Manual De Quimica Oranica 2

Manual de prácticas de química orgánica INDICE

Practica 1: Obtención de cloruro de hexilo………………………..3 Practica 2: Obtención de bromuro de n-Butil…………………….6 Practica 3: Obtención de ácido acetil salicílico………………….9 Practica 4: Saponificación…………………………………………..12 Practica 5: Obtención de fenoltaleína……………………………..16 Practica 6: Obtención de fluroceína……………………………….20 Practica 7: Obtención de amarillo de martius…………………...23 Practica 8: Obtención de Naranja de metilo……………………..30 Practica 9: Identificación sistemática de compuestos orgánicos………………………………………….34 Practica 10: Polimerización………………………………………...40 Apéndice……………………………………………………………….42 Bibliografía…………..………………………………………………...52

OBTENCIÓN DEL CLORURO DEL CICLOHEXILO Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo secundario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofilica.

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Preparación de cloruro de ciclohexilo para la reacción del ciclohexanol con acido clorhídrico concentrado, aislar y purificar por destilación el producto de la reacción. FUNDAMENTO: La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.

Con

alcoholes

primarios

y

secundarios

se

usan

frecuentemente cloruros de tionilo y halogenuros de fósforo; también se puede obtener calentando el alcohol con acido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierte halogenuros de alquilo con acido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. El ciclohexanol es algo especial en su reactividad, es un alcohol secundario y se convierte fácilmente a cloruro calentándolo en presencia de acido clohidrico concentrado y cloruro de calcio anhidro. REACCIÓN Y MECANISMO

CALCULOS: Ciclohexano-------------- 99%

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p.e: 161ºC

densidad: 0.945

p.f: 37ºC

d= m/v

d= .945gr/mol x 6ml = 5.67

pm= 100 No de moles = gr/pm 5.67/100 = 0.0567

1000mmol ------------

36.5gr

113mmol ---------------

X

X= 4.01391

1000ml -------------35gr X -------------------4.1391 X= 11.11ml HCl

DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO: En un matraz de bola coloque 6ml de ciclohexanol, agregué 11.11ml de HCl y 4.0gr de cloruro de calcio anhidro. Agregamos varios cuerpos de ebullición y conecte al matraz un refrigerante de agua en posición de reflujo. Calentamos la muestra a través de una parrilla y lleve un flujo suave por un periodo de 45 minutos. Enfrié la mezcla de la reacción a temperatura ambiente y transfiera a un embudo de separación, deje que se separaren las mezclas en 2 fases y deseche la fase inferior acuosa. a) ml de solución saturada de cloro de sodio b) ml de solución saturada de bicarbonato de sodio c) ml de solución saturada de cloruro de sodio. Coloque la fase orgánica en un matraz de destilación, ensamble un sistema de destilación simple destile y colecte la fracción con punto de ebullición de 128 – 130ºC

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DISCUSION Y RESULTADOS 1.- desprendimiento de HCl que es un reactivo toxico y no puede ser inhalado. 2.- el desprendimiento del acido clorhídrico se debió al calentamiento que le pusimos 3.- hubo un cambio de color se convirtió en un poco mas oscuro. 4.- en la reacción realizada no se formo el cloruro de ciclohexilo, pero se formo ciclohexeno, por que su punto de ebullición es de 83ºC. Lo identificamos mediante el agua de bromo, ya que esta indica la presencia de dobles enlaces. Hubo varios inconvenientes como que la muestra se guardo durante dos semanas, que el carbonato no fue previamente secado, entre otros, no obtuvimos lo deseado. Se favoreció a la eliminación debido al aumento de la temperatura. CONCLUSIÓN: No se logo la obtención del ciclohexilo por que se favoreció la eliminación en los reactivos. Ya se puede concluir que se trata de un ciclhexeno por que su punto de ebullición fue de 82ºC.

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OBTENCION DE BROMURO DE N-Butil FUNDAMENTO Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados. La Reacción de Wittig. Estereoselectividad en la reacción de Wittig. Utilización de acetilenos en la

síntesis

de

compuestos

olefínicos.

La

reacción

de

Diels-Alder.

Estereoespecificidad, estereoselectividad y regioselectividad en la reacción de Diels-Alder. Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.

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Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocation. El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes. alcohol 1º < alcohol 2º < alcohol 3º Aumenta la velocidad de deshidratación Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico. En este caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a éste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un éster de ácido sulfónico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos ésteres en presencia de una base. En estos casos la reacción sigue un mecanismo E2. MECANISMO DE REACCIÓN:

PROCEDIMIENTO: En un matraz pera de dos bocas coloque 10ml de agua, añada 14g de NaBr, agite y adicione 10ml de butanol. Mezcle perfectamente, añada cuerpos de ebullición y adapte un sistema de destilación fraccionada. Enfríe el matraz en un baño de hielo y pasados unos minutos adicione por la boca lateral del matraz 10ml de H2SO4 concentrado, mediante un embudo de adición, en porciones de aproximadamente 2ml cada vez.

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Terminada la adición, retire el baño de hielo y el embudo de adición y tape la boca lateral del matraz con el tapón esmerilado. Adapte una trampa de solución de sosa. Caliente la mezcla de reacción suavemente empleando un baño de aire. Se empieza anotar el progreso de la reacción y la aparición de dos fases, siendo la fase inferior la que contiene el bromuro de butilo. Reciba el destilado en un recipiente enfriado en un baño de hielo. Continúe el calentamiento hasta que el destilado sea claro y no contenga gotas aceitosas. Pase el destilado al embudo de separación y lave con 5ml de agua (el bromuro es la capa fina) DISCUSION Y RESULTADOS Se pudo observar en el matraz de pera 2 fases uno de color ocre y otra transparente. Se logró obtener las dos fases y la del bromuro de butilo mas H2SO4 esto se lavó, y se comprobó que si se obtuvo el bromuro de butilo. CONCLUSIÓN: Para el caso de esta reacción que es una SN2 debe tenerse mucho cuidado con las condiciones a las que se debe someter, ya que puede que si no cuidamos la temperatura se favorece la eliminación y no la sustitución.

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OBTENCION DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO FUNDAMENTO El hombre siempre ha tratado de dar con el remedio para sus dolores. En la antigüedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el extracto de la corteza de sauce blanco (Salix alba), cuyo principio activo es la base sustancial de Aspirina, poseía unas cualidades terapéuticas tales como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Con

el

tiempo, los remedios naturales abrieron paso a las investigaciones científicas y a las soluciones químicas. Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce dieron con el principio activo de esta planta que los científicos llamaron salicina, que sirve para sintetizar el ácido salicílico, y su proceso de acetilación da lugar al ácido acetilsalicílico. Cuarenta y cuatro años más tarde del primer intento de acetilación del ácido salicílico, Félix Hoffmann, un joven químico de la Compañía Bayer, consiguió obtener de forma pura y estable el ácido acetilsalicílico comercializado después bajo el nombre de Aspirina. Desde entonces hasta nuestros días, Aspirina se ha vendido en todo el mundo y ha sido de gran utilidad en muchas investigaciones científicas. Otros nombres de la aspirina : Aspirin; Salicylic acid acetate; o-Acetoxybenzoic acid; o-Carboxyphenyl acetate; A.S.A.; A.S.A. Empirin; Acenterine; Acesal; Acetal; Aceticyl; Acetilum Acidulatum; Acetisal; Acetol; Acetophen; Acetosal; Acetosalic acid; Acetosalin; Acetylin; Acetylsal; Acetylsalicylic acid; Acidum acetylsalicylicum; Acisal; Acylpyrin; Asagran; Aspro

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MECANISMO Y REACCIÓN:

Mecanismo de reacción:

DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO En un matraz de 100ml provisto en un imán se disponen las cantidades indicadas de acido salicílico. Anhídrido acético y acido sulfúrico concentrado y se agita para homogeneizar la mezcla se conecta un refringente para reflujo y

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se calienta a 60-70ºC (con baño de agua) durante 15 minutos. Se enfría (a chorro de agua exterior) y se adiciona 70ml de agua, con lo que termina de precipitar el producto de la reacción. Se filtra en placa con succión de trompa y se recristaliza el solidó en una mezcla de unos 10ml de acido acetilo y 20ml de agua, se vuelve a filtrar y el olido se lava con una pequeña cantidad de agua muy fría. Una vez secado el producto determinar su punto de fusión, pesar la cantidad obtenida y calcular el rendimiento. CÁLCULOS: Moles de acido salicílico N= g/PM =5.03/138.12 = 0.0366m G= n – PM = 0.036 x 180 = 6.48g % de rendimiento %R = gramos experiméntales / gramos teóricos 2.12/6.48 x 100 = 32.7% DISCUSIÓN Y RESULTADOS •

Se logra la obtención del acido acetilsalicílico.

•

Se perdió un poco del compuesto pero se logra ver un cambio.

•

Se puso durante 10 minutos en reflujo

Se logro obtener un solidó blanco creyendo que es el acido acetilsalicílico. Pero es impuro porque presenta acido salicílico y esto puede ser que sea toxico. Esto se debió a que ya no se rescristalizo para la obtención del acido acetilsalicílico.

Después se le hizo una prueba para comprobar si es acido

acetilsalicílico y fue por medio del punto de fisión. CONCLUSIONES: Que para obtener el acido acetilsalicílico es necesario el acido salicílico y el anhídrido acético, pero sin el acido sulfúrico que es el que comienza la reacción no se podría realizar.

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sAPONIFICACIÓN FUNDAMENTO La manufactura del jabón es una de las síntesis más antiguas, tribus antiguas realizaban el proceso de hidrólisis de glicéridos. La hidrólisis produce sales de ácidos carboxílicos y glicerol, CH2OHCHOHCH2OH. EL jabón corriente actual es una mezcla de sales sodicas de ácidos grasoso de cadenas largas. Es una mezcla por que la grasa de la cual se obtiene lo es: para lavarnos o ropa, es igual de buena una mezcla que una sal pura. El jabón puede variara la composición y en el método de su procesamiento: si se hace de aceite de oliva, es jabón de castilla; se le puede agregar alcohol para ser transparente; se le puede batir con aceite para que flote, etc. Químicamente hablando, es prácticamente siempre lo mismo y cumple igual su función. Cabria pensar que estas sales son solubles en agua, y de hacho se pueden preparar las “soluciones de jabón. Si embargo, no se trata de soluciones verdaderas en las que las moléculas de

soluto se desplazan libre e

independientemente, si no que dispersa el jabón en grupos esféricos llamados micelas, cada una de las cuales pude contener centenares de moléculas de jabón. Una molécula de jabón tiene un extremo polar –COO -Na+ y otro no polar, la cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en disolventes polares y de dice que es hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que se denomina hidrófobo es evidentemente soluble en soluciones polares y no polares. Este tipo de moléculas se llama anfipatico: tiene extremos polares y no polares, y además es suficientemente grande como para que cada extremo contenga su propio comportamiento de solubilidad. En concordancia con la regla “sustancias similares son mutuamente solubles”, los extremos no polares buscan un ambiente similar, en tal situación el único ambiente no polar cercano son los extremos no polares de otras moléculas de jabón, por lo que se reúnen en el centro de la micela. Los extremos polares se proyectan hacia fuera para penetrar en el disolvente polar, agua. Los grupos carboxilato cargados negativamente envuelven la superficie de la micela, rodeada de una atmósfera iónica. La repulsión entre cargas similares las mantiene dispersas a las micelas.

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REACCIÓN

CALCULOS KOH 56.11g----------------------→ 1 mol

36.5g-------------→ 1 mol

1 g ----------------------→ X= 0.01782

0.4 ml----------------------→ 1 l

X= 0.65043

X -----------------→ 0.01782

0.04455 l ----------→ 25 ml

0.01782---------------------→ X = 0.04455 l

X° ------------→ 10 ml X= 0.01782 l

X° = 1782 ml Volumen gastado del HCl 0.4 N = 0,3 ml En la segunda titulación con grasa. Titular HCl 0.4 N en solución etanolica con la grasa (Reflujada).

Se utilizo 9.1 ml.

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Resta del volumen gastado 10.3 ml – 9.1 ml = 1.2 ml de HCl 1 l -------------→ 0.4 eq

0.25 g--------------→ 0.0048 KOH

0.0012 l ------------→ X= 0.6048 eq

30 g----------------→ X= 0.657 KOH

1 eq ---------------→ 56.11 g

25 ml-------------→ 0.99972 g

0.05 eq -----------→ X= 3.2314

X ------------------→ 3.231 g

X= 80.795 MECANISMO DE REACCION

PROCEDIMIENTO 1) se elabora una solución etanolica básica, que se obtiene al mezclar 1g de NaOH o KOH, más 5 ml de agua y 20 ml de etanol. 2) Se toman 10 ml de esta solución y se vierte en un matraz de bola de 100 ml y se agregan 0.25 g de grasa. El matraz se coloca en una placa de calentamiento conectado a un refrigerante conectado a una bomba de reflujo. 3) Se deja ahí 30 minutos a temperatura constante. Reflujar.

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4) Después de este tiempo se deja enfriar. 5) Se monta una muestra estandart para valorar con HCl.

6) La fase etanolica se le agregan dos gotas de fenoltaleina y se procede a valorar titulando con acido clorhídrico 0.2000 N 7) En otro recipiente se calientan 30 g de grasa a 45°C y se calientan 20 ml de solución etanolica básica restante a 65°C a 70°C 8) Se unen las sustancias lentamente para que no se separen las fases, después en un vidrio de reloj se coloca un poco de la solución y agua; si esta lista ya no se observaran formaciones grasosas. DISCUSIÓN Y RESULTADOS En esta practica realizamos una hidrólisis básica para formar un jabón, a partir de un acido graso. En esta practica se obtuvo un jabón un poco duro, que no hacia mucha espuma, de color carne, olor agradable y quedo pastoso. Para comprobar que obtuvimos jabón nos lavamos las manos, a pesar de que hacia poca espuma si nos quedaron limpias. CONCLUSIONES Bueno aprendimos hacer jabón y realizamos una hidrólisis, también en esta practica utilizamos una técnica un poco diferente de la que se encontró en Internet. Creo que lo principal es que ahora nos hacemos preguntas del por que de las cantidades y tratamos de entender la reacción y su mecanismo para saber por que se comporta de cierta manera.

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OBTENCIÓN DE FENOLFTALEINA FUNDAMENTO Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. ¿Qué tipos de reactivos permiten esta sustitución? ¿Cuál es el mecanismo de estas sustituciones? Encima y debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube electrónica n (Figura 1). Debido a la resonancia, estos electrones n están más involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones π de un doble enlace carbono-carbono. De todas formas, y en comparación con los electrones o, estos electrones π están relativamente sueltos y disponibles para un reactivo que busca electrones. H C H

C C

C H H

No es de extrañar que en sus reacciones típicas el anillo bencénico sirva de fuente de electrones, esto es, que actúe como base. Los compuestos con los que reacciona son electrónicamente deficientes; es decir,

son reactivos

electrofílicos o ácidos. Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica. Estas reacciones no sólo son típicas del benceno mismo, sino también del anillo bencénico donde quiera que

se encuentre y, de hecho, de muchos

anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides. La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones: nitración,

halogenación,

sulfonación

y

reacciones

de

Friedel-Crafts,

experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de gran reactividad, y reacciones como la de sulfonación, intercambio isotópico y muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relación alguna, es provechoso considerarlos como procesos de este tipo, cuando se someten a un examen más profundo. Desde el punto de vista de su

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importancia en síntesis, la sustitución electrofílica aromática quizá no ha sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la introducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos adicionales, por reemplazo, o por transformación SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA Ar = arilo, cualquier grupo aromático con unión directa a carbono anular 1. Nitración. Estudiada en la sección 14.8. H SO ArH + HONO2 2 4 Ar NO2 + H2O Un nitrocompuesto 2. Sulfonación. Estudiada en la sección 14.9. ArH + HOSO3H

SO3

Ar SO3H + H2O Un ácido sulfónico

3. Halogenación. Estudiada en la sección 14.11. ArH + CI2 Fe Ar CI + HCI Un cloruro de arilo Fe ArH + Br2 Ar Br + HBr Un bromuro de arilo 4. Alquilación de Friedel-Crafts. Estudiada en la sección 14.10. AICI3 Ar R + HCI ArH + RCI Un alquilbenceno 5. Acilación de Friedel-Crafts. Estudiada en la sección 21.5. AICI3 ArH + RCOCI Ar COR + HCI Una cetona Un cloruro de acilo 6. Protonación. Estudiada en la sección 14.12. H2O ArSO3H + H+ Ar H + H2SO4 Desulfonación D 2O Intercambio de hidrógeno Ar D + H+ ArH + D+ 7. Nitrosación. Estudiada en als secciones 27.11 y 28.10. Sólo para ArH Ar N O + H2O ArH + HONO Un nitrosocompuesto muy reactivos 8. Acoplamiento diazoico. Estudiado en la sección 27.18. Ar N NAr' + HX Sólo para ArH ArH + Ar'N2+Xmuy reactivos Un azocompuesto Una sal de diazonio Sólo para fenoles 9. Reacción de Kolbe. Estudiada en la sección 28.11. 10. Reacción de Reimer-Tiemann. Estudiada en la sección 28.12. Sólo para fenoles

REACCIÓN Y MECANISMO:

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.

PROCEDIMIENTO:

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En un matraz erlenmeyer de 125ml coloque 1 g de fenol, 1.2 g de anhídrido ftálico y 0.5 ml de H2SO4 concentrado. Caliente la mezcla sobre la parrilla, agitando en forma manual y permitiendo la fusión, continuar el calentamiento hasta que el calor de la mezcla adquiera un tono rojo cereza. Deje a enfriar a temperatura ambiente añada poco a poco solución de sosa al 10% hasta el pH alcalino, lo cual se observará por el tono que adquiere la fenolftaleína formada. Si queda material de suspensión, emplee el agitador de vidrio para permitir la disolución. Si es necesario, filtre la mezcla para separa material en suspensión y a la solución filtrada adicione lentamente una solución de HCl al 10% hasta pH ligeramente ácido. DISCUSIÓN Y RESULTADOS En la técnica no se utiliza una relación entre fenol y anhídrido ftálico de 2:1; porque para que se lleve a cabo se necesitan 2 moléculas de fenol. Al ver el cambio de coloración o viraje se comprobó que si es fenolftaleína. Se pudo obtener fenolftaleína ya que si hubo un cambio de viraje. CONCLUSIÓN: Esta práctica fue un poco rápida y se pudo observar el cambio de color de la fenolftaleína, así pudimos deducir que era fenolftaleína.

OBTENCIÒN DE FLUORESCEÌNA

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FUNDAMENTO La fluoresceína sódica es una xantina dibásica que se utiliza en oftalmología en forma tópica para las tonometrías y diagnóstico de lesiones coriorretinianas, y en forma oral o endovenosa como medio de contraste de las angiografías retinianas. Se informaron distintas reacciones adversas con todas sus vías de administración. Se clasifican en leves, moderadas y graves, según su intensidad y la necesidad de intervención médica. Con el objetivo de actualizar la incidencia de reacciones adversas producidas por su uso endovenoso, y la posibilidad de prevenir dichas reacciones por medio de pruebas cutáneas, se realizó un relevamiento de las publicaciones sobre el tema. La etiología de dichas reacciones es desconocida. Varias publicaciones describen pacientes que sufrieron shock anafilactoideo y sus pruebas cutáneas (prick test con fluoresceína sódica), fueron positivas, y en otras series de pacientes el prick test previo a la realización de la retinofluoresceinografia predijo el shock. En ninguno de los casos se pudo demostrar IgE específica, pero la aparición de las reacciones fue más frecuente en quienes ya se habían realizado una o más retinofluoresceinografías. Conclusiones: el prick test con fluoresceína sódica al 10% es útil para prevenir las reacciones adversas producidas por su uso endovenoso y descarta los falsos positivos de las reacciones intradérmicas.

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MECANISMO DE REACION

CALCULOS Anhídrido ftálico: 148.2 ----1.2

0.07 g

---------

Resorcinol: 110.11--- .89 X= 4.72 x 10-4 ml X= .472 mmol

110.11 g/mol --- mol 0.1 g ------------- X

Resorcinol

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X

9.08 x 10-4 mol

1.816 x 10-3

1.816 mmol

PROCEDIMIENTO En un tubo de ensaye colocar 0.1gr de resorcinol, más 0.07gr de anhídrido ftálico y añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado, se mezcla perfectamente y calentar a baja temperatura para lograr la fusión de la mezcla, agitando de forma manual, calentar hasta que adquiera un color rojo ladrillo. Posteriormente se deja enfriar, agregar un poco de agua para que la solución sea disuelta completamente, si queda material en suspensión es necesario filtrarlo para separar el material suspendido. DISCUSIÓN Y RESULTADOS Composición/información sobre el compuesto Fórmula molecular Peso molecular Almacenamiento Estado físico Color Olor Punto de fusión Solubilidad en agua a 20ºC Efectos biológicos Biodegradabilidad

C20H10Na2O5 376.28 g/mol Bien cerrado, seco entre 5 a 30ºC Polvo Rojo pardo Inodoro > 300 ºC 500 g/l Toxicidad para los peces, toxicidad de dafnia. Biodegradable

Toxicidad aguda, subaguda a crónica, mutagenicidad Tras contacto con la piel: posible sensibilidad en personas predispuestas. Tras contacto con los ojos: leves irritaciones. Al calentar nuestra mezcla se fundieron los componentes creando una mezcla de color terracota (café-rojizo), misma que con el agregado de agua se tornó amarillo-rojizo, conteniendo un pH de 2, el producto final fue un líquido de color levemente rojizo el cual al reaccionar con el NaOH forma una película muy llamativa misma que afirma que el producto es fluoresceína. CONCLUSIÓN Hemos llegado a concluir que logramos obtener fenolftaleína, esto debido a la prueba realizada con hidróxido de sodio.

OBTENCION DE AMARILLO DE MARTIUS

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FUNDAMENTO Quisimos ampliar un poco mas de las reacciones que suceden en la SEA Mecanismo de la nitración Ahora que hemos apreciado los efectos que ejercen los grupos sustituyentes sobre la orientación y la reactividad en la sustitución electrofílica aromática, veamos si podemos justificarlos. El primer paso es examinar el mecanismo para la reacción. Comencemos con la nitración utilizando benceno como sustrato aromático. El mecanismo generalmente aceptado para la nitración con una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico (la mezcla ácida

tan empleada por los químicos

orgánicos) implica la serie de reacciones siguientes: (1)

HONO2 + 2H2SO4

(2)

NO2 + C 6H6

H3O+ +

2HSO4- + NO2 Ion nitronio

H Lenta

C 6 H5 NO2

H (3)

+ HSO4-

C 6 H5

C 6 H5

NO2 + H2SO4

Rápida

NO2

El paso (1) genera el ión nitronio,

NO2+, que es partícula electrófila que

realmente ataca al anillo bencénico. Esta reacción es un equilibrio ácido-base, en el que el ácido sulfúrico sirve de ácido, y el ácido nítrico, mucho más débil, de base. Podemos considerar que el ácido hacerlo en el usual H+...-ONO2. El ión nitronio es bien conocido, puesto que existe en sales como el perclorato de nitronio, NO2 + CIO4-, y el fluoroborato de nitronio, NO2+ BF4-. De hecho, George Olah

comprobó que estas sales de nitronio estables, disueltas en

disolventes como el nitrometano o el ácido acético, nitran compuestos aromáticos suavemente, a temperatura ambiente y con rendimientos elevados. Como necesita electrones, el ión nitronio los encuentra particularmente H

disponibles en la nube n del anillo bencénico, de modo que en el paso (2) se une a uno de los carbonos por medio de un enlace covalente, generando el carbocatión.

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C6H5

NO2

En consecuencia, la sustitución electrofílica es un proceso por etapas, igual que la adición electrofílica, que pasa por un carbocatión intermediario. Sin embargo, los dos procesos difieren en el destino del carbocatión. Aunque el mecanismo de la nitración pueda ser el mejor establecido entre los mecanismos de las demás reacciones de sustitución aromática, resulta claro que todas las reacciones siguen el mismo curso. Mecanismo de la sulfonación La sulfonación de muchos compuestos aromáticos implica los pasos siguientes: (1) (2)

2H2SO4 SO3 + C6H6

H3O+ + HSO4- + SO3 H C 6H5 SO3-

(3)

H C6H5 + HSO4SO3-

(4)

C6H5

C6H5

SO3- + H3O+

Lenta

SO3- + H2SO4

C6H5

SO3H + H2O

Rápida Equilibrio muy a la izquierda

De nuevo, el primer paso, que genera el trióxido de azufre electrófilo, es simplemente un

equilibrio ácido-base, esta vez entre moléculas de ácido

sulfúrico. Para la sulfonación utilizamos a menudo ácido sulfúrico con un exceso de SO3. Aunque cuando no se haga esto, el electrófilo es SO3, formado en el paso (1).

O S O O

En el paso (2), el reactivo electrófilo, SO3, se une al anillo bencénico para generar el carbocatión intermediario. Aunque el trióxido de azufre no tiene carga positiva, es electrónicamente deficiente y, por tanto, ácido. El paso (3) es la pérdida de un protón para dar el producto de sustitución estabilizado por resonancia: esta vez el anión del ácido bencenosulfónico se disocia fuertemente, por ser un ácido fuerte (paso 4). ¨Con algunos sustratos aromáticos y a cierta acidez, el electrófilo puede se HSO3+ o molécula que transfiere con facilidad SO3 o HSO3+ al anillo aromático. Mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts En la alquilación de Friedel-Crafts, el electrófilo típico es un carbocatión generado por un equilibrio ácido-base, esta vez en el sentido de Lewis:

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(1) RCI + AICI3

AICI4 + R

(2)

H C6H5 R

R

+ C6H6

H + (3) C6H5 R

AICI4-

C6H5

Lenta R + HCI + ACI3

Rápida

En ciertos casos, no se halla involucrado un carbocatión libre. En cambio, se transfiere el grupo alquilo con un par de electrones menos directamente al anillo aromático desde el complejo polar, I, que forman el AICI 3 y el halogenuro de alquilo:

CI CI

AI

CI

H C6H5 + AICI4R

R + C6H6

CI I

Lenta

El electrófilo es entonces (a) R+ o (b) una molécula como I, que puede transferir con facilidad R+ al anillo aromático. Esta dualidad de mecanismo es corriente en la sustitución electrofílicaa aromática. En ambos casos, el ácido de Lewis R+ es desplazado de RCI por el otro ácido de Lewis, el AICI3. Describimos la reacción de Friedel-Crafts como una sustitución electrofílica y, desde el punto de vista del anillo aromático, efectivamente lo es. Sin embargo, como un ácido reacciona con una base, también un electrófilo reacciona con un nucleófilo, una molécula que proporciona los electrones que busca el primero. Por consiguiente, desde el punto de vista opuesto, esta reacción consiste en un ataque nucleofílico del anillo aromático sobre el grupo del complejo I. El ión AICI4- es un grupo saliente mejor que el CI -; aquí, el ácido de Lewis, AICI3, cumple el mismo propósito que un ácido de Lowry-Bronsted en la protonación de un alcohol. Cuando consideremos la reacción de Friedel-Crafts como herramienta de síntesis, descubriremos que, en su sentido más amplio, esta reacción implica reactivos diferentes de los halogenuros de alquilo, y otros ácidos de Lewis que el cloruro de aluminio: BF3, SnCI4, HF, aun H+.

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Mecanismo de la halogenación La halogenación aromática implica los pasos que se ilustran para la cloración. (1) CI2 + FeCI3

CI3Fe

CI

CI H

(2) CI3Fe

CI

CI + C6H6

C6H5

CI

+ FeCI4-

Lenta

H (3)

C6H5

CI

+ FeCI4-

C6H5

CI + HCI + FeCI3

Rápida

El paso clave (2) es la unión de cloro positivo al anilloaromático. Sin embargo, parece poco probable que esté involucrado un ión CI+ libre. En cambio, se combina cloruro férrico con

CI2

para

formar el complejo

II, del que se

transfiere cloro, sin sus electrones, directamente al anillo. Hemos visto que la adición de halógenos a los alquenos consiste también en un ataque con halógeno positivo para formar un carbocatión intermediario. Sin embargo, los electrones π muy sueltos del alqueno lo hacen más reactivo, por lo que se transfiere halógeno positivo directamente de la molécula

X2, con

pérdida de CI -. La molécula de benceno menos reactiva necesita la ayuda de un a´cido de Lewis, y la reacción procede con la pérdida del mejor grupo saliente, el FeCI4-. Sin embargo, los compuestos aromáticos más reactivos, es decir,

aquellos con electrones n más disponibles,

halógenos en ausencia de ácidos de Lewis. REACION Y MECANISMO Reacción:

Mecanismo de reacción:

-25-

reaccionan con

-26-

Cálculos: 1-Naftol 1mol  144g  1 eq X  1g X= 6.94 (10)-3mol H2SO4 •

Se requieren 4 moles para la reacción 1mol  98g  1 eq 6.94 (10)-3mol  X X= 0.68012g 4X= 2.72048g

V=2.72ml HNO3 •

Se requieren 3 moles para la reacción y un exceso de un 10% N= 0.02082mol 1mol

 63g

0.02082mol  Xg Xg= 1.31166g V= 0.92ml V= 1.012ml PROCEDIMIENTO: Coloque 0.25g de 1-Naftol en un matraz Erlenmeyer de 250ml, adicione 0.5ml de ácido sulfúrico concentrado y agite hasta obtener una solución color rojo. Deje reposar la mezcla de reacción durante unos cinco minutos aproximadamente. Agregue 1.5ml de agua destilada fría agitando hasta obtener una mezcla homogénea de color blanco.

-27-

Obtención de 2,4-dinitro-naftol-1. Enfrié la mezcla de reacción a una temperatura de 10ºC en baño de hielo. Adicione gota a gota y agitación 1.2ml de ácido nítrico concentrado, cuidando que la temperatura no rebase los 15ºC (reacción extremadamente exotérmica). Concluida la adición de ácido nítrico, retire la mezcla de reacción del baño de hielo y espere a que llegue a la temperatura ambiente. Sin dejar de agitar, caliente la mezcla a baño maría hasta que alcance los 50ºC y mantenga esta temperatura durante un minuto. Deje enfriar a temperatura ambiente y añada a la mezcla 2ml de agua, agite hasta obtener una mezcla homogénea. Filtre al vacío y lave con agua fría el sólido obtenido. Formación de la sal de amonio Transfiera el solidó a un matraz erlenmeyer de 50ml y añada 8ml de agua y 1.5ml de hidróxido de amonio concentrado. Caliente la mezcla a baño maría con agitación hasta la disolución del solidó y filtre la solución caliente por gravedad. Adicione al filtrado 0.5g de cloruro de amonio, agite y enfríe a baño de hielo; separe el precipitado obtenido (Amarillo de Martius) por filtración al vacío, lávelo primero con una solución de cloruro de amonio al 21% aproximadamente 3ml y después con 2ml de agua fría determine el punto de fusión, rendimiento. DISCUSIÓN Y RESULTADOS En esta práctica realizamos una nitración indirecta al α-naftol realizando primero una disulfonación al aromático y posteriormente sustituyendo estos iones por los nitronio. Por último se sustituyó el grupo hidróxilo con el hidróxido de amonio para finalmente obtener el amarillo de Martius. Durante la practica no sé contó con una bomba de vacío. Se obtuvo un polvo de color rojizo que en medio acido presento una coloración amarilla y en medio básico un color anaranjado. CONCLUSIONES Se obtuvo el amarillo de Martius, sin embargo se duda del mecanismo de reacción entre el 2,4-dinitroNaftol-1 y el hidróxido de amonio.

-28-

OBTENCIÓN DE NARANJA DE METILO FUNDAMENTO La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5°C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran aplicación sintética. Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los trifluoroboratos, ArN2

+BF4 son relativamente estables. Estos

compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma directa. El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como el trióxido de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso. En la reacción de diazoación el reactivo es en realidad el N2O3. La reacción se inicia con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de nitrosación. El intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de diazonio.

-29-

REACCIÓN

MECANISMO DE REACCION

-30-

CALCULOS La relación de los compuestos es 1 a 1 Acido sulfanilico 173.2g ----------------→ 1 mol

173.5 g ---------------→ 0.005773

moles 1 ---------------------→ 0.005773 moles N,n-dimetil anilina

1.25 g-----------------→ 0.007217 mol

PM= 121.18g

G = (PM)(n) = (0.0007217 mol)(121.18 g)

δ = g/v

V= g/δ

g = 0.8745 V=0.8745 g /0.95 g/cm3 V= 0.920 ml Ácido clorhidrico g = (PM)(n) = (36.5)(0.007217) g = 0.26342 V = 0.26342 g / 0.99 g/cm3 V = 0.216 ml PROCEDIMIENTO Diazociación y copulación con dimetil anilina 1) En un vaso de precipitados de 125 ml, colocar 1.25 g de acido sulfanilico, 0.92 ml de dimetil anilina, 0.216 de HCl concentrado, 5 ml de agua destilada y enfrié con hielo hasta que la mezcla alcanza la temperatura entre 0°C a %°C. 2) Manteniendo la temperatura por debajo de los 5°C, agregue gota agota y con agitación constante, 2.5 ml de nitrito de sodio al 20 % un vez terminada la dicción, quite el baño de hielo y agite la mezcla hasta que alcance la temperatura ambiente y observe que la mezcla adquiere una coloración rojo oscuro. 3) Posteriormente agregue gota agota y agitando una solución de sosa al 10 % hasta obtener un pH de 10. Si el producto es muy oscuro, puede añadir un poca mas de sosa al 10 % hasta tener el color característico del producto.

-31-

4) Caliente la mezcla con agitación constante y retire el recipiente en el momento en que se inicia la ebullición. 5) Enfrié en un baño de hielo e induzca al cristalización raspando las paredes del vaso. El anaranjado de metilo precipita como la sal sodica del acido, la cual se debe filtrar y lavar con agua helada, seque en desecador o en la estufa y pese para determinar el rendimiento. DISCUSION Y RESULTADOS En la técnica que bajamos de Internet, no se estaban utilizando las moles adecuadas, no estaban ocupando una relación

adecuada, por lo que

analizando la técnica y su mecanismo de reacción, nos percatamos de que era mas adecuado ocupar una relación 1 a 1. Nuestro precipitado de la sal sodica del acido, fue rojo ladrillo. A este precipitado se le hicieron pruebas en medio acido (HCl) tomo una coloración roja; en medio básico (NAOH), tomo una coloración amarillo mostaza. CONCLUSION En esta practica aprendimos a realizar una reacción de sales diazodicas, lo cual se debió hacer con mucho cuidado, ya que esta es una reacción explosiva. La practica la realizamos con cuidado y siguiendo la técnica. Concluimos que las sales sodicas son utilizadas como colorantes y son necesarias, hay que realizarlas con precaución y aprendimos como es su mecanismo.

-32-

DETERMINACION DE GRUPOS FUNCIONALES FUNDAMENTO PROBLEMA No. 1 Aldehído, cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general

donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático. La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido. Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal. PROBLEMA No. 3 Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos. El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos). La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes. Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en general, que el amoníaco. El principal método de obtención de estos

-33-

compuestos es la reacción entre el amoníaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas más importantes es la anilina, la amina aromática más sencilla. PROBLEMA No. 12 Ácido carboxílico, compuesto orgánico que contiene uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifáticos) o cerrada. Los ácidos de masa molar baja (hasta ocho átomos de carbono) son líquidos y el resto sólidos. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Desde el punto de vista químico, los ácidos carboxílicos son muy reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua; la reacción es reversible. La formación del éster se llama reacción de esterificación y la inversa, de saponificación. El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial. PROBLEMA LETRA F. Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,

-34-

secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. TECNICA

DISCUSIÓN Y RESULTADOS Muestra

Prueba

Resultado

Observaciones

1 1 1 3 3 12 12 F F

B-naftol Fehling Test Brody FeCl3 Nihidrina Fehling pH Nihidrina FeCl3

+ + + +

Aspecto Lechoso Aspecto Aceitoso Precipitado amarillo No cambio de color Coloración violeta Sublimó

Compuesto

Aldehido Amina Ac. Carboxilico

Coloración verde

-35-

Alcohol

En el problema No. 1, por medio de Test Brody , encontramos que era un Aldehído. El problema No. 3, era una Amina que la determinamos por medio de nihidrina. En el problema No. 12, encontramos un Acido Carboxílico, pues medimos su pH y al ser fuertemente acido (3), intuimos que funcional. También por que

pertenecía

a este grupo

se supone que no hay pruebas especificas para

los ac. Carboxilicos, si en todas las demás pruebas da negativo,

y es

fuertemente acida se deduce que es este ac. El problema F, por medio de FeCl3 , encontramos que era un Alcohol. Las sustancias problema, tenían características comunes, fue un poco complicado determinar cual era su grupo funcional. CONCLUSIONES En esta práctica aprendimos a pensar un poco mas científicamente, revisando sus propiedades fisicoquímicas de cada grupo funcional, descubrimos técnicas sencillas para determinar ciertos y otras eran un poco más complicadas, los resultados fueron satisfactorios ya que

identificamos perfectamente cada

grupo funcional. Y consideramos que esta pruebas son practicas para darte una idea de que compuesto estas analizando.

OBTENCION DE glIPTAL Y BAKELITA FUNDAMENTO:

-36-

Bakelita A principios de siglo, W. Krische y A. Spitteler obtienen el plástico denominado caseína mediante el tratamiento de las proteínas de la leche como formaldehído. Este plástico y el nitrato de celulosa se obtenían a partir de elementos naturales, por lo que no podía hablarse de desarrollos científicos. Estos desarrollos se producen en 1909, Con la obtención del primer plástico sintético, por medio de la unión de monómeros para la obtención del fonolformaldehído, conocido industrialmente como bakelita, nombre basado en el de su inventor, Leo Baekeland. RESINAS FENOLICAS (RF). Se obtienen combinando el fenol con el formaldehído, tienen un olor característico a ácido fénico, particularmente si se les calienta, se les utiliza mezcladas con cargas de relleno, para mejorar sus características físicas, su peso específico oscila entre 1,3 a 1,9 kg/dm3, son excelentes aisladores, por lo general se usa en colores oscuros, marrones, negros, su combustibilidad es mala pues arde con gran dificultad, su permeabilidad a la luz está entre transparente a opaco, el producto más conocida es la Bakelita. Con esta resina se moldean mango de interruptores, clavijas, carcasas de radios televisión, agitadores de lavadoras, poleas, prendería, etc. GLIPTAL TECNICA Bakelita •

En un tubo de ensayo agregar: 5 gramos de fenol

.

5 ml de formaldehído (36% – 48%) . 2 a 3 gotas de H2SO4 concentrado •

Calentar el tubo en baño maría hasta que este viscoso

•

Calentar en baño de aceite ( 120 - 130 ºC )(no exceder de 140 º C). Hasta una viscosidad mas alta.

-37-

•

Dejar enfriar y la bakelita quedara adherida al tubo de ensayo (se tiene que romper el tubo para sacar la bakelita.

GLIPTAL •

En un tubo de ensayo agregar: 1 g de Anhídrido Ftalico de Acetato de Sodio. .

•

..

.05 g

.4 g de glicerina

Cubrir el tubo de ensayo con papel aluminio, y hacer unos pequeños hoyos en el papel , para dejar salir el vapor.

•

Calentar hasta que parezca estar hirviendo, después calentar 5 minutos mas.

•

Al final se vacía a un molde de papel aluminio y dejar calentar.

DISCUSIÓN Y RESULTADOS La glicerina estaba en estado liquido y se agrego .4 ml de glicerina , en lugar de los .4 gr. Al parecer obtuvimos la Bakelita y el Gliptal. Lo malos de esta practica es que tuvimos que sacrificar dos de nuestro tubos de ensaye, por solo rompiéndolos sacaríamos el producto. CONCLUSIONES En esta practica aprendimos como hacer una polimerización, y esperamos que si obtuviéramos los productos esperados, ya que no se le realizo ninguna prueba de identificación a estos compuestos.

-38-

APENDICE CICLOHEXENO: PM:

100.16 g/mol

p. de ebullición:

161º C

p. de fusión:

23ºC

Densidad relativa en agua:

0.96 g/cm3

Solubilidad en agua g/100ml:

20ºC

Presión de vapor KPa a 20ºC :

0.13

Densidad relativa de vapor:

3.5g/cm3

En caso de incendió extinguir con: espuma de alcohol, dióxido de carbono. Propiedades físicas: •

Liquido higroscópico e incoloro, con cristales blancos de olor característico.

•

La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión

•

La sustancia irrita los ojos, la piel y el aparato respiratorio.

•

La sustancia afecta al sistema nervioso.

Bromuro de sodio Es un líquido incoloro e inodoro. •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

•

Densidad relativa:

3.20 g/cm3

•

Limite de explosión:

bajo

102.40 g/mol 393 °C 755 °C

Butanol •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

74 g/mol 99 a 102 °C

-39-

•

Punto de fusión:

-115 °C

•

Densidad a 20°c:

0.81 g/cm3

•

Presión de vapor:

16.5 hPA

•

Punto de inflamación:

24°C

•

Es un líquido con olor alcoholico.

Bromuro de n-butilo •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

100-104 °C

•

Punto de fusión:

112 °C

•

Densidad relativa:

1.27 g/cm3

•

Presión de vapor:

4.72 hPa

•

Punto de inflamación:

g/mol

18.3 °C

Sulfato de sodio anhidro •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

1564 °C

•

Punto de fusión:

271 °C

•

Densidad relativa:

9.78 g/cm3

•

Presión de vapor:

1 hPa

•

Es un solidó brillante plateado

g/mol

Acido salicílico •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

211 °C

•

Punto de fusión:

157-159 °C

•

Densidad relativa:

1.443 g/cm3

•

Presión de vapor:

∠ 1 hPa

138.12 g/mol

-40-

•

Punto de inflamación:

157 °C

-41-

Anhídrido acetico •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

-73 °C

•

Densidad relativa:

1.08 g/cm3

•

Presión de vapor:

4 hPa

•

Punto de inflamación:

49° C

102.9 g/mol 138-140.5 °C

Acido acetico •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

16 °C

•

Densidad relativa:

1.05 g/cm3

•

Es Un liquido incoloro

•

Punto de inflamación:

•

Limite de explosión:

•

Efectos de exposición de corta duración :Corrosivo. La sustancia es

118 °C

20 °C 10 ppm

muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación del vapor puede originar edema pulmonar. Acido acetil salicilico •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

•

Densidad relativa:

•

Su solubilidad en agua es escasa y no debe inhalarse.

°C 135 °C 1.40 g/cm3

Ácido sulfurico •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

98 g/mol 330 °C

-42-

•

Punto de fusión:

•

Densidad relativa:

10.3 °C 1 g/cm3

-43-

-44-

-45-

•

edema

pulmonar,

bronquitis,

conjuntivitis

y

dermatitis. •

Es incompatible con metales, tejidos de plantas y animales.

•

Medidas

de

higiene

personales:

se

debe

sustituir

la

ropa

contaminada y sumergir en agua, lavar manos y cara al terminar el trabajo. Hidróxido de sodio ( NaOH) •

Es un líquido incoloro, e inodoro, de densidad a 20°C: 1.1g7cm3 . Por exposición puede causar quemaduras, necrosis, y puede provocar ceguera.

•

Incompatibilidad con agua, ácidos, líquidos inflamables, halogenuros orgánicos.

Etanol anhidro •

Peso molecular:

•

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

-117°C

•

Densidad relativa:

0.8 g/cm3

•

Presión de vapor:

•

Punto de inflamación: 13°C

•

Efectos de exposición de corta duración. La sustancia irrita los ojos.

46.1 g/mol 79°C

20°C

La inhalación de altas concentraciones del vapor puede originar irritación de los ojos y del tracto respiratorio. •

La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central

Fenoltaleina •

Su peso molecular: 318.33. es un sólido blanco e inodoro.

•

Punto de fusión: 258°C – 262 °C

-46-

•

Densidad relativa ( 20°C): 1.30 g7 cm3

•

No hay datos cuantitativos de toxicidad

Fenol •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

182 °C

•

Punto de fusión:

43 °C

•

Densidad relativa:

1.06 g/cm3

•

Presión de vapor:

•

Puede causar la muerte ya que afecta al sistema nervioso. Es de

g/mol

47 hPa

toxicidad aguda. •

El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, ácido acéticilico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.

•

Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).

Anhídrido ftalico Cristales brillantes, blancos, de olor característico •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

284°C

•

Punto de fusión:

131 °C

•

Densidad relativa:

1.53 g/cm3

•

Presión de vapor:

0.3 hPa

•

Punto de inflamación:

g/mol

152 °C

-47-

•

Efectos de exposición de corta duración: la sustancia irrita fuertemente los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

-48-

Resorcinol •

Cristales blancos, vira a rosa por exposición al aire, a la luz o en contacto con el hierro.

•

1,3-Dihidroxibenceno,1,3-Bencenodiol 3-Hidroxifenol

•

Es combustible

•

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

280 °C

•

Punto de fusión:

110 °C

•

Densidad relativa:

1.28 g/cm3

•

Presión de vapor:

1 hPa

•

Punto de inflamación:

•

Efectos de exposición de corta duración: La sustancia irrita los ojos ,

g/mol

°C

la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en sangre, dando lugar a formación de metahemoglobina. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica. Ácido nitrico Evitar todo tipo de contacto. Es un líquido entre incoloro y amarillo, con olor ocre. •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

•

Densidad relativa:

1.4 g/cm3

•

Presión de vapor:

6.4 hPa

•

Es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales

g/mol 121 °C -41.6 °C

combustibles y reductores.

-49-

Hidróxido de amoniaco •

Peso molecular.

•

Punto de ebullición:

°C

•

Punto de fusión:

°C

•

Densidad relativa:

g/cm3

•

Presión de vapor:

hPa

•

Punto de inflamación:

°C

•

Puede liberar amonio en el aire. Se encuentra en muchos

< g/mol

limpiadores y disolventes. •

Síntomas respiratorios: dificultad para respirar, tragar, irritación e inflamación.

Carbonato de sodio Es un sólido blanco, inodoro. •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

1600°C

•

Densidad relativa:

2.53 g/cm3

•

Densidad de amontonamiento: 110 kg/m3

•

Peso molécular (PM): 105.99 g

•

Toxicidad aguda, protéjase vías respiratorias, ojos y usar guantes

854°C

Acido clorhídrico Es un gas incoloro •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

203 °K

•

Densidad relativa:

1.2 x 10 3 Kg/m3

•

Solubilidad. 70 g en 100 mg de agua

•

En ingestión es fatal, también sus emanaciones, causa quemaduras

53 °C

extremas en ojos es extremadamente peligroso.

-50-

Hidróxido de potasio Es un líquido incoloro e inodoro. •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

•

Densidad relativa:

•

Presión de vapor:

•

Punto de inflamación: °C

•

Por exposición causa

°C 1.11 g/cm3 C

quemaduras, necrsosis, y tiene riesgo de

provocar ceguera Acido sulfanilico Tiene aspecto de cristales •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

•

Densidad relativa: 1.5

•

PM : 173.2 g/mol

•

Solubilidad en agua : escasa.

•

Debe separarse de oxidantes fuertes

288

°C g/cm3

Nitrito de sodio Es un polvo de color blanco e inodoro. •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

•

Densidad relativa: 21 g/cm3

•

Toxicidad aguda

320°C

280

°C

N,N- dimetil anilina

-51-

Es un líquido amarrillo con olor aminado •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusion:

192-°C °C

•

Densidad relativa:

0.96

•

Presion de vapor:

53

•

Temperatura de ignición:

370°C

•

Punto de inflamación:

75 °C

•

Este

25°C

g/cm3 hPA

es toxico por inhalación, ingestión y contacto con la piel.

Posible efecto cancerigeno en humanos. Su toxicidad es aguda. •

Es sensible a la luz en estado gaseoso.

Cloruro de sodio Es un sólido incoloro e inodoro •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

•

Densidad relativa:

•

Presión de vapor:

•

Es un producto no peligroso en el laboratorio

1461°C 801 °C 2.17g/cm3 1.3 hPA

β-naftol Es un sólido casi blanco y tiene olor fenolico •

Punto de ebullición:

285°C

•

Punto de fusion:

121.6

•

Punto de inflamacion: 153°C

•

Densidad relativa:

1.27

•

Peso molecular:

144.17 g/mol

•

Presión de vapor:

•

Toxicidad aguda, nocivo por inhalación e ingestion. Al terminar de

°C

g/cm3

0.7 hPA

trabajar sustituir la ropa contaminada, utilizar guantes, lentes y después lavarse las manos.

-52-

Bakelita •

La reacción se detiene antes de los 50ºC

•

Punto de Fusión : 150 º C

•

Puede ser líquida, viscosa o sólida

•

Soluble en: Alcoholes, Fenol, Acetona,Glicerina

•

Se utiliza en disolución como barniz aislante

Formaldehído Es un líquido incoloro de olor penetrante. •

Punto de ebullición:

•

Punto de fusión:

-15°C

•

Densidad relativa:

1.09 g/cm3

•

Temperatura de ignición.

300 °C

•

Punto de inflamación:

≥ 62 °C

•

Toxico por inhalación, por digestión y en contacto con la piel. Provoca

93-96 °C

quemaduras. Toxico: peligro, efectos irreversibles muy graves por inhalación, digestión o contacto con la piel. Posible efecto cancerigeno Acetato de sodio Es un polvo incoloro e inhodoro •

Peso molecular:

82.0 g/ mol

•

Punto de ebullición:

≥400 °C

•

Punto de fusión:

324 °C

•

Densidad relativa:

1.52 g/cm3

•

Temperatura de ignición:

607 °C

•

Punto de inflamación:

•

Es un producto de toxicidad aguda, provoca irritaciones en las vías

≥250 °C

respiratorias, en la piel quemaduras leves y por ingestión trastornos intestinales. Anaranjado de metilo

-53-

Es un solidó naranja de débil olor característico •

Peso molecular:

•

Punto de fusión:

≥300 °C

•

Densidad relativa:

≥200-400 g/cm3

•

Es toxico por ingestión, de toxicidad aguda.

•

Para los colorantes azoicos en general: colorantes azoicos que

327.34 g/mol

contiene arilaaminica, son potencialmente cancerigenos, por lo tanto manejar al compuesto considerando las propiedades de la amina. Glicerol Líquido incoloro viscoso, higroscópico. •

Punto de ebullición (se descompone):

290°C

•

Punto de fusión:

8-20°C

•

Densidad relativa (agua = 1):

1.261 g/cm3

•

Solubilidad en agua:

Muy buena

•

Presión de vapor,

•

Densidad relativa de vapor (aire = 1):

3.17 hPa

•

Punto de inflamación:

160°C

•

Temperatura de autoignición:

400°C

•

La sustancia se descompone al arder, en contacto con superficies

Pa a 20°C: <0.1

calientes u oxidantes fuertes, bajo la influencia de sustancias higroscópicas, produciendo acroleína. Reacciona con oxidantes fuertes originando riesgo de incendio y explosión. •

Efectos de exposición de corta duración: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

-54-

-55-

FUENTE BIBLIOGRAFICAS •

Química orgánica

Morrison y Boyd Quinta edición Editorial fondo

educativo interamericano, S.A de C.V •

Manual de química orgánica 3

•

Química orgánica T.W. Gram. Solomons Ed. Limusa Wiley

•

Introduction to Organic Chemistry, Streitweiser and Heathcock, MacMillan, NY (1981).

•

Organic Chemistry, F.A. Carey, McGraw-Hill, NY, (1987). FUENTES WEB

•

www.monografia.com/quimica/obtencion+ de+ cloruro de hexanol/shtl.

•

www. Segulab.com

•

www.ugmiedu.mx

•

www.monografia.com

•

www.monfel.com/Hos/

•

Síntesis organica.com

•

http//www.segulab.com/index_a.htm

•

http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/1039/103992.pdf

•

http://www.chemicalland21.com/arokorhi/lifescience/phar/RESORCINO L.htm

•

http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn1033.htm

•

www.ugm.edu.mx

•

http://www.siicsalud.com/dato/dat044/05905001.htm

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