Practica 6.docx

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN CAMPO 1 Equipo 4 Castillo Pérez Carlos Alberto, Dzib Chan Ulises, Prado Ramos Victor Alejandro BIOQUIMICA DIAGNOSTICA GRUPO 2251 Investigación previa de la practica 6 “Acetanilida”

Objetivo: Obtener un derivado de ácido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido con una amina primaria. Objetivo particular: Se pretende realizar la purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida mediante la acetilación de la anilina con el ácido glacial. Introducción: La acilación de una amina es una reacción acido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofilico sobre el átomo carbonilico, que es el centro acido. La reacción, en general, transcurre rápidamente con clururos de ácido, más lentamente con anhidridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos. La fabricación industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y ácido acético, toma de seis a ocho horas. Una solución caliente de anhídrido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realización en el laboratorio, y este es el procedimiento a utilizar en la práctica. Investigación previa Principales derivados de ácidos carboxílicos

Reacciones de interconversion de ácidos carboxílicos

Métodos de obtención de acetanilida Puede producirse reaccionando cloruro de fenilamina o anilina con anhídrido acético.

Propiedades de reactivos y productos Anilina Fórmula: C6H5NH2, P.M. 93.12 g/mol, p.f. 266.45 K, p.e. 457.28 K. Es potencialmente cancerigena. Puede ser fatal si se ingiere. En caso de inhalación es toxico, afecta la capacidad de la sangre para transportar oxígeno. De ingerirse, los efectos tóxicos son similares a los presentados en la inhalación. Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura amiente, es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. Su grupo amino le da su olor característico, por lo cual se le lama también una amina aromática.

Anhidrido acetico Fórmula: C4H6O3, P.M. 102.1 g/mol, p.f. -73 °C, p.e. 139°C. Es un químico incoloro que huele fuertemente vinagre, debido a su reacción con la humedad del aire. Se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m). Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque este se descompone en unos pocos minutos (el tiempo depende de la temperatura) en una solución de ácido acético. El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable, recomendación de utilizar la campana de laboratorio.

Acetanilida Fórmula: C8H9NO, P.M. 135.17 g/mol, p.f 113.5 °C, p.e. 304 °C. Es una sustancia química solida con apariencia de hojuelas o copos, y un característico olor. Este compuesto es levemente soluble en caliente y es inflamable. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura mayor a 400°C. de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son color blanco.

Referencias -

Pérez Arévalo José Franco. “Hojas de cálculo de QA1 para la carrera de Ingeniería Química”. FESC-UNAM. Harris C.D. “Análisis Químico Cuantitativo”. Ed. Reverté S.A, 2da edición, México 1999. Wingrove, A. Organic Chemistry. Harper & Row Publishers. USA, 1939

Diagrama de flujo experimental