Laboratorio 4 Organica

Pruebas De Análisis Químico Orgánico (Ensayos Preliminares Y Aromaticidad) HAROLD AUGUSTO CAMELO LEGUIZAMO QUIMICA INDUSTRIAL, QUIMICA ORGANICA 1 SEPTIEMBRE 25 DE 2009.

RESUMEN

b.

a.

c. De izq. A Der.: a. Estructura del Tetracloruró de carbono, b. Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts, c. Escala de pH.

El análisis orgánico cualitativo dentro de la Química Orgánica es una valiosa herramienta en la identificación de compuestos desconocidos para lograr clasificarlo en el cuadro de familias ácidos, bases e indicadores en química orgánica. La investigación cualitativa de la presencia de éstos es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.

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Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materias primas para la creación de sustancias

que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composición y estructura química.

ENSAYO ORGANOLEPTICO: Establece los métodos de ensayos organolépticos que se deben utilizar para la aplicación de las diferentes sustancias dadas en el laboratorio. Con el fin de determinar ciertas características físicas y químicas; los datos obtenidos permiten conocer un poco más el comportamiento de estas sustancias y brindan una idea más clara de cómo utilizarlos de forma eficaz. Especie Química Benzofenona

Acetamida:

Acido Salicílico:

Estado: Solido Olor: Característico Color: Blanco

Acido Cinámico:

Estado: Polvo Fino Olor: Caucho Color: BlancoAmarillo

Urea:

Estado: Solido Olor: Penetrante Color: Grisáceo

Antraceno:

Estado: Solido Granulado Olor: Color: Amarillo

Éter de Petróleo:

Estado: Liquido Olor: Hidrocarburo Color: Translucido

Acido Acético:

Estado: Liquido Olor: Vinagré Color: Translúcido

Características Estado: Solido cristalino Olor: plástico Color: Blanco

Acido Succínico

Naftaleno:

Estado: Solido Cristalino Olor:Caucho (neumático) Color: Blanco

Estado: Solido Cristales Olor: Inodoro Color: Grisáceo

Estado: Solido Polvo Olor: Color: Blanco

(Compuesto Amida) Antraceno Éter de Petróleo Acetona:

Estado: Líquido Olor: Frutal Color: Translúcido

Acido Acético Acetona Etanol:

Estado: Líquido Olor: Frutal Color: Translucido

Etanol Éter Etílico

No Es Un Éter, Es Mezcla De Hidrocarburos De Bajo Peso Molecular Grupo Carboxilo Grupo Funcional Carbonilo Grupo Hidroxilo Grupo Alcoxi (O Ariloxi

Cuadro de Datos No 2

Éter Etílico:

Estado: Líquido Olor: Penetrante Color: Translucido Cuadro de Datos No 1

En principio estas son algunas de las características principales que se obtiene de un análisis básico, de las sustancias dadas, pero de forma más analítica, se puede determinar su comportamiento químico identificando su función química; Por ejemplo: Especie Química Benzofenona Acido Succínico Acetamida

Acido Salicílico

Naftaleno Acido Cinámico urea

Función Química Ácido Di carboxílico Grupos Amino Y Carbonilo (Compuesto Amida) Función De Ácido Carboxílico Y De Fenol Grupos Amino Y Carbonilo

Gracias a estas características únicas de cada una de las especies analizadas, podemos predecir sus comportamientos con otras especies en una posible reacción, Por ejemplo:

Cuando se hace reaccionar un acido Carboxílico (Como el Acido Acético), se logra observar de forma casi inmediata que sucede una ionización; esto comúnmente sucede a un desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por interacción con una base. Por otra parte, el anión producido por la

pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el anión, por lo que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos Carboxílicos. Ahora bien, uno de los procesos más comunes en laboratorio es el proceso de carbonización; El cual nos permite observa el color de la llama de la especie analizada, además si se desprenden vapores y si luego de la calcinación queda residuo carbonoso en la espátula. De esta forma, se puede determinar el tipo de compuesto o los átomos que tiene. Estos son algunos de los datos obtenidos en algunas especies:

urea

Se funde Lentamente, dejando rastros de Urea Se funde Dejando Cenizas color grisáceo

Antraceno

Cuadro de Datos No 3

Este proceso permite determinar la cantidad de otras especies presentes en la muestra principal, y el efecto más considerable es volver más frágil la sustancia analizada; por ejemplo:

Urea NH3 + C

C02 +

Acido Salicílico +

C02 + C

Reacciones más importantes

Especie Química Benzofenona Acido Succínico

Acetamida

Acido Salicílico

Naftaleno

Acido Cinámico

Prueba de Calcinación Se funde Se funde y presenta desprendimiento de vapores Se funde y presenta desprendimiento de vapores Se funde y presenta una llama muy violenta Se funde y presenta una llama tipo pirotecnia Se funde

Fácilmente se logra evidenciar que al aumentar la temperatura de la muestra de Urea podemos obtener una pérdida de Amoniaco y de Dióxido de carbono, hasta que calcine, algo muy similar llega a suceder con acido Salicílico que forma Dióxido de Carbono y Fenoxido de Sodio; y el residuo obtenido en la cuchara de combustión suele ser carbón, cadenas carbonadas inanimadas. o grafito. ENSAYO CON INDICADORES: Sin lugar a duda un indicador es una sustancia que siendo ácidos o bases débiles al añadirse a una muestra sobre la que se desea realizar el

análisis, se produce un cambio físico que es apreciable, indicando si existe una acidez, basicidad o neutralidad de una sustancia; Si embargo cabe aclarar que no todos os indicadores funcionan de la misma manera, así que hay que ser muy preciso en momento de elegir uno, con el fin de evitar el margen de error. En las especies analizadas, se logra apreciar los siguientes datos: Indicad or

Especi e

pH Neutro

Tornasol

Aceton a A. Acético Urea Etanol Aceton a A. Acético Urea Etanol

Neutro Neutro

Aceton a A. Acético Urea Etanol

Neutro

Rojo Naran ja Rojo

Acido

Azul

Acido Neutro

Azul Rojo

Papel Universa l

Rojo Congo

Acido Acido

Acido Acido Neutro

Color Viraj e Verde Naran ja Naran ja Verde Naran ja Rojo

información clara de que es un acido por el color que experimenta al agregar uno de los diferentes indicadores, esto indica presencia de H+, característica de los ácidos; de igual manera cuando se agrega un indicador a la Acetona y observando detenidamente se logra observar un mínimo cambio de Acidez y basicidad (Papel universal) pero están inestable que no permanece y esto indica que existe equilibrio entre los H+ y OH- de la sustancia, por eso su carácter de neutralidad. ACCION DE ACIDOS Y BASES: A partir de la relación que existe entre un ácido y una base donde generalmente se dice que hay un intercambio de protones. Es ese intercambio lo que les hace ser considerados bien ácidos, bien bases. En los casos de las diferentes especies se ha obtenido: ESPECI E Urea

H2SO4 NaOH

Cuadro de Datos No 4

A pesar que se ha concebido que los indicadores únicamente son para ácidos y bases, es fácil observar que todas las especies químicas tienen algo acido o de base, pero de igual manera en el momento de analizar las especies con los diversos indicadores en más fácil apreciar que al A. acético, nos da una

BASE/ACI DO NaHCO3

CH3COO H

NaHCO3

H2SO4 NaOH

OBSERVACI ONES NO HUBO REACCION NO HUBO REACCION NO HUBO REACCION SE OBSERVO UN ESCAPE DE VAPORES Y EFERVECENCI A NO HUBO REACCION HUBO UN CAMBIO DE

ACETO NA

NaHCO3 H2SO4 NaOH

ETANOL

NaHCO3 H2SO4

NaOH

COLORACION DE TENUE A TRASLUCIDO INCOLORO CAMBIO DE COLOR A UN MARRILLO INCOLORO NO HUBO REACCION NO HUBO REACCION HUBO UNA ELEVACION DE LA TEMPERATUR A NO HUBO REACCION

condiciones como la presión y la temperatura, se pueden lograr obtener productos (Acetona y Acido Sulfúrico); pero si es posible determinar que es más fácil ejecutar reacciones entre compuestos de la siguiente manera “Polar con Polar” y “Lo Apolar con lo Apolar”

ENSAYO ACTIVA: •

DE

INSATURACION

Ensayo con Bromo en tetracloruro de carbono:

Cuadro de Datos No 5

Estos datos, representan los diferentes cambios que llegan a experimentar ciertas sustancia tanto orgánicas (Urea, A. Acético, Acetona, Etanol) en inorgánicas (H2SO4 , NaOH): podemos decir: NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2 (gas)

NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O

H2SO4 + CH3CH2OH → CH3COOH + HSO-4 (gas)

Estas son las ecuaciones químicas más representativas que se pueden observar en la acción de ácidos y bases, sin embargo eso no quiere decir que entre las demás muestras no exista una posible reacción, quizá si se entra a cambiar las

La reacción del tetracloruro de carbono con el alcohol cinamico reacciona muy fácilmente por que contiene una estructura con enlaces dobles entre los carbonos, situación que no se presenta con el acido succínico, por que presenta enlaces sencillos. Al ejecutar esta misma prueba con el acido succínico no se presenta reacción (Polar con polar- apolar con apolar) Así se logra determinar que el alcohol alílico es la muestra No 3. al adicionar etanol se precipita, obteniendo un color carmelita. •

ENSAYO PERMANGANATO POTASIO:

CON DE

En el caso del permanganato se desarrolla la misma situación, el

acido succínico no se mezcla con agua de forma homogénea y al adicionarle el permanganato de potasio no sucede algún tipo de reacción. Al cambiar de acido por el cinamico este si hace una mezcla con el agua y al adicionarle el permanganato de potasio varia la mezcla. Este proceso determino la presencia de dietiamina, por que no presenta enlaces triples ni dobles. ENSAYOS DE AROMATICIDAD: •

ENSAYO FERRICO:

DE

CLORURO

Como se ha podido observar, los ensayos permiten determinar la identidad de un compuesto desconocido, mediante su cambio de color, pero aun así existen otras clases de ensayos (P. Fusión, P. ebullición, entre otras, ), mediante la utilización del cloruro férrico lo que intenta determinar es la presencia de fenoles, es decir compuestos de los alquenos y de igual modo los alquinos.

Especie A. Salicílico Naftaleno Antraceno

FeCl3 FeCl3

Color Morado

FeCl3 FeCl3

Ámbar Rojizo

Cuadro de Datos No 6

Según la literatura, el color que se obtiene es el rojo, azul, purpura o verde, pero esto varia ya que no se están analizando el grupo de lo fenoles, si no que contengan un

doble enlace o triple enlace indicándonos la presencia de un alqueno o alquino. Bajo este proceso determinamos que la muestra No 2 es Naftol. •

ENSAYO CRAFTS:

DE

FRIEDEL-

Como se venido observando, estas clases de ensayos so reacciones químicas, a partir de las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático un átomo de hidrógeno es sustituido por un alquilo; a partir de esta interpretación se ha obtenido: Especie A. Salicílico Naftaleno Antraceno

FeCl3 AlCl3 AlCl3 AlCl3

Color Amarillo suave Verde Amarillo

Cuadro de Datos No 6

Cuando existe un cambio o variación de color, existen varias explicaciones para la reacción; una es que en la reacción existió una ionización de la especie analizada, lo que hace que las longitudes de onda y de las bandas de absorción cambien y se generen de igual manera cambios de color; y por otra parte se determina la presencia de un doble enlace (quizá tal vez un triple enlace), es decir se desarrolla una reacción donde la especie analizada pierde un protón (H+), generando así un nuevo producto. Por tanto este permite identificar la muestra No 5, fenantideno, presentado un color amarillo. Sin

lugar a duda la muestra No 1 también se determinó por este proceso acido benzoico, todo esto

por que aromaticos.

contienen

anillos