Solucionario Del Boletin 8 Del Anual Cv

Cu r so :".. Ciclo :.. ..

brtso*.s \S\Ns\'(ñ\$s, SÑS

\.. c\s\sñ$s\\\n\

I .hT,oS"\AA \S*r*

)t= 0'

Responsable' frtT

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"'

\5\ *t * f\* t\

hü.u1s\\srsrrrs\s\:

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L\ : b=f =$ :

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H ;.

, \u sñs\s$s\ns'q.¡úq\ ts. \r. &E- \sÑssss qÑq- q's'P*to\

ts*ss\t

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rJ\ \\S\

c.r$Nqkrr \r

\srsssÑs w$iqs\

\nqssrtsir.

t\tst-td tE* $rQqstRRbrrssstñN\: q.s\R\(R\\\\

bt-

RNbfi\b.

b$\

A) solo t

rq\üis..Lsü

B) solo II

S

C) solo III D)lvll

v

/-,P

l,lly lll

I$. - t\sLRr\\LRSil __? \tn

I

q\qfñN:

r\ss\ qss\b\ñr\ñ\

._ $( SsN$s, tH\.t*\qs\s\

tur&N\E\ñs$s:\

, Q.bRr\

(lnsu'.{ r13.

d,Cuántos carbonos secundarios v terciarios I hay, respectivamente, en el siguiente com-

puesto?

HCI tl CHr-CHr- CH- CH = CH- CH- CH2 CI

N 2;\ ; bt ?;t ;t\ ?,ü

d i,s ; qlz;b /

ffiS: tnshsñs[,2..b.\, Ñs \\ üu \N "c" Ls\ qsñsr.s\ ssss$ts. ' Ft bt b,t .f h\ 'l' I fl{/

C. I ,\

f- f

tt

fx

H)H\

x-'.*

rL-

$

i \\

C -f -- t . H

ü\J'* f,

f. ---*Lnñu\ñh\Erun¡s$,f, ,,tuÑnsns: burrrsr\\Nñ):Ü

'(\*$ A..Cp.-sssss /

t\n¡w:0

{- Güññ

: \N $ñN$s[\ ,sscssqrsss

1- t\[b t\\tt[ü

t\S- tH-

FNFNÑ t Eñss\ ------l tqa=qq-c\\e-

q\ü PoltsÑ \

\utrsfs\t

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s, - t\\ E= Ch\\ qliNba

\

- \sNN\bS.t \nsks&nssr

X'- LH¿=tR- L[\¿ ttq\ñ

tr\g

/

t\ns\'" ,o

(\u&s\\$S a } r L .¡ Nt

{ r tb lt

b- q¡.\\sls ñ t\\s$r\$Ñ\

s\s\sb

tru\u\\s\s:

ñ

p /a

CHg

átomos de carbono' iW I

': !::i:i::::-:::::.::::.;.i_::i::::r

III. Su nombre es

b- qüññ\ \s

\

{t

Errt\t\s\sLqs\

c,\ hñ\bT\

\\ T'tll'

S\\\s\

' ñtrsenttr Ltt) c.,\tuc.tsNsGl

It. Contiene cinco carbonos terciarios.\ \ 3,6- die.til- 5 - isobutil - 2' metil.tottutto \

csN\ss V\\\ñ

$N\\\ \"q" É tuqNü\&$sr--.-.bHog 5

I. En la cadena carbonada base, hay ocho

q\ \u\n l-

b \5

T'\\\\\s\\

$ñNNtrs\\s

/n

q\ l,,rl,\s,

5N

e,hsKt,pt

e.Slq\NSSsr "

CH3CH(CHJ(CHtrcH(CHJcHtcu(czH5)C(CHJr I. Es una Parafina ramificadaV II. Posee isómero estructural de posición' \S t

- C,- q\\ 3

/

III. Su nomenclatura es 2,2,5,6,8-pentametil - 3 - etiloctano f

/ ,/

,/-¿

./

,lff solo I

,,/

B) soloII

r--*-

1l5\tus.

tsÑ*os,s &o qN\s\s

'

T\- trpsh\$6- Ñt- ?,?,b,b \ü.'s.s.s.[ñ$Nq.\ññ"

C) solotll D)ly t l E) Iy t ll

l.lÑ\\

\- b-. ñqsN\h

i

T.

L-

?,1 -\.ñü\\ñss.s $stroñt.''.Cb\rq

I

TN\\\I\SD

o-

,5

\

:l

-s

t

?. rnüñpslsss

s\ t

A)lyll

ñ\

,B)llytV " C) II, IIIy tV

Innro,*s:fq\\rq

L\t$\\t\

il

IIvlll

,e

E) tl y IIt

.qñR\ tsÑ*ussn I",T- ¡)6-

2,3 - \-sñt¡ñnrr\r

\qsrÑ tgrsssfs

Itrrnu\s C1\q

¡.t \t

qÑ\ñ\\R\

S\\s\ \'\tsus\s.

B-

\ - h\s(\s\S) f Nr$,"\K Cq\\rq

.

Oe et nombre oficial al siguiente compuesto'

\\¡Ñ

T\*

b- ñü - b -rns$s\\ -t_\$ñ\\\q¡\s

U\trr.: T .'',,uii.¡+,li*ffii

\h ü q\s$bw \ur (sr\$s\\sÑñ: \

t- tÑ

t&

, t I- ür{ü.,.-?,b - &..sro.üü\qSsss .

($ t,\- ñÑ - ? - ttrüüUu$rss I

/

¡

-'

t.

Ñ t N -ü¡Sñ - e,b. üirsñs,.t$rsss c.\ qb- \Ñ\- tib -& ür tg-

--'

\-.sÑ\. e \$$L\süssss

L\urrq.í

i ¿r

u -, w f c n cu rso :.Q Responsable:.1).-?6 A toiséñáfé-lat

lt.

',--¡ProPosiciones verdaderas'

Respectoa los siguientescompuestos, señale la secuencia correcta de veracidad (V) o false-

cHr. CHg lll

c - c Hr - CHr - C

cHr-C ll

czHs czHs

dad (F).

H

-c -c H ,

CH¡

l H

H

\/C =C

\/ = ,c c..

ír,

CH

I. Se trata de un mismo compuesto.

I . E s u n h i d r o ca r b u r o e tilé n ico r a m ifica d o . II. Posee dos isómeros geométricos'

II. Poseen propiedades físicas diferentes y

III. Su nombre es

propiedades químicas i guales.

6,7 -dietil- 6,7- dimetil - 2 - ocleno'

r. V

-tr,

III. Son isóbaros geométricos.

- 2 B Uf 6 A J O y T RA ñ S - 2- - B U T E Ñ O .

t s u n h;¿roc or 6uro i n s oT u , ( e - f.

d O d e L ti p o q -L g u e n -OC Onoct- xu d a c o mo ' o L o fí á a s o e .tL Lu- .,,

ryu cos

Í:, v

co s,

Son

CLAV E

FL

I

B

I

QAsQHs cHr

o 5 ' [ S OP r o F t L- 1 - m e tiL ' Z ,T ' nonodfaro cLeve UF

13. Dadas las siguientes proposiciones, indique

m"cH' ?;3 CH^C,D rrL

A

w'

cuáles son verdaderas. I. Según la longitud de enlace, se cumple que

C -

C -C ¡f=C >C =C

CHe.-CH2r-6:¡-L=ClL-C

IL Según su estabilidad química, se cumple que C -C > C =C > C =C III. El enlace doble (C:C)

es una zona de

mayor reactividad que el enlace triple C= C.

6 -atLL - G,7,1- lre,rh(etl L- t-No^j eNe Cla¡/¿ 9

f)

v

c-c n tsl

ls {

(orn) -f

'

.

a

420

' L c- d*í.sLancLa-Fro m,edt o ¡ d- eLoS nu cLeoS er LLa' ZA- d o f

3 .v e-2, a sLa'b',JJ-J-A' Aluv-s.r. rnolf solo é'L @ntou¿ crs, .?6T Pf e Se,n siJ rr..;,

f,I .V

cr. \/

€ L € ¡ t ¿ a c€ D o e u e p o S a G un So Lo a n l a - c a p L ( Z o n A ú e a - Lt..- a.- .

eb

Ar&ueNO

fr. v nI

At eui¡lo

ALGLUE x¡ O

V

feeCttvtd,-q,d)

e

4 CLAV€

Do e L e y T R¡ P L E * ._/ JFunu¿,':t_t ú ./ F una eru

+

5

H ?' ,C = C -C H o--C F+ -C H 7-

É

3 cH g

14. Con respectoal siguientecompuerto,IJE le la secuenciacorrectade veracidad(V) b falsedad(F). il ?

f-m e,tíL --z- Hefi*no 7s

¡.

,t¡. j;1 l'

t:a.

- eHz-

#¿

i

.t:

CH- aHZ-

cH=c H -

c He

1;:l

..:: t. Es url hidrocarburo coll mayor grado de .,::,:::ii:¡1.

.:

,

que un alqueno ,,,,,iñSáturación de posición Il.,,,',Poieé'isomería

*. f"

Cf e vg

E

16. Respecto a la estructura mostrada, analice la veracidad (V) y falsedad (F) de las proposiciones y marque la alternativa que muestra la se-

.

cuencia correcta.

cHr-cH-cH?

Los e) qui

T.,. V

a, POstc,drL'

CH" tCH=C-C- CH2-C=C- CH- CH=CHz

f

t- l C H =C H ,

ffi,v

C H r - C =C H z

I' t-c

etíL t-otLL - B-rnetiL - 1- dacino

?osee, arL[a-ces JoA|'as ¿ t r ip L e s

cleve @

7 e n la ce s s) ? ; ( 4 + e ,Lectron¿

EV =Ii''i{.,,,ii=ll--

a los rtg*;;ü-.onipu*É, ,,15. , Cdn,lr,iéspecto ::, ...

. ::

i .:.

.i"j;,¡;1i''" sñale la alternativa gue presenta las propg;i

cionescorrectas.

:rai'

:=

JII V

Ér

H

i, ,+. ::j

I

A cH,-c=c-i ::i;cH,-ür3

CH - CH- CH^\ ' l'\*.-%obutlL

sil

S,-'

5;

ÍI, f..::.

zf,

HHH ttl

B. CHr'CHr-fn-?-C=C-CH:r

1:

4:

€r:ii

'nr-

CH, H ll:

,.

]i:i-,

I. En cadacompuesto,sólohayun grupoful cional.

t?

.*¡;

fi

a{.i:.:

@

Er¡*tL

C- Cfr 1,- C= c

cH=cH

cH I C=

8

II. El compuesto B es más reactivo qu" *tft. l!i"r

lll. En el orden señalaclo, sus nolnbres,,il$c

5 - metil-2 - heptinoy 5 - meril- 2, hepreéi

c[AuE p

W..v

n

CL A V € C

A

equé proposiciones son correctas? I. Según su estabilidadquímica, A > B > C. II. A tiene mayor punto cle ebullición que B y C. IIL C tiene mayor densidad y rnayor punto de ebullición que CH¡(CHz)aCHs.

r. F SogJn su @s fu,'L¿LL¿-a.d* r A ffitjor

1[.F

# c':ttla,CesSf 6 fnAS

S¿r gó" 5lU pr*to

áe- Gbq,lI Lt'¡i' ..-

A A rn%ú *"oj-

sr.v

C

ta,rno ño dtft- etcla Tob ,

ma¡.|ú

de"rsi

Al tgrJ eg- HAJo

18.

NO Ü I. Solo A y C poseen isomería geométrica. II. En el orden establecido, ros nombres correspondientes son ciclopenteno, ciclohexadieno y 4 " etil - 6-metilciilohepteno. uno es más reactivo que su corres_ ,,..#lj.,Cada

ffi ffindiente cicloalcano.

T. F

Los hidrocq rburlS c ic 6co s po sGqrL lsomGría- eorn etircq, (consldttanb J IOS SU.ST ffüyÉN7.g.' a,nlq;g.e

ÍF

PoF. ?9,€,.38l\¡cfA J>e. Lo-s €r.¡d3 ce:s T( ¡

I ñ gq,tu

rO,dO

, pos¡c1&u

)'.

du..t-

'

A. a c( a P eNTe^ {o g. lrl clc Lo h e x,a-á.tart.o C, .{ - €TfL - G -fneTiLátctoh.p tffiO .

riiiii:.i::ij:'r'ili:iiij¡i

-_---

.,.:i,.:j

compuestono üene propiedadesde un -i-ffi.¿Que

29. icuál es el nombre IUPACdel siguientecompuesto?

alcohol?

?",

--: A) CHz=CH-CHzOH

rro \,/

CH¡ l-

?"r-cH-cH-?"-?"

cH2oH

cH¡ oH

cH,

fñ \2

CHt

=l

CH, r'

A) S - fenil - ,}-dimetiloctanol B) S - bencil - 4,6-dimeüloctan -3 -ol

C) CHr-9 - CHe "l

OH D) CH=C-CHz-OH

C) S- fenil - 4,6- dimeüloctan - 3 -ol D) 4 - fenil - 3,5 - dimetiloctan - 6 - ol E) 4 - fenil - 1,3,S- tfrnetilheptan- Z - al

:

OH

/\:!

gcHe-gcHJ

E)( ) \-J ,*P¡

á a l t,

cHz ?roqte-clod I

t-

d¿|. G\cr>hc:t

¿s

H

Jr;e- el,

ctb

ffi,é*6ltrnüiitoq -z-ol

=f rgg3

$*i*iEi l, 6- drrndtr' L- j - ocTo.rto L + H f?

b)

o

cftrVe.; c,

€b*

d) clf E c-

A) wn

s3e3

D)FW

.D

e)

S)

e-hVe I E

cH3-

r{

É-"^^'q (€rrboruo gecrnplo.rfie U .-) oLeohd g¿cünersrto

do- re"ocs,Dorl dL otcohot Pc>r+

OHIirArt'

Cño(t$.

e&g-cbf-cHa l%

LeSF*,*, e¡,fcohot sq-qstlndor+o os--l E ) q rrF lacH _ffi?'

Sq¡pnpjonto

Cüg-@-cElz f ro?e-{tofLo

*a ür e

--:fl = il'del siguiente

22. Indique el nombre IU puesto.

?", cH

O

/-CH, \/ cHs cHz

com-

t

CH

,cHu cHz

I

CH" t' CH¡

9

A) 3-metil - 4 - etoxihexano B) 4 - etil - 3 - metil - 4 - propoxibutano C) 3-metil - 4 - propoxihexano D) 4 -etil - 3 - metil - 4 - propoxihexano

ct{= cH* - *12 --etiZ- O nOvwbre-C-ornúrl .' Pte?it Vtntt der €HA

cHg

T)

E) 3-metil -4 - etoxioctanoico

o-

lc.H 'FocmiL tso?ro?if¿far t eH3

..SHg- c!.1L-,,9Hg-Si

,-o -c{ Pit ü&r

ffi

B) 18; 2,2-dimetil-2 -metoxietano

Io

oHl

C) 19; 2,2,2-trimetil-2 -metoxipropano D) I 7; 2 -meül- 2 -metoxipropano E) 18;2,2-dimetoxipropano

cHt

A) O-hidroxi- B-isopropil-2 - metilhexenal B) 0 - hidroxi - B- isopropir -z -metilhex 4 - - enar c) z- metil - 3 - isopropil- 6 - hidroxihex- 4 - enal D) e- formil - 4 - isopropil- 5- meürhex-2en - r - or E) 4 - isopropil - 5- meür- 6 - formilhex - 2 en - - r - ol

J eHg

qH3- O-+- qlt3 ,c lcs aJorrr¿'c;cJod, 3cH:

25. Indique er nombre IUpACder siguientecompuesto.

ttt,t", CHo cHr-cH=cH-é"-."-3-o

A) 18; 2 -metil - 2 -rnetoxipropano

j LftoWn1"lÑ.r,u6.-

tobls

e-to.$e-; D

3 - fne"T¡l - &Í*

b"

,,eq,

= JB "Hr"o

rnti{L * 2- fhftyi

/g\ ll -

f fDFnO

etoVe: A

,cOH

CHS-CH

CHIs

cHg g- l'wárc*; L- w'tülrlfu.v(-V ed - B -,so ?ro?r¿,-

2n.Indique los

compuestos cuyos nombres no corresponden.

I. CH3CH2CH2OCH=CHz: propilviniléter

CtaVe: B.

áQué compuesto se produce por la oxidación

D

de un aldehído? A) éster

tos 5 u5-(Rrr5o-^r[q¡ d.\-ta^ Sonl @ .Dao}¡*¡Ztt {F elo-rtl ( *Y,

B) alcohol

W np

C) ácido carbodlico D) cetona

stsrs-l-ÉT+ea. 1-c-!ero - ?--T go&emiL 4-

E) éter

o; J-Ff R-

rug{*

4+

f"iL/

( O) \\'I

,-rÉ,

,

at&lu'do

lf

nncl'th¿X- Ll- ¿n0{

r¡

Í-, ñ A O-&l ¡, R- Cácndo c*rbo*qhtso l-

o

i^ & I .t?bt

:

-éi {'rr€ |

j,u

q'-/- qtt

e .'-$-u fo),- €Hs-cvz-. qroQbndd¿Jüdo

*{

d.r.SÉ = q h'bn*do: &sfz

z 2t

Respecto al siguientecompuestO,. cH,

cH"

_lt" CHo- C =C -CH -CH2- CH- CH, ll¿

cl

cHz-fr-H o

orbi6'(¡, lr^'!t,tf. dt gP" =?r¿r=?6 BYb¡.ro{rrhrhar: d. s?2 --!xg=JL

Clorl ¿L B

A)Yw D):FvP

;-

,{"H.3-, .--.*

6'51"CCE ú ctrc

*3?r4 cl{e- |bu}e$g

,?u*

jco

-rgohitr L

I Funcion-esoxiggnadagj

Solución

Responsable: Q26A

CV Ciclo:Anual

28. Señale el nombre IUPACdel compue$to.

lt lt l lf I

siguiente

?*' ?*' cti.lt..r, CHr

H2c=ct icHs :-?* cHz

2-fenil-S-metiIhex-4-en-3-ona

;;

?Fr. l' r nrc-fi-cH-cHg

o

-f : - cf o

I

t lñ\¿

t6c cH.

Colocarlos seis carbonosy enumerarlos. Colocarel doble enlacey luego unir los carbonos con enlacessencillos Unir a cada carbono los grupos segun su posiciónen la cadenaprincipal 1

A) 2,7-d imetil-6-igobutil-6-etilnon-8-e n*3*ona

456

-cH

Hsc

I cHs

8-dimetilno n-1-en-7-ona B) 4-etil*4-isobutil-3, C) 6-etil€-isobutil-2,7-dimetilnon-8-en-3-ona no 7-dimetilnone D) 6-etil-6-isobutil-2,

s=30

none no E) 2,7-dimetil-6-etil-6-isobutil oficial del siguiente

Solució:n etil

HOH-CHCHO-cH2oH

CHq

l" I 's

I

S-fonnilhexanoico

C Har ul

r

;6idihidroxi-S-formilhexanoico

cH2-cH-gH-q-c

iil-4,5-dihidroxi-2metilhexan- 1-o ico

*n';{-,

til-5-form¡l-4,6-dih idroxihexanoico -fo rmil-4,6-dihidroxi-2-metilhexano ico

Hec-

Solución El grupo carboniloposee

123456

el grupoalqueno

HOOC-CH-CHr-?H-CH-CH"-O t H hidroxi f I 1..^ oH cHo HsC

6-etif-6-isobutil*z,7-d

nretil

hidroxi

formil

Clave 29. Halle la atomic

del siguiente

compuesto

El grupo carboxiloposee mayor prioridady los demas grupos seran nombrados como sustituyentes de la cadenaprincipal.

2-fe nil-S-metilhex-4-en-3-ona ácido S-formil-4,6-d ihidroxi-2- metilhexanoico

A) 30

B) 31

D) 35

E) 34

C) 32 Clave E

31.

Indique la verdad (V) o falsedad (F) de las siguientesproposiciones. ^ \ / -L ,

l.

El H2C=CH-CoOH es un ácido insaturado

ll.

El nombreIUPACdel siguientecompuesto.

ácido cis-Z-butenod ioico 32. ¿Cuáles el nombredel productofaltante en la siguientereaccion?

CHs

es ácido 3-metilcidohexanoico

CHe l-

El siguiente ácido posee isomería geornétricaHOOCCHCHCOOH A)VFF

B)VFV

D)FW

E)FFV

COOH

14

cooH

ilt.

s\

/z HOOG/

cru-cH-gH-cH2cooHczHsoH * ó,Hu,,''iir;iiii*iiiiii |

A) 3-etil

C)VW

Hzo

...,t,'r-.

anoato de etilo

B) 3:

ato de etilo

c)

Solución

Stilpentan_qgfo de etilo etilpenff,fls$fode propilo

3lz

1

*

etanol

f

insaturación

lr(F)La enumeración e

^^("7*

grup

carboxifo y otorgand af sustituyente

oo-t1*_.-,.--

posició

cHs COOH ,/ s

I

1\ 2

ll ¿V|-cHg 4

ácido 3-metilcicloh ..;:

metil

met¡l

lll(V) El compuest geometrica cis especies que cabonotienenqu

ta isomeria Notar que las

nen a un mismo erentes ..H

HOOC "--i"',

...'r's \r-\,

l=

Es una reacciónde esterificación,resultando;

=\ooH 4

ácido trans-2-butenodioico

,i b o?ttu z cH3-cH- gH* cHz-coo- cH2-cH3 eül ón, ¡ l -Y CHs carboalcoxi etil 3-etil-.4-metilpentanoato de etilo

Clave A

nota: el nombre del ácido resulta de cambiar "ato" por fticof' y anteponer "ácido" ácido 3-etil-4-metilpentanoico

33. Reepectoal butanoato de bencilo, indiquefas proposisionescorrectas.

34. ¿Qué compuestos llevan su nombre cornectos?

l. Provienen defalcoholbencílico. l.

ll.Tieneporfórmula o

9Hs9Hs : butano-2.3-diona é-¿ |]il oó

tl

cH3-(cHz)z-ü-o-fñ

\? fll.Proviene delácidobutírico A) solo I B) solo ll C) ly l l D) ll y lll E ) ly fl l

Sglucióp

*,,ffi

Jfe¡'.?i.1'1.'i.'l

iiit:,i'i$ji'u'' t

| (v)

..,

butanoatode bencffi /

/\

ácidonutand

ffi lt'ffi :iiliiiii:,:l ¡fi,i,¡'

\

r-Eanofffi#flil¡"o ii'ii,:':;iir,¡'

ilfl buUano/atode bencil/o

+ll

4c

¡ €OOl1 I

2,3-butanodiona

r$ft

Y alcano

ruc-cH2-cHr*[-o-cHz 41

carboalmxi

ilr(v) ácido butanoico(N.lupac)=ácido buttrico(N.Comiln)

ClaveE

-

35.

$eñale la rclación incorrecta

E) Inconec{o A) CH3CI-{2CH2CHO : aldehido

,

cH3cHzcHz-n, B) oHCoH2OCHoH3 :éter oto' I cHs

cH-cH| )c-o

c)

cH=cH

^ y' )

i

,

sqz

i

esta unidoa un carbonohibridizado en la

,

forma sp3.

El grupo hidroxilode un alcoholsiempre

wwrre ':cetona

ñ\ ^..fr^fl: : éster D) cH3cHzcHré'oü'cH.

ij s6. En la "joffin* estructura - de un compu,,41{ffi,";fd--.---

ft,, :arcohor E)cr-bcH2crré-o"

i

cH2-o-H

H# ffiffi

i _"ffi.ffi*

^-

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