Síntesis De Benzopinacol.docx

SÍNTESIS DE BENZOPINACOL Curso de química orgánica I (QM 234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, David, Chiriquí, Republica de panamá Acosta, Eibar 4-796-2066 & Méndez, Mónica 4-801-998 Resumen El presente ensayo, se hizo con la finalidad de sinterizar benzopinacol vía radicalaria a partir de benzofenona bajo los efectos de los rayos ultravioleta del sol y calcular el porcentaje de rendimiento de una síntesis. Inicialmente se procedió a pesar 0.5 g de benzofenona agregando 3 mL de alcohol isopropílico, después agregando 1 gota de ácido acético glacial, después de 3 días recuperamos los cristales y calculamos el porcentaje de rendimiento el cual dio como resultado 88.09%. culminando este periodo se calculó el punto de fusión de los cristales de benzopinacol el dio como resultado de 189-191. finalizando este estudio, se pude evidenciar que se obtuvieron resultados favorables en cuanto al rendimiento de los cristales formados por los rayos UV proveniente del sol de la síntesis del benzopinacol.

Palabras clave Alcohol isopropílico, radical libre, energía luminosa, absorción de fotones. Objetivos 1. Sintetizar benzopinacol vía radicalaria a partir de benzofenona bajo los efectos de los rayos ultravioletas. 2. Analizar el mecanismo de formación de los intermediarios radicalarios formados por la ruptura homolítica de la benzofenona y el isopropanol. 3. Calcular el porcentaje de rendimiento de una síntesis. Marco teórico La síntesis de benzopinalcol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es una reacción

iniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotón coresponde a la diferencia energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en una molécula. Si todos los electrones en una molécula están en su nivel de energía más bajo entonces la molécula está en su estado raso (ground state / S0). (Carrasquillo, 2010) Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros químicos orgánicos usaron el término radical para propósitos de nomenclatura (así como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se

puede explicar por des localización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica que exista una carga en el átomo que se encuéntrala mayoría son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. Entre otros métodos, se pueden penetrar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones). (Tovilla, 2012)

inferior ocasionalme nte. Obtener atención médica. Contacto dérmico: Limpie el exceso de material de la piel luego lave con abundante agua y jabón durante al menos 15 minutos. Obtener atención médica Inhalación: Traslade al afectado al aire libre. Si no respira, dar respiración artificial.

Materiales y reactivos Materiales Material Tubos de ensayo Probeta Espátula Plancha Goteros

Capacidad Cantidad 1 10 mL -

1 1 1 2 Alcohol isopropílic o

Reactivos Reactivos

Cantid ad Benzofeno 0.5g na

Toxicidad Contacto ocular: Lave los ojos inmediatame nte con abundante agua durante al menos 15 minutos, levantando los párpados superior e

3 mL

Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de asfixia proceder a la respiración artificial. Contacto con la piel: Lavar abundanteme nte con agua. Quitarse las ropas contaminada s.

Acido acético glacial

1 gota

Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir atención médica. Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica. Contacto con la piel: Lavar abundanteme nte con agua. Quitarse las ropas contaminada s. Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir inmediatame nte atención médica.

Metodología

Pesar 0.5 g de benzofenona y adicionar poco a poco 3 mL de alcohol isopropilico, agitar hasta disolver.

Agregar unagota de acido acético glacial al tubo de ensayo y tapar hermeneticamente; dejalo expuesto a los rayoz del sol en forma inclinada.

Despues de pasados 3 dias recupere los cristales y lave con 2 mL de alcohol frio (en hielo), en el cual el benzopinacol debe ser insoluble. Seque a 80°C y pese.

Resultados Tabla 1. Pesos Peso de la 0.5442 g benzofenona Peso del papel 0.3179 g filtro Punto fusión: 189-191 Cálculos del rendimiento

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 gramos de muestra = 𝑥 100 gramos pesados de benzofenona

Rendimiento= 88.09%

Reacciones

Discusión el pasado laboratorio tuvo como objetivo principal sintetizar en benzopinacol a partir de la benzofenona con los efectos de la luz solar (rayos ultravioletas). Primero se pesó 0.5g de benzofenona y se le adiciono el alcohol isopropílico, benzofenona es disuelta en 2propanol y el envase se coloca directamente en la luz del sol. 2propanol actúa tanto como reactivo como disolvente en esta reacción. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre un “cruce intersistémico” (ISC) que produce un diradical, que es una molécula con dos electrones sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrógeno del disolvente y se dimeriza resultando en la formación de benzopinacol y acetona. “La síntesis de benzopinalcol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es una reacción iniciada por luz.”( Carrasquillo, 2010). Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor energía son los más propensos a ser excitados por un fotón. En este caso, benzofenona, absorbe luz de largo de onda apropiado y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital molecular ocupado de mayor

energía (HOMO) es promovido a un orbital de mayor energía desocupado (LUMO). Inicialmente el giro o “spin” del electrón no se altera o sea que todavía tiene un giro opuesto al electrón que permanece en la orbital inicial de menor energía. En este punto los electrones todavía tienen giros apareados. Mientras los giros estén apareados, la molécula se encuentra en un estado llamado singlete (S1). En este punto pueden ocurrir varias cosas: (1) que el electrón excitado regrese a su estado original emitiendo luz, lo que se denomina fluorescencia, (2) que el electrón cambie su giro (spin) y ya no se encuentre apareado con el electrón que quedó en el estado raso, lo que se denomina estado triplete (T1). Este fenómeno de cambio de giro en un electrón excitado y promovido a un nivel mayor de energía se conoce como cruce intersistémico (intersystem crossing (ISC)) Este fenómeno de ISC ocurre en benzofenona más rápido que la fluorescencia por lo que ésta no ocurre. (bruice, 2008). Una vez benzofenona alacanza el estado triplete, puede reaccionar con alguna otra especie química o regresar a su estado raso electrónico por medio de fosforescencia. La fosforescencia es un proceso lento ya que el electrón excitado debe volver a cambiar su giro y bajar entonces de nivel de energía por lo que la molécula tiene tiempo de reaccionar de haber presentes especies apropiadas. Luego de que el benzopinacol estuviera expuesto a los rayos uv del sol se obtuvieron un porcentaje

favorable de los cristales de benzopinacol el cual se le calculó el punto de fusión, donde licuefactuo en un rango de 189-191°C, estando este alejándose del teórico por 3 decimales. “punto de fusión: 184 to 186°C” (TCI MSDS, 2005). Estas respuestas se pudieron haber desviado de la teoría debido a la calidad de los reactivos o bien las soluciones no se prepararon de la manera adecuada.

Conclusión 

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Se sintetizó el benzopinacol exitosamente a partir de la benzofenona con alcohol isopropílico y bajo los efectos de los rayos ultravioletas. Se analizó el mecanismo de reacción de sustitución por radicales libres para la síntesis del benzopinacol. Se obtuvieron resultados favorables en cuanto al rendimiento de los cristales formados por los rayos UV proveniente del sol de la síntesis del benzopinacol.

Bibliografía Carrasquillo, J. 2010. Recuperado de: https://chem-aday.weebly.com/uploads/7/1/0/4/7104 403/mecanismo_de_la_sntesis_de_b enzopinacol.pdf Bruice, P. (2008). Química orgánica. Naucalpan de Juárez (México) [etc.]: Pearson Educación.

7567 Benzopinacol (English) AAA TCI MSDS A2.0 (DEFAULT FORMAT). 2005. Recuperado de: https://us.vwr.com/store/asset?assetU RI=https://us.vwr.com/stibo/hi_res/en g_us/73/62/8237362.pdf Tovilla, Z. 2012. Síntesis del benzopinacol. Recuperado de: https://www.monografias.com/docs/Pr actica-1-Sintesis-del-benzopinacolF34MQNJMZ Carrasquillo, J. 2010. Síntesis de benzopinacol. Recuperado de: https://chem-aday.weebly.com/uploads/7/1/0/4/7104 403/mecanismo_de_la_sntesis_de_b enzopinacol.pdf