeopiu

H

r-\^"

,

in

B'

{/

---..5

n -r¡

,t{ p'= ü

\*^"

/;

Br

nPo$Ri 11 {mourutn

rRf+ñ$- piBf¿orrf tgt l,.o 5.

lndique el nombre IUPACdel siguiente compuesto.

cH,- cH, HrC- t, !nrf cHr=tt-! cHr-?-ttt C H,

CH= CHz

Itl, 0¡3RI¿Etr3

oH¡ \,

,Q+c

//i

A) 5 - e til -3 ,5- d im et il - 3 - pr opilhept aI ,6- d ien o B) 3 - etil-3,5- dimetil-5 - propilheptadieno 1,6-dieno C) 3,5-dietil-3,5-din-retilheptaD) 3 - e til-3 ,5- d ir net il-5- v iniloc t - l- eno E) 3 - etil -3 ,5- dim et il - 5 - pr opilhept aI ,6- d ien o

,/vt{

lJ il**¿

3

t'o C=C\

{,*

,oH'

eHl *Lip-*\l-l

Crb

"rRRhl$ .

( PDLnR)

L n poLEr)

0gCIfj.t be Teb

q

trs ) rRRt{S, e$\JE @

7. Respec;*t

É:--_':.-* ."*r"r;; -.:;*;i;,t" : -:,.::..:

. Es un hidrocarburoacetilénico.

señale la veracidad (V) o,falieáad (F)i,. de las proposiciones' E ",'luut'iit.. ,.:,:.,,;,;:,,,,,, ' CH(CHB), :'r,,;,,,,:,',., ,,',,,,,,,,,,:,,,: 9"rCH'-C = C- CH2- - CHz:"CH=CH', fH ,.'.,uri!, , !,H Br Ct óH=cHz ,,,.:,,;. ¡ ;,'.,,

'':r " ti " :

';'

II. Segúnla numeración IUPAC,los carbonos I y 4 se hibridizanen sp.

:'l i .'.1,i "

IIt.Su nombre es

"

:

:.

4 - isobutil- 7- metilnona- I,4,8- trieno

I

A) solo I

-

D) II y III

"..i,

II Esposibre"o;;.;.;:'.ffi*"lli¡r:;;

C¿l{g

B- br om o- 5 - c l o ro-T -i s o b u ti-l 3 _

t 3{s6}8q 0H3 0 H. - EH I

v i n i l - l , T - n o n a d ie n o .

B) F'W

2, c\ Itl \

C) VFV

P)vw

E) FFV

\--".-

5\

?

I

ca. e$nl3

Br¿s140

SP

3 X ,4

e- oHz- ¿H- oH¿-gH * 0 H= CHz

e H?- 0 = lE q¿ Br

? S.I' t'tEriL

3- SÉaüTt¡- ?-ltEriuñ0lJA- {rt r B -'TRi{t.to

tÓ08\rnL

C H¿ É I

5P

cH\

eq3- 9H- oHs I

E) I, II y tll

Stc- guriu

.ttt.Sunomencrátüiá'iupÁó *,

A) wP

C) solo II

SoL:

i" t.',:iitiil:'j'i':::i:" lt:.'.'.,,.,'.

natural'

B) I y II

'''11" 1.''

'.

I. E.sun halogenuro dg.-gtgurñiio,

.,:-___

3) e.onR.ecr0

r)

e$RP€(TO

,19tÑLSERECNS

9\nü€@

g.

_?- isoguTiL-S_rliüiU B_Bp.¡"to*S_etoR.C¡ l, ? - ñCI r üñ o te ñ O

.ii i.

,,,¡!iir:+

r) TORPETTO-

q

AsRI?€(TO

t,t 0óRPecrO.

C) solo III

e\ñU=@

E) I, II y III

SoL:

'l ¡ 5 -- DtF(eTiuHeX- 2- fñO '

8.

Respectoa la siguienteestructura,indique qué proposicionesson verdaderas.

.

C,H. l " ') CH,_CH-CH-C = C _ CH. - CH_ C = CH a

4A-3tt56.

- gH - CH3 Ct{S- Q= e *=-A-H 1t oH¡ CHr

l"l

CH=C



CH,

=) e.oeR€cf,O E) oorr¿Erro q Opoetoe r¿€ncrt{ionD ,,, QsePecro ' ¿: e HB -e L " * Q b t * c H* g H. 3

,1a e u-c{-c}tJ e\t? t - _cH ''¡zI 1

eH3cH¡

clt¡ cH3

enueo

T:--,:a 'r",r;'.i -

------

-'

t

'

S oL:

--

---f

Fl0.

Cs H ¿ o..'

isostE r¿os -o€ posir-ioN

iCuáles de los siguientes compuestos presenta isomería de cadena y posee al

-.

¡¡enos un átomo de carbono terciario? I. 3 - metilhexano

:

0H¿= 0!t - g-1{ Z- eHz- CH3

1)

II. 2,3-dimetilpentano

4 * PۄTENIO

Ilt. 3 - metil- 1,4-pentadieno

a

"'

A) solo I

F) I y III

C) solo III

{

E) 1, I ly lll

D)llylll

L,-,. -, , . .-..

i I

e H¿

")

e- CHz- CHS I CH" \}

[{ olr a--- - q I

cttg F: - -

-r TERtiñt¿io

)

;rl V ft--*t" -" It i

r-'

*-{*4

_ #i600/rebJ = Z

I i

T€RciñRrO CH¡ \-tt{

tqv I

I i

t' t-"t'.

-

¡

F

I

e H2E cl{ - e-Lt- t}"t¡

= q

CH3 ,/

3 - t4grft aur- 4- €Al.o

-ret.ctfiruio

eH¡i cH- clt - eHz-tH3

-

cH3

3J

B)- METILHEXAhto

I !

i

2-b't€Ti\-Bur-'t*eÑO

t{ OHOCH ¿-eH-eH z -eH z - C H 3

I

T

eH.a 9= eH- CH3 L'I

cHc

213 - ointedLPextTfrt'L0 n-\ rtiso¡teRol = 2" il = q J

F i I

€- trtETiL BuT*

indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda.

3- mETiL - /t r \- PeltTfruieh\O

H,C. ,I

')c=cí

t

-_

t

a

I

CH-

''

,cH,

H C H 2 - C=C - C .,,.,aaH, ,

H

Sfr.s t'6ot/tgnín oe

Pssiud¡r lr s a\ t r al¿l' t\ tt

@

12. En relacióncon elsiguientecompuesto,

t* - otl: cHz PRsseütR

Elt0 : ¿TRÜE

cHa

iltF

"-

' l. Es un hidrocarburoalitático. II. Presentados isómerosgeométricos. IIl. Su nombre es cis- 3,7-dimetiloct-2- en - 5 - ino

oeoltáRftn ño Po&eetisonteRín

ctnueo

A) WN'

' -5oL: - tl

B) FW

C) VFV

q)vw

D) nvp

-l

Cl{s

clt3 \ z' C

3/ -(-

ll. iCuántos:isómeros de cadena abierta

I cH3

tiene el comPuesto orgánico cuya fórmula global es C5H¡s?

A)3 D) 4

B)2

c )5 E)6

Qt't-

tü gv H. ' \_

otneriuoer- 2;eÑ- 5 -ittp 1,O-

CH3 t

t U3 C I, g = \ * e Hz -c = ¿ -, ó Ht CHO t ctt3 -rRnN$

rrr)v suht]€ @

iCuál es el nombre del siguientecompuesto?

A) 6-bromo- 1,3- ciclohePtadieno B) I -bromo- 3,5- ciclohePtadieno C) 6 - bromociclohePtadieno n) I -bromociclohePtadieno E) a-bromo- 1,3-ciclohePtadieno



K esoLuclciN : { 'l

',

f< E60LUcrON I

t, INCORAEtT0.si ru uclo TrB\iEM€}.r0s i

ArOt4OS 0E CAR6ON(]Otrr tA cR0n \fi N0 /,tt Ur.utCR , E-STEALIUA [OnO uN 6trup0 RLOUIL $\

fi ,i

( 01t-L0AL0ulL) , E*roNLtg :

6r

T d€

ExtUvtEf¿A 6uS CANOO LoS L6CAL\ZA OOAEg

MAs' bAJn$ pARA r-09 ENLAcES oQsL'r:s / Lo$ susrir uy¿NTCS.

@ o€) @

pnp0

/

chcHrct{ttH¡ l-lO|..4BRE.,

1- Eicr,opRopiLourANo ll,

6-6povrc- 1,b- HEprAoiexro HEpr A- 1r b^D I EN o 6 - Baamo

cr-svE @

I nreon-n-E(To

Señalelas relacionesnonrbre-estructura incorrectas. I. 5-bromo- 4- clorociclohexeno:

ü;r

II. ci cl ohexadi eno: III. l -ci cl obuteno:

CIOHEXANO ISOPENTILCi I

A) solo I D)lylt

ñ

B) solo II

C) solo III E) I,,{ly III

BEb0LucroNl : Itl , I NCORAECTO

@ t

ETtL

- t, b,5.-tt$oHEYATRIENo - b- cr-0r¿0 l-gu0h,t0 3 -eienpENTiL - 3*EriL HExANo

tr-Rvr O

16. Dadaslas siguientesreaccionesquími-

Respectoa la estructurade los grupos funcionales, señale la relación incorrecta.

'o' aa

tl n) C-C-H : aldehído

"d'

-tl B) H-C-C : cetona I

..

C ) -C -Ó-H :

|"

C) I, II y III E) solo II

D)lytll

al cohol

O) C-C-p-C: éster

f2EsoLucidxl I . tN cop.ftg,cTO Ab0uENO , FARA ouE rJN Ctcr_O btr TB0N$Fot¿f.{t-€Nl gtctjl ALCAN0 , 5E rt ENIE

REB0LU tidU : I

LA?L UNA P€ACüóU OE H1OBOGENA LAS OUE AE-AU a

^t

I

O

CiON CATAUTI EA .

tETONA5 pRÉseNrAN AL 6 puPo i

| } :' É ' '

FoNClounu cARboNi L0 uNioo

p05 A oos 6BrJ

AL su tu¡ ,¿ iu ,r .

U.

ll,

rloa ELL0

CR

tterc HExEN0

CLAVÉ

cicuoHéxqNo, ig. Señaiela relaciónincorrecta.

T

lf , rN c o R a q c T o

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+Lhrs)--,ft*lq -\cl A

In

LonaL0T0,

t)

@-cH2oH:

atcoholbencílico

alcohol isopropílico C) CH3CHOHCH3:

g D)n

OH : I -ciclobutanol

E) CHBOH: alcohol metílico

RE6OLU!.ION !

(

F

\-/

6AUpo ALiL

)f tBrz.$---*-

A') toaBeu-o:tq--- e}-|-ct1¿0H núuieo ALcoHoL OLA\8,

b) tonureTo :

m

Gaupo

BENCIL

ecH¿-oH ALTOHOLOENCíUCO

I

- cr|- oH cqa ul

. tORaEcTO

ll '

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t$opaopídc ALcoHoL

: L5 USROÜ tb EL pPopANorBtoLo GurcrtrruA I

NfE prt c0t't0 Huh,trELrR

,/ /

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I * cé¿¿Etto , t^rANatsE r{st'

uN$0ro

LLLQ t5 MfiTmtA

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ASI t0no EN

Ert\LA EtAbor¿ACtON 0E fAoONL5 J

/ A No se tNuMg¿A e-L LA posicidlf ¿ttLO, E5 tl€ua N0 sL CoLocA Grulpo Oil-

0Et- Ouup0 0}| '-

LR NITT¿O-

&ut0mlUA. L$ 0E .3A6OP, UULCE. I

N0 s0r\ Arr,olr0rEj, oE HC.tROSoN r4y rhtgTa-

OH tontt-qro:

I

0E ExpLosidnroe muo Lq FAb¿\'cRc,tdl.r

lll . lNco[r¿E"gt0 " LAs susrANufls Que po¡rÉRt u35 6rrlp0s 0}l* EN UN r.'rrs}to CARB0 No

t"ttr0sÜTAN0L

I

* CHZ !l-f- FHa

tTO: C0RRE

crb- 0H

6LES yA OuE INTEaNA|'\o\ITELOS GplJps 0H + / sÉ ArpAErq FOt'arB4oüTE_ cOu E]\tLRttS puE\tTE

f

Rtr0rt0lHET|Lt

oE rrinadoarotsA tsros s€ r'ns trAMq "' É'EF{nfow-s

cLnvEO

Dadaslas siguientesproposiciones,señale las que son correctas. l. Los alcoholes terciariosse oxidan controladamente para formar ácidos carboxílicos. II. Los polioles son más solubles en agua y más viscososque los monoles, con igual átomos de carbono. IIL EI ciclohexanol,

O H , e su n alcohol secundario, por oxidación genera la ciclohexanona.

'C) solo III E) I y lll

A) solo I D)lyll

eB)llylll

A)lyll D) solo II

,

uoñ RetoLu

C)sotol E) I, II y III

t

RE6oLUCtoNt

I . tonprclo

9Hr fllr l 'l' 0r.l 0t.1

ETANODIOL

rNÉr¿rEFr¿Ei{TEA r-0t A6B-rrE5O(,bn rurql

L5 usA00 C0ft"0ANTtC0N6E.LANTE | ñ Oue orsvtrNuyE EL pUNTO0E tor.t0ELÉ\uON Oeu l 'r

A6UA AL Orsor\'É]L ETANOOTOL*tS |tu/

gT0. u r.r ALtol.l,OL l . tNcOQQE TatuA ato E5

{

t\ E€UP, NO

PE-ACCTONANI NI FOB}^ANOOAL -

oEHrorlsNr rturH0HEru0s0eroNA$, A

l0xr[0 v R 0u€ A-LoxioAr?sE6EN{E'¿A Auno It . t oeoccro: .,

,.r - Y\_

|

L

0 uRLrtoouE Lbr,ruy Toxr Co. /

MONOL

poitou

R-

0H ::n-- ENuaGSPEtlTs oE uinadoENo

P* - 0[ =: I p' - 0H:- - ::- --i:

F,rRsENuntES puzur€ oE t

Ht0t?o6ÉNO

r)v

A

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C10. [ 0 t{.¿E

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trl)4 Su NoHB12,EEt)'"

HtYA NOL LS UN CfCLO

LL

,IltOl-t0L srcu No n pl o/ .,"pon,ox l oRc i o Hr 6euEaA

8- 680H0- 1- ytETtL0cr - 5- EN- !_* oL

A6El.llE

0vroAñIE.

tol-- '- Ur :o

Go,1 \ - - / ott

22. Respecto al compuesto mostrado, se-

gI ELOHEXANOÑA.

-r C1 /

(,LArE @ ñale la secuencia correcta de verdad (V) o falseda¿(F).

c,-0H

-.\,- ¡r --

\

tL 6aupo 04- LsTALr6nooA uñ

\

CH. l" Cl.lr-Cl{ -Cl{2-CH

\ 0nBboNoeruNonruro $

4 grupos funcionales. II. La cadenacarbonadaprincipaltiene l0 átomos de carbono. III. Su nombre IUPACes 6 - cloro - 2 -

Respectoal compuesto,cuyaestructura

fenil- 8 - isobutil- 3- decen-9 - in- I - ol

:r

es la siguiente: CH"- CH- CH=CH-CHr-CHrCH, ¿ - - ¿ CH| " | I Br CH, OH

A) VFV D) VFF

B) Wn

'C) VW E) FW

señale la verdad (V) o falsedad (F) de

r

'|i''J

R.Esouuüdr.r

...,+,r;titit!r.

g--@-9L o., [email protected]@lur tt3- ctl*cTi cHzio -ctt¿-crt=ct|-ltl-

#l trr

il- 5- oc t en - 2- ol

i ¡l

r C) VFV

B) FW

i

ooif:*l -d

| . Vrponoü¿o :

gt{- c,l1-eH-cqz-crf2.- qt¡- tys 'i i\ 10H0 ----l-t-L

+_

eHg

I

it;13: :n

(.ooluuoN:

br

-'(

t. Es un compuesto polifuncional con

0uavE, @

\

I

c =cH

0E AHí oue EL ALIoHoLsEA,f ..ut{nRrtto"

il,

CI I -CHr-CH -CH2-Cl-l =CH -CH-Cl{zOH

___ J

Ohl

f

O--

HALO6ENU¿0 , ALOUe'i\tO,ALSUtNO

ALLOH0L

óoN10 consoN&3 tl. VmoAoE{¿0: llt. v€BoAom0

*.}-'FEN.IL*B-iSoSuriU -3-otq'Erl-9jtN-1-0L 6- gl0r¿0 e

t LA 0AoENApelNUpAL0E6EconrTEN&. q /

I

n

LA t4nyor¿CAñn040 0E FuNctor,.res 0ui-tícqJ FuNcrouflql v Lru EsTEcAs0 soN rBEJ Qr?.upos r

I

vL S

ll

15f '--É

FuHtLtoN HRLo6E¡.tut?0

. 0

t-

FuNudr{ALpu€NO

r L-

oll

FuNuoN orco[oL

./

t/

rilq F0NLTOñ flLtot{oL pr¿Eb0t.l

LAS OTI?SS

30br¿E

0Lqv€ o

23. Indique la relación incorrecta. A) C2H5-O-CzH5:éter simétrico B) CH3-O-CH3 y C2H5OH:isómeros funcionales C)- (

,-.

Fo-CHo

\--l

.r

: éter cíclico o

epóxido

éter

o)@o*O:difenil . E)fto-CzHu:

etoxiciclopentano

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RESOLU CION f

Rr"SOLUtr0N

A) 0o¿mr,To C¿tlg -O- C¿tb BosriruyENrEg icuAIES A

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AilBos poSeeN

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|,4.o1IQlJtAf- Lzt-loOn P,@rE-lttq.B\l

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fu,-t'r, I -EToxictetr:Pa'.rrato

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l. \/E¿oAoBzO ÉTEzI arrofroL, : Aloucl.r,or '. ELALIoHoL l[, FnLso rrENEHRyo¿ptzioBion0 \

- 1-oL i - Q,4-et$0ocTAotENl 6 - ETox

oLAvE@

curso,.9ulMlcA

práctica,.fgA}f ica 'Dantcilu{¿eÁ

ciclo,.ítue rrranLi¡tEts¡vO

A ^, Responsable: "..#.1Ó

25. iCuál es el nombre del siguientecompuesto?

gHr.. CH, I cH, -cHr-CH-fH-CH,

f{t OCH lfl

- C- CH- CH.

cH-cH" cH3-cH2-cH-cH, - C_H tl

o

c)vw E) FFF

A) 6- se c - but il-B- et il- 2, 3, 7- t r im et il-4 oxodecanal B) S-sec- but il- 3 - et il- 4, 8, 9-t r im et il- 7 oxodecanal C) 5 - isob ut ¡ l-3 - et il - 4, 8, 9- t r im et il- 7 oxodecanal D) 6 -se c - but il- B- et il- l 0- f or m il- 2, 3, 7trimetildec - 3- ona E) 5 - se c - but il- 3- et il - 1 - f or m il- 4, 8, 9trimetildec - 7- ona

R_

P - CH , lb

AH *LcaHo¿ PRtun&o

::::j ::::::::

ge! sF 7kA1Á Oxi&rvADA

&uPa Nneu,oc )

trL WaoPaNfrLP¡RO (c U-cHz-cro) ltt'Ú

Fúr'tt;.'oA/áL ;

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tMtcfi curso,.9u

prácrica ,.f4\if icd Dontu lu4uÁ

Cicto,.$.fue fTraALiuff.usNO

^, 1c A . . .Ó1" Responsable:

I

25. ¿Cuáles el nombre del siguientecompuesto?

gHrr

fH, OCH

cHt I

lll

cH,-cHr-CH-gH-CH, - C_CH- CH^.) cH-cH" cH3-cH2-CH-CH, - C_H tl

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C) VW E) FFF A) 6- se c - but il-B- et il- 2, 3, 7- t r im et il-4 oxodecanal B) 5-sec- but il- 3- et il - 4, 8, 9-t r im et il- 7 oxodecanal C) S- isob ut il-3- et il - 4, 8, 9- t r im et il-7oxodecanal D) 6 -se c - bt r t il- 8- et il- l 0- f or m il- 2, 3, 7trimetildec - 3- ona E) 5 - se c - but il- 3- et il- 1 - f or m il- 4, 8, 9trimetildec - 7- ona

(gL F

P - CH , l-

ÓH

*LcaHo¿ PRtuaQ¿o

7kA7Á

OXTG€IvADA

&uPo

P URO (c Hs-(Hz-c+o)

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NDeH,bc ) Fú^N-r'oMÁL;

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l=*Lsa

frNe grla"'tlv eL Pú^;To Pe ffiu llt,r{irl ü F4erfuíu i*verZJA flc,N h whTLoaP :

'w vry?o{¿.

R

DECANAL

fa\

?eofffia¡tn,

I

I

Rr,

, j-wiy€í,L -v- oxo 5- fecBvrtL-j-üL-¿/,9 E -=

o

PRóQhNg, l

qv PAw,b¡t te vARo*"

?u, T'

Ebn* 6)

T(C)



'-__,::.iiir-

$27" Indique las relacionescorrectas' 28. Res¡rectoa los ácicloscarboxílicos,indique la verdad (V) o falsedacl(F) cle las siguientespro¡rosiciones. I. Poseenmayor temperaturade ebuIlición respectoa los alcoholesde peso molecularsemejante. II. Los tresprimerosmonocarboxílicos son totalmentesolublesen agua. II[.Cuando los ácidos grasos reaccionan con los hidróxidos de sodio o potasio,se producenjabones.

CH" l"

cHt : 2 - etilciclohexanona

II.I tr' I ^cHo V I cHr

: 3- m et ilc ic lohex anal

o tl

Q- crHt III.

: I - f enil-l- Pr opanona

A) solo I D) II y III

B) ly ll

A) VW D)FVF

B)WF

c) vF.v E)Vpp

(scl C) I, II y III E) ly lll

-L,

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R-roL ---

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veQbnpeqa *Lcs*ollr 'e 4lr

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lo,ntp.g,d

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WADADET¿O r RWrtr{nt W, SfrQsptFt'6.riín, -

-

R.{cu"hceHr ^taoH-+ :trHücaoNe a

IAsoA,

+ ltott

30. Señaleel nombre IUpACdel siguiente

29. tndique |a proposición incone,,.i,,[,g t t$** ;,

compuesto.

f ,:l;",,,riiii.,:i,ii,,¡rt

!n'gHt-,f.. ttr..

A) El olorde la mantequijfE,'lailcia r"+'N! ctebe al ácicto*Uo,iji¡c6"l' Io.s,e,¡,gSid osH

CHs

'i superiores tienefi un olor.d,éiiil¡:lltii¡Íiiiru

cH2ct cHt

"iiffir{1**i'ffi$t+tt" rancozvHe*oriu,u,,

C) Paraigual $nÍlffiéÍb_ déiiifli,Hffiüfros, los póbeenmeii6ffiq, ácidosdicaiÉ.oxniUt$:b

A) ácido 3 - cloro- 4 - etil_6,7_diisobutil_ 9-metildec-6-enoico B) ácido tmns-3-dorc-4-eril-6-i.sobutir9 - metil - 7 - neopentilclec _6 _enoico

i*'pe$lto a dÉi$

*t1' tY'+iiiil?.l;*u,,,slis'"tu glicoles' "ÜUiiiÉi'8l i.iifli*jilii',,.. D) El ácido parmíriéofi.Ü${H;rl o'aidái|j6nos,por loitg*n18 gruro. ,res.uriiáÉia'b E) Los ácidostlé,1i¡ffendfr masa molar

C) ácido cis.3-cloro-4-etil-6,7-diisobutil9,9- dimetildec- 6 - enoico D) ácido trans-8 - cloro -7- etil4,5-diisobutil- 2,2-dimetildec- 4- enoico E) ácido trans-3-cloro-4-etil-6,7- ' diisobutil- 9,9- dimetildec- 6 - enoico

se disuelven e'fi:jj;élagua formando puentes de hidrógeno.

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B) Reaccionan conel*NHH€oliitüliür8ffitiiÉl

punrode

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o lio cHrcHrdol,anrr,or* KoH{n.,a"rarr3oK,.",+ Hc(cHr)roHr¿r -

Fvrvct o¡t¡ {er, Par{€"re<É

&.a rct

b:

33' icuáres de las siguientes proposiciones correspondena la reacción?

ta rcírt rln T"€oLáPU /

r

I. Se tratade una reacción ácido_base. Il, Uno de los reactantes es el propio_ nato de isopropiloy uno de los pro_ ductos es el alcohol isopropílico. III. El nombre de la sal formada es propanoatode potasio.

t+ G Fvrcáí^' & gvTL . --* {e< o')-

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B)rryrrr

C)ryril

D) solo I

E) soto III

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3 -etil -2 -isopropil-4-metilpentanoato i,iiii"ii"''' de bencilo.

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t)laHoL r&ParPilla

I

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eL Nofls4e PaDe r l, ¿tN *sk¡¿ '

34. Determine la verdad (V) o falsedad(F) de las siguientesreacciones' I. lactosa+HzOÉil. maltosa+HrOi:*

cH ¿ cH /'H 3 É

t4_cHz

fr" ,^3

A) F\^/ D) VFF

->

CteHzeoL @,* Je r{¿nm

¿fu rlar*uh elosol JtrT : R"To^^)Lí DAD

glucosa*fiuctosa ghcosa+glucosa

II[.sacarosa*HzOiL galactosa+glucosa

y'ol ór's éu-,¿u*t,-¿ I

E ,\" - f+t- c) OH

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Be¡,rüL^a

l

?Pa}nrvaeTA ck PoTaila

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Fá^'Ll DÉ'/''erA) cttyA (zu'ae' * -n --^ " -fn*&óiA clzH"a't , : , LH+ r eLwa¡a ¿ J, , n . ro , , ^"+ - e {c*L^,crcst LAirbrA+ Hza

u+ 2 CLv{ora" L 4ho w)@ fvftLr:otlr Hf -ü $u{a¡¡a r"Q'uÉ[TJA. 4@ .fnc*RoJA+

q M@

35.

indique

.'ffio

J6'señare ,"o-o"T$#]nuo*ffi,

- ='iÍiili,,.,,:;i;,;;ii.':::ii:"'

l¡;iiilri-

A)ra sacarosa.ffidiffio"üüÉ:;

en cu en traiéff láffi nariüé:, áiü car. B) Por hidrólisüitffiá sáüarosa, s" obliene glucosay fiuctosa. C) ta galactosay glucosa son monosacáridos. D) al hidrorizarra martosa,se olitienen solo moléculasde glucosa. E) La maltosa es un carbohidrato que se encuentraen la leche.

A) solo II D) ll y III

M*

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SOLUCIÓN

SEMESTRALINTENSIVOPRÁCTICA DOIVIICILIARIA BOLETINN"O4 PROFESOR:Q0?

CH¡

I

CH3-CHz-N-CHa-CH-CHg

37) Respecto a las prüpo$icionescürrsctas

aminas, señale las

l) Se cornportan corno bases de Lewis por tener un par de electroneslibres ll) Las primarias y sstundarias forrnan enlaces puentede hidrógeno lll) La fórmula del N, N-dietilbencenamidae$ C1sH15N

4 sf s 7 : .:; ; ; ";;,,;,;';-CHs CH3-;'":

2 N -eti l-N -isobutil-2,4, 7-tri meti Inon - 5-a m i na

A)t,ilB)I,ilt C)fi,ffl D)l, ll,ffl []sotsI

33) lndiqueel nombredel siguientecompueste

SOLUCION r) CORRECTO La amina puede donar el par libre del nitrógeno para cornpartirlocon ef ácido de Lewis

CHs

CHs

tl

CH3-CH- C - CH -Cü-N-CH2-CH-CH¡

tttl

CHs OH CHs

N: --+ACIDO il) CORRECTO el átomo En las aminasprimariasy secuRdarias de hiürógenoesta unida al átomo de nitrógeno debidoa ello las moléculasde estassustancias medianteenlacede hidrégeno ril)rNcoRREcro El compuestonombradoes unaAMIDA

?'*u

CH2-CH2-CH3

A) 3-hidroxi*N-isobutil-2, 3, 4-trimetil-Npropilpentanamida B) N-propil-N-isobutif-3-hidroxi*2, 3, 4-trimetil pentanamida C) 3-hidroxi-N*isobutil*2, 3, 4-trimetil*N-propil*1pentanamida D) N-isobutil-N-prop¡l-3-hidroxi-2, 3, 4-trimetif pentanamida E) 2-hidroxi-N-issbutil-1 , 2, 3-trimetil-N* propilbutanamida SOLUCION El compuestodado es una amida

co-N*C2H5 I t

rñ \1

CHs

c.l,H15NO

s

4

tf

I "; i . .."; i

lltt

?'

r

,.'

!

ji

.¡i;

38) ¿Cual es el ncmbre IUPAC del siguiente compuesto?

FH, I CHTCHTN-CHz*CH-CHs I I

CHrCH-CH-CH2*CH-CH3

I

CHz

I CH2-CH3

I

CH3-CH*CHs A) 2, 4, 7-trirnetil-N-etil-N-isobutilnon-5-amina B) N-etÍl-N-isobutil-2,4, 7 -trimetilnsn*5-amida 4, 7-trimetilnon-5-amina C) N-etil*N-isobutil-2, D) N-etil-N-isopropil-3n 6, 8-trimetilnon-5*amina E) N-et¡l-N,2*isobutif-5-metilhept-3-amina

z

CH¡

1

I

i': i."":: i-;i"l-N-cH2-cH*cH3

CHs OH CHs

CH?-CH2-CH3

3-hidrsxi-N-i$obutil-2,3,4-trimetil-Npropilpentanarnida

40) lndique las productas que se obtienen en la siguientereacción üH3-CHI-Cü-NH-CHg+ HzOlHI*--* A) CH¿+ CH*-CO-NH*CH3 B) Cl-t¡-CHs+ OH-CO-NH-CH' + CHTNHz C) CHg-CHa-CHO D) CH3*CHTCO*OH+ CH3-NH2 E) CHTCH2-CO-OH+ CH3-NH-OH

SOLUCION La reacción es la hidrólisis ácida de una amida, los prcductos son ün ácido carboxílico y una amina CH3-CHz-CooH

+ CHTNHa

il) VERDADERO Los átomos de hidrógeno del benceno pre$entan la misma reactividad por lo tanto solo se puede obtener un compuestornono$ustituido

2: ._ ,..ir.1-i

41) lndique la alternativaque señala algunos grupos funcionalespresentesen la siguiente estructura

u'T,-FL f,t

o

ü

c6H5cl ilr) FALSO El bencenopresentaresonanciapor lo cuai sus 6 enlacesC-C ssn iguales{igualenergíay fongitud de enlace),Estosenlacesson intermediosentre un enlacesimpleC-Cy un enlacedobleC=C

Yo* 43) Indique el nombre IUPAC del compuesto

A) Amina, amida y cetona B) Amida, ácido carboxílico y éter C) Cetona,alcoholy amida D) Amina, ácido carboxíficoy cetona E) Arornático. Éter y cetona

OH

SOLUCION

uHu H{CH3}2 A) 3-fenil4-isopropi lfenol B) 3-bencil4-isopropilfenol C) 1*isopropil-2-fenilfenol D) 1-fenil-2*i*oprapllfenol E) 3-fenil-4*isopropil1-fenol ["; ;"

I '1" to i' i r'

42, Respecto al benceno, indique la verdad tV) o talsedad {F} de lss siguientesproposiciones 1) Far hidrogenación t$tal, ss origina el ciclohexanc ll) Por halogenacióncon cloro, se origina un solo cornpuestacuya fórmula es CsHsCl lll) En su eetrucJurareal pre$entaenlace$ dobles y simples los cuales están alternados

$OLUCIÜN Et csrnpuesto e$ un benceno trisustituidoen donde existe un monosustituido notableFENOL (nombre base)

OH

,H,

A) FVFBlvFvClv\nl Dlwr E)FFr H{CH3h SOLUCION r) VERDADERO A ciertas a condicisnes de presión y temperatura gl b g n C g n O

da

f..:¡ .,r ,,i"i.i¡ ;i,i i- ;l" .fii;,i' lili..i

hidrógeno CeHe+ 3Ha--* C6Hrr{clcloh*xano}

COn gl

3-feni14-isopropilfensl

44', ¿Cuálesde las siguientesreaccionesdel bencenoson correctas?

$.

46) ¿Cuáles el nombredel siguientecompuesto?

?scft-c{ct-L} spbü+Hs üq+{clLh-t4

{\

t.a

"/\

"/\





\

cHz

f&*

$s>#

0.HNq $.

\ í)

t'J+H'o

ffi,*s*

,o*ul

+ tFl*tHC

CH

A) 1-alil-10-bencil-3-vinilantraceno B) 1S-fenil-1-propenil-3-vinilantraceno C) 1-alil-'l0-fenif-3-vinifantraceno D) 4-alil-1ü-fenil{-vi nilantraceno E) 4-alil-10-bencil-2-vinilfenantreno SOLUÜION El compuesto e$ un antraceno trisustituido

A) I B) ll C) I y lll n) I y ll E) ll y lll $OLUCION f"1f-"}-1-

¡.

f'J

45) $eñaleef nombredefsiguientscsnftpuesto

f-\

H=CHz

\-ro H'CH=$Hz 4-alil-10*fenil-2-vinilantraceno fl n-T" f*', [-\f ir"1^ tJ

[)

471¿Cuántosgramos hay en 2,5 moles de 7bromo-?-h idroxi-"l-nitronafta lenc? Masasatómicas:Br=80;N=14

CH¡

A) 134B) 804 C) 670 D) 402 E) 536 A) Ácido-1*broFns-3-stsxlbenzoico B) Ácido-3-bromo1-gtoxi-5*benzoico C) Ácido-5-bromo-3*etoxibenzoico D) Ácido-3-brorno-5-etoxibenzqico E) 1-brorno*3-€toxi-5-carboxi hnzoicg

soLuctoN

soLucfoN

C,ol-bBrh$g

El compue$to es urr benceno trisustituido en donde existe un monosustituidonotableACIDO BENZOICO(nombrebase) Masamolar=2689/mol

HOO

tt

I

r

ñáasa=n . fi¡l*.2,5.268=6709

.v

f'1

I

h*-\

'rl-'

A

/*t

I'i r' i ¿\ i.,

o-crH5 Ácido-3-bromo*5*etoxibenzoico FiFT¡ti]

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