UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN CAMPO 1 Equipo 3 Castillo Pérez Carlos Alberto, Dzib Chan Ulises, Prado Ramos Victor Alejandro BIOQUIMICA DIAGNOSTICA GRUPO 2251 Investigación previa de la practica 8 “Azocompuestos, anaranjado de metilo” OBJETIVO: Ilustrar en el laboratorio la reacción de acoplamiento, dentro de las propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reacción de diazoacion de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario, para formar un colorante. OBJETIVO PARTICULAR: Llevar a cabo una reacción de acoplamiento dentro de las propiedades químicas de las sales de diazonio mediante una reacción con aminas para la formación de un colorante. CUESTIONARIO 1.- Métodos de obtención de las sales de diazonio, así como propiedades. Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman las sales de diazonio. La reacción también se lleva a cabo con aminas primarias alifáticas, pero los iones diazonio alifáticos son extremadamente inestables, incluso en disolución. Los aromáticos son más estables debido, principalmente, a la interacción resonante entre los nitrógenos y el anillo. Cabe decir que las sales aromáticas de diazonio únicamente son estables a bajas temperaturas, normalmente entorno a los 5ºC, y las más, entre 10 y 15ºC. Estas sales se preparan en medio acuoso y se usan sin aislarlas, aunque es posible preparar un sólido de las mismas si se desea. La estabilidad de las sales de aril diazonio puede aumentarse mediante la complejación con éteres corona 2.- Generalidades de azocompuestos, colorantes y tinción. Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto. La utilidad de un colorante para un uso particular es gobernado por: tamaño molecular, grupos solubilizantes, grupos aceptores de protones, longitud de la cadena, grupos alquilo, etc. Hay, según la constitución química alrededor de 25 diferentes clases de colorantes. Los colorantes se clasifican según:
REACCIÓN:
* Colorantes Ácidos: Son sales sódicas de ácidos sulfonicos y nitrofenoles. tiñen directamente las fibras animales, pero no las vegetales. * Colorantes Básicos: llevan auxocromos básicos. Tiñen directamente las fibras animales y a las vegetales * Colorantes sobre Mordiente: si el colorante es ácido se requiere mordiente básico. * Colorantes a la tinta: no se fijan directamente a la fibra para obviar esto se reducen, y con el compuesto formado, que es soluble, se tiñe la fibra. * Colorantes azoicos: Constituyen la clase más numerosa de los tintes. 3.- Reacciones y fundamento químico de la técnica. La reacción d e diazotación tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formación de pigmentos azoicos, que ademas son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc.
La cantidad de NaNO2 es la estequimétrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se aisla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotación generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfria el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido. Para poder efectuar la diazotación generalmente es necesario mantener la temperatura de reacción normalmente entre 0 – 5ºC. A pesar de que la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la especie realmente atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la pequeña cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas alifáticas son bases más fuertes que las aromáticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina alifática libre presente para ser diazotada, mientras que la aromática es capaz de seguir con la reacción. En disolución ácida diluida, la especie atacante es el N2O3, que actúa como portador de los iones NO
Bajo estas condiciones, el mecanismo es el siguiente:
4.- Estructura y propiedades de reactivos y productos.
5.- Características generales de indicadores ácido-base.
Son sustancias que pueden ser de caracter ácido o básico dévil que poseen la propiedad de presentar coloraciones diferentes dependiendo del pH de la disolución en la que dicha sustancia se encuentre diluida. Otra característica es que su forma ácida y su forma básica tienen colores difetentes aun siendo el mismo indicador. DIAGRAMA ECOLÓGICO
PROPUESTA DE MECANISMO REACCIÓN
MECANISMO FORMACIÓN DE LA SAL DE DIAZONIO
COPULACIÓN DE LA SAL DE DIAZONIO
BIBLIOGRAFÍA -
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MAQUIMSA S.A.; “Hoja de seguridad”, 3 octrubre 2012; recuperado de: http://www.maquimsaperu.com/index_archivos/carbonato.pdf TREZA; “Hoja de seguridad”; 3 octubre 2012; recuperado de: http://www.treza.com.mx/descargables/nitrito_sodio.pdf “Hoja de datos de seguridad”; 3 octubre 2012, recuperado de:http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido _clorhidrico.pdf CORQUIVEN; “Hoja de seguridad”; 3 octubre 2012; recuperado de: http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS%5CMSDS-CLORU RO_DE_SODIO.pdf LA GUÍA; “Indicadores ácidobase” 3 octubre 2012, recuperado de: http://quimica.laguia2000.com/general/indicadores-acido-base GARCÍA M. José, García C. Félix. Síntesis de colorantes azoicos, [en línea]. Recuperado el 2 de octubre de 2012, de https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos