ANALISIS CUALITTIVO ORGANICO Curso de química orgánica I (QM 234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, David, Chiriquí, Republica de panamá Acosta, Eibar 4-796-2066 & Méndez, Mónica 4-801-998 Resumen En el presente laboratorio se realizó con la finalidad de diferencias un compuesto orgánico de una inorgánico y conocer algunas pruebas de laboratorio en las que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico. Inicialmente procedimos con la identificación de carbono e hidrogeno con dos compuestos que son naftaleno y urea, donde nos dio como resultado positivo con residuo de color blanco. Luego procedimos con el método de fusión alcalina donde identificamos azufre y nitrógeno, los resultados nos dieron positivos para los dos. Donde utilizamos metionina/cisteína para identificar azufre con una coloración final purpura y utilizamos la urea para identificar nitrógeno que resulto de color azul de Prusia. Finalmente realizamos la identificación de halógenos con determinados compuestos donde identificamos si son orgánicos e inorgánicos. Los compuestos orgánicos fueron: urea, naftaleno, sacarosa, entre otros. Los compuestos que fueron inorgánicos fueron: ácido ascórbico, ácido malónio, cisteína, entre otros. Podemos concluir que logramos determinar las diferencias de un compuesto orgánico e inorgánico a partir de diferentes tipos de prueba en el laboratorio. Palabras claves
Nitrógeno
Compuestos orgánicos, halógenos, nitrógenos, método Liebig, Azufre.
Halógenos (Flúor, Cloro, Bromo e Yodo) Azufre
Objetivos 1. Diferenciar en el laboratorio un compuesto organico de uno inorgánico. 2. Conocer algunas pruebas de laboratorio en las que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico. 3. Identificar, a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen los compuestos orgánicos. 4. Adiestrarse en el manejo de pequeñas cantidades de sustancias que requieren este tipo de análisis. Marco teórico La química analítica puede ser dividida en dos tipos: Cualitativa y Cuantitativa. En el análisis cualitativo, el objetivo es establecer la presencia de algún elemento, compuesto, o fase en una muestra. Similarmente, el análisis cualitativo bioquímico u orgánico busca establecer la presencia de algún grupo funcional, compuesto orgánico, o ligando en una muestra. En contraste, el análisis cuantitativo busca establecer la cantidad de algún elemento, compuesto, u otro tipo de componente presente en una muestra. (Bruice, 2008) Ya se ha mencionado que en los compuestos orgánicos, los elementos que en general se encuentran presentes junto con el Carbón, el Hidrógeno y el Oxig ́ eno son:
Fósforo La identificación de estos elementos en la muestra se basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación de pruebas especif́ icas para llevar a cabo su detección. (Galagovsky, 2009)
Los elementos que se encuentran comúnmente enlos compuestos orgánicos son el carbono (C), elhidrógeno (H), el oxígeno (O), el nitrógeno (N), elazufre (S) y los halógenos (Cl, Br, I y F). De loscuales el nitrógeno, azufre y los halógenos puedenser identificados por medio de la fusión con sodio. En donde el halógeno, el nitrógeno y el azufre,enlazados covalentemente, deben convertirse eniones inorgánicos solubles en agua, que pueden ser detectados por métodos ya conocidos. Lo anterior se puede lograr si una sustancia orgánica se tratacon sodio metálico, transformando el azufre ensulfuro de sodio (Na2S), el nitrógeno en cianuro desodio (NaCN), los halógenos en halogenuros desodio y cuando existe nitrógeno y azufre ensulfocianuro de sodio. (Bruice, 2008)
Materiales y reactivos Materiales Sodio metalico
Pedaso pequeño
Etanol
1 mL
Reactivos Reactivo CuO Hidróxido de calcio
Cantidad 1g 5 mL
Toxicidad
Contacto ocular: Lavar los ojos inmediatamente con abundante agua por al menos durante 15 minutos. El lavado se debe realizar levantando ocasionalmente los párpados para retirar cualquier acumulación en estas superficies. Inhalación: Trasladar la persona al aire fresco. Si respira con dificultad suministrar oxigeno y si no respira administrar respiración artificial. Busque atención médica. Ingestión: No induzca al vómito al menos por indicación médica. Nunca administre vía oral alguna
Acetato de Gotas plomo
otra sustancia a una persona inconsciente. Retire las prendas ajustadas. Busque atención médica. Inhalación: Trasladar a la persona donde exista aire fresco. En caso de paro respiratorio, emplear método de reanimación cardiopulmonar. Si respira dificultosamente se debe suministrar oxígeno. Conseguir asistencia médica de inmediato. Ingestión: Inducir el vómito inmediatamente como lo indique el personal médico. No dar nada por boca a una persona inconsciente. Llame inmediatamente al médico. Contacto con ojos: Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm. Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento. ‐Inhalación: El plomo puede ser absorbido a través del sistema respiratorio. Puede ocurrir irritación local de bronquios y pulmón, y en casos de exposición aguda,
Nitroprusi ato de sodio
FeSO4
Gotas
5 gotas
síntomas tales como sabor metálico, dolor de pecho y abdominal y el incremento de los niveles de plomo en la sangre. ‐Piel: El plomo y los compuestos de plomo se pueden absorber a través de la piel en la exposición prolongada; los síntomas del plomo que envenenan descritos para la exposición de la ingestión pueden ocurrir. Los períodos del cortocircuito del excedente del contacto pueden causar la irritación, la rojez y el dolor locales. ‐Ojos: La absorción puede ocurrir a través de tejidos finos del ojo pero los peligros más comunes son irritación local o abrasión. Tras inhalación: Tomar aire fresco. Si fuera preciso, respiración boca a boca o por medios instrumentales. Tras contacto con la piel: aclarar con abundante agua. Quitar la ropa contaminada. Tras ingestión: beber abundante agua, provocar vómitos. Avisar al médico. Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua, con los párpados bien abiertos. Inhalación:
NaOH
Gotas
Naftaleno
0.513 g
Ir al aire fresco. Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Ojos: Lavar con agua abundante manteniendo los párpados abiertos. Ingestión: Beber agua abundante. En caso de pérdida del conocimiento colocar a la persona tumbada lateralmente. Pedir inmediatamente atención médica. Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito. Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de asfixia proceder inmediatamente a la respiración artificial. Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención médica Contacto ocular: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y separe los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste repetir el lavado.
Urea
0.508 g
Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el lavado. Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Evitar la reanimación boca a boca. Si respira con dificultad suministrar oxígeno. Mantener la víctima abrigada y en reposo. Contacto ocular: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y separe los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste repetir el lavado. Contacto dérmico: Lavar la piel inmediatamente con abundante agua durante al menos 15 minutos mientras se quita la ropa contaminada y zapatos. Obtenga atención médica inmediatamente. Lave la ropa antes de usarla nuevamente. Limpie completamente los zapatos antes de volver a usar. Inhalación: Saque al aire libre. Si no respira, dar
Ácido acético
Gotas
FeCl3
2 gotas
respiración artificial. Si la respiración es difícil, dar oxígeno. Obtenga atención médica inmediatamente. Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica. Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención médica. Inhalación: Extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y tracto respiratorio superior. Los síntomas pueden incluir sensación de quemazón, tos, sibilancia, laringitis, respiración entrecortada, dolor de cabeza, náuseas y vómitos. Contacto con la piel: Corrosivo. Produce enrojecimiento, dolor, y quemaduras graves. Contacto con los ojos: Corrosivo. El contacto puede causar visión
H2SO4
2 gotas
Alambre de cobre
-
borrosa, enrojecimiento, dolor y quemaduras severas de tejidos. Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica. Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Extraer el producto con un algodón impregnado en polietilenglicol 400. Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir atención médica. Contacto ocular: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto, si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. Contacto dérmico: Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón. Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Evitar la reanimación boca a boca. Si respira con dificultad suministrar oxígeno. Mantener la víctima
Ácido malónico
Una pizca
Cisteína
Una pizca
Acido ascórbico
Una pizca
abrigada y en reposo. Si es inhalado Si aspiró, mueva la persona al aire fresco. Si ha parado de respirar, hacer la respiración artificial. Consultar a un médico. En caso de contacto con la piel Eliminar lavando con jabón y mucha agua. Consultar a un médico. En caso de contacto con los ojos Lávese a fondo con agua abundante durante 15 minutos por lo menos y consulte al médico. Si es tragado Nunca debe administrarse nada por la boca a una persona inconsciente. Enjuague la boca con agua. Consultar a un médico. En caso de contacto con la piel: Aclarar con abundante agua. Quitarse de inmediato toda prenda contaminada con el producto. · En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente. En caso de trastornos persistentes consultar un médico. · En caso de ingestión: Hacer beber agua (máximo 2 vasos). Inhalación: Ir al aire fresco.
Acido 3,5 dinitroben zoico
Parahidro xido benzoico
Una pizca
Una pizca
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Ojos: Lavar con agua abundante manteniendo los párpados abiertos. Ingestión: Por ingestión de grandes cantidades: En caso de malestar, pedir atención médica. Si es inhalado: Si aspiró, mueva la persona al aire fresco. Si ha parado de respirar, hacer la respiración artificial. contacto con la piel: Eliminar lavando con jabón y mucha agua. Consultar a un médico. contacto con los ojos Lávese a fondo con agua abundante durante 15 minutos por lo menos y consulte al médico. inhalación del producto: Suministrar aire fresco. En caso de trastornos, consultar al médico. · En caso de contacto con la piel: Lavar inmediatamente con agua. · En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente. En caso de trastornos persistentes consultar un médico. Recurrir a un médico inmediatamente.
Sacarosa
Una pizca
Cistina
Una pizca
Metionina
Una pizca
· En caso de ingestión: Hacer beber agua (máximo 2 vasos). Contacto ocular: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el lavado. Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón. Inhalación: Mantener la víctima en reposo. Ingestión: Lavar la boca con agua. En caso de inhalación del producto: Suministrar aire fresco. En caso de trastornos, consultar al médico. · En caso de contacto con la piel: Aclarar con abundante agua. En caso de irritaciones continuas de la piel, consultar un médico. · En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente. Proporcionar asistencia médica a la persona afectada. En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente. Proporcionar asistencia médica a la persona afectada.
En caso de ingestión: Enjuagar la boca. No provocar el vómito y solicitar asistencia médica inmediata.
Cuando se calienta un compuesto organico halogenado sobre la superficie de un alambre de cobre, imparte color verde a la llama. El oxido de cobre formado en el alambre reacciona con el halogeno del compuesto.
Metodología Parte A En un tubo de desprendimiento mezclar 0.5 g de naftaleno y 1 g de CuO. Tapar el tubo con un tapon conectado a un tubo de desprendimiendo que a su vez esta introducido en una solucion de hidroxido de calcio. Calentar el tubo con la muestra. Observar la formacion de un precipitado.
Colocar una pizca del compuesto organico sobre el alambre de cobre y observa si hay residuos.
Resultados Parte B
En un tubo de ensayo completamente seco, colocar un pedazo pequeño de sodio metalico. calentar hasta que se funda. adicionar 0.2g de la muestra. Dejr enfriar.
Identificacion de azufre: en un tubp de ensayo coloque 1 mL del filtrado y agregue gotas de solucion de nitroprusiato de sodio.
Identificacion de nitrogeno: A 2 mL de filtrado agregarle 5 gotas de solucion de FeSO4. Adicionar gotas a gota NaOH hast que el pH sea basico. ebullir y filtrar. Agregr 2 gotas de FeCl3 y H2SO4 diuluido hasta que se disuelva el precipitado.
Identificación de Halógenos
Cuadro 1. Identificación de carbono e hidrogeno
Peso de naftaleno 0.513 g Peso del CuO 1g Se observó un burbujeo y vapores de Ca(OH)2, y se formó un precipitado blanco. Cuadro 2. Método de la fusión alcalina Identificación de azufre Metionina y Dio positivo cisteína
Presencia de precipitado color morado
Identificación de nitrógeno Urea Dio positivo al color azul Cuadro 2.1. Compuesto
Característica
Sodio metálico + urea
Humo color blanco
Sodio metálico + urea + etanol Sodio metálico + parahidróxido benzoico + etanol
Burbujeo intenso Burbujeo intenso
Sodio metálico + ácido maolónio Sodio metálico + ác. Malónico + etanol Sodio metálico + naftaleno Sodio metálico + naftaleno + etanol Sodio metálico + naftol Sodio metálico + naftol + etanol
Sodio metálico + sacarosa + etanol
Se quemó color café
Reacción con el alambre de cobre
No ocurrió nada
(C,H,O,N,X) +CuO → Cu2 X2 + H2O + CO2 + N2
Se derritió y hubo formación de vapores Burbujeo intenso y residuo negro Formación de color verde tenue Burbujeo intenso Color chocolate Formación de humo y un olor fuerte Residuo chocolate Olor a caramelo
Reacción de identificación de carbono e hidrógeno C + CuO CO2 (gas) CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O Se disuleve en acido: CaCO3 + 2 HCl CaCl2 + CO2 + H2O Reacción en prueba de lassaigne MUESTRA (C, H, O, N, S, X) +Na NaCN, NaX. Na2S, NaSCN, Na3PO4 Sodio metálico + naftaleno
Cuadro 3. Identificación de halógenos Compuestos
Características
Urea
Llama de color grisáceo y dejo un residuo negro. Se derritió Humo grisáceo Se calcinó Residuo solido Llama intensa con humo Se derritió Se derritió No formo llama Formo chispas Se derritió con residuo oscuro. Se formó chispas con humo Tardo en licuofactarse Residuo color gris Olor a caramelo Color chocolate Llama naranja oscura
Ácido malónico Cisteína Naftaleno
Ácido ascórbico Acido 3,5 dinitrobenzoico Parahidróxido benzoico
Sacarosa Cisteína y metionina
Reacciones:
Tipo de compuesto Orgánico Sodio metálico + etanol Inorgánico Orgánico Orgánico
Inorgánico
Reacción de identificación del azufre Na2S + Na2[Fe(CN)5NO] Na3[Fe(CN)5NaSNO] Reacción de identificación de nitrógeno
Inorgánico
Orgánico
2 NaCN + FeSO4 Fe(CN)2 + Na2SO4 4 NaCN + Fe(CN)2 Na4Fe(CN)6 3 Na4Fe(CN)6 + 4 FeCl3 Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 NaCl
Discusión Orgánico Inorgánico
Para iniciar con este laboratorio procedimos con la identificación de carbono e hidrogeno (método liebig), en un tubo de desprendimiento se mezcló la muestra en este caso fue naftaleno y urea con CuO, este método consiste en la reducción del óxido cúprico o cuproso y cobre metálico y la transformación del carbono en anhídrido carbónico y el hidrogeno en agua. (Galagovsky, 2009) El CO2 es recibido en la solución de Ca(OH)2, con las cuales reaccionan dando precipitados de CaCO3,
que precipita en la solución de color blanco. El agua que se forma se condensa en las paredes del tubo de desprendimiento. Al observar el precipitado blanco confirmamos la presencia de carbonos y las pequeñas gotas observadas que se condensaron en la parte superior del tubo confirmara la presencia de hidrogeno. Seguidamente continuamos la prueba de método de la fusión alcalina (prueba de lassaigne) donde se agrega sodio metálico en un tubo de ensayo para determinar azufre y nitrógeno en este laboratorio, la determinación de estos elementos se deben usar pruebas que se basan en reacciones de tipo inorgánico, para lo cual se debe realizar un pretratamiento a la muestra orgánica, pues esta no puede ser aplicada directamente para estas pruebas ya que los átomos de halógeno, nitrógeno y azufre, en estos compuestos no se encuentran ionizados como se requiere. (Bruice, 2008) El método más conocido para este fin es la fusión con sodio que se explicó previamente. Para la identificación de azufre, el filtrado de la fusión sódica se le adiciono una solución de nitroprusiato de sodio, donde se obtuvo una solución de color púrpura por la formación de un complejo soluble. Seguidamente el obtención de nitrógeno utilizamos la urea con el método de Lassaigne el cianuro de sodio (compuesto iónico) formado en la fusión sódica se convierte en ferrocianuro férrico, conocido como azul de Prusia, mediante la adición de sulfato ferroso y cloruro férrico, al hervir la solución alcalina de los iones ferrosos, algunos de ellos se oxidan a iones férricos, Fe +3 y para disolver los hidróxidos férricos se agrega ácido clorhídrico, luego el cianuro ferroso obtenido al inicio reacciona con exceso de cianuro de sodio para formar ferrocianuro de sodio y El cloruro férrico reacciona con el ferrocianuro de sodio para dar un complejo soluble de color azul de prusia brillante Finalmente, si la sal férrica está en exceso, el producto originado es el azul de prusia insoluble. Estas soluciones las manejamos con alcohol ya que los alcoholes son ácidos y bases débiles. como bases débiles, se protonan de manera reversible por ácidos fuertes, para producir iones oxonio (ROH2+). Cómo ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución acuosa diluida donando un protón al agua, lo que genera H3O+ y un ion alcóxido, RO -, debido a que los alcoholes son ácidos débiles, no reaccionan con ba ses débiles.
Luego en la prueba de beilstein los compuestos orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases reaccionan para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un color verde o azul-verde a la llama. La prueba es muy sensible, pero algunos compuestos nitrogenados y ácidos carboxílicos también dan la prueba positiva. Como los halogenuros cúpricos son compuestos inorgánicos volátiles, es por este motivo que si se le expone a una fuente de calor es posible observar emisión del cobre (color verde). (Gomez, 2012) Conclusiones
Se determinó las diferencias de un compuesto orgánico e inorgánico a partir de diferentes tipos de prueba en el laboratorio. Se obtuvo el conocimiento de las pruebas que se basan en el análisis cualitativo elemental orgánico realizadas en el laboratorio y así poder diferenciar los diferentes compuestos orgánicos. Se identificó satisfactoriamente los elementos más comunes de los compuestos orgánicos como lo son el C, N, S, entre otros. Logramos manejar con facilidad las pequeñas cantidades de sustancias utilizadas en este laboratorio. En algunos no se aprecia ningún cambio, la causa puede ser la poca cantidad de muestra o los reactivos utilizados tienen impurezas.
Referencia bibliográfica
Galagovsky, l. (2009). química orgánica fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio. 1st ed. buenos aires: editorial universitaria de buenos aires, p.33. Bruice, P. (2008). Química orgánica. Naucalpan de Juárez (México) [etc.]: Pearson Educación. Wade, L. (2012). Química orgánica. México: Pearson Educación. Daub, G., Seese, W. and Fernández Alvarado, E. (2005). Química. México: Pearson Educación de México. Gomez, juan (2012) química organica EcuRed. [online] disponible en:
https://www.ecured.cu/E_de_quimicaorganica.net Biologia.arizona.edu. (2018). Tutorial de Química. [online] Available at: http://www.biologia.arizona.edu/biochemistr y/tutorials/chemistry/page3.html [Accessed 20 May 2018].
Anexos Cuestionario 1. ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico por el método de fusión alcalina? para las investigaciones cualitativas del nitrógeno, halógenos, fósforos y azufre en los compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno de los procedimientos que se emplea con este fin, consiste en la fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrógeno en cianuro de sodio (NaCN), los halógenos en halogenuros, el fósforo en fosfatos. 2. ¿Cuál es el principio en el que se basa la determinación cualitativa de carbono e hidrogeno con estas pruebas de laboratorio? El principio del método consiste en la reducción del óxido cúprico o cuproso y cobre metálico y la transformación del carbono en anhídrido carbónico y el hidrogeno en agua. 3. ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis conjunto de yodo y bromo en presencia de agua cloro y tetracloruro de carbono? Identificación del yodo con cloruro férrico: una pequeña porción de la solución se agrega gotas de HCl y FeCl3 consiguiente libera al yodo en forma libre. Que luego tratado con almidón o solventes no polares (benceno, tolueno, cloroformo, sulfuro de carbono) permite su identificación. Con agua clorada: en forma idéntica al anterior, si agregamos a la muestra gotas de agua clorada, esta libera al yodo en forma molecular cuya identificación será empleada los mismos reactivos de la anterior. Cl2 + NaI → I2 + 2KCl El bromo con agua clorada: También el bromo se le identifica por el desplazamiento con agua clorada, eliminando previamente al yodo con exceso de
cloro, por formación del ácido yódico, quedando en la solución el bromo libre, cuya identificación es semejante a la anterior. NaBr, NaI +Cl2 → NaCl + Br2 + I2 . Br2, I2 + 5 Cl2 + 6 H2O → 2HIO3 + 10HCl + Br2
4. ¿Para qué se usa CuO en la determinación cualitativa C e H? Para la transformación del carbono en anhídrido carbónico y el hidrogeno en agua. 5. ¿para que se utiliza etanol después de la fusión con sodio metálico? Para disolver el sodio que no haya reaccionado. 6. ¿Porque se dice que el filtrado de la fusión con sodio es alcalino? Es alcalino porque si quedó color se debió a una fusión incompleta. 7. Explicar, ¿porque el precipitado de carbonato de calcio se disuelve después de un tiempo? El CO2 formado se encuentra en estado gaseoso se combina con el reactivo formando una nueva sustancia, sólida, blanca, que hace que la solución se enturbie. Por lo tanto, se ha formado un precipitado blanco de carbonato de calcio (La obtención de un carbonato permite asegurar que el carbono que contiene ese precipitado formaba parte de la sustancia orgánica)